Practica 4.

Reacción de reducción
Flores Leal Oscar Humberto
Clave:
Objetivos
● Efectuar la reducción de un aldehído o una cetona.
● Obtener el alcohol primario o secundario a partir del método tradicional.

Introducción
Una reducción orgánica es una reacción en la cual se incrementa el contenido de hidrógeno o
disminuye el de oxígeno, nitrógeno o halógeno. A la inversa, una oxidación orgánica es una
reacción en la cual disminuye el contenido de hidrógeno o se incrementa el de oxígeno,
nitrógeno o halógeno.

Un ejemplo de una molécula que puede sufrir una reducción es la cetona o el aldehído. La
reducción de estos grupos se lleva a cabo mediante el empleo de hidruros como el de
borohidruro de sodio y el de aluminio. Los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las
cetonas en alcoholes secundarios.

El primero (borohidruro de sodio) es un reductor suave y el segundo (aluminio), es uno de los

más potentes reductores y consiguientemente su accionar no es selectivo, razón por la cual se
han estudiado entre estos extremos, diversos agentes reductores en medio acuoso y en
solventes orgánicos que puedan ser utilizados con mayor selectividad, en función de los
grupos presentes en la molécula orgánica, donde se desea realizar una reducción.

Los Reductores o Agentes Reductores son sustancias que reducen a otra (llamada oxidante)
cediéndole electrones en una reacción de oxidación-reducción o redox.

Los agentes que intervienen en estas reacciones redox son:

- Oxidante: se reduce (disminuye su estado de oxidación) ganando electrones
- Reductor: se oxida (aumenta su estado de oxidación) perdiendo electrones
Son reacciones caracterizadas principalmente por el intercambio de electrones entre los
agentes oxidantes y reductores. La reacción de oxidación-reducción (redox) más común es la
de combustión.

Son ejemplos de reductores los siguientes:

El carbón y sus derivados hidrocarburos (metano, propano, butano, gasolina, compuestos

orgánicos como los carbohidratos o grasas...) Por ejemplo, en la combustión de la glucosa en
las células el organismo:
C6H12O6 (glucosa) + 6O2 (traído a las células por los glóbulos rojos) → 6CO2 + 6H2O
En esta reacción el carbono pasa de estado de oxidación 0 a + 4 oxidándose → actúa como
reductor
Monóxido de carbono (CO), es empleado como reductor en metalurgia para eliminar los
óxidos de los metales en los altos hornos.
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El aluminio, empleado en metalurgia para obtener metales como el calcio o el litio
difícilmente extraíbles.
No metales oxidables como el azufre o el fósforo.

Reacciones
La reacción se repite cuatro veces, es concertada y va formando un compuesto de
coordinación con el boro:

La apariencia de este coordinado es similar a la gelatina, siendo un líquido muy viscoso. Al

añadir HCl se forma nuestro producto junto con hidróxidos de boro:
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Resultados
El producto obtenido fue un sólido blanco de apariencia similar a la cal, se obtuvieron en
total 0.3416 gramos.
Su intervalo de fusión se encuentra entre los 62-63°C.
El rendimiento, se calcula de la siguiente manera:
1.- Se pesaron 0.5 g de benzofenona (masa molar: 182.217 g/mol) con lo que se tienen 2.74
mmol. Al necesitar cuatro moléculas para formar el coordinado, este es el reactivo limitante.
2.- Con 0.25 g de Borohidruro de sodio (masa molar: 37.83 g/mol) tenemos 6.61 mmol.
3.- Se forman 2.74 mmol del coordinado de boro, que, al momento de agregarle ácido en
medio acuoso, se formarán 2.74 mmol de difenil carbinol. Por lo cual, teóricamente se
obtiene 0.5041 g.
4.- El rendimiento es de 0.3416 (100/0.5041) = 67.76%

La cromatoplaca es cortesía de otro equipo, debido a cuestiones de tiempo. La fase

estacionaria (2.1 cm, la muestra) y la fase móvil (4.1 cm, el eluyente) teniendo así un Rf de
0.51.

Discusión de resultados
De los 0.3416g obtenidos de difenil carbinol y de los 0.5041 teóricos se calculó el
rendimiento de 67.76%, el cual se puede considerar como bueno. La reacción se llevó a cabo
de forma exitosa, ya que la reducción del grupo cetona de la benzofenona, dio como resultado
en el difenil carbinol, alcohol secundario esperado en la reacción. Se comprobó
experimentalmente con la determinación del punto de fusión del producto sólido. Se utilizó el
borohidruro de sodio en lugar de otros hidruros por la razón de que este reacciona de forma
más lenta que el de aluminio, y este a diferencia del de aluminio si puede ser soluble en agua
sin reaccionar, esto se debe a la polarización del enlace B-H y la del Al-H. El ataque
nucleofílico de la reacción lo recibe el átomo de carbono del grupo cetona, el cual es reducido
al romper el doble enlace de este con el oxígeno, produciendo una carga parcial negativa en el
átomo de oxígeno. Esta carga es atacada por un protón el cual da lugar al alcohol secundario
difenil carbinol. Si en lugar de un grupo cetona se hubiera utilizado un aldehído el producto
obtenido sería un alcohol primario.
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Espectro RMN de benzofenona

Al analizar el espectro RMN de la benzofenona, podemos observar dos picos en la escala del
espectro, estas son la representación de los hidrógenos de los dos bencenos que forman la
benzofenona, esto explica por qué se presentan en los valores de 7-8 en el espectro. Ambos
bencenos tienen dos tipos de hidrógenos los que se encuentran más cercanos al oxígeno, y los
que están más alejados, ambos bencenos son equivalentes por eso hay solo dos picos en el
espectro. El más marcado representa las contribuciones orto y meta de los hidrógenos dando
un doblete de dobles. El otro pico, representa las contribuciones meta-para de los hidrógenos
en el benceno.5
Conclusión
Se efectuó de forma efectiva la reducción de una cetona por medio del método tradicional,
utilizando como punto de partida la benzofenona y planteando el mecanismo de reacción de
la reducción, dando como resultado el alcohol secundario correspondiente, que en este caso
fue el difenil carbinol.
Las reacciones de reducción demostraron ser útiles cuando no queríamos obtener un producto
más grande, como en el caso de la reacción de trifenilcarbinol con Reactivo de Grignard, por
lo que, conociendo ambos métodos (reactivo de Grignard y por reducción) es posible decidir
dependiendo de los reactivos con los que se dispone llegar al producto deseado. Si se busca la
obtención de un alcohol terciario, es más efectiva la reacción con reactivo de Grignard. Para
la obtención de un alcohol secundario se utiliza una reducción de un grupo cetona, y para la
obtención de un alcohol primario, se hace una reducción de grupo aldehído.
Bibliografía
● Wade,L. (2017) Química Orgánica. Volumen 1, Novena edición. Pearson.
● J. McMurry. (2015) Química Orgánica, Séptima edición. McGraw Hill.