Cumarina

Las cumarinas son una familia de compuestos de origen natural o sintético constituidas por
una anillo de benceno condensado a un anillo de α-pirona. Se conocen también como
benzopironas y se producen de forma natural en plantas y microorganismos de los que se han
aislado aproximadamente 1300 derivados de más de 800 especies. A nivel farmacológico las
cumarinas presentan interés como anticoagulantes [2], [4], antiinflamatorios [5], antioxidantes
[6], antivirales [7] y antibacterianos [8]. Dos de los fármacos más representativos son el
acenocumarol (Sintrom ) y la warfarina (Aldocumar) derivados sintéticos de las cumarinas con
acción anticoagulante en patologías con valvulopatías o fibrilación auricular.

La 7-hidroxi-4-metilcumarina o himecromona es un medicamento que posee doble acción:

colerética promoviendo la producción de bilis por las células del hígado y espasmolítica
actuando en las vías biliares. Actualmente se emplea para el tratamiento de desórdenes en la
piel como eccemas y psoriasis combinada con radiación ultravioleta.

El 7-hidroxi-4-metilcumarina es un medicamento con acción en la producción de bilis por las

células del hígado y espasmolítica en las vías biliares; es un derivado de la familia de las
cumarinas, las cuales

OBJETIVOS

sintética para la preparación de la 7-hidroxi-4- metilcumarina o himecromona haciendo uso de

la reacción de Pechman.

1.¿cómo se explica la regioselectividad de la formación de la 7-hidroxi-4-metil cumarina?

Debido a que la molécula de acetoacetato de etilo es asimétrica, la reacción se dará en el

carbonilo con menos híbridos de resonancia

2.- ¿Por qué es favorecida la formación intramolecular del ester para obtener la lactona de la
cumarina?

Debido a que los esteres se favorecen en condiciones ácidas y el calor proporcionado; el

compuesto más estble que los otros intermediarios

Debido a las condiciones ácidas en las que se trabaja

3.¿Por qué la mezcla de 3-oxobutanoato de etilo y resorcinol debe ser reciente?

Debido a que las sustancias tienden a descomponerse con facilidad.

4.-¿Qué resultados esperaría en la síntesis efectuada, si sustituyera el resorcinol por catecol o

por hidroquinona?
El catecol y la hidroquinona son fenilos con dos grupos hidroxilos, la diferencia entre estos es
eque en el catecol sus grupos OH se encuentran adyacentes, se podría llevar a cabo la reacción
pero, habría un cierto impedimento estérico por la proximidad de los sustituyentes en la
formación de la cumarina, en la hidroquinona sus grupos OH se encuentran orientados en para
y la reacción se podría llevar a cabo con un rendimiento inferior.

5.- ¿Qué sustancias se eliminan en el lavado acuoso?

El exceso de reactivos, como resorcinol, agua y etanol.

6.- ¿Podría la cumarina formada reaccionar con otro equivalente de 3-oxobutanoato de etilo?
Explique

Si debido a que en la molécula se encuentra un grupo OH.

7.- Escriba la estructura del producto que se generaría si se emplearan 2 equivalentes de 3-

oxobutanoato de etilo y 1 equivalente de resorcinol

8.- ¿Cree ud. Que la síntesis de la 7-hidroxi-4-metilcumarina operaría también en medio

básico? Explique