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La ribosa, de los ARN y de los nucleótidos trifosfatados que son la forma en la que nuestras células
almacenan energía, los nucleótidos de ARN y los nucleótidos atp, ttp, CTP, UTP
Cuando los monosacáridos de 5 y 6 atomos C están de forma acuosa, sufren una reacción de
hemiacetal que cicla la estructura porque los carbohidratos tienen las dos funciones dentro de la
molécula (carbonilo y oh) entonces la reaccionen de hemiacetal genera la ciclación de la molécula.
Proceso:
Se rompe el enlace entre el C-O del C uno y se rompe el enlace entre el OH del C 4, por lo tanto
quedan electrones libres a cada átomo adyacente a cada enlace que se rompió.
Luego el C 1 y el O unido al C 4 tienen cada uno 1 electrón y se dará un enlace que es el que
permite que se cierre la estructura
Como las formas alfa y beta se denominan anómeros, el C donde se encuentra el OH que da origen
a los isómeros se llama C anomérico, en el caso de la RIBOSA sería el C1
DEXOSIRRIBOSA
Es una molecula cuya única diferencia con la ribosa es en el C2, el OH del C en la ribosa no existe
en la desoxirribosa sino solo H-H de ahí su nombre del desoxi.
La forma beta de la dexosirribosa es la que esta formando parte de los nucleótidos de ADN y
también en forma ciclica
GLUCOSA
Es importante desde el punto de vista metabólico porque es la principal fuente de energía que
nuestras células utilizan a través del proceso de respiración celular, dentro de las ALDOEXOSAS
está la galactosa y la manosa.
El H del C5 va a formar un nuevo OH en el C1 que va a dar el anomero beta hacia arriba y el alfa y
si el nuevo OH esta hacia abajo.
El C1 y el O del C5 se quedan con un electron libre que puede ciclar la estrcutura, esta ciclación es
de tipo pirano, geométrica hexagonal con un vértice de O y cuando la ciclación ocurre con el C1 Y
el O del C4 es una forma furano, geométricamente pentagonal
Para representar la forma ciclica usamos la proyecciones de Waher porque estas estrcuturas son
tridimensionales, presentan como características:
Que los ciclos adoptan una figura geométrica en el caso de la glucosa prevalece una forma
hexagonal o piranosa.
En cada vértice de la figura geométrica se encuentra un C excepto el vértice del O
FRUCTUOSA-CETOHEXOSA
Tiene importancia desde el punto de vista funcional porque también permite obtener energía, es
decir puede ingresar a la vía glucolítica. Su carácter levógiro le da el nombre de LEVULOSA como
también los polímeros que forma se llaman LEVANOS.
Por ser una hexosa también cicla, pero como el Carbonilo esta en el C2 la ciclación es entre el C2 y
el OH del C5. De ahí que la fructuosa cicle en la forma pentagonal a pesar de que sea una hexosa
porque quedaría afuera el C1 y C6 de la estructura ciclica y por lo tanto tienen 5 vértices nada más
y por eso ciclan en la forma furano a pesar de que sean hexosas.
Utilizando las proyecciones de Waher los OH a la derecha se escriben hacia abajo y a la izquierda
hacia arriba
MONOSACARIDOS- CARBOHIDRATOS
Estos al tener aldehído y cetona (propiedades química de aldehído y cetona son la reducción; en
los aldehídos son alcoholes primarios y en las cetonas son alcoholes secundarios) en su estructura
se reducen dará como productos polialcoholes.
Cuando los aldehídos se oxidan producen ácidos carboxílicos y los OH alcoholes pasan a alcohol
primario y de alcohol primario a ácidos de tal manera que cuando se oxidan las hexosas pero en
particular la glucosa.
El acido glucónico que tiene el Carboxilo en vez del aldehído en la posición 1 se oxida a ácido, se
utiliza en la terapia humana como sales de calcio y hierro para tratar la anemia upenica
El acido glucarico donde se oxida tanto el aldehído como el hidroxilo del último C que es el 6,
como sales del calcio para tratar intoxicaciones.
CLASIFICACIÓN
DISACARIDOS
MALTOSA es uno de los productos de digestión de almidones que comemos, entonces la maltosa
derivan del almidón de la dieta que por digestión genera este disacárido que resulta de la union de
dos glucosas entre sí, por enlace covalente llamado enlace glicosilico
Estructurando a la maltosa se encuentran una glucosa en forma alfa, que se une a otra glucosa en
forma alfa o beta
Maltosa alfa
Enlace glisilico, este se da por que interviene el OH de C anomerico de la una glucosa o sea del C 1
con el OH del C4 de la otra glucosa, en el proceso se libera agua y el C4 con el oxigeno del C 1 se
quedan con un electrón libre que por lo tanto pueden formar el enlace covalente que se llama
enlace glicosidico alfa 1-4
La glucosa que está en forma alfa es la alfa-maltosa pero cuando esta en forma beta con el OH
hacia arriba va a haber el otro isomero de la maltosa que es el isómero de beta-maltosa
LACTOSA
Imagen 3 la forma alfa de la lactosa, porqué el OH del C1 está hacia abajo pero si la glucosa se
uniera en la forma beta se obtuviera la forma beta de la lactosa
SACAROSA
La sacarosa resulta del enlace glicosidico, entre una glucosa alfa, y una fructuosa beta. Este enlace
ocurre entre los OH de los C anomericos respectivos, es decir entre el OH del C1 de la glucosa, y el
OH del C2 de la fructuosa, por lo tanto, ambos OH anomericos forman el enlace glicosidico
desprendiendo el agua, estando el O de la F con electron y el C de la G con electron y forman el
enlace covalente alfa 1 beta 2 enlace glicosidico para formar la sacarosa.
En este caso como no están interviniendo los OH de los respectivos C anomericos entonces no hay
isomeros alfa-beta de sacarosa, solo existe sacarosa como tal
POLISACARIDOS
Son estructuras más complesjas deben tener mas de 20 monosacaridos unidos entre si, se los
llamaba glucanos o glicanos pero este nombre no es preciso porque los polisacáridos de los
carbohidratos no son solo de glucosa, sino que sus monómeros tienen diferente naturaleza
química.
En el acido hialurico, es el disacárido que resulta de la union del acido glucuronico con el n-
acetilglucosamina son dos distintos, y es la fracción lo que se repite n veces para dar origen al
polímero tipo heteropolisacarido
HOMOPOLISACARIDOS
Es una molécula grande, es ramificada con estructura lineal que tiene enlace alglicosidico alfa 1-4 y
en toda la estructura lineal hay ramificaciones que aparecen cada 8 y 10 glucosas, y justo en el
punto de inicio de ramificación los puntos de ramificación tienen enlace alfa 1-6 pero solo el punto
de ramificación es enlace alfa 1-6
Sin embargo en el musculo hay una variación en donde también ocurre la glucogenolisis pero el
musculo no puede llegar hasta glucosa libre porque no tiene la enzima glucosa 6 fosfatasa y
entonces al quedarse como glucosa 6 fosfato no puede salir de las células musculas entonces se
queda en el propio musculo para generar energía
ALMIDÓN
AMILOSA: 20% tienen aprox 5000 glucosa que están unidas por enlaces alfa 1-4 no tiene
ramificaciones, puede formar una forma hélice
Amilopectina: es el 80% del almidón unas 600.000 glucosas, es similar al glucógeno porque tiene
una parte lineal con enlace alfa 1-4, puntos de ramificación con enlaces alfa 1-6 para continuar
esas ramificaciones con enlace alfa 1-4, la diferencia es la ramificación aparece cada aprox 30
glucosas que están en la estructura lineal, es menos ramificado que el glucógeno.
Uno de los factores de virulencia es que existen organismo que pueden formar estos
homopolisacaridos de glucosa que les permite adherirse al biofilm oral, se encuentran también
como glucanos.
Están los DEXTRANOS, que son homopolisacaridos de glucosa, su cadena lineal tipo enlace alfa 1-6
y la ramificación aparece con enlace alfa 1-3,1-2-,1-4; es decir el punto de ramificación va a ser
entre el C alfa de otra glucosa del que va a dar inicio de ramificación sea con el C4 o con el C3 o
con el C2 de ahí hay varios dextranos desde el punto de ramificación que tengan.
MUTANOS: son polímeros de glucosa que tienen una estructura ramificada, su parte lineal esta
formada por enlaces alfa 1-3, y los puntos de ramificación tienen enlace alfa 1-6. Dentro de este
grupo existen los ALTERNANOS que son homopolisacaridos de adhesión bacteriana donde su
cadena principal tiene alternada, alfa 1-3 y alfa 1-6
LEVANOS O FRUCTANOS
Su monosacárido de origen es la fructuosa, cuando la fructuosa se une por enlace puede ser
enlace beta 1-2 ( se da entre la fructuosas que da origen a n veces a la fracción de
homopolisacaridos que las bacterias utilizan para adherirse al biofilm) o como beta 1-6.