CUMARINAS Y SU DIVERSIDAD.

Con el nombre de cumarinas se conoce a un grupo muy amplio de principios activos fenólicos
que se encuentran en plantas medicinales y tienen en común una estructura química de 2H-
1-benzopiran-2-ona, denominada cumarina. Sobre esta estructura, que se origina
biosintéticamente por hidroxilacion y lactonización del ácido cumarínico (2-hidroxi-Z-
cumarico), se disponen sustituyentes de distinta naturaleza química lo que da lugar a distintos
tipos de cumarinas: sencillas y complejas Los derivados cumarínicos son relativamente
abundantes especialmente en las Umbeliferas y Rutaceas. El interés de las cumarinas es
debido a sus usos medicinales y en la farmacognosia, es por eso quel objetivo de este escrito
es saber algunas propiedades de las cumarinas y de donde proviene.
Las cumarinas Se emplean el término “cumarina” para referirnos tanto a las geninas como a
sus heterósidos. El origen del nombre cumarina deriva del haba Tonka (“coumarona”, en
indígena), de la cual se extrajo la primera de ellas. Éstas son derivados de la α-benzo-pirona
y muchas de ellas son fenólicas, por lo que se incluyen dentro de los derivados fenólicos.
Presentan un olor característico a heno fresco.
Fueron utilizadas en medicina popular por propiedades espasmolíticas o antitusivas. Tienen
un aroma dulce por lo que son utilizados en perfumería. En la medicina tienen un uso muy
amplio en actividades como antitumoral, antiarrítmicos, antiinflamatorios, antisépticos,
analgésicos (alivio del dolor) y contra la hipertensión, la osteoporosis y el VIH. También se
usan en tratamientos contra el asma. Otros de sus usos son como anticoagulantes y como
rodenticidas, que actúan mediante un mecanismo anticoagulante que bloquea la regeneración
y reciclado de la vitamina K. La razón de que estos compuestos se usen como rodenticidas
se basa en que están diseñados para tener altas potencias y tiempos largos de residencias en
el cuerpo.
Las cumarinas se hallan ampliamente distribuidas en el reino vegetal, aunque son
especialmente frecuentes en Fabaceae, Rubiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Umbeliferae,
Apocinaceae, Compositae, Orquidaceae, Rutaceae y Labiatae. Podemos citar la
umbeliferona, hidroxicumarina que está presente en la vellosilla (Hyeracium pilosella L.) y
en la asafétida (Ferula asafoetida L.),furanocumarinas como las que se aprecian en la
bergamota (Citrus bergamia Risso et Poit.) o en la biznaga (Amnivisnaga (L.) Lam.),
piranocumarinas de la biznaga, heterósidos como el melilotósido del meliloto (Melilotus
officinalis (L.) Lam.), el esculósido del castaño de Indias (Aesculus hippocastanum L.) o el
fraxósido de la corteza de fresno (Fraxinus excelsior L.).
Las cumarinas se clasifican, según la genina, en hidroxicumarinas, metoxicumarinas,
furanocumarinas y piranocumarinas, pudiendo encontrarse en el vegetal en forma de
heterósidos. Son sólidos cristalizables de color blanco o amaril ento. Las hidroxicumarinas
son solubles en disolventes orgánicos (éter, cloroformo y alcoholes), las furanocumarinas y
piranocumarinas sólo son solubles en disolventes orgánicos apolares (éter etílico,
cloroformo) y los heterósidos son solubles en agua y mezclas hidroalcohólicas. Las
cumarinas presentan fluorescencia a la luz ultravioleta (azul, amarilla,verde, púrpura), lo cual
permite su reconocimiento.

La cumarina se puede preparar en el laboratorio mediante la Reacción de Perkin entre

aldehído salicílico y anhídrido acético. La Condensación de Pechmann5 es otra de las formas
de sintetizar la cumarina y sus derivados. La biosíntesis de la cumarina en plantas se hace a
través de la hidroxilación, la glucólisis y la ciclación del ácido cinámico.
Para llevar a cabo su detección, se tiene en cuenta el hecho de que son fluorescentes a la luz
ultravioleta y para aumentar la intensidad, se tratan previamente con amoniaco. Un método
simple para la detección de cumarinas en los vegetales consiste en introducir una pequeña
cantidad de material humectado en agua, en un tubo de ensayo, el cual se cubre con un papel
de filtro previamente humedecido con sosa diluida; se calienta el tubo al baño maría hirviente
durante varios minutos y se observa el papel de filtro a la luz ultravioleta, debiendo aparecer
fluorescencia amarillo-verdosa. Sin embargo, este método es sólo válido para la cumarina y
compuestos volátiles relacionados. La mayoría de los métodos empleados para detectar
derivados cumarínicos se basan en la cromatografía del extracto, pulverizando con reactivos
como el ácido difenilbórico, éster β-aminoetílico, ácido sulfanílico diazotado y potasa o bien
acetato de uranilo.
Se puede decir que las cumarinas son mayormente usadas en la medicina, específicamente
en el uso de fármacos. Además de su gran potencial en la medicina, esta es usada en la
perfumería y como anticoagulantes. Es de gran importancia saber sobre las propiedades de
las cumarinas, porque podemos explotar este compuesto benéfico debido a su gran utilidad
anteriormente menciona y por su amplia distribución en el reino vegetal, lo que hace este
compuesto fácil de conseguir. Este se encuentra en los tegumentos de las semillas, frutos,
flores, raíces, hojas y tallos de las plantas, aunque la mayor concentración se halla en general
en frutos y flores. Finalmente, la cumarinas es un compuesto para la salud humana y para
productos químicos usados en la vida cotidiana.