Generalidades de la

Química Orgánica y
el átomo de
carbono

Diana Celi Toapanta

 • ¿Qué son los compuestos orgánicos?
• Generalidades del átomo de carbono
• Formación de enlaces sigma () y pi
()

Contenidos • Hibridación de orbitales

• Diferentes tipos de carbono
• ¿Qué es la isomería?
• Tipos de fórmulas químicas
• Fórmula molecular y fórmula estructural
• Clasifica e identifica los compuestos
orgánicos según su grupo funcional
¿Qué es la Química Orgánica?

Un poco de historia

• “Orgánico” proviene del latín organicus

(relacionado, derivado o perteneciente a los
seres vivos).

• 1807: la química orgánica era el estudio de

los compuestos que se extraían de los
organismos vivos o productos naturales.

• Vitalismo: los productos naturales

necesitaban una “fuerza vital” para ser
creados y por lo tanto no se podían sintetizar
en laboratorios
¿Qué es la Química
Orgánica?

• 1828: Friedrich Wöhler logró convertir el

cianato de amonio, obtenido a partir
de amoníaco y ácido ciánico, en úrea
(un compuesto considerado orgánico),
en ausencia de oxígeno.
 • Química orgánica: “Química de los compuestos que
contienen carbono en sus moléculas” (RAE, 2016).
• Problemas de esta definición: no todos los compuestos
que tienen carbono son orgánicos.

¿Qué es la
Química
Orgánica?
 “Sustancia cuyas moléculas contienen uno
o más (a menudo muchos
más) átomos de carbono (excepto
Compuestos carbonatos, cianuros, carburos y algunos
otros).” (Britannica Moderna, 2016)
orgánicos
• Problemas de esta definición: ¿qué son
esos “algunos otros”?
 Características C. Inorgánicos C. Orgánicos**

Mayoría de
Principalmente C,
Composición elementos de la
H, O, N
tabla periódica
Compuestos
Los compuestos
Inorgánicos inorgánicos están
Predomina en el
vs Tipo de Enlace formados por
enlaces iónicos y
enlace covalente
Compuestos covalente
orgánicos
Conducen No conducen
Conductividad corriente eléctrica electricidad
eléctrica cuando están cuando están
disueltos disueltos en agua

** Sustancias moleculares
 Características C. Inorgánicos C. Orgánicos**
Tienen puntos
Tienen altos
Puntos de fusión de fusión o
puntos de fusión
y ebullición ebullición bajos
y ebullición
(BP < 350°C)

Compuestos Por lo general

Pueden formas
estructuras
Inorgánicos Estructuras
usan estructuras
complejas de
simples de bajo
vs Orgánicos peso molecular
alto peso
molecular
Velocidad de Reacciones Reacciones
reacción rápidas lentas
Este fenómeno Fenómeno muy
Isomería
es muy raro común
El átomo de
carbono
 El átomo de carbono

Configuración electrónica 1s2 2s2 2p2

2px 2py 2pz

2s
Energía

1s
Isótopos del
carbono
Abundancia
98,89% 1,109% 0,001%
relativa

Masa atómica 12,0000 13,00335 14,003241

Masa Atómica C=12,0000×0,9889+13,00335×0,0109+14,00324×0,00

=12,011
El carbono: propiedades
químicas

• Covalencia:
• Es el enlace característico de los
compuestos orgánicos. Se produce
por compartición de pares de
electrones.
• Tetravalencia:
• El carbono posee 4 electrones de
valencia. Por esto, para completar el
octeto, debe formar 4 enlaces
covalentes con otros átomos.
El carbono: propiedades
químicas

• Autosaturación:

• Es la capacidad del carbono para

unirse a otros átomos de carbono
formando anillos o cadenas que
pueden ser cortas, medianas, largas Cadenas abiertas
como es el caso de los polímeros. Cadenas abiertas ramificadas
Esta propiedad explica por qué los Cadenas cerradas (anillos)
compuestos orgánicos son los más Anillos ramificados
abundantes, respecto a los
inorgánicos.
 Orbitales atómicos

Orbitales s Orbitales p

Orbitales d Orbitales f
Formación de enlaces  Superposición de orbitales s y p

• Se forman entre dos átomos de

un compuesto covalente,
debido a la superposición
directa o frontal de los orbitales;
es más fuerte

Superposición de orbitales s Superposición de orbitales p

 Formación de enlaces 
Superposición de orbitales p
• Cuando dos orbitales p,
orientados
perpendicularmente al plano
del enlace, se solapan, se
forma un enlace π.

• La mayor densidad
electrónica está centrada por
encima y por debajo de la
línea que conecta a los
núcleos.
 • Los orbitales atómicos de un
¿Qué es la mismo átomo pueden interactuar
hibridación de para formar nuevos orbitales.
orbitales?
 Hibridación sp3
1s sp3 sp3 sp3 sp3

Hibridación
1s 2s 2px 2py 2pz

Promoción
1s 2s 2px 2py 2pz

Adaptación: Murcio, R. (2018). Hibridación del Carbono [Archivo de vídeo ].

Recuperado 23 marzo, 2020, de https://www.youtube.com/watch?v=KO0ulCDv-OY
Hibridación sp3
Hibridación sp3
 Hibridación sp2
1s sp2 sp2 sp2 2pz

Hibridación 2sp2
1s 2s 2px 2py 2pz

Promoción
1s 2s 2px 2py 2pz

Adaptación: Murcio, R. (2018). Hibridación del Carbono [Archivo de vídeo ]. Recuperado

23 marzo, 2020, de https://www.youtube.com/watch?v=KO0ulCDv-OY
Hibridación sp2
Hibridación sp2
Hibridación sp2: eteno

Yurkanis, P. (2008)
 Hibridación sp
1s sp sp 2py 2pz

Hibridación
1s 2s 2px 2py 2pz
2sp

Promoción
1s 2s 2px 2py 2pz

Adaptación: Murcio, R. (2018). Hibridación del Carbono [Archivo de vídeo ]. Recuperado

23 marzo, 2020, de https://www.youtube.com/watch?v=KO0ulCDv-OY
Hibridación sp
Hibridación sp:etino

• Yurkanis, P. (2008)
 Hibridación de orbitales

Tipo de
Orbitales Ángulo Fuerza del Longitud
enlace
Hibridación que se Geometría Enlaces de enlace C-C del enlace
que se
hibridan enlace (kcal/mol) C-C (Å)
forma**

s, px, py,
sp3 Simple Tetraédrica 4 109,5 90 1.54
pz
sp2 s, px, py, Doble Triangular 3 + 1 120 174 1.33
2 + 2
sp s, px Triple Lineal 180 231 1.20
 Alótropos del carbono
A. Fullerenos

D.1) Buckybola D.2) Nanotubos de carbono

D.3)Nanobuds de carbono D.4) Shwarzites

A. Diamante B. Grafito C. Carbón amorfo

B. Nanoespuma de carbon en forma C. Carbino

de zig-zag
Alótropos e
hibridación
 Ejemplo
Indica la hibridación de los átomos de carbono en la siguiente molécula

1,2,5 sp3

3,4 sp2

6,7 sp
Ejercicios en clase
 Tipos de carbono

Carbono Carbono Carbono Carbono

primario secundario terciario cuaternario
• Unido a 1C • Unido a 2 C • Unido a 3 C • Unido a 4 C
• CH3 • CH2 • CH •C
 Ejercicio
Identificar los carbonos primarios (p), secundarios (s), terciarios (t) y cuaternarios
(c) en la siguiente molécula:

c
Fórmulas y
estructura
 Isomería

Cadena
Misma fórmula
molecular pero Estructural o
Posición
distinta fórmula constitucional
espacial
Función
Isomería

Geométrica
Espacial
Óptica
Isómeros estructurales

• Isomeros de cadena

• Completar definición

Butano

2-metilpropano
Isómeros estructurales

• Isómeros de posición

• Completar definición

1-Buteno

2-Buteno
 Isomería estructural

Isómeros de función:

• Completar definición

2-Buteno

Ciclobutano
 Representación de compuestos

Fórmula Fórmulas Estructuras de Estructuras

condensada lineoangulares Lewis desarrollada
o de
esqueleto
 Fórmula condensadas
Isobutano o 2-metilpropano
(CH3)3CH

Isopropanol
(CH3)2CHOH
Etano Butano
CH3CH3 CH3(CH2)2CH3

(CH3)2
2-Buteno
CH3CHCHCH3
CH3CH=CHCH3
Etanol Dietil éter
CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3
CH3CH2 ⎯ O ⎯ CH2CH3
(CH3CH2)2O
Ac. acético
CH3COOH
CH3CO2H
Representaciones lineoangulares
Ejercicios:

• Dibuja las fórmulas desarrolladas de los siguientes compuestos:

 Fórmulas empíricas y moleculares

La fórmula empírica es la expresión más sencilla para representar un

compuesto químico. Nos indica los elementos que están presentes y la
proporción mínima en números enteros que hay entre sus átomos. A esta
fórmula se le conoce también como “fórmula mínima”

• Fórmula empírica ≠ fórmula molecular (aunque muchas veces

coinciden)

• La fórmula molecular siempre es un múltiplo de la empírica.

 Fórmulas empíricas y moleculares

• Por ejemplo, la fórmula empírica del butano (cuya fórmula molecular es C4H10) es:
C2H5
• Esto significa que en cada molécula hay 2 átomos de C por cada 5 de H.
• Y que en cada mol de esa molécula habrá 2 moles de C por cada 5 moles de H.

¿Cuál sería la fórmula empírica de los siguientes compuestos?

CH2O
C2H4O2
CH2O CH2O
CH2O C6H12O6
 EJEMPLO:
Mediante un análisis cuantitativo elemental se
determinó que un compuesto desconocido contiene
40% de C, 6,67% de H y el resto corresponde a O.
Determina la fórmula empírica del compuesto.
Supuestos: la muestra contiene 100 g

Determinación • Cálculo del número de moles de cada elemento:

M.A. C = 12, H = 1 y O =16
de la fórmula
empírica 40 g C
=3,33 mol C
12 g/mol
6,67 g H
=6,67 mol H
1 g/mol
53,3 g O
=3.33 mol O
16 g/mol
 • Divide cada una de las cantidades en moles entre el
valor más pequeño. Este paso debe dar proporciones
identificables.

3,33 mol C 6,67 mol H 3,33 mol O

= 1; = 1.98 ≈ 2; =1
3,33 3,33 3,33
Determinación
de la fórmula Este resultado arroja la fórmula empírica C1H201 o CH20 , la
cual tan sólo muestra las proporciones de los elementos en
empírica el compuesto.

La fórmula molecular puede ser cualquier múltiplo de esta

fórmula empírica, ya que cualquier múltiplo también tiene
la misma proporción de elementos. Las fórmulas
moleculares posibles son CH2O, C2H4O2 , C3H6O3, C4H8O4 ,
etcétera
 ¿Cómo determinamos la fórmula molecular correcta?

• Se requiere conocer el peso molecular del compuesto

que estamos buscando

Determinación • Ejercicio: si el peso molecular del compuesto analizado

en el ejercicio anterior es de 60 g/mol ¿cuál es la fórmula
de la fórmula molecular?

molecular • Masa molecular de la fórmula empírica 30 g/mol

• Factor por el que hay que multiplicar la fórmula

𝑀 𝑓𝑚 60 𝑔/𝑚𝑜𝑙
empírica = = =2
𝑀 𝑓𝑒 30 𝑔/𝑚𝑜𝑙

• Fórmula molecular = C2H4O2

Proceso para determinar la fórmula molecular
Considerar una
Gramos de
% masa de los base de
cada
elementos cálculo de 100
elemento
g

Determine las
FÓRMULA Calcule la
moles de cada
EMPÍRICA relación molar
elemento

Determinar el factor
de relación entre la Multiplique la
masa molecular del fórmula FÓRMULA
compuesto/ masa empírica por la MOLECULAR
molecular del
compuesto fe
relación
 Determinación de fórmulas empíricas y
moleculares

Calcula las fórmulas empíricas y moleculares si tienes el siguiente análisis

elementales. (Si un análisis elemental no suma 100% se asume que el porcentaje
faltante corresponde a oxígeno)

Masa
C H N Cl
molar
(a) 25.6% 4.32% 15% 37.9% 93 g/mol
125
(b) 38,4% 4.80% 0 56.8%
g/mol
 Ejercicios para resolver

• La combustión de una muestra de 0,20000 g de una vitamina

produjo 0,2998 g de CO2 y 0,0819 g de agua. Obtener la fórmula
empírica de la vitamina.

• Si después de realizar el análisis de un alcano en un espectrómetro

de masas se tiene que el 15.49% es hidrógeno y el restante es
carbono, ¿cuál es la fórmula del alcano?
Grupos
funcionales
 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS

Hidrocarburos Hidrocarburos sustituidos

Alifáticos Aromáticos Oxigenados Nitrogenados Halogenados

Saturados Insaturados Aldehídos Aminas Haluros

Acíclicos Alquenos Alquinos Ácidos Amidas

carboxílicos
Cíclicos Acíclicos Acíclicos Nitrilos
Cetonas
Cíclicos Cíclicos Nitrocompuestos

Éteres

Ésteres

Alcoholes

Sales.
 Grupo funcional

• Se conocen como grupos funcionales a las

características estructurales que hacen posible la
clasificación de los compuestos en familias.

• Un grupo funcional es un grupo de átomos que

tienen un comportamiento químico característico
dentro de una molécula.

• Químicamente, un grupo funcional dado se

comporta casi de la misma manera en todas las
moléculas en las que aparece.

• Los grupos funcionales son unidades químicas

distintas, como enlaces dobles, grupos hidroxilo o
átomos de halógenos, los cuales son reactivos
R − O − R’
Muñoz, D. (2018, 15 junio). Compuestos orgánicos y grupos funcionales – Ciencia y Diseño. Recuperado 30 marzo, 2020, de
https://www.doctordanielmunoz.com/compuestos-organicos-y-grupos-funcionales/
 Grupos funcionales ejercicios

Indica los grupos funcionales y la clase de compuesto orgánico en las siguientes

estructuras
 Ejercicio planteado
Identifica los grupos funcionales en la siguiente estructura (Klein,2017)