INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA

QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS

HIDROCARBUROS

PRÁCTICA. 8
ACETILENO Y SUS REACCIONES QUÍMICAS

DOCENTE: Mota Flores José María

ALUMNO: Medina Gómez Jacqueline
2IM37
PERIODO 21-1 (agosto-diciembre)

México, 15 de diciembre de 2020.

Objetivos específicos

1. Obtener el acetileno a partir de carburo de calcio y agua

2. Interpretar las reacciones de adición y acidez de los productos
3. Comparar el método de obtención del acetileno en el laboratorio e industrialmente
4. Identificar cualitativamente por medio de reacciones especificas el acetileno
Desarrollo experimental

Acetileno y sus
reacciones químicas

Colocar 3 gr de CaCo2 en un
matraz aforado

Adicionar 5 ml de H2O al
embudo

Realizar el montaje
correspondiente

Preparar 4 tubos de ensaye

con Hidroxila

2. 1 ml de KMnO4/H2O

1. 1 ml de Br2/H2O

4. 1 ml de AgNO3 Amoniaco

3. 1 ml de CuCl Amoniaco
Actividades Previas

➢ Métodos de preparación de acetileno.

El acetileno (Etino) [𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻] se obtiene por medio de la reacción de hidrolisis de carburo
de calcio [𝐶𝑎𝐶2 ]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están
enlazados con el calcio se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de
desplazamiento donde se crea un hidróxido de relación con el agua. Los carbonos rompen
el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino) [𝐶2 𝐻2 ])
el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formados en un
enlace sencillo.
En la Industria Petroquímica de acetileno se obtiene por quenching (el enfriamiento rápido)
de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado
punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida,
en síntesis; un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción
de agua con carburo cálcico [𝐶𝑎𝐶2 ]. Se forma hidróxido de calcio y acetileno. El gas formado
en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que
se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.
➢ Reacciones de adición a triple ligadura.
Entre las reacciones de adicción a triple ligadura se encuentra:

• La hidrogenación de alquinos, la cual se lleva acabo de igual manera que la de

alquenos, empleando como catalizador el platino o paladio
• Presentan reacciones de hidroboración-oxidación dando como resultado
aldehídos.
• Puede presentar ciclaciones catiónicas, donde el nucleófilo del triple enlace es
capaz de atacar a un carbocatión formado en la propia molécula, dando como
resultado un ciclo.

➢ Reacciones que demuestran la acidez del acetileno.

Se puede empezar a comparar con dos compuestos familiares, el amoniaco y el agua. El
litio metálico reacciona con amoniaco para formar amiduro de litio, LiNH2, que es la sal del
ácido débil NH3.
La adición de acetileno a amiduro de litio disuelto en éter, forma amoniaco y acetiluro de
litio.
El ácido más débil NH3, es desplazado de su sal por el ácido más fuerte, C2H2. En toras
palabras, la base más fuerte NH2, arranca el protón de la base más débil C2H, si el NH2
sujeta el protón más fuerte que el C2H, entonces el NH3 debe de ser un ácido más débil
que el C2H2.
➢ Reacciones de sustitución nucleofílica de acetilenos.
El alquilo desprotonado denominado acetiluro, es un nucleófilo fuerte que puede realizar
fácilmente reacciones de adición y sustitución. Un ion acetiluro es una base fuerte y
poderoso nucleófilo, puede desplazar aun ion haluro de un sustrato adecuado, dando lugar
a un acetileno sustituido. Los iones acetiluro son fuertes nucleófilos que pueden
experimentar reacciones Sn2. La reacción proporciona un buen rendimiento cuando el
haluro de alquilo utilizado es un haluro de metilo o un haluro primario. Igual que otros
carbaniones, los iones acetiluro son nucleófilos y bases fuertes. Además de desplazar a los
iones haluro en reacciones SN2, pueden añadirse a grupos carbonilo (C=O). Un nucleófilo
se añadirá al carbono de un carbonilo formando el correspondiente alcóxido que tras la
protonación proporciona un alcohol. El átomo de carbono del carbonilo es positivo parcial y
el oxígeno tiene una carga negativa parcial. Un ion acetiluro puede servir como nucleófilo
en esta adición al grupo carbonilo. El ion acetiluro se adiciona al grupo carbonilo para formar
un ion alcóxido. La adición de ácido diluido (en un paso separado) protona al alcóxido para
formar el alcohol. El ion acetiluro atacará a las cetonas o a los aldehídos para formar, tras
la protonación, alcoholes terciarios y secundarios, respectivamente. El alcóxido intermedio
no está aislado, la reacción se consigue bajo condiciones ácidas para protonar los iones
alcóxidos y convertirse en alcoholes.
➢ Usos del acetileno en la Industria Química.
La aplicación industrial del acetileno se basa fundamentalmente en su transformación en
monómeros para su posterior polimerización.
Este también se utiliza en la fabricación de cloroetileno (cloruro de vinilo) para platicos.
Es el hidrocarburo que proporciona el nombre a la serie de hidrocarburos acetilénicos
(alquinos), de la que constituye su miembro más sencillo.
Disolventes como el tricloretileno, el tetrocloretano, productos de base como viniléteres y
vinilésteres y algunos carbociclos se obtienen a partir de acetileno.
La producción de negro de humo en la industria de vidrio, aluminio y cobre.
Tabla de propiedades físicas de los reactivos y productos

Propiedades físicas Reactivos

Carburo de calcio (𝐶𝑎𝐶2 ) Bromo (𝐵𝑟)
Edo. Físico y color Sólido, duro, compacto, de Líquido rojizo o café
coloración variado de
acuerdo con la pureza, de
gris marrón hasta casi el
negro-azulado. Ligero olor
a azufre.
Peso molecular 𝑔 g
64.099 159.8
𝑚𝑜𝑙 mol
Punto de fusión 2300 ℃ −7 °C
Densidad 𝑔 g
2.22 3 3.12
𝑐𝑚 cm3
Solubilidad Agua Reacciona con el agua Miscible
formando hidróxido de
calcio, liberando el gas de
acetileno.
Solventes ---------- Benceno, gasolina,
cloroformo, etanol, éter,
ácido sulfúrico, disulfuro
de carbono y tetracloruro
de carbono
Toxicidad Corrosivo. La sustancia es Toxicidad aguda,
corrosiva de los ojos, la piel irritación cutánea,
y el tracto respiratorio. La lesiones oculares graves,
inhalación del vapor y/o de sensibilidad respiratoria
los humos puede originar
edema pulmonar.

Propiedades físicas Reactivos

Permanganato de Nitrato de plata (𝐴𝑔𝑁𝑂3 )
potasio (𝐾𝑀𝑛𝑂4 )
Edo. Físico y color Sólido morado Solido cristalino incoloro.
Peso molecular 𝑔 𝑔
158.03 169.9
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
Punto de fusión 240 ℃ 212 ℃
Densidad 𝑔 𝑔
2.7 3 4.35 3
𝑐𝑚 𝑐𝑚
Solubilidad Agua Miscible Miscible
Solventes Dimetilsulfóxido, glicerol, Etanol y acetona
compuestos nitro,
aldehídos
Toxicidad Irritación cutánea y Provoca quemaduras y
ocular, sensibilidad lesiones oculares graves.
 respiratoria, sustancia
tóxica para los riñones,
poco contaminante al
agua

Propiedades físicas Reactivos Productos

Cloruro cuproso (𝐶𝑢𝐶𝑙) Acetileno
Edo. Físico y color Solido, polvo, cristalino, sin Gas disuelto, gas incoloro;
olor, gris claro sin olor a pequeñas
concentraciones, parecido
al ajo
Peso molecular 𝑔 𝑔
98.99 26.04
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
Punto de fusión 423 ℃ −80.8 ℃
Densidad 𝑔 𝑘𝑔
4.14 3 1.1 3
𝑐𝑚 𝑚
Solubilidad Agua Miscible Miscible
Solvente ------- -----
Toxicidad Irritación cutánea, lesiones Dolores de cabeza,
oculares graves, puede mareos, falta de respiración
provocar a largo plazo y perdida del conocimiento
efectos negativos en el pueden ocurrir si se
medio ambiente acuático. encuentra en cantidades
grandes.

a) Reacción de carburo de calcio.

𝐶𝑎𝐶2 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶2 𝐻2 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2

O Ca
O
𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2
H H
C C H H

b) Acetileno en presencia de bromo y tetracloruro de carbono.

𝐵𝑟 𝑂𝐻 𝐵𝑟
| | |
𝐵𝑟2 𝐻𝐶 − 𝐶 − 𝐻
𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 𝐻𝐶 − 𝐶𝐻
𝐻2 𝑂 | | | ||
𝐵𝑟 𝑂𝐻 𝐵𝑟 𝑂

𝐵𝑟
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 𝐻𝐵𝑟 |
𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐻𝐵𝑟 → | → 𝐻2 𝐶 − 𝐶𝐻
𝐵𝑟 |
𝐵𝑟
 c) Acetileno con permanganato de potasio en solución diluida.

𝑂𝐻 𝑂𝐻
𝐶 = 𝐶𝐻 | | 𝑂𝐻 𝑂𝐻
𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝐻
| | −
𝐻𝐶 𝐶𝐻 || ||
Dil, neutro, frio 𝑂𝐻 𝑂𝐻 | | 𝐻𝐶 − 𝐶𝐻
𝑂𝐻 𝑂𝐻
Etanodial
a) Acetileno y plata amoniacal.

𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 𝑁𝑂3 ↓
𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐴𝑔 + 𝑁𝐻3 + 𝑁𝐻4 𝑁𝑂3
𝐵𝑙𝑎𝑛𝑐𝑜

b) Acetileno y cloruro cuproso amoniacal.

𝐶𝑢(𝑁𝐻3 )2 𝐶𝑙
𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 → 𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐴𝑔
Acetiluro de cobre

Mencione los usos más importantes del acetileno.

1. Se usa mucho en equipos de soldadura, debido a sus elevadas temperaturas.
2. Para la producción de ácido acético.
3. Revestimientos de piezas metálicas.
4. Es un producto de partida importante en la Industria Química
5. Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano se obtienen a partir del
acetileno.
6. Se utiliza en la fabricación del cloroetileno, para plásticos.
7. Se utiliza en la fabricación del etanal y de los neoprenos del caucho sintético.

Conclusión
La obtención del etino a partir de hidrolisis del Carburo de calcio (𝐶𝑎𝐶2 ), permite
comprender el proceso de obtención del acetileno, esto es a partir de utilizar una sal
orgánica la cual se disocia con el agua en etinilo y el ion de Calcio, posteriormente el agua
le proporciona dos hidrógenos los cuales se enlazan con el ion etinilo formando un gas
acetileno y el ion calcio disuelto en agua. El acetileno tiene una aplicación industrial que se
basa fundamentalmente en su transformación en monómeros para su posterior
polimerización, también como en la fabricación de disolventes como el tricloretileno, el
tetrocloretano, productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos ya
que se obtienen a partir de acetileno.
La obtención de acetileno en laboratorio es la más práctica e idónea ya que de manera
industrial es a partir de ser sintetizado por diversos métodos tales como la
deshidrohalogenación de haluros vecinos, la deshalogenación de tetrahalogenuros de
alquilo y la descomposición a altas temperaturas de metano, estos son procesos muy
complejos y costosos.