NOMENCLATURA

PARTE 1:
HIDROCARBUROS
Y HALOALCANOS
Objetivos

• Nombrar correctamente:

• Alcanos
• Haloalcanos
• Alquenos
• Alquinos
 ✓ Compuestos únicamente por carbono e hidrógeno.
✓ Pueden ser de cadena abierta o cadena cerrada (anillo o
ciclo).
✓ Pueden ser saturados o insaturados.
HIDROCARBUROS • Saturados: son aquellos que tienen el máximo número
de átomos enlazados, es decir 4. Tienen únicamente
enlaces simples (ALCANOS )
• Insaturados: tienen enlaces dobles (ALQUENOS) o
triples (ALQUINOS)
✓ Pueden ser alifáticos o aromáticos.
 Hibridación sp3

Alcanos
• Alcanos: Compuestos que sólo
contienen átomos de carbono e
hidrógeno, en los cuales los
carbonos están unidos únicamente
por enlaces simples.
Fórmula General

CnH2n+2
 Nomenclatura de alcanos

• Reglas de la IUPAC:

• Número de carbonos
define el prefijo
Nomenclatura de Alcanos
Nomenclatura de
Alcanos

• Nombre de alcanos

• Prefijo que indica el número de

carbonos + la terminación “ano”

• Ejemplo:
prefijo: Hept + “ano” = Heptano
 Isómeros

n - Butano n – Pentano

Iso-butano Iso - pentano

Neo - pentano
 • Si a un alcano se le elimina un hidrógeno, el resultado es un
Nombrar grupos sustituyente alquilo o grupo alquilo. Los sustituyentes alquilo se
indican cambiando la terminación “ano” del alcano por “ilo” cuando
alquilo están aislados o por “il” cuando son sustituyentes en una molécula
 Carbono Carbono
primario primario

Radicales
Grupo butilo

Carbono
Grupo isobutilo
alquilo
secundario
Carbono
terciario ramificados

Grupo sec-butilo Grupo Terc-butilo

 ¿Cómo se construye el nombre de un
compuesto?

Cadena
Localizador Prefijo Sufijo
principal
¿cuáles son los
¿Cuál es el grupo
sustituyentes y los ¿Cuáles son los ¿Cuántos
funcional
grupos sustituyentes? carbonos hay?
primario?
funcionales?
 • Reglas de la IUPAC:
• Regla 1: Se busca la cadena continua más larga de átomos de carbono
que determina el nombre base del alcano. Si hay dos cadenas con el
mismo número de átomos de carbono, se escoge aquella que tiene
mayor número de sustituyentes (o cadenas laterales).

Nomenclatura
de alcanos
 Nomenclatura de alcanos

• Regla 2.1: Se enumeran los átomos de carbono de la cadena comenzando del

extremo que se encuentra más cercano a uno de los sustituyentes.

7 1

6 3 2

4
3 4 5

2 6

1 7
 Nomenclatura de alcanos

• Regla 2.2. Si las ramificaciones están a la misma distancia de ambos extremos de la

cadena principal, empiece a numerar en el extremo más cercano al segundo punto de
ramificación ¿Por dónde se numeran estas cadenas?
 Nomenclatura de alcanos

• Regla 2.3. Si dos sustituyentes se encuentran a igual distancia del extremo, se debe
comenzar la numeración del lado del sustituyente que viene primero alfabéticamente
o del que tiene mayor número de carbonos
Grupos alquilo
ramificados

• Regla 3: Nombre a los grupos

sustituyentes. Para esto asigna
un número, llamado localizador,
a cada uno de los sustituyentes
para localizar su punto de
conexión con la cadena
principal.
Grupos alquilo
ramificados
Regla 4: Escribe el nombre completo como una
sola palabra.
• Utilice guiones para separar los diferentes
prefijos y use comas para separar los números.
• Si están presentes dos o más sustituyentes
diferentes, cítelos en orden alfabético
• Si están presentes dos o más sustituyentes
idénticos en la cadena principal, utilice uno de
los prefijos multiplicadores, di-, tri-, tetra-, y así
sucesivamente, pero no utilice los prefijos
para ordenar alfabéticamente.
 1. Encuentra la cadena continua más larga de átomos de
carbono y utilízala como el nombre base al final del nombre
correspondiente.

Resumen: 2. Numere la cadena más larga, comenzando por el extremo que

se encuentre más cerca de una ramificación

Nomenclatura 3. Nombre los sustituyentes de la cadena más larga (como

de alcanos grupos alquilo). Dé la posición de cada sustituyente por medio

del número del átomo de carbono de la cadena principal al que
está unido, seguido de un guion.

4. Cuando haya dos o más sustituyentes, menciónelos en orden

alfabético. Si hay dos o más sustituyentes alquilo iguales, utilice
los prefijos di-, tri-, tetra-, etcétera (los cuales se ignoran para
ordenar alfabéticamente)
 1 2

Ejercicios
3 4
 Sustituyentes Complejos

• Los grupos alquilo complejos se nombran mediante un método sistemático, en el que se

utiliza la cadena alquilo más larga como la base del grupo alquilo.

• El grupo alquilo base se numera a partir del átomo de carbono (“carbono cabeza”) que está
enlazado a la cadena principal.

• Los sustituyentes del grupo alquilo base se mencionan con los números correspondientes, y
se utilizan paréntesis para resaltar el nombre del grupo alquilo complejo.
Sustituyentes Complejos
 1 2

Ejercicios 3 4
Cicloalcanos

• Los cicloalcanos son alcanos en los que sus átomos de carbono están dispuestos en un anillo.
• Debido al anillo, un cicloalcano tiene dos hidrógenos menos que un alcano acíclico con la
misma cantidad de carbonos.
• Eso quiere decir que la fórmula molecular general de un cicloalcano es:

CnH2n

• Los nombres de los cicloalcanos se forman agregando el prefijo “ciclo” al nombre del alcano
que indique la cantidad de átomos de carbono en el anillo o “núcleo”.
 Cicloalcanos

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano

 Nomenclatura de cicloalcanos

• Regla 1: En un cicloalcano con un sustituyente alquilo unido a él, el anillo es el

hidrocarburo primario. En ese caso, el sustituyente es el hidrocarburo precursor y el
anillo se cita como sustituyente. No hay necesidad de numerar la posición cuando el
anillo tiene un solo sustituyente

1C
4C
3C

5C
Nomenclatura de
cicloalcanos (Ejemplos)
Nomenclatura de • Regla 2: Si el anillo tiene dos sustituyentes distintos se citan
en orden alfabético y se asigna la posición número 1 al
cicloalcanos sustituyente que se cita primero.
 Nomenclatura de cicloalcanos
metil Opción 2
etil
3 2
4 2-etil-1,4-dimetilcicloheptano
metil 1
5

6 7
Opción 1
2 Opción 3
3 7
1 1 1-etil-2,6-
4 6 dimetilcicloheptano
2
3-etil-1,4-dimetilcicloheptano
7
5
6 5
3
4
 1 4

Ejercicios
5

3
 Haluro de alquilo primario

Haluros de • Un haluro de alquilo es un

compuesto en el que un
Carbono primario

Alquilo halógeno sustituye a un

hidrógeno de un alcano. Los
Haluro de alquilo secundario

haluros de alquilo se clasifican

en primarios, secundarios o
terciarios, de acuerdo con el
carbono al que está unido el Carbono secundario
halógeno.
Haluro de alquilo terciario

Carbono terciario
 • Dihaluro geminal: • Dihaluro vecinal
Tiene los dos átomos de halógeno Tiene los dos halógenos
enlazados al mismo átomo de enlazados a átomos de carbono
carbono adyacentes.

Haluros de
alquilo
 • Los nombres comunes de los
Nomenclatura haluros de alquilo consisten en Bromuro de sec-butilo
el nombre del haluro seguido
de los haluros por el nombre del grupo alquilo;
de alquilo el nombre del haluro es el
nombre del halógeno
terminado en “uro”:
• fluoruro,
• cloruro,
Cloruro de metilo
• bromuro y
• yoduro).

Fluoruro de etilo
Nomenclatura 2-bromobutano
de los • En el sistema IUPAC, los haluros
de alquilo se nombran como
haloalcanos alcanos sustituidos. Los prefijos
de los halógenos terminan en
“o” (fluoro, cloro, bromo o
yodo). Con frecuencia se les
llama haloalcanos a los haluros
clorometano
de alquilo.

fluoroetano
 Nomenclatura de los
haloalcanos

Paso 1: Encuentra la cadena más larga y

nómbrala como la cadena principal.
Paso 2: Numera los carbonos de la
cadena principal comenzando por el
extremo más cercano al primer
sustituyente, ya sea alquilo o halógeno.
Asigne un número a cada sustituyente de
acuerdo con su posición en la cadena.
Nomenclatura de los haloalcanos (ejercicios)
Nomenclatura de los haloalcanos (ejercicios)
Alquenos Beta-caroteno

• Los alquenos son hidrocarburos

que contienen enlaces dobles
carbono-carbono. Un enlace doble
carbono-carbono es la parte más
reactiva de un alqueno, por lo que
decimos que el enlace doble es el
grupo funcional del alqueno. Los
alquenos se encuentran de manera
abundante en la naturaleza.
 • La fórmula molecular general de un alqueno
acíclico es:

CnH2n

Alquenos • La fórmula general para un alqueno cíclico es:

CnH2n-2

• Estas fórmulas generales se aplican siempre y

cuando en la estructura del alqueno haya un
solo enlace doble y el resto sean enlaces
simples.
 • Se mantiene la raíz de los nombres que se estudiaron para los
alcanos, cambiando la terminación –ano por la terminación –
eno, IDENTIFICANDO SIEMPRE LA POSICIÓN DE LOS DOBLES
ENLACES.

Alquenos etileno
propileno
Nomenclatura de • Regla 1: Encuentra la cadena de carbonos más larga que
contenga el enlace doble y nombre al compuesto
alquenos adecuadamente, utilizando el sufijo –eno.
 • Regla 2: Comienza en el extremo más cercano al enlace
Nomenclatura de doble o, si el enlace doble es equidistante de los dos
extremos, comience en el extremo más cercano al primer
alquenos punto de ramificación.
 • Regla 3.1: Nombra los sustituyentes de acuerdo con sus
posiciones en la cadena y enlístelos en orden alfabético.
Nomenclatura de Indique la posición del enlace doble dando el número del
primer carbono del alqueno y posicione el número
alquenos directamente antes que el nombre del hidrocarburo principal
 • Regla 3.2: Si se presenta más de un enlace doble, indique la posición
Nomenclatura de de cada uno y utilice los sufijos -dieno, -trieno y así sucesivamente.
alquenos
 • En 1993 para colocar el número que indica la posición del enlace
doble inmediatamente antes del sufijo -eno en lugar de antes del
Nomenclatura de nombre del hidrocarburo principal: por ejemplo, but-2-eno en lugar
alquenos de 2-buteno.
Ejercicios

• En cada caso:
• Indica la cadena principal
• Numera los carbonos
• Indica los sustituyentes y
su posición
• Menciona dos nombres
posibles para las
estructuras
 • Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los alquenos de
Nomenclatura de cadena abierta pero, debido a que no hay un extremo de la cadena en
donde iniciar, numeramos a los ciclalquenos de tal manera que el enlace
cicloalquenos doble esté entre C1 y C2 y el primer sustituyente tenga un número lo más
bajo posible

ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno ciclohexeno

Nomenclatura de
cicloalquenos

• Para asignar números a los

sustituyentes, se cuenta alrededor
del anillo en la dirección que
introduce el número mínimo en el
nombre.
Ejercicios
• En cada caso:
• Indica la cadena
principal
• Numera los carbonos
• Indica los sustituyentes
y su posición
• Menciona dos nombres
posibles para las
estructuras
 • Los alquenos llamados sustituyentes se conocen como
grupos alquenilo. Éstos pueden nombrarse
sistemáticamente (etenilo, propenilo, etcétera), o
mediante nombres comunes. Los sustituyentes
Alquenos alquenilo comunes son el vinilo, a propenilo, metileno,
etc.
como
• =CH2 → metileno
sustituyentes • -CH=CH2 → etenilo o grupo Vinilo
• -CH=CH-CH3 → 1-propenilo
• -CH2-CH=CH2 → 2-propenilo o grupo alilo
• -CH=CH-CH=CH-CH3 →1,3-pentadienilo
• -CH2=CH-CH2-CH=CH- →1,4-pentadienilo
Ejercicios
Ejercicios
Ejercicios
Isomería cis-trans en
• Los alquenos presentan
alquenos isomería geométrica cis o
trans. Los isómeros cis-
trans tienen la misma
cadena con las mismas
1
funciones en las mismas
2 3 2 3 posiciones, pero debido a
cis-2-buteno trans-2-buteno que la molécula es rígida,
cabe la posibilidad de que
1 4 4 dos grupos funcionales
estén más próximos en el
espacio (cis) o más
1
4 5
1 alejados (trans).
2 3 2 3
cis-2-penteno trans-2-penteno

4 5
 • ¿Cuáles de los siguientes
compuestos pueden existir como
isómeros cis y trans?
•
Ejercicios •
•
2-hexeno
3-etil-2-penteno
2-buteno
• 1-buteno
Nomenclatura de los alquenos con el sistema E(entegegen-
opuesto),Z(zusamment-juntos)
 • Para dar nombre a un isómero con el sistema E,Z, primero se
Nomenclatura de determinan las prioridades relativas de los dos grupos unidos
los alquenos con el a uno de los carbonos sp2 y a continuación las prioridades
relativas de los dos grupos unidos al otro carbono sp2
sistema E,Z
Nomenclatura de los • Las prioridades relativas de los dos grupos dependen de
los números atómicos de los átomos unidos
alquenos con el sistema directamente al carbono sp2. Mientras mayor sea el
E,Z -Prioridades número atómico, la prioridad será mayor.

35 17 35
6

1
17
6

1
Isómero Z Isómero E
Nomenclatura de los • Si los dos grupos unidos a un carbono sp2 comienzan en el
mismo átomo (hay un empate), habrá que alejarse del punto
alquenos con el sistema de unión y tener en cuenta los números atómicos de los
E,Z -Prioridades átomos unidos a los átomos “empatados”

6 6 6
17

17 8 6 8

Isómero Z Isómero E
Nomenclatura de los alquenos con el sistema
E,Z -Prioridades

• Si un átomo tiene enlace doble con otro átomo, el sistema de prioridades lo

considera como si tuviera enlaces sencillos con dos de esos átomos. Si un
átomo tiene enlace triple con otro átomo, el sistema de prioridades lo
considera como si estuviera unido con tres de esos átomos, con enlaces
sencillos.
 • Dibuja los isómeros geométricos de los
siguientes compuestos:
Ejercicios: • 1-bromo-2-metil-2-buteno
• 1-cloro-2,4-heptadieno
• 3-isopropil-2-hepteno
• 2-metil-2,4-hexadieno
En cada caso indica si son isómeros Z o E.
 • Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples
carbono-carbono. Los alquinos también se conocen como
acetilenos ya que son derivados del acetileno, el alquino más
simple. La fórmula general cuando hay un solo enlace triple
es:
CnH2n-2
• Fórmula general de un cicloalquino cuando hay un solo enlace
triple**:

CnH2n-4
Alquinos
 • Los nombres comunes de los alquinos los describen como
Nombres comunes derivados del acetileno. La mayoría de los alquinos pueden
nombrarse como una molécula de acetileno Con uno o dos
de los alquinos sustituyentes alquilo
Nomenclatura de
alquinos

• El nombre sistemático de un alquino se

obtiene sustituyendo la terminación
“ano” del alcano por “ino”.
 Nomenclatura de alquinos
La nomenclatura IUPAC para los alquinos es parecida a la de los alquenos.
Nomenclatura
de alquinos
Los compuestos con más de un
enlace triple se llaman diínos,
triínos y así sucesivamente
Ejercicios
• En cada caso:
• Indica la cadena principal
• Numera los carbonos
• Indica los sustituyentes y
su posición
• Menciona dos nombres
posibles para las
estructuras
Alquinos como sustituyentes
 • Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se
llaman eninos. La numeración de una cadena de enino
Nomenclatura de comienza desde el extremo más cercano al primer enlace
múltiple, ya sea doble o triple. Cuando hay una opción en la
eninos numeración, los enlaces dobles reciben números menores
que los enlaces triples
Ejercicios