9.

Representación de est e sóm os en el

plano
Dra. Alondra Cuevas Acuñ
Marzo 2020

1
a

er
oi
er
Modelos para representar isómeros
E x i s t e n v a r i o s m o d e l o s p a ra r e p r e s e n ta r
e s t r u c t u ra s t r i d i m e n s i o n a l e s m e d i a n t e
d i b u j o s b i d i m e n s i o n a le s

Modelo de cuña aérea

Proyección de Fischer

Proyecciones de Newman

Fórmulas de bolas y varillas

2
Modelo de cuña aérea

3
 Cuña aérea
E N E S T E M É T O D O L A O R I E N TA C I Ó N E S PA C I A L D E U N
ÁT O M O E N E L E S PA C I O S E M U E S T R A U S A N D O L I N E A S
E N F O R M A D E C U Ñ A S PA R A D E N O TA R L A S U N I O N E S .

A. Una cuña sólida representa una unión que sale del

plano del papel.

B. Una línea punteada representa una unión que va

hacia atrás del plano del papel.

C. Una línea simple representa una unión que está

sobre el plano del papel.

 Cuña aérea

PLANO

PLANO
AT R Á S

ENFRENTE

5
 Cuña aérea
Dibuja los estereoisómeros de
C H 3C H B r C O O H y a s i g n a l a c o n f i g u r a c i ó n
según corresponda

6
 Cuña aérea
Dibuja los estereoisómeros de butan-2-ol
y asigna la configuración según
corresponda

7
¿Como dibujo estereoisómeros con dos centros
quirales con el modelo de cuña aérea?

8
 Cuña aérea
Al dibujar moléculas con varios carbonos
asimétricos, los dibujos en perspectiva se
vuelven engorrosos y se llevan mucho tiempo😱

No te preocupes! podemos utilizar otras

representaciones como la proyección de
Fischer

9
Proyección de Fischer

10
 Proyección de Fischer
-1 8 9 1 E m i l F i s c h e r m é t o d o r á p i d o p a ra
r e p r e s e n ta r la e s t e r e o q u í m i c a d e l o s
c a r b o h i d rat o s

-L a s p r o y e c c i o n e s d e F i s c h e r s e u s a n p a ra
r e p r e s e n ta r m o l é c u la s c o n v a r i o s c e n t r o s
q u i ra l e s
-To d a s la s u n i o n e s e n la s
e s t r u c t u ra s s o n l i n e a s
s i m p le s p e r o s e s i g u e u n a
co d if icac i ó n

11
Proyección de scher

12
fi
Proyección de Fischer

13
Proyección de Fischer

(R)-gliceraldehído

14
 Proyección de Fischer
ABRAZO🤗

- L a s l i n e a s h o r i z o n ta l e s s o n u n i o n e s q u e
s e p r o y e c ta n h a c i a a f u e ra d e l p la n o d e l
p a p e l ( a b ra z á n d o t e ) y la s l i n e a s
v e r t i c a l e s s o n u n i o n e s q u e s e p r o y e c ta n
h a c i a at r á s d e l p la n o d e l p a p e l.

Vertical= en el plano y hacia atrás

Horizontal= fuera del plano y hacia ti
15
 Proyección de Fischer
-C u a n d o m á s d e u n ce nt r o e ste re o g é n ico s e
m u e s t ra n o r m a l m e n t e e s t á n c o n e c ta d o s p o r
l i n e a s v e r t i c a l e s y e s ta s l i n e a s v e r t i c a l e s s e
c o n s i d e ra n q u e s e e n c u e n t ra n s o b r e e l m i s m o
p la n o d e l p a p e l.

16
 Proyección de Fischer
- E n la p r o y e c c i ó n F i s c h e r la c a d e n a c a r b o n a d a s e
c o l o c a e n la l í n e a v e r t i c a l y e n la p a r t e d e
ar r i ba s e co lo ca e l g r u p o f u n c i o n al m a s
o x i d a d o, ó e l c 1 s e g ú n la n o m e n c lat u ra d e l
co m p u e sto

-E j e m p lo s

17
 Proyección de Fischer

- E s c o m ú n q u e l o s s u s t it u y e n t e s d e m e n o r
p r i o r i d a d q u e d e n e n la s l í n e a s h o r i z o n ta l e s , p o r
l o ta n t o h a c i a e l f r e n t e , l o q u e p o d r í a c a u s a r
e r r o r e s a l d e t e r m i n a r la c o n f i g u ra c i ó n , y a q u e
a l i g u a l q u e c o n la s o t ra s p r o y e c c i o n e s a l
d e t e r m i n a r c o n f i g u ra c i ó n s o l o s e t o m a n e n
c u e n ta la o r i e n ta c i ó n d e l o s 3 s u s t it u y e n t e s d e
mayo r pr io r i da d

18
 Con guración de estereoisomeros
en proyecciones Fischer

1. Deben localizar los carbonos quirales, que

siempre se encuentran en el cruce
19
fi
 2. Identi car sustituyentes y asignar prioridad

3
COOH
2
CHO

1
Cl
1
OH

2
CH2Br
3
CH(OH)CH2OH

4 H 4 H
2
CH(OH)CHO

2
COOH

1
OH

1
NH2
2
CH(NH2)COOH
3
CH2OH

3
CHOHCH3
3
CH3
4 H
4 H 1
OH

4 H

Como podemos observar en todos los casos el

sustituyente de menor prioridad esta hacia el frente.
20
fi
3. Podemos dibujar una echa desde el grupo 1
hacia el grupo 2 y hasta el grupo 3, y ver
hacia qué dirección va. Si giráramos la
molécula de tal manera que el hidrógeno
estuviera atrás, la echa giraría en la otra
dirección. Si mentalmente giramos la echa (o
tan sólo aplicamos la regla al revés), podemos
asignar la con guración.

(S) (S,R) (S,S)

21
fi
fl
fl
fl
 Proyección de Fischer
Podemos dibujar diferentes proyecciones Fischer de una
molécula y que esta represente el mismo compuesto

Sólo están permitidos dos tipos de movimiento; al mover en

cualquier otra forma una proyección de Fischer se invierte su
signi cado.

A. Una proyección de Fischer puede rotarse 180º en la

página, pero no a 90 ó 270º.

B. Una proyección de Fischer puede tener un grupo jo

mientras que las 3 rotan a favor o en contra de las
manecillas del reloj.

22
fi
fi
 Proyección de Fischer
1. Rotación de 180º. Los
sustituyentes que están hacia
afuera o adentro del plano se
mantienen igual después de la
rotación
Al rotar 90º , los
sustituyentes, que se
encontraban hacia afuera
estarían hacia adentro y los
de adentro hacia atrás
cambiando la con guración del
isómero
23
fi
 Proyección de Fischer

2. Fijación de un sustituyente. Los otros

sustituyentes pueden rotarse y la con guración se
mantiene

24
fi
 Ejemplos
1 3 4

4 2 4 1 3 1

3 (S) 2 (S) 2 (R)

1 1 1

2 4 3 4 4 3

3 2 2
(R) (S) (R)
25
Determine la con guración de los siguientes estereoisómeros

1 2 3
Br CHO CH3

Cl H H Cl HO Cl

CH3 C H 2C H 3 H

4 5 I
6
CH3 COOH

Cl Br CH3 OH HO CH3

H NH2 H

26
fi
Convierta las siguientes proyecciones Fischer a representaciones
de cuña aérea y asigne estereoquímica R ó S
7 8 9

10 ¿Cuáles de las siguientes proyecciones de Fischer del

gliceraldehído representan el mismo enantiómemro?

27
 Dibuje la proyección de Fischer de cada compuesto en la
con guración indicada
11 12 (R) 13 (S)

(S)

14 (R) 15
(R)

28
fi
 Proyección Fischer
16
Asigna la con guración e identi ca la los enantiómeros
y diasteriómeros de los estereoisómeros de 3-
bromo-2-butanol

I II III IV

29
fi
fi
 Nomenclatura D y L
¡¡¡¡No tiene relación con la actividad óptica, esa se escribe
con mayúsculas la AO con minúsculas ó signo + ó -!!!!

Se utiliza para carbohidratos y aminoácidos

cuando están representados en proyección
Fischer.

La cadena está alineada verticalmente de tal

manera que el átomo de carbono oxidado más
alto se encuentra en la parte superior

COOH>CHO>CH2OH>CH3
30
 Nomenclatura D y L
En el caso de los carbohidratos, la
con guración se nombra de acuerdo con la
posición del grupo hidroxi (rojo en la Fig. 2)
del átomo quiral que está más alejado del
carbono oxidado más alto de la cadena.

Dibuja L-gliceraldehído

y L-glucosa

31
fi
32
 Nomenclatura D y L
En el caso de los aminoácidos, la con guración
se nombra de acuerdo con la posición del
grupo α amino

Dibuja D-alanina

y D-treonina

33
fi
Proyección de Newman

34
 Proyección de Newman
1952 Melvin S. Newman

Esta técnica implica visualizar el enlace entre dos

átomos de carbono conectados (hibridación sp3) y
proyectar la estructura tridimensional alrededor
de este enlace en una super cie plana.

Útil para estereoisómeros con dos centros

quirales.

35
fi
 Proyección de newman
Los enlaces unidos al carbono frontal se
representan por líneas en el centro del círculo y
los enlaces unidos al carbono posterior se
representan por líneas en el borde del círculo.

Ejemplo

36
 ¿Como identi car las con guraciones de
los estereoisómeros en proyección
newman?

A. Identi ca el (los) carbono quiral

B. Identi ca los sustituyentes y asigna prioridad

C. Gira la molécula de manera que el grupo de

menor prioridad se sigue hacia atrás

D. Determina sentido de prioridad (R=rectus,

derecha, S=sinister, izquierda)

37
fi
fi
fi
fi
 Proyección de newman
Carbono quiral? CH3CH(F)CH2Br

Sustituyentes: -CH3, -H, -F, -CH2Br

Prioridad: -F, -CH2Br, -CH3, -H

Con guración: (R)

38
fi
 Proyección de newman
F
Carbono quiral? CH3CH(F)CH2Br

Br H
Sustituyentes: -CH3, -H, -F, -CH2Br

Prioridad: -F, -CH2Br, -CH3, -H

Con guración: (S)

CH3 H
H

39
fi
 Proyección de newman
F
Br
Carbono quiral? CH3CH(F)CH2Br

Sustituyentes: -CH3, -H, -F, -CH2Br

Prioridad: -F, -CH2Br, -CH3, -H

Con guración: (S) H

CH3 HH

40
fi
 Proyección de Newman

Compuesto: CH3CH(Br)CH(CH3)CH(CH3)2

C2 C3
¿Carbonos quirales? C2 y C3

-Br -CHBr(CH3)
¿Sustituyentes?
-CH(CH3)CH(CH3)2 -CH(CH3)2
Prioridad
-CH3 -CH3

Con guración (R,S) -H -H

41
fi
Proyección de newman
Explicación

42
 Proyección de newman
Br
Compuesto: CH3CH(Br)CH(CH3)CH(CH3)2

CH3
¿Carbonos quirales? C2 y C3

¿Sustituyentes?

Prioridad

Con guración (R,S)

C2 C3 H
H CH3
-Br -CHBr(CH3)
(CH3)2CH
-CH(CH3)CH(CH3)2 -CH(CH3)2
-CH3 -CH3
-H -H
43
fi
 Proyección de newman
Diferente conformación misma con guración

CH(CH3)2 Br
CH3
H Br

H
CH3 H H CH3
(CH3)2CH
CH3
Porque la rotación de enlaces sigma NO CAMBIA la disposición espacial de los
44
sustituyentes
fi
 Proyección de newman
Determine la con guración de los siguientes estereoisómeros

17 18

45
fi
 Ayudas
Qu mica Org nica 1 - L.G. Wade, Jr -
7ed.pdf

Qu mica Org nica - John Mcmurry.pdf

https://riunet.upv.es/handle/10251/16591

- http://www.sinorg.uji.es/Docencia/
FUNDQO/TEMA8FQO.pdf

46
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á
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