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PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS


ALDEHÍDOS Y CETONAS
Universidad del Cauca
Departamento de Química
Lizeth Johanna Samboni Imbachi, Ruby Daniela Pechené Flor
Fecha de la práctica: 18/10/2016 - Fecha de entrega: 29/11/2016

RESUMEN
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O, denominados compuestos
carbonílicos, en los aldehídos el grupo carbonilo contiene además un hidrógeno, mientras el de
cetonas tiene dos grupos orgánicos; esta diferencia estructural afecta sus propiedades: así los
aldehídos se oxidan con mayor facilidad y suelen ser más reactivos a adiciones nucleofílicas que
las cetonas. El objetivo de la práctica fue comparar las propiedades físicas de éste tipo de
compuestos mediante experimentos, que nos permitieron observar la solubilidad de (acetona,
butanona, benzaldehído, acetofenona, anisaldehído) en agua (solubles acetona, butanona),
insolubles (benzaldehído, acetofenona, anisaldehído) y acetato de etilo (solubles), una prueba de
Tollens (acetona, butanona, formaldehído, acetofenona, solución de glucosa 1%, acetaldehído)
permitiendo distinguir un aldehído de una cetona, finalmente una reacción con yodoformo
(acetona, butanona) obteniendo un precipitado de color amarillo.

1. RESULTADOS
Tabla 1. Pruebas de solubilidad con agua
Muestras Observaciones
Tubo 1 Al fusionarse las dos muestras incoloras, acetona (0,79g/mL) y H2O (1,0
Acetona g/mL), se percibe solubilidad formando un compuesto homogéneo de color
transparente.
Tubo 2 Se percibe una solución homogénea entre la butanona (0,8g/mL) y el agua, de
Butanona color transparente, no hay formación de precipitado.
Tubo 3 Se observa una solución heterogénea, no existe solubilidad entre el
Benzaldehído benzaldehído (1,05 g/mL), y el agua, un color transparente.
Tubo 4 Al entrar en contacto la acetofenona (1,03 g/mL), y agua, no hay solubilidad,
Acetofenona se aprecian dos fases, no hay formación de precipitado.
Tubo 5 Al mezclarse el anisaldehído (1,12 g/mL), y agua, no hay solubilidad, por
Anisaldehído tanto, se forma una solución heterogénea.

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Tabla 2. Pruebas de solubilidad en acetato de etilo


Muestras Observaciones
Tubo 1 Al entrar en contacto las 5 gotas de acetona (0,79 g/mL), y acetato de etilo
Acetona (0,9 g/mL), se percibe una solución de carácter homogéneo incolora, no
hay formación de precipitado.
Tubo 2 Al entrar en solución la butanona y acetato de etilo (líquidos incoloros) se
Butanona observa solubilidad, una solución transparente.
Tubo 3 Se aprecia solubilidad entre el benzaldehído y acetato de etilo, no hay
Benzaldehído formación de precipitado.
Tubo 4 Al mezclar las muestras de acetofenona y acetato de etilo se percibe una
Acetofenona solución homogénea, no hay formación de precipitado.
Tubo 5 Se percibe solubilidad entre el anisaldehído y acetato de etilo, una
Anisaldehído solución homogénea, no hay formación de precipitado.

Tabla 3. Prueba de Tollens


Muestra Observaciones
Tubo 1 A temperatura ambiente se aprecia un color café claro, al incrementar la
Acetona temperatura se torna de una tonalidad más oscura.
Tubo 2 Sin un incremento en la temperatura se observan dos fases, en la parte
Butanona superior un color blanco, en la parte inferior incolora.
Tubo 3 Después del calentamiento, la solución se tornó de color gris, en las paredes
Formaldehído del tubo de ensayo se observó la formación de un espejo de plata.
Tubo 4 Después de la muestra ser sometida a baño maría se contempla una solución
Acetofenona heterogénea, en la parte superior del tubo de ensayo un color blanco, en la
parte inferior un tono amarillento.
Tubo 5 A temperatura ambiente se percibe una solución homogénea incolora, con
Solución de un aumento en la temperatura se forma un color plateado en la parte inferior
glucosa 1% del tubo de ensayo.
Tubo 6 Se formaron partículas aceitosas, después de ser expuesta la muestra a baño
Benzaldehído maría se torna una coloración grisácea con la formación de un espejo de
plata.

Reacción del yodoformo


Al adicionar 2 mL de H2O a las muestras (acetona, butanona), se aprecia solubilidad, seguidamente
al agregar el NaOH 6M, se calentó a 60°C, se añadió yodoformo que tuvo un color morado, se
volvió a adicionar NaOH manteniendo los tubos de ensayo en baño maría, al enfriar las soluciones,
se observó la formación de un precipitado amarillo intenso en la muestra de acetona, mientras que
con la butanona la tonalidad fue más clara.

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2. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Pruebas de solubilidad con agua y acetato de etilo

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=0), por lo que se asemejen en la
mayoría de sus propiedades; sin embargo, éste grupo funcional en los aldehídos contiene, además,
un hidrogeno, mientras el de cetonas tiene dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta
a sus propiedades de dos formas: (a) los aldehídos se oxidan con facilidad: las cetonas lo hacen
con dificultad, (b) los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas.

El grupo funcional carbonilo presente en aldehídos y cetonas es polar, el par de electrones del
doble enlace se encuentra desplazado hacia el oxígeno que es más electronegativo que el carbono,
representado en la siguiente estructura:

Figura 11

Así, este tipo de compuestos pueden formar puentes de hidrógeno con sustancias que contengan
el grupo hidroxilo como el H2O o los alcoholes (figura 2), esto explica la solubilidad en agua en
ciertas proporciones de estos compuestos, y su utilización como disolventes para sustancias
orgánicas.

Figura 22

Los aldehídos y cetonas utilizados en la práctica (acetona, butanona, benzaldehído, acetofenona,


anisaldehído), para las pruebas de solubilidad en agua y acetato de etilo, éste tipo de compuestos
poseen pares de electrones no enlazados (sin compartir) que pueden actuar como aceptores de
enlaces por puentes de hidrógeno con otros compuestos que tienen enlaces -OH, aquellas
sustancias que no fueron solubles en agua (benzaldehído, acetofenona, anisaldehído), no obstante
mostraron cierta solubilidad, lo que indica que existe una pequeña interacción con lo anteriormente

1
Imagen tomada de: ACUÑA ARIAS FLORA, QUÍMICA ORGÁNICA, Pág.173
2
Imagen tomada de: ACUÑA ARIAS FLORA, QUÍMICA ORGÁNICA, Pág.174

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descrito (por la formación de puentes de hidrógeno), como se indica en la tabla 1, de los


porcentajes de solubilidad de los reactivos utilizados en este procedimiento.
Tabla 1. Porcentaje de solubilidad de aldehídos y cetonas en agua3.
Muestra % solubilidad en agua
Acetona Soluble en todas proporciones
Butanona 29 g/100mL H2O a 20°C
Benzaldehído 0,3 g/100mL H2O a 20°C
Acetofenona Poco soluble en agua
Anisaldehído 0,2 g/100mL H2O a 20°C

En la prueba de solubilidad de acetato de etilo (Ester) se comprobó que los aldehídos y cetonas
utilizados si fueron solubles, debido a la presencia del grupo carbonilo en la cadena carbonatada,
por lo cual se deduce que éste es soluble en solventes orgánicos.

Prueba de Tollens

Esta prueba nos permitió distinguir aldehídos de cetonas, teniendo como muestras (acetona,
butanona, formaldehído, acetofenona, solución de glucosa al 1%, acetaldehído), se añadió el
reactivo de tollens, se sometió a baño maría, éste reactivo nos permitió observar la presencia de
aldehídos que son oxidados a ácidos carboxílicos; ésta oxidación se produce debido a que contiene
el carbonilo (C=O) y como los aldehídos poseen hidrógenos en el carbono mencionado se facilita
la oxidación, si ésta no ocurre la sustancia es una cetona. La reacción ocurre puesto que es una
solución de nitrato de plata en solución de amonio, en cuya mezcla se forma un ion conocido como
diaminoplata, Ag(NH3)2 +; este ion por la acción del aldehído se reduce a plata metálica la cual se
deposita en las paredes del tubo de ensayo, evidenciándose en la formación de un espejo de plata.
Los resultados fueron positivo para los tubos 3 y 6 por tratarse de aldehídos: formaldehido y
acetaldehído respectivamente, mientras que en los tubos 1,2,4,5, (acetona, butanona, acetofenona,
solución de glucosa 1), dio negativo, de acuerdo a lo expuesto anteriormente. Las ecuaciones que
nos permiten apreciar la formación de un espejo de plata en aldehídos y no en cetonas se presenta
a continuación:

RCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH- → RCOO- + 2Ag(s) + 4NH3 + 2H2O (Aldehídos)


R2C=O + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH- → NR (Cetonas)

Reacción del yodoformo


Esta prueba tiene como finalidad identificar cetonas metílicas de manera analítica, aprovechando
que el yodoformo da un precipitado de color amarillo, en la práctica se usó (acetona, butanona),
en el tubo 1, la muestra de acetona tiene grupos metilo lo cual permite la extracción de estos
hidrógenos para reemplazarlos por yodos; dando paso a la formación de precipitado amarillo de
un color más intenso en comparación al producido por la reacción de yodoformo con la butanona.

3
Información tomada de: MORRISON Y BOYD, QUÍMICA ORGÁNICA, Pág.749

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CONCLUSIONES

▪ Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O, en los aldehídos éste
contiene además un hidrógeno, mientras el de cetonas tiene dos grupos orgánicos; esta
diferencia estructural afecta sus propiedades: así los aldehídos se oxidan con mayor
facilidad y suelen ser más reactivos a adiciones nucleofílicas que las cetonas.

▪ Tanto las cetonas como los aldehídos pueden formar puentes de hidrógeno con el enlace (-
OH) de agua, siendo aquellos de bajo peso molecular solubles en esta o de manera parcial.
▪ La prueba de Tollens nos permitió distinguir aldehídos de cetonas, teniendo como muestras
(acetona, butanona, formaldehído, acetofenona, solución de glucosa al 1%, acetaldehído),
los aldehídos son oxidados a ácidos carboxílicos; ésta oxidación se produce debido a que
contiene el carbonilo (C=O), si ésta no ocurre la sustancia es una cetona.

▪ La reacción con yodoformo permitió identificar cetonas (acetona, butanona),


aprovechando que éste compuesto da un precipitado de color amarillo, más intenso en
acetona en comparación al producido por la reacción de yodoformo con la butanona.

BIBLIOGRAFÍA
FRANCIS A. CAREY, Química Orgánica, University of Virginia, Sexta Edición, McGraw-
Hill/INTERAMERICANAEDITORES, S.A. DE C.V, México, Pág. 718-719.
MORRISON Y BOYD, QUÍMICA ORGÁNICA, Quinta Edición, 1998 por Addison Wesley Longman de
Mexico S.A. de C.V. Pág 748-749.
McMurry John, Fay Robert, Química Orgánica, Editorial SE, Quinta edición, Pág. 743-746.
ACUÑA ARIAS FLORA, QUÍMICA ORGÁNICA, Editorial Universidad Estatal a Distancia (EUNED),
San José, Costa Rica, 2006, Pág 173-174.
PASTO DANIEL J. GUTSCHE C. DAVID. Fundamentos de Química Orgánica, Editorial Reverté, S.A,
Spain 1979, Pág 334-335.

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