Obtención de butiraldehido por oxidación de n-butanol

Objetivos

1. Obtención
Obtención de butiraldehi
butiraldehido
do por oxidación
oxidación del
del n-butanol
n-butanol

2. El alumno
alumno conozca
conozca la Síntesis
Síntesis de los aldehidos
aldehidos a travès
travès de los
los
mecanismos de reacción correspondientes

. !plicar los
los conceptos
conceptos teóricos
teóricos de óxido-red
óxido-reducción
ucción en síntesis
or"#nica

$. %econocer la
la importancia
importancia de los par#metros
par#metros de la reaccion
reaccion

Actividades

Método de obtención de aldehídos

&os alde
aldehí
hído
dos
s se pued
pueden
en prep
prepar
arar
ar por
por la oxida
xidaci
ción
ón de alco
alcoho
hole
les
s
prima
primario
rios'
s' se debe
debe evita
evitarr la destr
destrucc
ucció
ión
n del alde
aldehíd
hído
o por
por oxidaci
xidación
ón
posterior( debido a )ue *stos se oxidan +#cilmente a #cidos carboxílicos. ,
&os reactivos m#s usados para )ue la oxidación contine son reactivos
de cromo /0( como el clorocromato de piridino( 3 tambi*n con dimetil
sul+óxido en presencia de cloruro de oxalilo 3 a4adiendo lue"o una base.

 Obtención de aldehídos por oxidación moderada de los alcoholes

primarios

&a reacción del ,-metil-$-hexen-1-ol con clorocromato de piridino es un

ejemplo representativo de la oxidación
!lternativamente( los aldehídos se pueden preparar por reducción de
*steres 3 de nitrilos' en "eneral la reacción inversa a la oxidación de un
alcohol a aldehído o cetona es una reacción de reducción en la )ue el
aldehído o la cetona se convierten en alcohol 5

Síntesis de aldehídos a partir de cloruros #cidos

&os #cidos se pueden reducir a aldehídos convirti*ndolos primero a un
"rupo +uncional )ue sea m#s +#cil de reducir )ue un aldehído cloruro de
#cido. &os cloruros de #cido son derivados reactivos de los #cidos
carboxílicos( en los )ue el "rupo hidroxilo se ha sustituido por un #tomo
de cloro. &os cloruros de #cido de suelen sintetizar tratando los #cidos
carboxílicos con cloruro de tionilo SO6l2. El hidruro de tri/terc-
butoxialuminio 3 litio es un a"ente reductor suave )ue reacciona m#s
rapidamente con los cloruros de #cido )ue con aldehídos..
7idroboracion-Oxidación de al)uinos
&a hidroboracion se"uida de oxidación de un al)uino da lu"ar a una
adición anti-8ar9oni9ov de a"ua al triple enlace. Se utiliza el di-/isoamil
borano secundario( denominado disiamilborano( 3a )ue al ser tan
voluminoso no se puede adicionar dos veces al triple enlace. En la
oxidación del borano( el etanol( intermedio inestable se automeriza
r#pidamente
b).- Concepto de óxido reducción en química orgánica  su
mecanismo
Se denomina reacción de reducción-oxidación( de óxido-reducción o(
simplemente( reacción redox( a toda reacción )uímica en la )ue uno o
m#s electrones se trans:eren entre los reactivos( provocando un cambio
en sus estados de oxidación.1

;ara )ue exista una reacción de reducción-oxidación( en el sistema debe

haber un elemento )ue ceda electrones( 3 otro )ue los acepte

• El a"ente reductor es a)uel elemento )uímico )ue suministra

electrones de su estructura )uímica al medio( aumentando su
estado de oxidación( es decir( siendo oxidado.

• El a"ente oxidante es el elemento )uímico )ue tiende a captar

esos electrones( )uedando con un estado de oxidación in+erior al
)ue tenía( es decir( siendo reducido. 2

En )uímica inor"#nica( se piensa en la oxidacion como una p*rdida de

electrones 3 en la reducción como en una "anancia de electrones' por
ejemplo( los iones de 6r <5 se reducen a iones 6r<( por "anancia
de tres electrones. Sin embar"o( la ma3oría de los compuestos
or"#nicos no tienen car"a( por lo )ue hablar de "anancia o p*rdida de
electrones en la reacciones de reducción 3 oxidacion(
respectivamente( no es mu3 intuitivo. En )uímica or"#nica se puede
concebir la oxidación como la consecuencia de la adicion de un
a"ente oxidante /O2( =r2( etc. 3 la reducción como la consecuencia
de la adicion de un a"ente reductor /72( >a=h$( etc.
c).- !ropiedades  usos del butiraldehido

El butanal /nomenclatura ?;!6( tambi*n conocido como butiraldehído

o aldehído butílico( es un compuesto or"#nico )ue es un aldehído
an#lo"o del butano así como un isómero de la butanona.

6aracterísticas

• Es un lí)uido incoloro in@amable con un olor acre. Es miscible con

la ma3oría de los disolventes or"#nicos.
• 6uando est# expuesto al aire( se oxida a #cido butírico.
• ! una temperatura de 2A B6( el butanal se in@ama
espont#neamente con el aire. Se +orman mezclas explosivas con
aire en una +ranja de concentración del 2(, al 12(,C /en volumen
de butanal.
• El butanal se polimeriza cuando se calienta con #cidos o #lcalis.
• %eacciona con a"entes oxidantes( #cidos +uertes( bases +uertes 3
aminas.
!plicaciones

El =utanal es necesario para la +abricación de aceleradores de

vulcanización( como resinas 3 plasti:cantes. Es una materia prima para
la producción de aromas sint*ticos.
"iagrama de #u$o
 5.$ ml alcohol

12., ml de a ua
 !ropiedades %ísicas  químicas de los reactivos
6ompues
;ropiedades Dísicas ;ropiedades uímicas
to
 Apariencia Densida Pun Punto Solubili Masa Peligrosidad
d to de dad en molar NFPA
de ebullic agua relativa
 fusi ión
ón
Ddicroma
to de  Anaran#ado 2$%Kg&  ') -'% g&l 2/02)
+%%,C
 potasio intenso m' *C a 2% .C g&mol
(K 2Cr 2! "
77
 1cido -%0 7fr8a
4i5uido viscoso6 -)/- '') )0%)
sulfrico '$* 777
incoloro Kg&m' *C g&mol
(32S/ " C calient 
e
 Alco9ol
:ut8lico ;
)-%Kg&  !/6-2-g
(C3'(C3 4i5uido incoloro )* --)*C ! g&l
m'  &mol
2"2C23 C
 "
Carbonat 
o de 2+/% )+% -$%% '%!g&l -%+0g
Solido :lanco
sodio Kg&m' *C *C a 2+*C  &mol
(Na2C/ "

sulfato
Cristales 2$$/ ))/ -/2* !/0$g&l -/20%/g
de sodio
blancos Kg&m' *C C a %*C  &mol
(Na2S/ "

butiralde ;
)%% !$g&l a !20--g& 
98do 4i5uido incoloro * !+*C
Kg&m' 2%*C mol
(C/3)" C

Calculo Estequiométrico

nbutanol =
 ρ V butanol
=
( 0.81
g
ml )( 6.4 ml )
= 0.06 99 mol
 PM  g
74.121
mol

nbutanol =n butiraldehido
 V butiraldehido
=
( nbutiraldehido) ( PM )
=
( 0.0699 mol ) ( 72.11
g
mol ) = 6.30 ml
 ρ g
0.8
ml

Calculo de la eficiencia
Valor experimental 0.5 ml
η= ∗100 = ∗100= 8.0
Valor Teorico 6.30 ml

6O>&6&?SO>

6onclusión

Fa3ra %odrí"uez &ima

Gurante el desarrollo experimental de la practica HObtención de
butiraldehidoI se obtuvo este alcohol primario por medio de la oxidación
del alcohol butílico( donde se utilizo dicromato de potasio 3 acido
sul+rico. Se pudo entender )ue se tiene )ue tener en consideración los
+actores )ue intervienen en la reacción como lo es el tiempo 3 la
temperatura. Si no se tiene cuidado con estos +actores el alcohol
primario se oxida 3 se vuelve acido carboxílico.

Existen otros m*todos para la obtención de butiraldehido como la

reducción de #cidos or"#nicos. Estos procesos son mu3 importante a
nivel industria )uímica( 3a )ue se pueden obtener muchos productos
mediante este.

%omero Jómez Justavo

El =utanal es necesario para la +abricación de aceleradores de

vulcanización( como resinas 3 plasti:cantes. Es una materia prima para
la producción de aromas sint*ticos.

;or ende es si"ni:cativo saber el proceso desarrollado en el laboratorio

3a )ue es materia prima para los materiales 3a mencionados 3 estos a la
vez son importantes dentro de la industria )uímica.

6abe destacar )ue de nuevo se tuvo en cuenta los par#metros de la

reacción( para en+atizar +ue la temperatura )ue se controlo.