3/02/2021

Carbohidratos
BIOQUÍMICA ESTRUCTURAL:
CARBOHIDRATOS
Almacenamiento de energía Determinantes Ag

Angel Ananda Pérez Bravo

Carbohidratos
Dr.Sc. (est.) Ciencias - Bioquímica POLIHIDROXIALDEHÍDOS POLIHIDROXICETONAS

M. Sc. Bioquímica – Universidad Nacional

Licenciado en Química – Universidad Distrital FJC Estructural Fuente Energía

angeperez@udca.edu.co
MEDICINA
2 2

1 2

Carbohidratos Carbohidratos: monosacáridos

No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
• Son biomoléculas formadas por C, H y O.
✓ Sólidos cristalinos
• Su fórmula condensada es CnH2nOn, en la que el C, el H y FÍSICAS ✓ Hidrosolubles
el O se encuentran en una proporción 1:2:1. ✓ Blancos
• Los más sencillos son llamados azúcares o glúcidos y son ✓ Sabor dulce
solubles en agua.
PROPIEDADES
• Dan la energía sencilla de arranque y son componentes
estructurales.
• Son las biomoléculas que más existen en la naturaleza. ✓ Son capaces de
oxidarse
• Se desempeñan en la dieta como nutrientes energéticos o QUÍMICAS ✓ Se asocian con
combustibles, dan 4 Cal/gr. Glucosamina diferentes grupos
orgánicos para
formar derivados
de azúcares

3 4

3 4

Carbohidratos: monosacáridos Carbohidratos: disacáridos

H O H
C1 H C1 OH
H C2 OH C2 O
H C3 OH H C3 OH
H H

POLIHIDROXIALDEHÍDOS QUÍMICAMENTE SON POLIHIDROXICETONAS

SEGÚN EL GRUPO
ALDOSAS (aldehído) CETOSAS (cetona)
FUNCIONAL
NÚMERO DE NÚMERO DE
ALDO + + OSA SE NOMBRAN CETO + + OSA
CARBONOS CARBONOS
ALDOTRIOSA EJEMPLO CETOTRIOSA

5 5 6

5 6

1
 3/02/2021

Carbohidratos: disacáridos Carbohidratos: clasificación general

se unen formando

MONOSACÁRIDOS ÓSIDOS

formados únicamente por Formados monosacáridos y otras

monosacáridos moléculas orgánicas (aglucón)

muchos HOLÓSIDOS HETERÓSIDOS

monosacáridos
POLISACÁRIDOS entre 2 y 10 contienen contienen
monosacáridos proteínas lípidos
el mismo tipo de monosacárido

OLIGOSACÁRIDOS
GLUCOPROTEÍNAS
HOMOPOLISACÁRIDOS distintos tipos de
monosacárido formados por 2
monosacáridos
GLUCOLÍPIDOS

HETEROPOLISACÁRIDOS DISACÁRIDOS

7 8

7 8

Carbohidratos: clasificación general

polisacáridos Carbohidratos: monosacáridos
Los carbohidratos se organizan en el
espacio y ello determina en gran
medida su acción bioquímica. En éste
sentido, los carbohidratos pueden ser
clasificados según su configuración
espacial en isómeros D y L (isomería
configuracional).

Enantiómeros: pareja de compuestos en la cual uno es Los monosacáridos tienen centros

imagen especular del otro y no son superponibles. asimétricos

9 10

9 10

Monosacáridos Monosacáridos: aldosas

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pm
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ps

Enantiómeros Enantiómeros
CHO CHO CHO CHO

H C OH HO C H HO C H H C OH

H C OH HO C H H C OH HO C H

CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH

currentpoint 192837465 currentpoint 192837465
D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa

DIASTEROISOMEROS
11 12

11 12

2
 3/02/2021

Monosacáridos: cetosas Monosacáridos: enantiómeros, epímeros

Una molécula con n centros quirales
puede tener 2n estereoisomeros

Enantiómeros (imagen especular): todos

los C con configuración opuesta

Epímeros: difieren en la configuración de

solo un carbono asimétrico:

D-(+)-Manosa D-(+)-Glucosa D-(+)-Galactosa

13 14

13 14

Carbohidratos: serie D aldosas y cetosas

Monosacáridos: ciclación
(epímeros)
Cuando los monosacáridos se ciclan, forman estructuras similares al pirano
y al furano que son sustancias heterocíclicas de seis y cinco miembros
respectivamente. Así, cuando los monosacáridos generan estructuras
cíclicas de seis átomos se denominan piranosas y furanosas cuando la
estructura cíclica está conformada respectivamente por seis y cinco
miembros.

15 16

15 16

Monosacáridos: ciclación Monosacáridos: ciclación

OH
H O
C + R OH H C OR
R´ R´
Aldehido + Alcohol Hemiacetal

OH
R´ O
C + R OH R´ C OR
R´ R´
Cetona + Alcohol Hemicetal

17 18

17 18

3
 3/02/2021

Monosacáridos: ciclación Monosacáridos: ciclación

D -glucosa D -fructosa

Se produce un enlace
Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
hemicetal entre el grupo
aldehído y un grupo alcohol
cetona y un grupo alcohol

19 20

19 20

Monosacáridos: ciclación Monosacáridos: ciclación

DOS FORMAS DE GLUCOSA
Cuando los monosacáridos se organizan en una estructura cíclica se
generan anómeros, que son isómeros en lo que para una estructura
cíclica, existen dos diferentes posiciones para el grupo hidroxilo, (alfa) o Al formarse las moléculas cíclicas el carbono carbonílico se convierte en asimétrico.
β (beta) si su orientación en una proyección de Haworth es por encima o
debajo del plano de la molécula. NUEVA ISOMERÍA:
Los α y los β anómeros de D-glucosa se
interconvierten en solución acuosa LOS ANÓMEROS
mediante un proceso llamado
mutarotación.

CARBONO
ANOMÉRICO

Dando lugar a dos nuevos isómeros

llamados anómeros
α-D-Glucosa β-D-Glucosa

21 22

21 22

Monosacáridos: ciclación Monosacáridos: ciclación

D-RIBOSA D-2-DESOXIRRIBOSA  – D - FRUCTOFURANOSA

La forma β tiene el –OH hacia arriba

Las aldopentosas y las cetohexosas forman anillos pentagonales llamados furanosa

GALACTOSA
La forma α tiene el –OH hacia abajo
 - D -GLUCOPIRANOSA

Las aldohexosas forman anillos hexagonales llamados piranosa

23 24

23 24

4
 3/02/2021

Monosacáridos: Derivados Monosacáridos: importancia fisiológica

Pentosas…

26 27

26 27

Monosacáridos: importancia fisiológica Monosacáridos: importancia biológica

Hexosas…

1. Triosas [ C3H6O3 ]:
intermediarios metabolismo.

Gliceraldehído Dihidroxiacetona
2. Pentosas [ C5H10O5 ]

Ribulosa: se une al
Ribosa: forma parte CO2 en la fotosíntesis
del ATP y del ARN

28 29

28 29

Monosacáridos: importancia biológica Oligosacáridos

Cadenas de 2 a 10 monosacáridos unidos por enlace o-glucosídico.
3. Hexosas [ C6H12O6 ]: las más importantes y Se forman por la unión de monosacáridos mediante enlace glucosídico, en cuya formación se libera una
abundantes. molécula de agua

Fructosa: también
combustible
metabólico.
Glucosa: principal Galactosa: forma
combustible parte de la
metabólico lactosa

30 31

30 31

5
 3/02/2021

Oligosacáridos Oligosacáridos
EL ENLACE GLUCOSÍDICO puede ser monocarbonílico o dicarbonílico

MALTOSA

SACAROSA

Monocarbonílico

Entre un –OH del carbono carbonílico

(anomérico) y otro –OH cualquiera
Dicarbonílico

Entre dos –OH de carbonos

carbonílicos (anoméricos)

32 33

32 33

Disacáridos: importancia fisiológica Polisacáridos

Unión de muchos monosacáridos mediante enlace o-glucosídico.

Peso molecular muy elevado.

No son dulces, ni tienen poder reductor.

Son insolubles o forman dispersiones coloidales

Su función depende del tipo de enlace:

✓ Enlace α Débil Función de Reserva

(almidón o glucógeno).

✓ Enlace β Resistente Función Estructural

(celulosa).

34 35

34 35

Polisacáridos Polisacáridos
Según su composición Polisacáridos Según su función
Son

Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos

●Almidón● DE RESERVA
HOMOPOLISACÁRIDOS ●Glucógeno●
Proporcionan energía
●Dextranos●
Formados por el mismo tipo
de monosacárido. ●Celulosa●
●Quitina●
ESTRUCTURAL
●Pectinas●
HETEROPOLISACÁRIDOS ●Hemicelulosas● Los polisacáridos son azúcares complejos de gran tamaño. Las plantas emplean
Proporcionan soporte para almacenar energía un tipo de polisacárido conocido como almidón. El almidón
●Gomas● y protección
Formados por está constituido por dos tipos de polímeros en proporción 1 a 3: amilosa,
●Mucílagos● polisacárido lineal constituido por aproximadamente 600 unidades de α-D- Glucosa
monosacáridos diferentes
●Peptidoglicanos● a través de enlaces glicosídicos 1 → 4; y amilopectina se caracteriza por tener
●Glicosaminoglicanos● ramificaciones 1 → 6, además de los enlaces antes mencionados y tener cerca de
6000 monosacáridos en su estructura.
36 37

36 37

6
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Polisacáridos Polisacáridos
Glucógeno: son cadenas de glucosa ramificadas, almacenado
como reserva en los animales. Es muy soluble.

En mamíferos, el glucógeno es la principal forma en la que se almacena

energía. Similar a la amilopectina, aunque con mayor número de
ramificaciones, el glucógeno está constituido por cerca de 100,000
unidades de monosacáridos que se enlazan mediante enlaces glicosídicos
1→4 y 1 → 6. 38
Celulosa: formada por glucosas unidas fuertemente, se encuentra en las
paredes celulares de todas las plantas y funciona como estructura, soporte
y protección en raíces, tallos o cortezas.
39

38 39

Polisacáridos Polisacáridos

Celulosa: polímero de glucosa β1→4

Inulina:
polímero de
fructosa β2→1

Quitina: polímero de N-acetilglucosamina β1→4

Quitina: son cadenas de glucosa que forman el exoesqueleto
de artrópodos, hongos, etc.

40 41
Pectina: polímero de ácido galacturónico α1→4 parcialmente metilado

40 41

Polisacáridos: glicosaminoglicanos Polisacáridos

Un tipo de heteropolisacáridos son los denominados Cuando los mucopolisacáridos se
glicosaminoglicanos conocidos también como mucopolisacáridos, encuentran enlazados a cadenas
que son carbohidratos complejos que contienen amino-azúcares y polipeptídicas, las sustancias resultantes
ácidos urónicos. se denominan proteoglicanos.

De manera similar, si una proteína

contiene cadenas de oligosacáridos
ramificados o no ramificados generan un
tipo de sustancia denominada
glicoproteína o mucoproteínas.

42 43

42 43

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Nutrientes Requerimientos nutricionales

Son compuestos químicos necesarios para el buen
funcionamiento del organismo. Carbohidratos 50% del total de calorías 1 gramo de CHO
produce 4 Kcal
Se clasifican como:

Lípidos: 30 % del total de calorías

Energéticos: Carbohidratos 1 gramos de lípido produce 9 Kcal
(glucosa), lípidos (ácidos
grasos) y proteínas (20aa) Proteínas: 20 % del total de calorías
1 gramo de proteínas produce 4,2 Kcal
NO energéticos: Vitaminas,
ácidos nucléicos, minerales

44 45

44 45

Metabolismo Metabolismo
Para realizar las funciones vitales y actividades diarias, los organismos Las transformaciones reguladas de
heterotróficos obtienen su energía de los alimentos, los cuales contienen biomoléculas que suceden al interior del
biomoléculas (carbohidratos, lípidos y proteínas) que al metabolizarse liberan organismo a través de procesos
energía química. específicos se conoce como metabolismo.
Estos procesos permiten cubrir las
necesidades vitales de la célula y por
Las calorías (Cal) indican la energía tanto de un organismo, y en términos
aportada por los alimentos que un generales pueden clasificarse como:
organismo ingiere en su dieta.
✓ Catabólicos: degradación de
biomoléculas complejas a metabolitos
más simples con la concomitante
producción de energía.

Calorías vacías: aquellas que Calorías negativas: en su proceso de ✓ Anabólicos: síntesis de moléculas
aportan energía pero que tienen digestión consumen más energía que complejas a partir de metabolitos
escaso valor nutritivo. la que producen. simples, lo que requiere el consumo
de energía.
46 47

46 47

Metabolismo Metabolismo

Glicólisis

Krebs

Transp. e
-

48

48 49

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Adenosina de trifosfato (ATP) Adenosina de trifosfato (ATP)

Es un compuesto químico de alta energía que producen las
células al utilizar los nutrientes de las plantas y animales

Consiste en un gran
complejo de moléculas,
llamada adenosina y
tres componentes más
simples; los grupos de
fosfatos. Estos últimos,
representan enlaces de
alta energía.

Cuando se rompe el enlace terminal del fosfato, se emite energía (7-

12 kcal), lo cual permite que se realice trabajo “biológico”

50 51

Metabolismo Estados metabólicos

La energía es empleada por el organismo en: Dos formas de vivir
➢ Metabolismo basal: consumo energético mínimo para realizar las
De Ayuno
actividades vitales.

Cuando han transcurrido por lo

➢ Actividad física: actividades
diversas p.ej., deportes, que menos 6 horas sin haber ingerido
demandan entre un 15% a un ningún alimento que aporte calorías
30% de la energía total diaria,
considerando si se realiza
actividad mínima, moderada o Postprandial (Alimentario)
intensa.

Las 6 horas siguientes a una

➢ Situaciones estresantes: consumo energético requerido para hacer frente a ingesta alimentaria
enfermedades o recuperación posquirúrgica.

Los eventos metabólicos son distintos en cada

estado

52 53

Estados metabólicos Nutricionales Estados metabólicos Nutricionales

0:00

Ayuno
21:00 3:00
PP

19:00

18:00 6:00 Glu

6:30
Glu
Glu INSULINA

15:00 9:00
Glu
13:00 12:00
https://www.wiley.com/college/grosvenor/0470197587/animations/dig3a/
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54 55

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Estados metabólicos Términos

Una vez dentro de la célula la glucosa se fosforila: Glucólisis “Romper” la glucosa a 2 piruvatos
ATP
ADP
Glucogenogénesis Síntesis de glucógeno
Glu Glu 6 P (“Glucogénesis”)

Hexocinasa Todos los tejidos Glucogenólisis Degradación del glucógeno

Gluconeogénesis Síntesis de glucosa a partir de

Glucocinasa
compuestos NO AZÚCARES

57
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56 57

Glucólisis Glucólisis

https://www.youtube.com/watch?v=7J4
http://goo.gl/rc3Pra LXs-oDCU

58 59

58 59

Gluconeogénesis Gluconeogénesis
Síntesis de glucosa a partir de piruvato

Cualquier metabolito que pueda ser convertido a

piruvato u oxalacetato puede ser un precursor
de glucosa

Los precursores gluconeogénicos se convierten a

piruvato, o bien en la ruta por conversión a
oxalacetato o dihidroxiacetona fosfato

60 61

60 61

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Gluconeogénesis Gluconeogénesis

62 63

62 63

Glucogenogénesis Vía pentosas fosfato

1. Generar fosfato
dinucleótido adenina
de nicotinamida
reducido (NADPH)

2. Producir pentosas
fosfato para la síntesis
de nucleótidos y
ácidos nucleicos

✓ Ac. Grasos (hígado y tejido adiposo)

✓ Colesterol y ácidos biliares
✓ Hormonas esteroideas

64 65

64 65

Estado alimentario e hígado Estado alimentario e hígado

Glu VLDL
Ac. Grasos
Ins TG
Glu 6 P Acetil CoA VLDL
Vía pentosas
Apo B-100
Glucólisis Síntesis fosfato
α-GDP Piruvato
Glucógeno
AA
55 % 40 % 5% PDHA G3P

Glu 6 P
Hasta 5 % INS Aminoácidos
Glu
De su peso
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Estado alimentario y tejido adiposo Estado alimentario y tejido adiposo

Glicerol QM VLDL “Tisular”
Glu Ac. Grasos “Hormonosensible”

INS LIPASA
LPL-1 INS ADIPOLÍTICA
Ac. Grasos (AGL)
Glu 6 P
Ac. Grasos
Acil-CoA
PDHA TG Glicerol
α-GP TG

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68 69

Estado alimentario y músculo Estado de AYUNO

INS

7 g/hora de glucosa
Glu Glu 6 P

Glucógeno
2 g/hora de glucosa
Glu Glu 6 P

Glucólisis Aeróbica
AA GLUCEMIA
AA

Proteínas
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70 71

Estado de AYUNO: Respuesta contra-

regulatoria Estado de ayuno y tejido adiposo
Glu
Glucemia

LIPASA
INS ADIPOLÍTICA
Hormona de
crecimiento (GH) ACTH hormona TG
adrenocorticotropa
AG Glicerol
Corteza suprarenal
Cortisol Catecolaminas

Células
alfa AG
Glucagón Glicerol

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72 73

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Estado de ayuno y músculo Ciclo de Cori

Glucógeno
Hormonas
contrarregulatorias

Glu 6 P Glu
Glu6Pasa

Piruvato

Lactato Lactato
http://goo.gl/bj35on

75
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74 75

Ciclo de Krebs Ciclo de Krebs

76 77

76 77

Cadena de transporte de electrones y

Ciclo de Krebs Fosforilación oxidativa

http://goo.gl/KwUx7G
78 79

78 79

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Cadena de transporte de electrones y

Fosforilación oxidativa Integración del metabolismo

http://goo.gl/QTloM0
80 81

80 81

Integración del metabolismo Perfiles de los principales órganos

Combustible Combustible Combustible
Tejido
almacenado preferido exportado
Glucosa, cuerpos
Cerebro Ninguno Ninguno
cetónicos
Mus. Ácidos Grasos,
Glucógeno Ninguno
Esquelético glucosa

Mus.
Ninguno Ácidos grasos Ninguno
cardiaco

Tejido
TAG Ácidos grasos Ac. grasos, glicerol
adiposo
Glucógeno AA, Glucosa, Ácidos Ac. grasos, glucosa,
Hígado
TG Grasos cuerpos cetónicos

82 83

82 83

Principales hormonas que controlan el

Reservas energéticas metabolismo
Hormona Acciones Bioquímicas Acciones Fisiológicas

Combustible almacenado Tejido gramos Kcal A: Permeabilidad a la glucosa,

síntesis de glucógeno, de Disminuye glicemia,
Glucógeno Hepático 70 280 aumenta almacenamiento
triglicéridos, de proteínas y de
Glucógeno Muscular 120 480 Insulina ácidos nucleicos, glucólisis de combustible,
crecimiento y
Glucosa Fluidos corp. 20 80 D: Lipólisis, glucogenólisis, diferenciación celular
Triglicérido Adiposo 15.000 135.000 proteólisis, gluconeogénesis

Proteínas Muscular 6.000 24.000 A: AMPc en hígado y adiposo,

glucogenólisis,
Glucagón gluconeogénesis, lipólisis, Aumenta glicemia, lipemia
proteólisis y aminoácidos
D: Glucólisis, glucogénesis

84 85

84 85

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Resumen Resumen

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