UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS -CUM-

UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO

GUIA DE ESTUDIO 2021

SEMANA 18
HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS
Elaborado por: Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido

Lea el tema en su libro de texto: Capítulo 12

I. GENERALIDADES

1. ¿Qué científico fue el que aisló por primera vez al benceno?

2. ¿Cómo es la estructura del benceno?

3. ¿Por qué razón a la familia de los compuestos del benceno se les conoce como
“Compuestos Aromáticos”?

4. Escriba tres ejemplos de compuestos aromáticos que se utilizan para dar sabor en las
comidas y dibuje su estructura:

5. Dibuje las estructuras de la representación de la resonancia del benceno de Kekulé y la

representación combinada:

6. Explique porque el benceno, a pesar de tener dobles enlaces, no experimenta reacciones

de adición y es un compuesto estable.
 7. ¿Qué tipo de reacciones experimenta el benceno?

8. Defina, Compuesto Aromático:

9. Marque verdadero o falso para las siguientes características del benceno

Característica VERDADER
O / FALSO
II. NOMENCLATURA
A. Su fórmula molecular es C6H12
B. Tiene un átomo de hidrógeno enlazado a cada carbono
C. Las longitudes de sus enlaces son iguales en longitud y ángulo.
D. Es un anillo plano con átomos de carbono con hibridación sp2 y
orbitales atómicos p no hibridados, todos alineados y traslapados.
E. La deslocalización de los enlaces pi por resonancia explica la
mayoría de las propiedades estructurales del benceno y sus
derivados.

Benceno monosustituido:
A. Nombre base, benceno, y se indica el sustituyente mediante un prefijo.

Ejemplo
:

10. Escriba el nombre de los siguientes compuestos:

a) _________________ b) ____________________ c) _____________________

B. El sustituyente y el anillo bencénico unidos forman un nuevo nombre base.

Ejemplo
:

11. Escriba el nombre de los siguientes compuestos:

Compuesto Nombre
 a)

b)

c)

d)

e)

Benceno disustituido:
Se utilizan los prefijos orto (-o), meta (-m) y para (-p) para indicar la posición de los dos
sustituyentes en el benceno, nombrándolos en orden alfabético. Se nombrarán como
derivados de los compuestos mencionados en el cuadro anterior cuando corresponda.

Ejemplos:

Grupos Arilo
 Radical del aromático al perder un hidrógeno, forman el grupo arilo (Ar-). Siendo los más
comunes: Benceno menos un hidrógeno, fenilo. Y tolueno menos un hidrógeno, bencilo.
Estos pueden ser sustituyentes de una cadena de carbonos más larga.

Ejemplos:

Benceno como sustituyente:

Se nombra como un radical arilo (fenil o bencilo) del alcano siguiendo las reglas IUQPA de
nomenclatura para alcanos.

2-fenil-5-metilheptano
Ejemplo:

12. Nombre de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático:

Estructura Nombre

a)

b)

c)

13. Complete el siguiente cuadro:

Estructura Nombre
 a)

b)

c)

d)

e) m-yodoanilina

f)

g) Ácido p-aminobenzóico

h)

i) m-yodotolueno

14. ¿Cuál de mayor punto de fusión, o-xileno, p-xileno, m-xileno? ________________

¿Por qué? _________________________________________________________

15. Complete el cuadro según se le pide

Compuesto Soluble o insoluble ¿Por qué?
 Nombre en agua

A.

B.

III. REACCIONES QUIMICAS:

El Benceno experimenta reacciones químicas de SUSTITUCIÓN en donde uno de los
hidrógenos es reemplazado por un grupo sustituyente. Ejemplos:

1. NITRACIÓN: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2) del ácido nítrico.

2. SULFONACIÓN: sustitución de un hidrógeno por el grupo ácido sulfónico (-SO3H)

3. HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno (-Cl, -Br)

4. ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R)

16. Complete y clasifique las siguientes reacciones químicas y dé el nombre el producto:

Tipo de Reacción Reacción

A.

B.

C.

Tipo de Reacción Reacción

 D.

E.

F.

G.

H.

I.

IV. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICÍCLICOS O POLINUCLEARES

Contienen dos o más anillos aromáticos y cada par de ellos comparten dos átomos de
carbono del anillo. El naftaleno, antraceno y fenantreno son los más comunes, y las
sustancias que de ellos se derivan, se encuentran en el alquitrán de hulla y en los residuos
de petróleo de alto punto de ebullición. Son carcinógenos.

Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente
de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.

Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua, pero

soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes.

Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el
marco aromático en los esteroides.

17. Escriba el nombre los siguientes hidrocarburos aromáticos polinucleares

 a.______________ b._________________ c._________________

18. Indique la fórmula molecular de los compuestos anteriores:

a._____________ b._____________ c._______________

19. De acuerdo a las fórmulas moleculares anteriores, ¿cuáles son isómeros?

20. Dibuje la estructura del benzopireno, uno de los compuestos cancerígenos más estudiados
del humo del cigarro.

21. Además de estar en el humo del cigarro, ¿En dónde más se puede encontrar el
benzopireno?

22. ¿Con qué tipo de enfermedad se asocia el benzopireno?

V. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

De La química en la salud “Algunos Compuestos Aromáticos Comunes” (pág. 472) y

responda lo siguiente:

23. Del compuesto explosivo TNT, dibuje la estructura y escriba su nombre IUPAC:
24. Seleccione uno de los medicamentos analgésicos, aromático, dibuje la estructura y escriba
el nombre.

25. Del compuesto saborizante, aromático, dibuje la estructura y escriba el nombre.

De La química en la salud “Tiroxina” (pág. 476) y responda lo siguiente:

26. ¿Cuál es la función de la Tiroxina?

27. ¿A partir de qué aminoácido los humanos obtienen la Tiroxina?

28. Dibuje las estructuras de la Tirosina y la Tiroxina. Señale sus diferencias.

29. ¿De qué forma obtenemos el yodo necesario para que la glándula tiroides funcione
normalmente?

30. ¿Qué función tiene la yodoperoxidasa?

31. ¿Cómo se llama la condición cuando hay un agrandamiento de la glándula tiroides y a qué
se debe?
VI. HALUROS
Se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por
átomos de halógeno.

VII. CLASIFICACIÓN DE HALUROS

a) Por el radical al que se unen:
 Si el hidrocarburo sustituido es alifático el derivado es un haluro de alquilo y su
representación general es R-X. Ejemplo: CH3CH2CH2Br
 Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un haluro de arilo y su

representación general es Ar-X. Ejemplo

b) Por el carbono al que se unen:

 Si el halógeno está unido a un carbono primario el derivado será primario. Ejemplo:
CH3CH2CH2Br
 Si el halógeno está unido a un carbono secundario el derivado será secundario.
Ejemplo:
CH3CHCH3
 Si el halógeno está unido a un Br
carbono terciario el derivado será terciario. Ejemplo:

CH3
CH3- C -Cl
c) Por el halógeno al queCHse unen: Si el halógeno es:
3
 Cloro el derivado será clorado. Ejemplo: CH3CH2Cl
 Flúor el derivado será fluorado. Ejemplo: CH3CH2F
 Bromo el derivado será bromado. Ejemplo: CH3Br
 Yodo el derivado será yodado. Ejemplo: CH3CH2I

VIII. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ALQUILO (ALIFÁTICOS):

COMÚN: Se nombra el halógeno con la terminación uro (fluoruro, cloruro, yoduro, bromuro),
seguido del nombre del grupo alquilo. Haluro de alquilo. Ejemplo:
CH3CH2CH2Cl Cloruro de propilo
IUPAC: Se nombran siguiendo las reglas de los alcanos sustituidos. Haloalcano. Ejemplo:

2- cloropropano

IX. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ARILO (AROMÁTICOS):

Se nombra el halógeno seguido de la palabra benceno. Si hay más de uno, se nombran en
orden alfabético y se indican sus posiciones con los prefijos orto, meta o para. Ejemplo:

p-diclorobenceno
 32. Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita:

CLASIFICACION
HALURO DE
TIPO DE NOMBRE UIQPA
ALQUILO HALOGENO NOMBRE COMÚN
CARBONO

A.

B. (CH3)3CF

C. CHCl3

D. CH3I

E. CH3CH2Cl

F. CH3CHFCH3

G. CH2Br2

X. USOS COMUNES DE LOS HALUROS DE ALQUILO

33. ¿Cuáles son algunos usos comunes de los haluros de alquilo?

a. __________________________
b. __________________________
c. __________________________
d. __________________________
e. __________________________

34. ¿Por qué se dejó de utilizar el tetracloruro de carbono para el lavado en seco? ¿Qué otros
productos se utilizan ahora?

35. ¿Qué anestésico era el que se utilizaba en la década de 1840 y por qué se dejó de utilizar?
36. Dibuje la estructura del anestésico local de uso para intervenciones menores.

37. Dibuje la estructura e indique el nombre de los anestésicos más comunes y recientes que
sustituyeron al cloroformo, como son el Haluro de alquilo y haloéteres.

38. ¿Qué otro nombre recibe los freones y sus siglas?

39. ¿Cuál era el uso principal de los freones y porque se ha limitado su uso y producción?

40. Elabore la estructura del haluro de alquilo que se descubrió en 1939 y fue ampliamente
utilizado como insecticida hasta que se prohibió su uso en 1972.

41. ¿Cuáles son los efectos colaterales no deseados que presentó el DDT?

42. Elabore un Mapa conceptual con los temas de la semana, en una hoja adjunta.