Química Orgánica

Licenciatura en Genética
Profesorado Universitario en Biología

Dra. María Daniela Rodríguez

2022
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Tema VI. Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos

Grupo carbonilo. Propiedades físicas y químicas. Oxidación.

Reducción. Ácidos carboxílicos. Grupo carboxilo. Propiedades físicas.
Constante de acidez. Estructura de ión carboxilato. Efecto de los
sustituyentes. Grupo acilo. Amidas. Ésteres.

LG
Tema VII. Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos

Grupo carbonilo. Propiedades físicas. Oxidación. Reducción.

Reacciones: adición nucleofílica. Adición de alcoholes.
Ácidos carboxílicos. Grupo carboxilo. Propiedades físicas. Reacciones:
formación de sales. Constante de acidez. Estructura de ión carboxilato.
Efecto de los sustituyentes. Reducción de ácidos a alcoholes.
Conversión a ésteres. Grupo acilo. Sustitución nucleofílica. Amidas.
Ésteres
 LG
Clase 22: Aldehídos y cetonas. Nivel de oxidación. Ejercicios de Aplicación. 14-nov
Clase 23: Reacciones: Aldehídos y cetonas. Ejercicios de Aplicación.. 16-nov
Feriado 21-nov
Clase 24: Ácidos carboxílicos. Reacciones. Ejercicios de Aplicación. 23-nov
Clase 25: Integración de contenidos: aromáticos, carbonilos y carboxilos. 7º modular 28-nov
Clase 26: Tercer Parcial 30-nov
Clase 27: Repaso al recuperatorio parcial. Recuperatorio modular. 5-dic
Clase 28: Recuperatorio parcial. 7-dic

BU
Clase 15: Aldehídos y cetonas. Ejercicios de Aplicación. Nivel de oxidación. 14-nov
16-nov
Feriado 21-nov
Clase 16: Ácidos carboxílicos. Reacciones. Ejercicios de Aplicación. 23-nov
Clase 17: Integración de contenidos: aromáticos, carbonilos y carboxilos. 6º modular 28-nov
Clase 18: Segundo Parcial 30-nov
Clase 19: Repaso al recuperatorio parcial. Recuperatorio modular. 5-dic
Clase 20: Recuperatorio parcial. 7-dic
 Objetivos clase

• Calcular el estado de oxidación de un átomo

de carbono, comparar estados de oxidación
de diferentes carbonos

• Comprender las propiedades asociadas a la

presencia del grupo carbonilo.

• Conocer algunas de las reacciones de

oxidación y reducción del grupo carbonilo.
• Los aldehídos y las cetonas, son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo carbonilo.

A= R, B= H A=B=R/R´

• Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en la posición

terminal mientras que las cetonas lo presentan en
posición intermedia.
• Aldehídos: nomenclatura IUPAC, emplear el nombre del
alcano con el sufijo –al ej. metanal (formaldehído).
• Cetonas: nomenclatura IUPAC, emplear el nombre del
alcano con el sufijo –ona ej. propanona (acetona).
 Nomenclatura
Aldehídos
El sistema de nomenclatura IUPAC consiste en emplear el
nombre del alcano correspondiente reemplazando la
terminación “o” por el sufijo –al
→ ej . Metanal.

Nombre común: acetaldehído

Nombre común: formaldehído Nombre IUPAC: etanal
La posición de un sustituyente se indica por un
número, manteniéndose siempre el carbono
carbonílico como 1.

Pent-4-enal

¿Qué técnica de
inmovilización
enzimática utiliza el
glutaraldehído?

1,5-pentanodial
En el nombre tradicional, se designan letras: α-
,β-,γ-,δ-,ε-, etc; donde el carbono α es el
primer carbono enlazado al grupo carbonilo

Se observa que el 2 del nombre

IUPAC corresponde al alfa del
nombre común.
 Nomenclatura
Cetonas
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

IUPAC: El nombre del hidrocarburo del que procede

terminado en –ona
→ ej. Propanona
metilmetilcetona
(acetona)

Tradicional: Citar los dos grupos alquil que están unidos al

grupo carbonilo por orden alfabético y luego la palabra cetona
→ ej. etilmetilcetona
2-butanona
Citar los dos grupos alquil que están unidos al Nombres
comunes
grupo carbonilo por orden alfabético y luego la
palabra cetona.
 Grupo carbonilo
Las hormonas, vitaminas, aminoácidos,
proteínas, medicinas y saborizantes son sólo
unos cuantos de los compuestos carbonílicos
con los que se mantiene contacto a diario

Canela Vainilla Citronela Menta

El primer miembro de la familia química de los
aldehídos es el metanal o formaldehído
(aldehído fórmico), mientras que el primer
miembro de la familia de las cetonas es la
propanona o acetona (dimetil cetona)

HCOH
Metanal

Hormigas, Miel, ortigas, abejas

CH3COCH3
Propanona
 La mayor electronegatividad del oxígeno
provoca una polarización del enlace C=O
que marca su reactividad.

La presencia del grupo carbonilo

convierte a los aldehídos y cetonas en
compuestos polares (dependiendo
longitud de cadena carbonada).

Los compuestos de hasta cuatro átomos

de carbono, aceptan puentes de
hidrógeno del agua, lo cual los hace
solubles en agua.

Igualmente, son solubles en solventes

orgánicos.
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Ejercicio

Demuestre a que se debe la acidez de los Hα de los

aldehídos y cetonas, en comparación con los Hβ,γ,δ…
En la molécula de p-hidroxifenil acetaldehído se marcan en rojo cuatro
tipos de H diferentes. Indique cuál/es de el/los considera ácido/s y
explique por qué.

Lemos, Patricio
6 Diaz, Nadina
García, Sofía

Hasta 18/11
 El consumo de grandes cantidades de etanol causa la
acumulación acetaldehído en la sangre, lo cual conduce a un
descenso de la presión sanguínea, aceleración de los latidos del
corazón y sensación de incomodidad, es decir, una resaca.
El abuso continuado del alcohol da lugar a una lesión
denominada cirrosis, debido a niveles constantemente altos de
acetaldehído.
 Estado o número de oxidación

• Reducción: ganancia de electrones

• Oxidación: pérdida de electrones

¿El nivel de oxidación de un átomo enlazado covalentemente?

1. En una operación mental, rompemos todos los enlaces y damos los

electrones al participante más electronegativo.
2. Un enlace con un átomo más electronegativo da por resultado una
“carga positiva”, un enlace con un átomo menos electronegativo
produce una “carga negativa”, y un enlace con un átomo con la misma
electronegatividad no aporta carga alguna (los electrones se comparten
por igual).
3. La suma de las cargas del átomo es igual al nivel de oxidación del
mismo.

Por ejemplo, el nivel de oxidación del átomo de carbono del metanol es -2.
 Estado o número de oxidación

Se cuenta:
• +1 por cada enlace del C con un átomo + electronegativo,
• -1 con un átomo menos electronegativo.
• entre carbonos no se cuenta.
Menor estado de oxidación para el Carbono CH4 (- 4) más reducido
Mayor estado de oxidación para el Carbono CO2 (+ 4) mas oxidado

Ejercicio: Determine el número de oxidación de cada carbono,

(NO)c, en las moléculas de metano, metanol, metilamina, eteno.
¿La adición de H2 a un doble enlace es un proceso de oxidación
o reducción?

CH2=CHCH2CH3 CH3CH2CH2CH3
 Meza, Axel Facundo
1
Sudol, Rocío Mailén

Hasta 18/11
Buscar la estructura del limoneno, donde se encuentra, sus
usos, y calcule su estado de oxidación en base al carbono.

Lugo, Florencia
2 Britez, Vanesa

Hasta 18/11
 Acético

¿Qué reacción
ocurre?
Calculen…
Paulsen, Kiara Ayelén
3 Bustamante, Francisco Daniel
Bustos, Antonella
Hasta 18/11
• La oxidación por ión plata requiere un medio alcalino, y para evitar la
precipitación del óxido de plata insoluble se añade un agente complejante:
amoníaco.

• La prueba de Tollens involucra la adición de una disolución del complejo de

plata-amoníaco (el reactivo de Tollens) al compuesto desconocido.

• Si un aldehído está presente, su oxidación reduce el ion plata a plata

metálica en la forma de una suspensión negra o un espejo de plata
depositado en el interior del contenedor.
Reducción
Los aldehídos pueden reducirse a alcoholes primarios, y las
cetonas, a alcoholes secundarios por hidrogenación catalítica,
o bien empleando agentes reductores químicos, como el
hidruro de litio y el hidruro de el aluminio (LiAIH4)
OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

En los aldehídos y cetonas el

estado de oxidación formal
del carbono carbonílico es +1
y +2, respectivamente. En los
ácidos carboxílicos y sus
derivados es +3, lo que
significa que un aldehído o
cetona puede todavía
oxidarse, con el reactivo
apropiado, para dar un ácido
carboxílico o derivado.
Ejercicio. Determine si el átomo de carbono marcado con * en cada uno de los
compuestos siguientes está más oxidado, más reducido o en el mismo nivel de
oxidación que el carbono carbonílico del acetaldehído.

Ramirez, Liz Anahí

4
Gomez, Matías
Kuchurak, Ana Victoria

Hasta 18/11
Halogenación activada por base

• Las metilcetonas se oxidan suavemente por medio de un hipohalogenito en la

reacción de haloformo.

• Esta reacción es útil para detectar metilcetonas.

• En un primer paso, el ion hidróxido elimina un protón del carbono α; luego el ion
enolato reacciona con el halógeno (yodo), que es un electrófilo.
• Estos dos pasos se repiten hasta que todos los hidrógenos a quedan sustituidos
por el halógeno (yodo). Cada halogenación sucesiva es más rápida que la anterior
porque el halógeno atractor de electrones, aumenta la acidez de los hidrógenos α
restantes. Esta es la razón de por qué todos los hidrógenos α se sustituyen por
halógeno.
En presencia de una base en exceso y de halógeno en exceso, una metilcetona
se convierte en un ion carboxilato.

Color amarillo pálido

 Ejercicio. El test de iodoformo utiliza como reactivo el iodo en medio básico para
identificar metilcetonas. Indique cuáles de los siguientes compuestos dan positivo
dicho test. Justifique.
https://educacionysustentabilidad.tecsuma.cl/topicos-de-
sustentabilidad/quimica-sustentable/
 En conclusión…

• Los aldehídos y cetonas reaccionan por óxido-reducción.

• Los H alfa tienen una acidez particular…

• El cálculo del estado de oxidación en QO hace uso de la

diferencia de electronegatividad en el enlace covalente.
 Bibliografía

✓ Bruice. “Química orgánica “. 5° edición.

✓ Morrison y Boyd. “Química Orgánica”. 5° edición.
✓ Soderberg, T. “Química Orgánica con énfasis biológico”.
Open Education Resource.