Compuestos

orgánicos

Química en ejercicios
Respuestas

Química (05)
Dra Sandra Ferreira
Compuestos orgánicos QUÍMICA EN EJERCICIOS - RESPUESTAS

Compuestos orgánicos

Respuestas
Bloque 1
1. a) y b)

Para determinar la cadena principal, se elige la secuencia de átomos de carbono más larga. En algunos casos,
para una misma fórmula semidesarrollada se pueden identificar diferentes opciones. Por ejemplo:
A) La cadena principal está formada por 4 átomos de carbono y puede marcarse de las siguientes formas:

B) La cadena principal está formada por 4 átomos de carbono y se puede marcar de tres formas diferentes. Una
opción posible es:

C) La cadena principal está formada por 3 átomos de carbono y se puede marcar de seis formas diferentes. Una
opción posible es:

D) La cadena principal está formada por 6 átomos de carbono y se puede marcar de la siguiente forma:

2
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E) La cadena principal está formada por 7 átomos de carbono y se puede marcar de cinco formas diferentes.
Una opción posible es:

2.
a) CH3CH2CH(C2H5)CH2CH2CH3 ó CH3CH2CH(C2H5)(CH2)2CH3; C8H18

b) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 ó (CH3)2CHCH(CH3) CH2CH3; C7H16

c) (CH3)3CCH(CH3)CH2CH3; C8H18

d) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2 ó (CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2; C8H18

3.

a) A: 2,3-dimetilpentano; B:hexano; C: dimetilpropano; D: butano; E: metilbutano;

F: 2,2-dimetilpentano
b) A y F (C7H16); C y E (C5H12)

4.
a)CH≡CCH2CH2CH2CH3 o CH≡C(CH2)3CH3

b) (CH3)2C=CHCH(CH3)CH2CH2CH3 ó (CH3)2C=CHCH(CH3)(CH2)2CH3

c) CH≡CCH(CH2CH3)CH2CH3
d) CH3CH=CHCH=CHCH3
5.
a) Por ejemplo: CH2=CHCH2CH2CH3 y CH3C≡C(CH2)2CH3

b) Por ejemplo: CH3CH(CH3)CH=CH2 y CH≡CCH(CH3)CH2CH3

c) Por ejemplo, para la fórmula C5H10 , un ciclo de cinco átomos de carbono como el ciclopentano y para
la fórmula C6H10, un ciclo de seis átomos de carbono con un doble enlace, como el ciclohexeno.

3
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6.

Nombre Fórmula Fórmula Familia

semidesarrollada molecular
1-buteno CH2=CHCH2CH3 C4H8 alqueno

2-butino CH3C≡CCH3 C4H6 alquino

cis-2-penteno C5H10 alqueno

etino CH≡CH C2H2 alquino

metilciclohexano C7H14 cicloalcano

2,4- (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 C7H16 alcano

dimetilpentano

1,3- C5H6 ciclo-

ciclopentadieno
alqueno

trans-3,4- C8H16 alqueno

dimetil-3-hexeno

propino HC≡C-CH3 C3H4 alquino

ciclopropano C3H6 cicloalcano

4
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7. a), b) y c)

Grupo funcional: carbonilo

A) F) B) D)

Familia: cetonas Familia: aldehídos

Grupo funcional: hidroxilo Grupo funcional: carboxilo

C) G) E) H)

Familia: alcoholes Familia: ácidos carboxílicos

d) A) butanona, B) metanal; C) 1-propanol; D) etanal; E) ácido metilpropanoico;

F) 3-metilpentanona; G) 2-butanol; H) ácido etanoico (ácido acético).

e)
B) H)

8. a) (CH3)3N
b) etanamida

c) etilmetilamina ó N-metiletanamina

d) (CH3CH2)2NH

e) propanamida
f) CH3CH2CH(CH3)CONH2

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9. a) y b)

Nombre Fuerzas intermoleculares Fórmula molecular

London, dipolo-dipolo y puente de

A: 3,3-dimetil-1-butanol C6H14O
hidrógeno

B: 3-metilpentanal London y dipolo-dipolo C6H12O

C: metilpentiléter London y dipolo-dipolo C6H14O

D: 3-hexanona London y dipolo-dipolo C6H12O

London, dipolo-dipolo y puente de

E: metanamida CH3NO
hidrógeno

London, dipolo-dipolo y puente de

F: 3-metil-1-pentanol C6H14O
hidrógeno

c) A, C y F; B y D son isómeros estructurales.

10.
a)

A) 3,4-dimetilheptano B) 6-etil-7-metil-3-octino
C) hidroxibenceno o fenol D) 4-metil-3-hexanona
E) N-metilmetanamida

b) i) α se aproxima a 109,5º; ii) α igual a 180º; iii) α se aproxima a 120º;

iv) α se aproxima a 109,5º.

11.
a) Por ejemplo: CH3CH2CH2CH(OH)CH3 ; 2-pentanol.
b) Por ejemplo: HCOOCH2CH3; metanoato de etilo.
c) Por ejemplo: CH3CH2CONH2; propanamida .
d) Los compuestos de formula C6H12 que poseen isomería geométrica son:

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cis- 1,2-dimetilciclobutano trans- 1,2-dimetilciclobutano

e) CH3CH2CH(CH3)CONH2 ; 2- metilbutanamida.

12.
a) C: cis-4-metil-2-penteno

b) A: 2-butanol, CH3CH2CHOHCH3
c)

d) α se aproxima a 120º

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Bloque 2
1.

a) CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 ó (CH3)2CH(CH2)2CH3; C6H14

b) CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH2CH2CH3 ó (CH3)2CHCH(C2H5)(CH2)2CH3; C9H20

c) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3; C9H20

2.

a) CH2=CHCH2CH2CH3 ó CH2=CH(CH2)2CH3
b) (CH3)2C=CHCH3

c) CH3C≡CCH(CH3)CH3

3.

a) A, D y E

b)

A)

D)

E)

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4.

Nombre Fórmula Fórmula Familia

semidesarrollada molecular
ácido 3-metilbutanoico CH3CH(CH3)CH2COOH C5H10O2 ácido carboxílico

2-butanol CH3CHOHCH2CH3 C4H10O alcohol (secundario)

metanal H2C=O CH2O aldehído

2,2-dimetilhexanal CH3(CH2)3C(CH3)2CHO C8H16O aldehído

2,5-dimetil-3-hexanona (CH3)2CHCH2COCH(CH3)2 C8H16O cetona

metilpropiléter CH3OCH2CH2CH3 C4H10O éter

butanoato de metilo CH3(CH2)2COOCH3 C5H10O2 éster

cloroetano CH3CH2Cl C2H5Cl halogenuro de

alquilo o
compuesto
halogenado

hidroxibenceno (fenol) C6H6O hidrocarburo

aromático

2,4-pentanodiona CH3COCH2COCH3 C5H8O2 cetona

5.

a) CH3CHBrCH(CH3)CH2CH3; C6H13Br
b) CH3CH2CH(CH3)CH2OH; C5H12O

c) CH3CH2C(CH3)2CHO; C6H12O
d) CH2ClCHClCH3; C3H6Cl2

e) CH2OHCH2CHOHCH2CH3; C5H12O2

f) CH3CH(OH)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3 ó CH3CH(OH)CH(CH2CH3)(CH2)2CH3; C8H18O

g) CH3COCH2CH3; C4H8O

h) (CH3)2C(OH)CH3; C4H10O

i) (CH3)2CHCOOH; C4H8O2
j) CH3CH2COOCH2CH3; C5H10O2

k) CH3CH2OCH2CH2CH2CH3; C6H14O

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l)

; C7H6O2

m) CH3CH2CH2C(CH3)(CH2CH3)CH2CHO; C9H18O

n) (CH3)2CHCOCH(CH3)CH2CH3; C8H16O

o) CH3COOCH2CH2CH2CH3; C6H12O2

6.

a) Por ejemplo: CH3CHBr(CH2)3CH3; b) CH3CHOHCH3; c) CH3(CH2)2CHO;

d) CH3CH2COOCH3; e) CH3COCH2CH2CH2CH3; f) CH3CH2NH2

7.

a) Por ejemplo: CH3(CH2)6COOH, ácido octanoico; CH3(CH2)3COOCH2CH2CH3,

pentanoato de propilo y CH3(CH2)4CH(CH3)COOH, ácido-2-metilheptanoico.

b) Por ejemplo: CH3(CH2)2CHO, butanal; CH3CH2COCH3, butanona;

CH3CH(CH3)CHO, metilpropanal.

c) Por ejemplo: CH3(CH2)4CH2OH,1-hexanol; CH3CH2CH2OCH2CH2CH3, dipropiléter;

(CH3)2CHCH2CHOHCH3, 4-metil-2-pentanol.

d) Por ejemplo: CH3NHCH2CH2CH2CH3, butilmetilamina ó N-metilbutanamina;

(CH3)2NCH2CH2CH3, dimetilpropilamina ó N,N-dimetilpropanamina;

CH3(CH2)3CH2NH2, pentilamina.

e) Por ejemplo: CH3(CH2)5CONH2, heptanamida; CH3(CH2)3CH(CH3)CONH2,2-metilhexanamida;

(CH3)3C(CH2)2CONH2, 4,4.dimetilpentanamida.

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8.

a) y b)

Nombre Fórmula molecular

A) 1-pentanol C5H12O

B) butiletilamina ó
C6H15N
N-etilbutanamina

C) propilamina C3H9N

D) trietilamina C6H15N

E) 2-cloro-metilpropano C4H9Cl

F) 1-cloro-metilpropano C4H9Cl

c) B y D; E y F son isómeros estructurales.

9.

A) trans-3,4-dicloro-3-hexeno B) 4-bromo-2,4-dimetilhexano
C) ácido etilbutanoico D) pentanoato de etilo

E) etilmetilpropilamina ó F) 3-etil-4-metil-2-hexanoamina

N-etil-N-metilpropanamina

10.

a)

b) CH2(Cl)COOH

c) HC≡CCH2C≡CCH3

d)

e) CH3CH(CH3)CH2Br

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f) HOOC(CH2)2COOH

g) CH3COCOCH2CH3

h) CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH3

i) CHOCH(CH3)(CH2)2CHO

11.
i) CH3CH2COOH, ácido propanoico

ii) por ejemplo: CH3(CH2)4CH2OH, 1-hexanol y CH3CH2CH2OCH2CH2CH3, dipropiléter

iii) por ejemplo: CH3CH(CH3)(CH2)2CONH2, 4-metilpentanamida

iv) por ejemplo: CH3(CH2)2CHO, butanal y CH3COCH2CH3, butanona

12.

A) 5-bromo-1-penteno B) 3-oxopentanal
C) ácido 4-oxobutanoico D) 1-bromo-4-metil-2-penteno

E) 2-metil-3-pentanona F) N-metiletanamida

13.

a) Cualquier aldehído o cetona de 6 átomos de carbono por molécula.

Por ejemplo: CH3(CH2)4CHO ó CH3CH2COCH2CH2CH3

b) Cualquier amida de 6 átomos de carbono por molécula.
Por ejemplo: CH3(CH2)4CONH2

c) Cualquier éster o ácido de 6 átomos de carbono por molécula.

Por ejemplo: CH3(CH2)4COOH ó CH3CH2COOCH2CH2CH3

d) Cualquier alquino o cicloalqueno de 6 átomos de carbono por molécula.

Por ejemplo: CH3(CH2)4C≡H

14. Las moléculas que poseen átomos de carbono quirales son: A, C, E y F; indicamos

en negrita el símbolo del átomo de carbono quiral en cada una:

A) CH3CHBrCH2CH3 C) C6H5CH(OH)CHO
E) CH3CH(OH)CH(OH)CH3 F) CH3CHClCH(OH)CH3

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15. a)

A) 4-amino-3-hexanol B) 3-hidroxibutanoato de propilo

C) 3-cloro-2.-metil-N-etilbutanoamida D) 3-hidroxipentanonitrilo

E) 5-cloro-4-en-3-metil-2-heptanona F) ácido 4-hidroxipentanoico

b) En las siguientes fórmulas, los átomos de carbono quiral, están indicados en negrita.
A) CH3CH2CH(NH2)CH(OH)CH2CH3 ; átomos de carbono quirales: 3 y 4

B) CH3CH(OH)CH2COOCH2CH2CH3 ; átomo de carbono quiral: 2

C) CH3CH(Cl)CH(CH3)CONHCH2CH3 ; átomos de carbono quirales: 2 y 3

D) CH3CH2CH(OH)CH2C≡N ; átomo de carbono quiral: 3

E) CH3CH2C(Cl)=CHCH(CH3)COCH3 ; átomo de carbono quiral: 3

F) CH3CH(OH)CH2CH2COOH ; átomo de carbono quiral: 4

16.

a) i) CH3OCH3 , dimetiléter
ii) por ejemplo: CH3CH2CH(CH3)(CH2)3CH3 3-metilheptano

b) octano. Elaboren la justificación correspondiente.

c) α se aproxima a 109,5º

17.
a) iii) solo C

b) A) 1-en-3-pentanol ó 1-penten-3-ol y B) 4-en-1,3-pentanodiol ó 4-penten-1,3-diol

c) iii)

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