E2II ANTIBIÓTICOS PENICILÍNICOS:

AMOXICILINA
ANÁLISIS CUALITATIVO, CUANTITATIVO Y
ESPECTROSCÓPICO

INTEGRANTES:
 LOVERA HURTADO, César
 SOTO MOORE, Silvia
 VILLANUEVA DE LA CRUZ, Gino
ANTIBIÓTICOS PENICILÍNICOS: AMOXICILINA QUIMICA
MEDICINA
II
I. Introduccion

Uno de los antibióticos más usados en nuestro país es la amoxicilina, este es un antibiótico
semisintético derivado de la penicilina, se trata de una amino penicilina y actúa contra un
amplio espectro de microorganismos, tanto Gram positivos como Gram-negativos. Es por esto
que se emplea a menudo como primer remedio en infecciones de diferente gravedad, tanto en
medicina humana como también en veterinaria.Los antibióticos (ATBs) betalactámicos se
convirtieron rápidamente en el pilar de la terapia antimicrobiana .

La amoxicilina es un antibiótico semisintético derivado de la penicilina. Se trata de una amino

penicilina. Actúa contra un amplio espectro de microorganismos, tanto Gram positivos como
Gram-negativos. Por esto se emplea a menudo como primer remedio en infecciones de
diferente gravedad, tanto en medicina humana como también en veterinaria. Se utiliza por vía
oral o parenteral, aunque la forma parenteral (intramuscular o intravenosa) no está aprobada
en todos los países debido a su comprobado daño al sistema auditivo y renal, causando en
algunos casos sordera.
La amoxicilina fue probada por primera vez en 1987. Desde entonces se comercializa entre
otros por parte de GlaxoSmithKline con el nombre de Amoxil®, Clamoxil® o Augmentine®. Hoy
la patente ha caducado y se encuentra en el mercado también con otros nombres como
Actimoxi®, Amoxibiotic®, Amoxicilina®, Amoxidal®, Pamoxicillin®, Lamoxy®, Polymox®,
Trimox®, Tolodina® y Zimox®.
A pesar de su amplio espectro, no es estable frente a beta lactamasas, por lo que no debe
usarse frente a infecciones por gérmenes productores de las mismas. Sin embargo, hay
preparados comerciales con la adición de ácido clavulánico o sulbactam, que aumentan su
estabilidad y amplían su espectro en estos casos.
Como todas las penicilinas puede provocar reacciones alérgicas severas o efectos secundarios
como fiebre, náuseas, vómitos o diarrea.
En este informe, lo que se quiere realizar es el control de calidad que se le hace normalmente
a un producto derivado de penicilina en un laboratorio farmacéutico o alguna certificadora que
avale que el producto analizado cumple con las normas estándares de calidad existentes y
sobre todo vigentes. Es por ello la importancia de reportar todos los resultados reales y
fundamentados.
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II. Objetivos
 Realizar una serie de análisis en forma secuencial y ordenada para esclarecer y afirmar

que la tableta de amoxicilina se encuentra en buen estado.

 Determinar la concentración de amoxicilina y verificar si cumple los parámetros

establecidos.

 Familiarizarse con los métodos de análisis y de control de calidad de amoxicilina.

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III. Marco Teorico
Amoxicilina
Método de obtención
Para la producción
de amoxicilina
por la acilación
del ácido 6-

aminopenicilánico con el clorhidrato ácido apropiado del cloruro la eficacia del

proceso y la pureza del producto son aumentadas en un nuevo aislamiento que
consiste en del proceso de recuperación de la mezcla de reacción de la acilación
de clorhidrato sólido de la amoxicilina que entonces se convierte fácilmente al
trihidrato de amoxicilina.

Síntesis de la Amoxicilina: se puede llevar a cabo de dos maneras diferentes:

1) Primera vía:
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2) Segunda vía:

Como las demás penicilinas la amoxicilina impide en las bacterias la correcta formación de las
paredes celulares. Concretamente inhibe la conexión entre las cadenas peptidoglicáneas
lineares que forman la mayor parte de las paredes de los microorganismos Gram-positivos. Al
impedir que la pared celular se construya correctamente, la amoxicilina ocasiona, en último
término, la lisis de la bacteria y su muerte.
Es absorbida rápidamente en el intestino delgado (disponibilidad de aprox. el 80 %) tanto en
ayunas como tras la ingesta de alimentos. Es eliminado con la orina sin ser metabolizado.
La amoxicilina no resiste la acción hidrolítica de las beta-lactamasas de muchos estafilococos,
por lo que no se usa en el tratamiento de estafilococias. Aunque la amoxicilina es activa frente
a los estreptococos, muchas cepas se están volviendo resistentes mediante mecanismos
diferentes de la inducción de β-lactamasas, por lo que la adición de ácido clavulánico no
aumenta la actividad de la amoxicilina frente a estas cepas resistentes. Dado que muchos otros
gérmenes se están volviendo resistentes a la amoxicilina, se recomienda realizar un
antibiograma antes de instaurar un tratamiento con amoxicilina, siempre que ello sea posible.
Existen algunas cepas resistentes a este fármaco. Especialmente todas las cepas
de Pseudomonas spp., Klebsiella spp.,Enterobacter spp., indol-positivos Proteus spp., Serratia
marcescens, y Citrobacter spp. son resistentes. La cantidad de cepas resistentes de Escherichia
coli parece aumentar.
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PROPIEDADES FARMACOLOGICAS
La amoxicilina se absorbe casi completamente (74-90%) después de la administración oral,
alcanzando sus máximos niveles plasmáticos entre una y dos horas después de su
administración. Aunque la presencia de comida disminuye y retarda la Cmáx de la amoxicilina,
la cantidad total de fármaco absorbido parece no alterarse. Se ha descrito una vida media de 1
a 1,5 h. La amoxicilina se une en un 20% a las proteínas plasmáticas, y se distribuye bien a los
tejidos, especialmente a las secreciones bronquiales y a las vías urinarias, siendo eliminada en
forma activa por vía renal en un 60%.

INDICACIONES
Está indicada en el tratamiento de las infecciones producidas por microorganismos sensibles
su acción bactericida. La amoxicilina ha demostrado ser útil en el tratamiento de las siguientes
infecciones bacterianas ocasionadas por gérmenes sensibles: infección bacteriana de vías
respiratorias altas (faringo-amigdalitis, sinusitis, otitis media), infecciones de vías respiratorias
bajas (bronquitis aguda o exacerbaciones de bronquitis crónica, neumonía o
bronconeumonía). También es útil en el tratamiento de infecciones de vías urinarias y
ginecológicas (cistitis, uretritis, pielonefritis, blenorragia), infecciones de piel y tejidos blandos,
abscesos dentales, tratamiento triconjugado en la erradicación del Helicobacter pylori, y en la
profilaxis de endocarditis bacteriana.

USOS
La amoxicilina es un antibiótico penicilínico de amplio espectro, bactericida, que actúa
mediante la inhibición de los procesos bioquímicos de síntesis de la pared bacteriana, a través
de un bloqueo selectivo e irreversible de enzimas implicadas en tales procesos, principalmente
transpeptidasas y carboxipeptidasas. La inadecuada formación de la pared bacteriana en las
cepas susceptibles produce un desequilibrio osmótico que conduce a la lisis de la célula
bacteriana. ESPECTRO: AMOXICILINA LA SANTÉ® es eficaz en infecciones causadas por algunas
cepas de cocos aerobios grampositivos (Staphylococcus aureus no productor de penicilinasa,
Staphylococcus epidermidis no productor de penicilinasa, Streptococcus spp. de los grupos a y
ß, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus viridans, y algunas cepas de Enterococcus
faecalis). La amoxicilina también es activa contra algunas bacterias aeróbicas gram negati-vas
(Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae no productor de penicilinasa, Haemophilus
influenzae ß lacta-masa negativo, Escherichia coli ß lactamasa negativo, Proteus mirabilis ß
lactamasa negativo, Helicobacter pylori, Salmonella spp, Shigella spp, Bordetella pertussis,
Brucella spp, Vibrio cholerae, Gardnerella vaginalis). La amoxici-lina es activa contra algunas
cepas de bacterias anaerobias (Actinomyces, Arachnia, Bifidobacterium, Clostridium tetani, C.
perfringens, Eubacterium, Lactobacillus, Peptococcus, Peptostreptococcus, y
Propionibacterium) y contra algunas espiroquetas (Treponema pallidum).

CONTRAINDICACIONES Y ADVERTENCIAS
La administración de AMOXICILINA está contraindicada en pacientes alérgicos a las penicilinas
y/o cefalosporinas. Aunque estudios en animales no han demostrado efectos teratogénicos
con amoxicilina, no se disponen de estudios controlados en humanos, por lo que su uso
durante el embarazo será bajo el criterio médico y solo si el beneficio potencial excede al
riesgo. Debido a la excreción de cantidades reducidas de amoxicilina en la leche materna, se
puede producir sensibilización en el lactante. Debe administrarse con precaución en pacientes
con insuficiencia renal.
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PRECAUCIONES Y ADVERTENCIAS ESPECIALES
Debe administrarse con precaución en pacientes con antecedentes de alergia, especialmente
en aquellos con alergias a fármacos. Antes de iniciar la terapia, se recomienda evaluar una
posible hipersensibilidad a penicilinas o cefalosporinas. El médico debe tener presente que
existe el riesgo de ocurrencia de reacciones de hipersensibilidad graves y potencialmente
mortales. Se debe tener precaución al administrar dosis muy elevadas de penicilina,
especialmente si hay alteración de la función renal, debido al riesgo de neurotoxicidad. Los
pacientes con alteración de la función renal, requieren ajuste de la dosis. La función renal y el
estado hematológico deben controlarse durante tratamientos prolongados y con dosis
elevadas. En estos casos, adicionalmente se debe recomendar a los pacientes mantener una
adecuada ingesta de líquidos para mantener un buen gasto urinario y disminuir el riesgo de
cristaluria. El tratamiento con fármacos betalactámicos puede modificar la flora bacteriana
normal y puede conducir a sobreinfecciones. Ante la sospecha de mononucleosis infecciosa, se
recomienda evitar utilizar la amoxicilina por el incremento del riesgo de aparición de
exantemas.

EFECTOS ADVERSOS
Las reacciones adversas son de naturaleza leve, transitoria y generalmente no obligan a
suspender la terapia; las más frecuentes son los efectos adversos gastrointestinales y a nivel
de piel. Se puede presentar náuseas, vómito, diarrea, indigestión, exantemas (urticantes o
maculopapulosos), erupción, prurito, rash e incremento de las transaminasas; raramente
puede ocurrir leucopenia transitoria, trombocitopenia transitoria, anemia hemolítica, vértigo,
hiperactividad, agitación, ansiedad, insomnio, confusión y convulsiones. De manera similar a lo
que ocurre con otros antibióticos betalactámicos, se pueden presentar angioedema, anafilaxia
y otras reacciones de hipersensibilidad, al igual que cristaluria, nefritis intersticial y
ocasionalmente colitis pseudomembranosa, casos en los cuales deberá suspenderse la terapia.

INTERACCIONES MEDICAMENTOSAS
Se han descrito exantemas en pacientes que reciben alopurinol. Se puede reducir la absorción
del antibiótico en pacientes que toman simultáneamente cloroquina. El probenecid prolonga
la vida media de eliminación de la amoxicilina. Puede ocurrir interacción con antibióticos
bacteriostáticos como cloramfenicol y tetraciclinas. Se debe tener precaución en pacientes que
reciben anticoagulantes, ya que raramente se ha reportado alteración del tiempo de
protrombina con amoxicilina. Al igual que ocurre con otros antibióticos, se puede alterar la
microflora intestinal lo cual puede contribuir a reducir la eficacia de los anticonceptivos orales
combinados. Con la combinación de amoxicilina y ácido clavulánico se han documentado casos
de hepatitis, ictericia colestásica, eritema multiforme, síndrome de Stevens-Johnson, necrólisis
epidérmica tóxica y dermatitis exfoliativa.

POSOLOGIA Y DOSIFICACION
Se administra por vía oral. Las dosis habituales son: Adultos: 500 mg cada 8 horas.
Dependiendo del tipo de infección, la severidad y el criterio médico, estudios han empleado
dosis hasta de 1g cada 8 horas. En el tratamiento de la blenorragia se deben administrar 3 g en
una sola toma, vía oral. En el tratamiento triconjugado para la erradicación del Helicobacter
pylori se recomienda 1g cada 12 horas por 7-10 días. Niños: 40-45 mg/kg/día, vía oral, en tres
dosis divididas (una cada 8 horas). Dependiendo del tipo de infección, la severidad y el criterio
médico, estudios han empleado dosis hasta hasta de 80-90 mg/kg/día.
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IV. Síntesis
Proceso de síntesis industrial de amoxicilina

Materias primas.
1. Cloruro de metileno
2. Dimetilacetamida (DMAc)
3. 2,6-Lutidina
4. p-hidroxi-fenilglicina (sal de Dane potásica)
5. Ácido 2-etil hexanoico
6. Trietilamina
7. Cloruro de pivaloilo
8. Ácido 6-aminopenicilánico (intermediario entre Penicilina y Amoxicilina)
9. Agua amoniacal (disolución de amoníaco gas en agua)
10. Solución acuosa de HCl

A. Preparación del anhídrido mixto.

1.- Cargar en el reactor R-1:
- Cl2CH2 750 lts.
- DMAc 60 Kg.
2.- Comenzar la agitación y agregar a -10°C
-2,6-lutidina 0,150 lts.
Anotar la temperatura de adición.
3.- Proseguir el enfriamiento hasta -30°C (el enfriamiento se hace haciendo circular N2 líquido
por la cañería de la camisa del reactor. Se aconseja una velocidad de enfriamiento de <
1°C/minuto)
4.-Una vez alcanzada la temperatura de -30°C, agregar con agitación fuerte:
- p-hidroxifenilglicina 250 Kg.
5.- Adicionar:
- Ácido 2-etilhexanoico 3,5 Kg
- Trietilamina 2,0 Kg.
6.- Enfriar hasta -45°C
7.- Adicionar con agitación máxima
- Cloruro de pivaloilo 120 Kg.
8.- Dejar subir la temperatura hasta -12 a -15°C, pero sin permitir que suba más allá de -10°C.
Agitar a esa temperatura durante 30 minutos.
9.- Pasado ese tiempo bajar la temperatura a -60/-65 °C

B. Disolución del 6-APA. (Se debe estimar el tiempo para que simultáneamente se llegue al
final al mismo tiempo que el punto 9 anterior en el reactor R-1)
1.- Colocar en el reactor R-2:
- Agua desionizada 34 lts.
- 6-APA 190 Kg.
Nota. el 6-APA debe adicionarse lentamente, con buena agitación y debe verificarse que no
formen grumos.
- Agregar Cl2CH2 20 lts.
2.- Enfriar a -40 °C
c) Agregar:
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- Trietilamina 100 Kg.
Nota: la trietilamina debe adicionarse lentamente.
- Ácido 2 etilhexanoico 3,5 Kg.
- Cl2CH2 25 lts.

C. Acilación.
1.- Enfriar a -60 |C e iniciar la adición desde el reactor R-2 a R-1. Debe cuidarse de que la
temperatura nunca supere los -35°C. La transferencia de R-2 a R-1 debe realizarse lo más
rápido posible (no más de 20 minutos).
Lavar el reactor R-2 y la línea de transferencia con 20-25 lts. de diclorometano.
2.- Agitar durante 90 minutos, cuidando que la temperatura se mantenga en -30°C.

D. Hidrólisis.
1.- Pasado el tiempo de agitación del punto 2 (anterior), agregar 150 lts. de agua y 20 lts. de
diclorometano y 200 kg. de HCl. Controlar que el pH sea 1,0.

E. Precipitación.
1.- Agitar enérgicamente verificando el pH y el aspecto de la separación, cuando se considere
satisfactoria se detiene la agitación y se dejan separar las fases.
2.- Se procede a separar la fase orgánica a través de la salida de decantación del reactor.
3.- Comenzar la neutralización de la fase acuosa adicionando el agua amoniacal hasta llegar a
pH 4,3. Esta operación se realiza con agitación mecánica. Una vez que se alcanza el pH 4,3 se
deja 1 hora más con agitación lenta. Luego se deja 12 horas en reposo.
4.- Filtrar por centrifugado y lavar la torta con agua e isopropanol.
5.- Secado de los cristales y molido.
6.- Se pesa, se calcula el rendimiento, se rotula adecuadamente y se envía una muestra al
laboratorio analítico para la determinación de la pureza química y de la actividad biológica.
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El diagrama de flujo correspondiente al proceso descripto es:
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VI. Datos Generales
I. DATOS GENERALES

Fecha de análisis 17 DE AGOSTO DEL 2012

Nombre del medicamento Amoxicilina 500mg
Categoría farmacéutica Β lactamico
Forma farmacéutica Tableta recubierta
Lote Nº 1030751
Fecha de vencimiento 03 – 2014
Peso Molecular 387,4 g/mol

Lugar de análisis Laboratorio de Química Medicinal de

la Facultad de Farmacia y Bioquímica
-UNMSM

II. ANALISIS GENERAL

Aspecto general Buen estado
Aspecto Buen estado
Color: Recubierta
naranja

III. ANALISIS ORGANOLEPTICO

Color: Blanco
Olor: Inodoro
Sabor: Sui generis

Solubilidad Ligeramente soluble en agua y

metanol, insoluble en benceno,
tetracloruro de carbono y cloroformo.
Cristales Cristales pequeños amorfos.

VII. Analisis Experimental

7.1. Solubilidad

Se realizó las pruebas de solubilidad en distintos solventes. Según la Farmacopea USP 34 NF25
la amoxicilina es poco soluble en agua, metanol e insoluble en benceno y tetracloruro de
carbono.
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7.4 Análisis microscópico

Se colocó una gota de amoxicilina diluida a sequedad a temperatura ambiente sobre una
lámina portaobjeto. Observándose, a un aumento de 50 X, cristales en forma de agujas.

Analisis Cualitativo
Objetivo:

Reconocer las reacciones características para identificar la estructura quimica beta

lactamicos.

Materiales y reactivos:

 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Piceta
 Hornilla
 HCl 10%
 Reactivo de fosfomolibdico
 Reactivo L Rosen
 Reactivo FeCl3

Procedimiento:

1) Se toma una tableta amoxicilina y se procede a reducir hasta polvo.

2) Se agrega el polvo en tres tubos de enyaso .
3) en caso de reactivo de L Rosen en una capsula de porcelana.
4) A uno de ellos se agrega unas gotas de HCl al 10% luego calentar en hornilla.
5) A otro se agrega unas gotas de reactivo de fosfomolibdico.
6) A otro tubo de le agrega FeCl3.

REACCIONES DE IDENTIFICACION:

A. Reacción de hidrólisis.

+ HCl 10% + calor =

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B. Reacción con el ácido fosfomolíbdico.

+ ácido fosfomolíbdico =

C. Reacción de Le Rosen .

+ L Rosen =

D. Reacción con tricloruro férrico (FeCl3 ).

+ FeCl3 =

ANÁLISIS CUALITATIVO
REACCIÓN RESULTADO OBSERVACIONES CARACTERISTICAS
Hidrólisis Positivo Olor característico a los Presencia anillo betalactámico
HCl 10% betalactámicos
Acido Positivo Cambio de color azul con olor Presencia de grupo tiazolidínico
fosfomolíbdico característico
L ROSEN Positivo Ligera coloración amarrilla Presencia de grupo aromático
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7.6 Análisis cromatográfico (Cromatografía en capa fina)

MATERIALES

 Cromatofolio
 Agua
 Acetonitrilo
 Estándar de lidocaína clorhidrato
 Muestra problema en ampollas
 Vapores de yodo
 Cuba cromatográfica

 Sistema de Solventes: Agua, metanol, cloroformo, piridina (30:90:80:10).

 Soporte: placa deSilicagel.
 Revelador: Vapores de Yodo.

Flujograma:

Preparacion del
sistema solvente
Agua, metanol,
cloroformo,
piridina
(30:90:80:10).
Revelar Siembra de
con estandar y
vapores de MP en la
iodo placa

Dejar Colocar
correr placa en
hasta el cuba
frente cormtograf
solvente ica
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RESULTADOS
ENSAYO CROMATOGRAFICO
RF
Ampicilina benzatinica 0.63
Amoxicilina 0.6

ANALISIS CUANTITATIVO
 Método Analítico: Valoración Básica en Medio No Acuoso.
 Solución Valorante: ÁcidoPerclorico 0.1N
 Solvente: Acido Acético
 Indicador: Alfa naftol benceina
 Tableta de amoxicilina: 888mg
 Gasto: 1.7mL
 Resultado: 101.20%

Se desea conocer la cantidad (gramos) de amoxicilina

contenida en la muestra pulverizadas de tabletas.

VALORACIÓN:

Para 100 mg de tableta de Amoxicilina de 500mg se gastó 1.7 ml

N= 0.1
Mg= N x P-eq x G
Mg= 0.1 x 365,4 5x 1.7
Mg= 62.1275

Tableta amoxicilina
888mg 500 mg
100 mg X
X= 56.3067
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56.3067 100 %
62.1275 Y
Y= 110.33%

RESULTADO:

 Por Tableta que pesa 888 mg teóricamente debe de encontrarse 500 mg de

amoxicilina.
 Se ha encontrado en una muestra de 100 mg de dicha tableta a 62.1275 mg de
amoxicilina.
 Teóricamente en esa muestra de 100 mg debería de encontrarse 56.3067 mg siendo
este el 100 % de muestra permitida por la farmacopea.
 En la práctica se encontró 62.1275, siendo en términos de porcentaje el 110.33 % en
relación con la cantidad teórica, siendo esta cantidad permitida pro al farmacopea.

ESPECTROFOTOMETRÍA UV-VISIBLE

Características de un espectrofotómetro UV-VISIBLE

1. Encendido de lámparas:

a) Lámpara de tungsteno (zona del Visible, 900 a 340 nm), encendido instantáneo.
b) Lámpara de Deuterio (zona del UV, 340 a 200 nm aprox.), necesita un
calentamiento previo.

2. Adaptación del espejo a la lámpara adecuada, atendiendo al rango de longitud

de onda de trabajo (sólo en los espectrofotómetros no automáticos).
3. Seleccionar el valor de longitud de onda con el mando correspondiente.
4. Ajuste del cero de transmitancias (tapa levantada) con ayuda del mando
“Ajuste del cero”, hasta que aparezca CERO en la pantalla.
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5. Ajuste del 100% de transmitancia (0 de absorbancia) con la referencia, que
normalmente es el disolvente de la muestra, utilizando para ello el mando “A-
T”.
6. Leer el valor de Absorbancia/Transmitancia de la muestra.

7. Las cubetas empleadas en el espectrofotómetro (1.00 cm de espesor) deben

estar escrupulosamente limpias y deben cogerse siempre por sus caras
esmeriladas u opacas.

8. No es conveniente secarlas o limpiarlas con papel ordinario por el carácter

abrasivo de éste sino con un papel suave.

Espectrofotometría UV

metanol

0.1 M HCl

metanol
0.1 M HCl
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FLUJOGRAMA DE UV

Encendido de
lámpara

Ajuste del 100% de

transmitancia (0 de
absorbancia) con la
referencia, que
normalmente es el
disolvente de la
muestra,

Ajustar el valor de
longitud de onda
con el mando
correspondiente a
254nm.

Preparar las
disoluciones en
metanol y Hcl 0,1N

Leer el valor de
Absorbancia/Trans
mitancia de la
muestra en las
disoluciones
preparadas (
metanol y Hcl 0,1N)

Se utilizó el método de curva

de calibrado, para encontrar
el coeficiente de correlación
lineal por regresión lineal de
cuadrados mínimos.
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MEDICINA
ANÁLISIS DEL ESPECTRO INFRAROJO DE LA AMOXICILINA II

Estructura de la Amoxicilina señalando los grupos funcionales:

2
8

9
3,4

6
5 1

10
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II

8
7

3 6

1
4 5

1 2 9

Lista de los picos de absorción:

Nº Grupo funcional Absorbancia

1 Amida cíclica 3457.98 cm−1

2 ═C─H (del anillo 3166.91 cm−1

aromático)

3 ─CH3 3036.89 cm−1

4 ─CH3 2969.12 cm−1

5 ─C═O (se extiende de la 1775.03 cm−1

amida cíclica)

6 ─C═O (se extiende de la 1686.41 cm−1

amina normal)

7 N─H (flexión de la amina 1615.91 cm−1

normal)

8 Tramo del esqueleto del 1451.30 cm−1

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anillo aromático

9 ─CH3 (del anillo) 1396.37 cm−1

10 ─COOH 1248.96 cm−1

Las bandas de 800 a 600 cm-1 aparecen debido a la curvatura del enlace ─C─H. Las
bandas en la región de 1600-1500 cm-1 aparecen debido al enlace C═C del anillo
aromático. Mientras que el resto del espectro puede considerarse como una "huella
digital" de toda la estructura de la amoxicilina.

HIGH-PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY (HPLC)

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DE LA AMOXICILINA II

Sistema cromatográfico

Emplear un equipo para cromatografía de líquidos con:

 Un detector ultravioleta ajustado a 230 nm.
 Una columna de 30 cm  3,9 mm con fase estacionaria constituida por octadecilsilano
químicamente unido a partículas porosas de sílice de 3 a 10
aproximadamente a 40  1
 un guarda columna de 2 cm  2 mm con fase estacionaria constituida por
octadecilsilano químicamente unido a gel de sílice de una porosidad superficial
controlada constituida por un núcleo esférico sólido de 30 a 50 tro.
El caudal debe ser aproximadamente 0,7 ml por minuto.

Fase móvil Solución estándar Solución muestra

Solución reguladora de Pesar exactamente Diluir cuantitativamente

pH 5,0 y acetonitrilo una cantidad de
con agua, un volumen
(39:1). Filtrar y Amoxicilina SR-FA,
exactamente medido
desgasificar. Hacer los disolver en Solución
de cada alícuota
ajustes necesarios. reguladora de pH 5,0
filtrada hasta obtener
hasta obtener una
una solución de
solución de
aproximadamente
aproximadamente
0,045 mg de
0,05 mg por ml.
amoxicilina por ml.
[NOTA: emplear esta
[NOTA: emplear esta
solución dentro de las
solución dentro de las
6 horas de su
6 horas de su
preparación]. preparación].
Aptitud del sistema

Cromatografiar la Solución estándar y registrar las respuestas de los picos según se indica en
Procedimiento: el factor de capacidad k' se debe encontrar entre 1,1 y 2,8; la eficiencia de la
columna no debe ser menor de 1.700 platos teóricos; el factor de asimetría no debe ser mayor
de 2,5; la desviación estándar relativa para inyecciones repetidas no debe ser mayor de 1,5 %.

Procedimiento

Inyectar por separado en el cromatógrafo volúmenes iguales (aproximadamente 10

Solución estándar y la Solución muestra, registrar los cromatogramas y medir las respuestas de
los picos principales.

Tolerancia

No menos de 80 % (Q) de la cantidad declarada de C16H19N3O5S se debe disolver en

90 minutos.

Debe cumplir con los requisitos para productos terminados de administración oral.
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II
Discusiones:
 La muestra problema para la práctica fue obtenida de una tableta de
Amoxicilina cuya concentración es de 500 mg, de la que se utilizó 100
mg del peso de la tableta para el análisis cuantitativo y el resto para el
análisis cualitativo. Dicha tableta se encontraban con fecha de
expiración vigente (marzo del 2014), por lo que la concentración
declarada en la presentación debe estar casi intacta, o disminuida en
muy poca cantidad, así como las propiedades del principio activo
declarado debe corresponder a las de la bibliografía.
 El método de cuantificación volumétrica se basa principalmente en la
naturaleza básica que presenta la amoxicilina (amina terciaria del anillo
betalactámico). En este método de cuantificación se realizó la
valoración con ácido acético anhidro para diluir la muestra problema, y
el acido perclórico (con ácido acético anhidro) como valorante, en
donde se utiliza el alfa naftol benceína como indicador.

 La reacciones específicas sirven para determinar la presencia de

determinados grupos funcionales o propiedades químicas de la muestra
problema a identificar, esto, en base a la formación de precipitados y
coloraciones con reactivos predeterminados y afines a la sustancia con
la que se busca identificar, así las principales que se utilizo en práctica
fueron:

o Reacción de Hidrólisis: Ruptura del anillo betalactámico, evidenciado

por un olor característico.
o Reacción de Reducción: Capacidad reductora frente al reactivo
fosfomolibdico, evidenciado por una coloración azulada.
o Cloruro de Hierro: Determina la presencia de grupos fenólicos,
evidenciado por coloración que varía de verde, azul a rojo.

Conclusiones:

 Se concluye en base a las pruebas analíticas cualitativas que el

principio activo contenido en la muestra problema que declaraba
amoxicilina, sí corresponde al principio activo en mención.
 La cantidad hallada en la tableta mediante la prueba volumétrica
representa el 112,3 % de lo declarado en la presentación farmacéutica,
lo cual indica que si se encuentra dentro de los límites permitidos según
la Farmacopea que establece no menos del 90 % y no más del 120
%,por lo tanto la muestra es ACEPTADA.
ANTIBIÓTICOS PENICILÍNICOS: AMOXICILINA QUIMICA
MEDICINA
II
Referencias bibliográficas:

 Farmacopea de los Estados Unidos (USP 34 – NF 25)

 http://www.taringa.net/posts/ciencia-educacion/14602121/Como-se-hace-la-
Amoxicilina_.html
 www.uhu.es/prochem/wiki/index.php/Amoxicilina
 http://www.plmfarmacias.com/colombia/DEF/PLM/productos/29248.htm
 http://www.cun.es/area-salud/medicamentos/amoxicilina
 www.modna.com/public/mft/producto/p1213.htm