Practica No. 5 REDUCCIÓN DEL GRUPO CETONA A ALCOHOL.

OBTENCIÓN DE
BENCIDROL

Introducción

Una reacción de reducción orgánica lleva al aumento en el número de enlaces

carbono-hidrógeno, y/o a la disminución en el número de enlaces carbono-
oxígeno.
Uno de los métodos más importantes para obtener alcoholes, consiste en la
reducción del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas. Los aldehídos pueden ser
reducidos a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios.
La reducción de una cetona o un aldehído a alcohol, implica la adición de dos
átomos de hidrógeno al enlace C=O. Entre los agentes reductores más empleados
para este propósito se encuentran el hidruro doble de litio y aluminio (LiAlH4) y el
borohidruro de sodio (NaBH4), a los cuales se les denomina hidruros complejos.
Estos reactivos funcionan como donadores de iones hidruro (H -); reducen a los
compuestos carbonílicos a través de una reacción de adición nucleofílica, en la
cual el ión hidruro actúa como nucleófilo.

Reacción

Mecanismo
Para nuestra práctica el mecanismo quedaría de la siguiente manera:

Cálculos
Rendimiento teórico

0.16 gbenzofenona ( 1182molbenzofenona

gbenzofenona ) ¿(
4 mol benzofenona )
4 mol bencidrol
=8.79 x 10 −4
moles teoricas

Rendimiento experimental

0.15 gbencidrol ( 184.2 gbencidrol )

1 molbencidrol
=8.14 x 10
−4
moles experimentales

−4
8.14 x 10 moles experimentales
−4
x 100=92.60 %
8.79 x 10 moles teoricas
Análisis de resultados

Como podemos observar se obtuvo un rendimiento bastante alto por lo podemos

decir que se siguió correctamente las instrucciones además de que al trabajar con
cantidades pequeñas (0.16g de benzofenona) debemos cuidar el manejo de la
reacción en este caso en la ebullición, también ser cuidadosos con las pruebas
con 2,4-dinitrofenilhidracina ya que si que sacamos una muestra grande para
realizar las pruebas (observar si existe benzofenona en el medio) podríamos tener
perdida en el producto final (bencidrol), siguiendo las instrucciones
adecuadamente a lo que relativamente es un procedimiento sencillo podemos
tener altos rendimientos.
Cuestionario

1. En el experimento efectuado, ¿cuál es la finalidad de efectuar las

pruebas a la mezcla de reacción con la disolución de 2,4-
dinitrofenilhidracina?
La 2,4-dinitrofenilhidrazina se usa para identificar cualitativamente los grupos
carbonilo de cetonas y aldehídos. Los carbonilos reaccionan con el reactivo
2,4-DNFH (reactivo brandy) formando un precipitado. Esta reacción de adición-
eliminación: es de tipo adicción nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo
C=O, seguida de la eliminación de una molécula de H 2O.

Por lo que para comprobar que la reacción se lleve a cabo completamente se

realiza la prueba y se agrega el 2-4-dinitrofenilhidracina si la reacción forma un
precipitado naranja es que existe benzofenona en el medio por lo que se
tendría que calentar y realizar la prueba cada 5 min hasta que este precipitado
naranja ya no aparezca.
2. Escriba la ecuación de la reacción que se efectúa en las pruebas
mencionadas en la pregunta anterior. Indique el nombre y apariencia
del producto orgánico obtenido en esta reacción.
Reacción general:

Mecanismo de reacción:
 El producto formado de la reacción benzofenona y el 2-4-
dinitrofenilhidracina es el 2-4-Dinitrofenilhidrazona de benzofenona
(precipitado naranja)

3. En los espectros de infrarrojo de la benzofenona y del bencidrol, asigne las

bandas correspondientes a los grupos funcionales principales.

IR Benzofenona
Podemos observar una
señal intensa entre 1700
que es característica del
grupo carbonilo y como
señales
complementarias se
encuentran entre 1100 y
1300, la banda que se
encuentra en 3000
corresponde al enlace
=C-H de los aromáticos,
la flexión fuera del plano
que es mono sustitución
se encuentra entre 730
y 770.
IR Bencidrol
La banda correspondiente a
O-H se encuentra entre 3000
y 3700 observándose entre
3100 y 3400, la vibración de
estiramiento del enlace C-O
se encuentra entre 1000 y
1200 y el enlace C-OH se
encuentra entre 1200 y 1500,
la banda que se encuentra en
3000 corresponde al enlace
=C-H de los aromáticos, la
flexión fuera del plano que es
mono sustitución se encuentra entre 730 y 770 y la banda entre 1500 y 1600
corresponde al enlace C=C (vibraciones del anillo aromático).
Conclusiones

Obtuvimos bencidrol a partir de la reducción de la benzofenona con un

rendimiento de 92.60% por lo que se realizo el experimento correctamente y no
hubo perdidas significativas de producto durante el trascurso de su obtención.

Tratamiento de residuos
Bibliografía
-Reacciones de aldehídos y cetonas,  Elías A.Mardones; Natalia A.Sáez.
Departamento de Química. Facultad de Ciencias Naturales, Matemática y Medio
Ambiente. Universidad Tecnológica Metropolitana
https://docs.google.com/document/preview?
hgd=1&id=1GRzzjN1C9jHymmdvjUXic5w1lcIrMeJO6gxuxbRVbko
- MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA II (1412).
Departamento de Química Orgánica. Facultad de Química. UNAM
-Tablas de Espectroscopía Infrarroja.
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/TablasIR_34338.pdf