QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROS
 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS

Compuestos que tienen solamente dos elementos:

hidrógeno y carbono. En base a su estructura se
dividen en dos clases principales: alifáticos y
aromáticos. Los primeros se subdividen en familias.

ALIFATICOS ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
ALIFATICOS CICLICOS
HIDROCARBUROS
AROMATICOS BENCENO
POLICICLICOS
HETEROCICLICOS
 HIDROCARBUROS
METANO

El miembro más pequeño de los alcanos y uno de los compuestos

orgánicos más sencillos es el metano, CH4. Cada uno de los cuatro
átomos de hidrógeno unidos al carbono se unen por enlaces covalentes
(compartiendo electrones). Cuando el carbono se une a otros cuatro
átomos, sus orbitales enlazantes (sp3), se dirigen hacia los vértices de un
tetraedro. Este arreglo permite que los orbitales se hallen separados al
máximo entre si. Para que cada uno de estos orbitales traslape al orbital
esférico s de un átomo de hidrógeno con efectividad, formando un enlace
más fuerte, cada átomo de hidrógeno debe ubicarse en el vértice de un
tetraedro.

Ordinariamente, se representa el metano con un guión por cada par de

electrones compartido por carbono e hidrógeno.

La unidad de una substancia no iónica sólida, líquida o gaseosa es la

molécula. Su molécula es muy simétrica, la polaridad de los enlaces C-H
se anulan, por lo que el resultado es una molécula apolar.
 HIDROCARBUROS
La atracción entre estas moléculas se limita a fuerzas de Van del Waals, que son
muy débiles, por lo cual se vencen fácilmente por la energía térmica de modo que
el PF y PE se producen a temperaturas muy bajas. Consecuentemente, el
metano a temperatura ambiente es un gas.

El metano es incoloro y en estado líquido menos denso que el agua, es apenas

soluble en ella, y muy soluble en líquidos orgánicos como gasolina, éter, alcohol.
Las propiedades físicas del metano son las que fijan la pauta para las
propiedades físicas del resto de hidrocarburos de la familia alcanos.

H
H
C
H H
H

H H
H
 HIDROCARBUROS
FUENTE DE ALCANOS

El metano es el producto final de la descomposición o putrefacción anaeróbica de

plantas, es decir de ciertas moléculas complejas. Es el principal componente del
gas natural. Es el peligroso gas grisú de las minas de carbón y puede observarse
como el gas que se desprende de los pantanos y ciénagas.

Para obtener metano puro, puede separarse por fraccionamiento de los

constituyentes del gas natural (alcanos), aunque la mayor parte de él se consume
como combustible sin purificación.

Según una teoría, el origen de la vida en la tierra se remonta a un planeta primitivo

rodeado de una atmósfera de metano, agua, amoníaco e hidrógeno. La energía
proveniente del sol, descargas eléctricas (relámpagos), rompió estas moléculas
simples en fragmentos reactivos (radicales libres), los que se combinaron para
formar moléculas de mayor tamaño, que dieron origen a los compuestos orgánicos
de gran complejidad que forman los organismos vivos.

En el laboratorio Urey y Miller en e1 año de 1953 demostraron que lo anterior pudo

haber sucedido: demostraron que una descarga eléctrica convierte una mezcla de
metano, agua e hidrógeno en un gran número de compuestos orgánicos, incluso
aminoácidos que son las unidades estructurales de las proteínas.
 HIDROCARBUROS
REACCIONES DEL METANO

El metano fija la norma para la familia de los alcanos en cuanto a sus

propiedades físicas como químicas. Se combina únicamente con
substancias muy reactivas o bajo condiciones muy vigorosas.

OXIDACIÓN

Combustión a dióxido de carbono y agua es una característica de

compuestos orgánicos; cuando se realiza bajo condiciones especiales
sirve para determinar el contenido de carbono e hidrógeno.

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + calor 103 Kcal/mol.

El producto de importancia que se produce en la reacción es el calor. La

cantidad de calor que se produce al quemar un mol de un hidrocarburo se
denomina calor de combustión.
 HIDROCARBUROS
La oxidación parcial controlada del metano nos da como producto
el acetileno.

1500 C
6CH4 + O2 2HC  CH + 2CO + 10H2O
acetileno.

La reacción catalítica con agua a temperatura elevada, genera

como productos hidrógeno de gran utilidad en la síntesis de
amoníaco, metanol y otras hidrocarburos.

850 C
CH4 + H2O CO + 3H2

Ni
 HIDROCARBUROS
HALOGENACIÓN

Es un ejemplo típico de una clase amplia de reacciones orgánicas conocida como

substitución. Se substituyen átomo de hidrógeno del metano por uno de halógeno y
el hidrógeno así reemplazado, termina combinado con un segundo átomo de
halógeno (F, Cl, Br, I).

La cloración del metano puede dar cualquiera de cuatro productos orgánicos, lo

que depende de cuan lejos se lleve la reacción. Se puede controlar el proceso
limitándolo a la monocloración, si hay un exceso de metano como reactivo, pues la
menor cantidad de cloro ataca únicamente las moléculas de metano y no las ya
formadas de cloruro de metilo.

La reacción con otros halógenos se lleva a cabo bajo condiciones más rigurosas y
prácticamente es de importancia la bromación . Los halógenos se pueden alinear
de acuerdo a su reactividad con los hidrocarburos.

F2 Cl2 Br2 (I2)

La reacción con el yodo es muy lenta y procede a temperaturas demasiado altas

por lo que no es de importancia.
 HIDROCARBUROS
H Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
H H H H Cl H Cl Cl Cl Cl
H H H H Cl
Metano Cloruro Cloruro Cloroformo Tetracloruro
de de de carbono
metilo metileno

ALCANOS

Hidrocarburos asignados a la misma familia del metano por sus

estructuras, y en general porque sus propiedades siguen la misma pauta
establecida por el metano. Algunos de ellos tendrán características
nuevas simplemente por su mayor tamaño y complejidad.
 HIDROCARBUROS
ETANO

Es el compuesto que sigue en tamaño al metano, C2H6. Si conectamos los átomos

de esta molécula por enlaces covalentes, siguiendo la regla de un enlace por cada
hidrógeno y cuatro por cada carbono llegamos a la estructura.

Cada carbono está unido a tres hidrógenos y al otro carbono.

Puesto que cada átomo de carbono está unido a otros cuatro átomos, sus orbitales
enlazantes (sp3) se dirigen hacia los vértices de un tetraedro como en el caso del,
metano. Los enlaces carbono-hidrógeno resultan del traslapo de estos orbitales sp3
con los del hidrógeno. La unión carbono-carbono surge del traslapo de dos
orbitales sp3.

Los alcanos en general presentan ángulos de enlace muy similares a los del
metano de 109,5 y la longitud del enlace de 1.10 A; la longitud del enlace carbono-
carbono es de 1,53 A. Estudios similares han demostrado que estos valores son
con variaciones muy ligeras, características de los ángulos de enlace de los
alcanos.
 HIDROCARBUROS
H
H H

H3C CH3

H H
H

LIBRE ROTACIÓN EN TORNO AL ENLACE C-C. CONFORMACIONES

Este conjunto particular de ángulos y longitudes de enlace, no nos limita a un solo

arreglo atómico para la molécula del etano, puesto que no se especifica la relación
de los hidrógenos de un átomo de carbono con relación a los hidrógenos del otro
átomo de carbono. Una distribución podría ser cuando los hidrógenos se hallan
exactamente opuestos y otra cuando los hidrógenos de los dos átomos se
encuentran perfectamente escalonados o una infinidad de arreglos intermedios. Si
nos preguntamos cuál de estas estructuras es la verdadera del etano, la respuesta
es todas.
 HIDROCARBUROS
El enlace que une los átomos de C es simple por traslapo sp3 de los dos átomos
de carbono y la nube electrónica se encuentra dispuesta en forma cilíndrica
alrededor del enlace y es simétrica. Si los distintos arreglos no difieren entre ellos
energéticamente, entonces la molécula no queda restringida a ninguno de ellos en
particular, sino que puede variar libremente de una a otra. Ya que el cambio
implica rotación en torno al enlace C-C, describimos esta libertad de movimiento
como que hay libre rotación en torno al enlace simple C-C.

Los ordenamientos atómicos diferentes que pueden intercambiarse por rotación en

torno a enlaces simples se denominan conformaciones y son eclipsadas y
escalonadas, las conformaciones intermedias se llaman sesgadas.

Estas representaciones se denominan proyecciones de Newman.

Ciertas propiedades físicas indican que la rotación no es enteramente libre, hay

una barrera energética de unas 3 kcal/mol. La energía potencial de la molécula es
mínima para la conformación escalonada, aumenta con la rotación, y alcanza un
máximo para la conformación eclipsada. La mayoría de las moléculas de etano
existen en la conformación más estable, la escalonada o bien dicho de otro modo,
toda molécula pasa la mayor parte del tiempo en la conformación más estable.
 HIDROCARBUROS
La energía requerida para rotar la molécula de etano en torno al enlace C-C se
llama energía torsional.

El miembro siguiente de la familia es el propano C3H8.Se sigue nuevamente la

regla de un enlace por hidrógeno y cuatro por carbono.

Conformación eclipsada

Conformación escalonada
 HIDROCARBUROS
La energía requerida para rotar la molécula de etano en torno al enlace C-C se llama energía
torsional.

El miembro siguiente de la familia es el propano C3H8.Se sigue nuevamente la regla de un

enlace por hidrógeno y cuatro por carbono.

La rotación puede producirse en torno a dos enlaces C-C y de nuevo es esencialmente libre,
a pesar de que el grupo metilo es considerablemente más grande que el hidrógeno, la barrera
rotacional el ligeramente mayor que en el caso del etano 3.3 kcal/mol. Evidentemente, la
aglomeración en la conformación eclipsada aún no es significativa, por lo que se debe
esencialmente el mismo factor, tensión torsional.
 HIDROCARBUROS
Al considerar el butano C4H10, nos encontramos con dos estructuras posibles una
con una cadena de 4 átomos de C y otra con una cadena de 3 átomos de C y no
cabe la menor duda de que estas representan estructuras diferentes, puesto que
ningún movimiento, torsión o giro en torno a enlaces C-C permite hacerlas coincidir.

En la estructura de cadena recta, cada carbono tiene por lo menos 2 átomos de H,

mientras que en la cadena ramificada uno de los carbonos tiene solamente un
hidrógeno bien podemos apreciar que un carbono está unido a otros tres átomos
de carbono, mientras que en la lineal ningún átomo de carbono se enlaza con más
de dos átomos de carbono.

Por lo expuesto anteriormente, nos encontramos con el hecho de que existen dos
compuestos con la misma fórmula C4H10. Indudablemente se trata de dos
substancias diferentes, si observamos sus PF. Por definición estos compuestos son
isómeros.

n-butano Isobutano
p.e. 0 -12
p.f. -138 -159
d(20 C) 0,622 0,604
Solubilidad(100 ml alcohol) 1813 ml 1320 ml
 HIDROCARBUROS
H3C CH3

CH3 H3C

CH3
N-butano Isobutano
 HIDROCARBUROS
Si no hacemos la pregunta de cuál estructura representa a cada uno de ellos, para
resolver el problema nos valemos de la prueba del número de isómeros.

Igual que el metano, los butanos pueden clorarse, esta reacción puede llevarse
hasta la introducción de dos átomos de cloro por moléculas. Del butano de p.e. 0 C
se obtiene 6 productos isómeros de fórmula C4H8Cl2, mientras que del de p,e, -12
C se obtiene 3 productos isómeros. Justamente se puede dibujar 6 diclorobutanos
de cadena recta y tres diclorobutanos de cadena ramificada, por lo que el de p.e. 0
C debe ser de cadena recta y el de p.e. -12 C ramificado. Para distinguir ambos
isómeros, la estructura recta se denomina n-butano (butano normal), y la
ramificada isobutano.

La conformación para el n-butano es: anti: los grupos metilo que reemplazan a los
hidrógenos s encuentran apartados al máximo 180 y la conformación en anti, las
conformaciones oblicuas son dos en las que los grupos metilo están separados por
sólo 60. Las dos conformaciones son imágenes especulares entre si y tienen la
misma estabilidad, a pesar de esto son diferentes. La configuración anti es más
estable que la oblicua. Ambas están libres de la tensión torsional, pero en la oblicua
los metilos se aglomeran, es decir se encuentran a una distancia menor entre si y
se habla de una repulsión estérica entre los grupos metilos debido a una tensión
de Van der Waals o estérica.
 HIDROCARBUROS
SERIE HOMÓLOGA

Al examinar las fórmulas moleculares de los alcanos considerados hasta ahora,

observamos que el butano tiene un átomo de carbono y dos hidrógenos más que el
propano, y a su vez tiene un átomo de carbono más y dos hidrógenos que el etano
y así sucesivamente. Una serie de compuestos cuyos miembros difieren del
siguiente en un valor constante se denomina serie homóloga y sus miembros
son homólogos. La familia de los alcanos forma una serie homóloga siendo la
diferencia constante entre miembros sucesivos igual a CH2. También apreciamos
que en esta serie que el número de hidrógenos es de dos más que el doble del
número de átomos de carbono por lo que podemos escribir una fórmula general
CnH2n+2.

De acuerdo con esta fórmula el próximo alcano correspondiente de la serie es el

pentano de fórmula C5H12 , seguido del hexano C6H14 y así sucesivamente. Es
de esperar que a medida que crezca el número de átomos de carbono, también
aumentan las posibilidades de su arreglo, lo que efectivamente resulta ser el caso y
así el número de isómeros de homólogos sucesivos aumenta de un modo
sorprendente, hay tres pentanos isómeros, 5 hexanos, 9 heptanos y 75 decanos;
para el eicosano de 20 carbonos hay 366319 estructuras isómeras posibles.
 HIDROCARBUROS
ISÓMEROS

Compuestos que tienen fórmulas idénticas; pero cuya naturaleza o secuencia de enlace de
sus átomos o la disposición de los mismos difiere en el espacio. En general los isómeros
poseen propiedades físicas y químicas distintas.

H3C H3C CH3

CH3 H3C CH3

CH3 H3C CH3

N-pentano Isopentano Neopentano
 HIDROCARBUROS
CH3

H3C CH3 H3C H3C

H3C
CH3 H3C CH3

CH3 H3C H3C

CH3

N-Hexano 2-metil pentano 2,3-dimetil butano 2,2-dimetil butano

 HIDROCARBUROS
NOMENCLATURA

Los alcanos de 1, 2, 3, 4, y 5 átomos de carbono, se nombran como metano,

etano, propano, butano y pentano respectivamente, para los miembros superiores,
excepto para los cuatro miembros inferiores de la familia, simplemente se deriva
del prefijo griego
CH4 metano
C2H6 etano
C3H8 propano
C4H1 butano
C11H24 undecano
C14H30 tetradecano
C16H34 hexadecano
C18H38 octadecano
C20H44 eicosano.

NOMBRES COMUNES DE LOS ALCANOS

Los prefijos n-, iso y neo son adecuados para diferenciar los diversos butanos y
pentanos, pero más allá de estos, se necesita un número irracional de prefijos. Sin
embrago se retiene el prefijo n- para cualquier alcano, por largo que este sea, y en
el cual todos los carbonos forman una cadena continua sin ramificaciones.
 HIDROCARBUROS
Un isoalcano es un compuesto de 6 átomos de carbono o menos en el que todos ellos,
excepto un átomo de carbono forman una cadena continua con el carbono no considerado
unido al penúltimo.

CH3
H3C H3C
CH3
CH3
n-Butano
Isobutano
H3C H3C CH3

CH3 H3C

CH3 H3C H3C CH3

n-Pentano Isopentano Neopentano

 HIDROCARBUROS
NOMENCLATURA IUPAC

Desde 1892 se vienen reuniendo varios comités en representación de los químicos

del mundo. El sistema actual se conoce como IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry) y sus reglas son:

• Identifique la cadena de carbonos más larga del compuesto.

• Defina el nombre de cada grupo apéndice que esté adherido a la cadena principal.

• Clasifique por orden alfabético los grupos apéndices.

• Asigne números a la cadena principal desde un extremo, de tal modo que el

número más pequeño se utilice como el primer punto de referencia.

• Asigne a cada grupo apéndice el número que identifique su punto de unión con la
cadena principal.
 HIDROCARBUROS

H3C
1
H3C 2 CH3 8,11-dietil,
3
CH3
4
5
4-isopropil,
H3C 6
CH3
7 7-propil ,
8
9
10 3,6,9-trimetil
H3C H3C 11

H3C
12 13
CH3
tridecano
 HIDROCARBUROS
GRUPOS ALQUILO

En química orgánica, se dan nombres a ciertos grupos que aparecen

constantemente como unidades estructurales de moléculas orgánicas.

CH3- metilo
C2H5- etilo
C3H7- propilo
C4H9- butilo

Estos grupos se nombran cambiando la terminación ano del alcano

correspondiente por la terminación ilo.

Colectivamente se les conoce como grupos alquilo. La fórmula general de un grupo

alquilo es CnH2n+1 ya que contiene un hidrógeno menos que el alcano de origen.
 HIDROCARBUROS
TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO

Se ha visto que es sumamente útil clasificar

a cada átomo de carbono de un alcano de H H
acuerdo con el número de átomos de
carbono adicionales unidos a él.
1rio H3C 2 rio CH3 1rio
ATOMO DE CARBÓN PRIMARIO H
Está unido a un solo átomo de carbono
3 rio
2 rio
Adicional

ATOMO DE CARBÓN SECUNDARIO H H CH3 1rio

Está unido a dos átomos de carbón
adicionales.

ATOMO DE CARBÓN TERCIARIO

Está unido a tres átomos de carbono.

 HIDROCARBUROS
Cada átomo de hidrógeno se clasifica en forma similar, recibiendo la misma
designación de primario, secundario o terciario, según el carbón al cual se
encuentran unidos.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

Siguen la pauta establecida por el metano siendo concordante con sus estructuras.

La molécula de un alcano sólo presenta enlaces covalentes, que enlazan dos

átomos iguales, por lo que no son polares o bien unen dos átomos cuyas
electronegatividades apenas difieren, siendo por lo tanto escasamente polares.

Además estos enlaces son muy simétricos, lo que hace que dichas polaridades se
anulen y el resultado es que un alcano es no polar o bien apenas polar.

En cuanto a las fuerzas intermoleculares, crecen con el número de átomos de

carbono, (fuerzas de Van der Waals: fuerzas que mantienen unidad a las moléculas
no polares).
 HIDROCARBUROS
Los cuatro primero alcanos son gases a temperatura ambiente, los siguientes del
C5 al C17 son líquidos y del C18 en adelante son sólidos.

Los alcanos ramificados con igual número de átomos de carbono pero de diferente
estructura, (isómeros) presentan puntos de fusión y ebullición menores que sus
respectivos isómeros lineales. Además cuanto más numerosas son las
ramificaciones, tanto menor es el punto de ebullición correspondiente. El hecho de
que una ramificación deprima los puntos de ebullición es razonable: a medida que
la ramificación aumenta, la forma de la molécula tiende a aproximarse a la de una
esfera, con lo que disminuye su superficie, lo que se traduce en un debilitamiento
de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas más
bajas.

En cuanto a la solubilidad, los alcanos son solubles en solventes no polares como

benceno, éter, cloroformo e insolubles en agua.

Con el aumento del tamaño aumenta la densidad de los alcanos, la que tiende a
nivelarse alrededor de 0,8 de modo que todos ellos son menos densos que el agua,
a menos que posean un sustituyente atómico más pesado con lo cual el compuesto
será de densidad mayor a 1.
 HIDROCARBUROS
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS
NOMBRE PUNTO DE FUSION (ºC) PUNTO DE EBULLICION (ºC) DENSIDAD (g/ml)
Metano -183 -162

Etano -172 -88.5

n-Propano -187 -42

n-Butano -138 0

n-Pentano -130 36 0.626

n-Hexano -95 69 0.659

n-Heptano -90.5 98 0.684

n-Octano -57 126 0.703

n-Nonano -54 151 0.718

n-Decano -30 174 0.730

n-Undecano -26 196 0.740

n-Dodecano -10 216 0.749

n-Tridecano -6 234 0.757

n-Tetradecano 5.5 252 0.764

n-Pentadecano 10 266 0.769

n-Hexadecano 18 280 0.775

 HIDROCARBUROS

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS

NOMBRE PUNTO DE FUSION (ºC) PUNTO DE EBULLICION (ºC) DENSIDAD (g/ml)
n-Heptadecano 22 292

n-Octadecano 28 308

n-nonadecano 32 320

n-Eicosano 36

Isobutano -159 -12

Isopentano -160 28 0.620

Neopentano -17 9.5

Isohexano -154 60 0.654

3-Metilpentano -118 63 0.676

2,2-Dimetilpentano -98 50 0.649

2,3-Dimetilpentano -129 58 0.668

 HIDROCARBUROS
FUENTE INDUSTRIAL

La principal fuente de alcanos es el petróleo, y el gas natural. El petróleo a su vez

se produce por la putrefacción y las tensiones geológicas que actúan sobre restos
de plantas y animales durante millones de años, obteniéndose una mezcla de
alcanos de C1 hasta C30 o C40 . Junto a ellos y particularmente en el petróleo de
California se encuentran cicloalcanos conocidos en industria petrolífera como
naftenos.

El carbón es también fuente de hidrocarburos, por procesos de hidrogenación se

convierte en gasolina, gas sintético etc.

El gas natural contiene los alcanos más volátiles, de C1, C2 y C3 en proporciones

de 12:2:1 y los demás alcanos en un porcentaje del 3% del total. La fracción
propano-butano se separa del resto de alcanos licuándolos, se comprime en
cilindros y se vende como gas licuado de petróleo LPG.

El petróleo se separa por destilación en las diferentes fracciones, debido a relación

entre peso molecular y punto de ebullición, que constituye una separación
preliminar de acuerdo con el número de carbonos.
 HIDROCARBUROS
Cada fracción aún es una mezcla compleja, sin embargo puesto que contiene
alcanos con un rango de átomos de carbono y cada número de carbonos
representa varios isómeros, el uso de cada fracción depende principalmente de su
volatilidad o viscosidad e importa muy poco si es una sustancia pura o una mezcla.

Las fracciones volátiles se usan como combustible, la fracción gaseosa se emplea

primordialmente en calefacción, la gasolina se usa en máquinas de combustión
interna que requieren de un combustible bastante volátil, el kerosene se usa en
motores a reacción y cohetes y el gasóleo en motores Diesel, este último se
conoce también como fuel-oil.

La fracción de aceite lubricante, especialmente cuando proviene de petróleos de

base parafínica como los Pennsylvania, que, a menudo contienen grandes
cantidades de alcanos de cadena larga C20-C34, con puntos de fusión muy altos,
cuando permanecen en el aceite en días fríos, podrían cristalizar en forma de
sólidos cerosos en los oleoductos, para prevenirlo se enfría el aceite y se separa la
cera por filtración la que se vende como cera parafínica una vez purificada.
(vaselina). El asfalto se emplea para impermeabilizar techumbres y para las
carreteras. El coque obtenido de crudos parafínicos se usa como combustible en la
manufactura de electrodos de carbono para la industria electroquímica.

El éter de petróleo y la ligroína son solventes útiles para muchos compuestos

orgánicos de baja polaridad.
 HIDROCARBUROS
CONSTITUYENTES DEL PETROLEO

FRACCION TEMPERAURA DE DESTILACION (°C) NUMERO DE CARBONOS

Gas bajo 20 C1 - C4

Eter de petróleo 20-60 C5 - C6

Ligroina (nafta ligera 60-100 C6 - C7

Gasolina natural 40-205 C5 – C10 y ciclos

Kerosén 175-325 C12-C18 y aromáticos

Gasóleo sobre 275 C12 y superiores

Aceite lubricante líquidos no volátiles Cadenas largas unidas a ciclos

Asfalto o coque de petróleo sólidos no volátiles Estructuras policíclicas

Algunas fracciones de petróleo se interconvierten en otras mediante reacciones

químicas.
 HIDROCARBUROS
ISOMERIZACIÓN CATALÍTICA: Transforma alcanos de cadena recta en alcanos
ramificados.

CRACKING: Convierte alcanos superiores en alcanos inferiores y alquenos,

aumentando el rendimiento en las gasolinas, los alquenos obtenidos por este
método sirven como materia prima para la síntesis de substancias alifáticas en gran
escala.

REFORMACIÓN CATALÍTICA: Convierte alcanos y cicloalcanos en hidrocarburos

aromáticos, con lo que se contribuye a obtener materias primas para la síntesis a
gran escala de una amplia gama de compuestos.

Una fuente industrial debe proveer grandes cantidades de material deseado y al

menor costo posible.

En el laboratorio posiblemente se necesite preparar unas pocas centenas o

gramos, el costo generalmente es de importancia menor en relación a la necesidad
del investigador.

Para muchas industrias, puede ser apropiada incluso una mezcla que una
sustancia pura, y cuando se requiere de una sustancia particular, suele separarse
de las mezclas cuando el resto de constituyentes poseen su propio valor comercial.
 HIDROCARBUROS
En laboratorio el químico generalmente necesita una sustancia pura y propende a
su obtención con un alto rendimiento.

En la industria se crean procesos y equipos necesarios para la obtención de una

sustancia particular, en el laboratorio en muy raras ocasiones se sintetiza dos
veces una misma sustancia.

PREPARACIÓN DE ALCANOS

Los alcanos menores de C1 al C5 incluido el iso se obtienen por destilación

fraccionada del petróleo y del gas natural, el neopentano no existe en la
naturaleza y es únicamente de síntesis.

Más allá de los pentanos el número de isómeros se hace tan grande por cada
alcano homólogo y sus diferencias en puntos de ebullición tan pequeñas que
resulta imposible aislar compuestos individuales puros y deben ser sintetizados por
alguno de los siguientes métodos:
 HIDROCARBUROS
1. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS:

H
H H H H
H2

Pt H
H H Ni H
H
Pd

2. REDUCCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO:

2.1 Hidrólisis de reactivos de Grignard:

H H H
Cl H Mg H
H H
Mg Cl H2O

Eter H
H H H H
H
H H H
 HIDROCARBUROS
2.2 Reducción con metal y ácido:

H H
H Cl H
Zn H
H Cl
H H H
H
H H

3. ACOPLAMIENTO DE HALOGENUROS DE ALQUILO CON

COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS:
H
H Li

H H
H Cl Li H H
H H3C Cl
Li Cu Cl H H3C

H CH3
H H H
H Cu
H H H

H H
H
 HIDROCARBUROS
REACCIONES DE LOS ALCANOS

Llamados también parafinas del latín parum affinis sin afinidad suficiente, describe lo
que parecía una baja afinidad en los hidrocarburos.

La reactividad depende de la elección del reactivo.

Los alcanos son inertes al ácido clorhídrico y sulfúrico, a los oxidantes como el
permanganato de potasio o el dicromato de potasio; pero sufren oxidación por
halógenos y sufren combustión en presencia de oxígeno y calor, llama o chispa para
iniciar la reacción.

Muchas de las reacciones de alcanos implican radicales libres, las que necesitan
condiciones vigorosas de reacción y generan mezclas de productos.
 HIDROCARBUROS
1. HALOGENACIÓN:

H Cl
Cl Cl
H H H H + HCl
H 250-400ºC o l H

X2: Cl2  Br2

H: 3rio  2rio  1rio  CH3 - H

En los demás alcanos procede igual que en el metano, sin embargo puede
complicarse por la formación de mezclas isoméricas.

A partir de un solo alcano, puede generarse cualquiera de varios productos isómeros

lo que depende del átomo de hidrógeno reemplazado. Al clorar un alcano se ha
comprobado experimentalmente que se forma una mezcla de todos los productos
isómeros posibles, lo que indica que todos los átomos de hidrógeno son susceptibles
de reemplazo.
 HIDROCARBUROS
2. COMBUSTIÓN

H3C
5O2
CH3
3CO2 + 4H2O + ENERGIA
D
Reacción de los alcanos con oxígeno para formar CO2, H2O y energía, que es lo
más importante de la reacción. Es la principal reacción que se desarrolla en una
máquina de combustión interna.

El mecanismo parece ser una cadena de radicales libres, es un proceso muy

exotérmico, y sin embrago necesita de una energía elevada par su inicio.

El golpeteo que produce la combustión del alcano y el oxígeno, reduce

considerablemente la potencia del motor, pero este problema se resuelve así:
• Adecuada selección de hidrocarburos.
• Adición de tetraetil plomo (de uso restringido por la contaminación que
produce).
• Indice de octano: tendencia antigolpe relativa de un combustible.
(alcanos ramificados, alquenos y aromáticos).
 HIDROCARBUROS
3. PIRÓLISIS

Descomposición por calor: pyr : fuego y lisis: pérdida del griego.

Cuando este proceso se realiza en el petróleo, toma el nombre de cracking,

simplemente se pasa por una cámara a alta temperatura los alcanos y se convierten en
alquenos, alcanos livianos e hidrógeno.

CH3

H3C

H3C

H3C CH3
400-600ºC
H2 + Alcanos menores + Alquenos
H3C CH3
Con o sin Catalizador
H3C

H3C H3C CH3

 HIDROCARBUROS
CRACKING AL VAPOR
A 700 – 900 grados centígrados, produce hidrocarburos livianos que se usan en
síntesis de otros productos.

HIDROCRACKING
En presencia de hidrógeno con presión y temperatura, produce igualmente alcanos.
Para ser usados como materia prima para síntesis de otros productos.

CRACKING CATALÍTICO
El gas-oleo se somete a una presión y temperatura determinadas en presencia de
sílice y alúmina para producir alcanos livianos para incrementar el rendimiento de
gasolinas.

ALQUILACIÓN
Alquenos y alcanos menores se convierten en combustible sintético de alto octanaje,
cuando por este proceso de ramifican.

REFORMACIÓN CATALÍTICA
Compuestos alifáticos son convertidos a compuestos aromáticos para incrementar el
octanaje de combustibles y como materia prima para síntesis orgánica.