República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Defensa

Universidad Nacional Experimental Politécnica de la
Fuerza Armada Nacional Bolivariana
Núcleo Anzoátegui sede San Tomé

Alcanos y Cicloalcanos.

Docente: Bachiller:
Julio Cesar González Oriana Guevara
C.I: 27992937

Noviembre de 2020
 Introducción.

Los hidrocarburos son sustancias que están formadas sólo de carbono e hidrógeno. Los
hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus tipos de enlaces C-C.

Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no tienen grupo
funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simple. A
pesar de ello son muy importantes porque su estudio nos permitirá entender el
comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de
radicales) y además porque constituyen una de las fuentes de energía más importantes para
la sociedad actual (petróleo y sus derivados).

Los cicloalcanos son alcanos que contienen anillos de átomos de carbono. Muchos
compuestos orgánicos presentes en la naturaleza son cíclicos, por ejemplo los
monoterpenos, con 10 átomos de carbono, están presentes en muchas esencias de las
plantas.

Nomenclatura de los alcanos.

Los alcanos son hidrocarburos que en su estructura contienen únicamente átomos de
carbono e hidrógeno (C n H 2n+2).
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos,
principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el
grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los
alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena
principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido

por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual
derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes
preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su
posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de
modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo

localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en
conjunto tomen los menores localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para
indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores
se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la
misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y
numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se

asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene
mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC,
aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena

comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma
con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los
sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenada alfabéticamente.

Ejemplo:

Propiedades de los alcanos.

Físicas.
Las propiedades físicas de los alcanos son consecuencia de las fuerzas de cohesión y la
baja o nula polaridad de sus moléculas. Los átomos de carbono e hidrógeno presentan una
electronegatividad parecida predominando el enlace covalente no polar.

 Estado físico. Depende del peso molecular de sus compuestos:

▪ 1 a 4 carbonos presentan estado gaseoso.
▪ 5 a 17 carbonos presentan estado líquido.
 ▪ 18 carbonos en adelante presentan estado sólido.
 Conductividad. Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan
sustancialmente por un campo eléctrico.
 Densidad. Son menos densos que el agua pero esta aumenta conforme incrementa el
número de carbonos. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una
mezcla de alcano-agua.
 Solubilidad. Debido a su baja o nula polaridad son insolubles en agua pero solubles en
compuestos orgánicos no polares como el éter.
 Punto de fusión y ebullición. Son bajos tomando como referencia el agua, pero
aumentan conforme incrementa el número de carbonos debido a que aumentan las
fuerzas de atracción intermoleculares al incrementar el área de contacto.
Químicas.
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de
carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos
otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.

Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de acidez
para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a
los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del término parafinas (que significa "falto de
afinidad").

Características de los alcanos.

 Hidrocarburos saturados:
Se dice que son saturados porque en los alcanos, las uniones entre los átomos de
carbono son simples y estables. Esto los diferencia de los alquenos y los alquinos, que
se caracterizan por tener uniones dobles y triples, respectivamente, entre sus átomos
de carbono.
 Pueden presentar sustituyentes:
Los átomos de hidrógeno que acompañan a cada átomo de carbono pueden
sustituirse por otros átomos, como halógenos (flúor, bromo, cloro) o diversos grupos o
 “radicales”, son muy frecuentes los grupos hidroxilo y metilo. En este último caso, la
estructura se va complejizando dando lugar a alcanos ramificados.

 Pueden formar estructuras cerradas:

Los átomos de carbono se van uniendo entre sí dando lugar a la formación de

cadenas, pero los extremos de dichas cadenas pueden combinarse y formar entonces
los denominados alcanos cíclicos, como en el caso del ciclo hexano.

 Densidad Baja

La densidad de los alcanos está por debajo que la densidad del agua, por esta razón
suelen flotar. Esto es muy observable cuando se realizan derrames de hidrocarburos
en el océano.

 Solubilidad Escasa

Generalmente los alcanos tienen poca solubilidad en agua. Mientras su peso

molecular aumenta, la solubilidad se hace mucho menor. A causa de esto, el metano
es el alcano de mayor solubilidad en agua conteniendo únicamente un átomo de
carbono, pero en solventes orgánicos la solubilidad se hace alta.

 Pueden tener distintas reacciones químicas

a) Halogenación
b) Oxidación
c) Isomerización
d) Nitración
e) Pirolisis

 Variable Punto de Fusión

El punto de fusión dependerá de la cantidad de átomos de carbono. Mientras más

números existan, más alto será el punto de fusión. Sin embargo, también se relaciona
a la estructura, las que son de forma simétrica poseen un alto punto de fusión mayor
al de las asimétricas.

 Su manipulación puede ser peligrosa:

 Es importante saber que algunos alcanos pueden ser inflamables, explosivos o
tóxicos, de modo que se deben manejar con extrema precaución siempre, a fin de
evitar accidentes.

 Asociados a los seres vivos:

Aunque los alcanos no son materiales esenciales para los seres vivos, a menudo
aparecen como productos intermedios o finales del metabolismo microbiano; tal es el
caso, por ejemplo, de la fermentación metanogénica que realizan las bacterias del
rumen de los animales rumiantes.

Isómeros de los alcanos.

Los isómeros son compuestos con las mismas cantidades y clases de átomos, pero difieren
en la manera en que éstos se ordenan, en otras palabras, tienen la misma fórmula peros sus
estructuras son diferentes. La cantidad de isómeros posibles de alcanos aumenta
abrumadoramente a medida que se incrementa la cantidad de átomos de carbono.

El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH 4, CH3CH3 y

CH3CH2CH3. Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C 4H10; el butano y el 2-

metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente estructura se llaman
isómeros.

Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los
ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano).
Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C6H14:

A medida que aumenta el número de carbonos crece de forma exponencial el número de

isómeros. Existen más de 360 000 isómeros con la fórmula C 20H42 y más de 62

millones con la fórmula C40H82.

Reacciones asociadas a los alcanos.

1. Halogenacion. Los alcanos pueden reaccionar con un halógeno: (X 2 = F 2, Cl 2, Br 2, I

2), y experimentar reacciones de sustitución de sus hidrógenos al para formar un halogenuro
de alquilo.

2. Oxidación parcial. Los alcanos, en presencia de un fuerte agente oxidante, como es el

reactivo de Bayer (Solución acuosa de KMnO 4 con NaOH), pueden oxidarse y formar
alcoholes, de acuerdo con la siguiente reacción:
3. Combustión (Oxidación total). Debido a que todos los hidrocarburos son considerados
combustibles, pueden “quemarse” en presencia de Oxígeno molecular (del aire u otra fuente)
ante un medio de ignición, como puede ser una flama o una chispa.
La ecuación general de la combustión de un alcano se presenta enseguida: (n = No. de
átomos de carbono en el hidrocarburo).

4. Pirolisis o cracking. Proceso mediante el cual un Alcano de cadena larga, puede

fragmentarse por acción del calor y en ausencia de Oxígeno, empleando catalizadores, para
formar Alcanos de cadena corta, alquenos (principalmente Eteno) e Hidrógeno.

5. Isomerización y reformado. Son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son
calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerización, los alcanos se
convierten en sus isómeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten
en sus formas cíclicas o en hidrocarburos aromáticos, liberando hidrógeno como
subproducto. Ambos procesos elevan el índice de octano de la sustancia.

6. Nitración. Es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro (- NO2) a un átomo
de carbono, lo que generalmente tiene efecto por substitución de un átomo de hidrógeno.

Otras reacciones

Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de níquel para producir
hidrógeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones
requieren condiciones especiales. La fermentación de los alcanos a ácidos carboxílicos es de
importancia técnica. En la reacción de Reed, el dióxido de azufre y cloro convierten a los
hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.
Nomenclatura de los cicloalcanos.

Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos de cadena
cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n.

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un
ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula
molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa
un carbono unido a dos hidrógenos.

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los
alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de
la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el

ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la
terminación –ano por –ilo.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se
numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La
numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los
sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes

posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético

Propiedades de los cicloalcanos.

Propiedades físicas.

Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de cadena abierta debido a que las
estructuras cristalinas son más compactas y también las densidades son más altas. También
se observa una alternancia en los valores de los puntos de fusión y ebullición entre los que
tienen número par y número impar de carbonos.

Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de
dos tipos:

 Tensión de anillo torsional o de solapamiento.

 Tensión de ángulo de enlace o angular.

El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.

Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.

Propiedades Químicas.

Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano y

ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.

Características de los cicloalcanos.

 Todos los compuestos de los cicloalcanos tienen hibridación sp3.

 Presentan enlaces simples.

 Son hidrocarburos saturados.
 Tienen reactividad química similar a la de los alcanos.
 Se obtienen a partir de la síntesis de Wurtz a la que se someten los derivados di-
halogenados.
 Son inestables cuando están sometidos a una elevada presión.
 Los dos cicloalcanos más simples (ciclopropano y ciclobutano) son gases en
condiciones ambientales. Los que contienen de cinco a nueve átomos de carbono son
líquidos, y los que poseen diez o más carbonos son sólidos.
 Con el aumento de la cadena, los puntos de fusión y ebullición también aumentan,
porque cuanto más grande es el anillo, más estable es y más energía es necesaria
para romperlo.
 Sus puntos de fusión y ebullición en comparación con los de los alcanos son
ligeramente más elevados.
 Estos compuestos son apolares o débilmente polares, por lo que no son solubles en el
agua, que es polar, pero son solubles en disolventes apolares o débilmente polares
como el tetracloruro de carbono o el éter.

Isómeros de los cicloalcanos.

Isomería cis-trans.
Los alcanos de cadena abierta experimentan rotaciones en sus enlaces sencillos carbono-
carbono, por lo que son libres para adoptar cualquiera del infinito número de conformaciones
posibles. Los alquenos tienen enlaces dobles rígidos que impiden la rotación, pero pueden
dar lugar a isómeros cis y trans, que poseen diferentes orientaciones de los grupos
sustituyentes del doble enlace. En este aspecto, los cicloalcanos son similares a los
alquenos. Un cicloalcano tiene dos caras diferentes. Si dos sustituyentes se orientan hacia la
misma cara tendrán una disposición cis y si se orientan hacia caras opuestas, será trans.
Estos isómeros geométricos no se pueden convertir el uno en el otro sin romper o modificar
los enlaces.

Reacciones asociada a los cicloalcanos.

Los cicloalcanos sufren reacciones similares a los alcanos. Estos reaccionan con el oxígeno
para formar dióxido de carbono y agua, típica reacción de combustión. De igual forma, los
halógenos moleculares (Cl, F, Br) reaccionan con los cicloalcanos en presencia de luz
ultravioleta o calor para formar haluros de alquilo. La halogenación es una reacción de
sustitución, en la que un hidrógeno en los cicloalcanos se reemplaza por un halógeno.

Obtención de los alcanos.

La principal fuente de obtención de alcanos la constituyen el petróleo y el gas natural que lo
acompaña. Este gas está constituido principalmente por metano ( más del 70%) y etano, con
menores proporciones el propano y otros alcanos mayores.

Los alcanos tienen mayor aplicación como mezclas que como compuestos puros, por lo cual
la destilación del petróleo se lleva normalmente hasta la obtención de dichas mezclas o
fracciones.
Cuando es necesario disponer de un alcano determinado para una aplicación particular o en
problemas de síntesis orgánica, se recurre a métodos de preparación, que parten
generalmente de derivados halogenados. Uno de ellos es la reacción de Wurtz.
Hidrogenación de alquenos

 Un alqueno en presencia de un catalizador e hidrógeno rompe el doble enlace y se

convierte en un alcano. Donde el catalizador puede ser Níquel, Paladio y Platino.

Método de Berthelot
 Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el ácido
yodhídrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el
derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se
produce el alcano y se separa el yodo.
Síntesis de Würtz
 Consiste en tratar los derivados monohalogenados ( con solo un halógeno en su
cadena) de parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C.  Se forman alcanos
simétricos.
Hidrólisis del reactivo de Grignard
 Cuando se pone en contacto una solución de haluro de alquilo con éter etílico seco
(C2H5)2O, con virutas de magnesio, la solución se hace lechosa, comienza a hervir y
el magnesio metálico desaparece gradualmente. Reactivo que se utiliza para convertir
haluros de alquilo en alcanos.
Deshalogenación de halogenuros de alquilo con metal y ácido
 A un halogenuro de alquilo se le adiciona un metal, utilizando como catalizador un
ácido, el cual puede ser HCl o CH3COOH

Obtención de los cicloalcanos.

Los cicloalcanos pequeños, ciclopropano y ciclobutano, pueden obtenerse a partir de los
derivados dihalogenuros, tratándolos con zinc u otros metales activos en alcohol acuoso.
Tratando derivados dihalogenados no vecinales de los alcanos con sodio, se obtiene el cicloalcano más sal.
El ciclopropano se puede obtener calentando a reflujo una solución de 1,3 dibromopropano en alcohol etílico
acuoso, con polvo de zinc. El reflujo consiste en mantener una solución a la temperatura de ebullición,
condensando los vapores y haciéndolos que regresen al matraz de reacción.

Otros cicloalcanos que no sea el ciclopropano se pueden obtener por el método anterior pero no se
obtienen los mismos rendimientos.
El ciclopentano y el ciclohexano son los únicos cicloalcanos que se obtienen de fuentes naturales; se
encuentran en el petróleo.

Crudos parafinicos.
Recibe este nombre el grupo de hidrocarburos que tienen por formula general (CnH2n+2)
donde n es el número de átomos .La molécula simple perteneciente a la parafina se crea a
través del metano, es un gas que se encuentra a temperatura ambiente. Se caracterizan
debido a que su composición es de 70%-80% de hidrocarburos parafínicos, del tipo
saturados de cadena lineal o ramificada, no presenta una cadena cíclica.

Los hidrocarburos que en su estructura presentan cuatro o menos átomos de carbono pasen
a ser del tipo gaseoso a temperatura ambiente, cuando presentan cinco y quince pasan a ser
del tipo líquido, pasando de los dieciséis átomos de carbono su forma es sólida , al ser de
este tipo son un componente fundamental en las conocidas parafinas solidas de petróleo.
Esta clasificación según átomos de carbono determinan la serie parafínica la cual se
caracteriza por su gran estabilidad. En dicha serie encontramos el metano, etano, hexano y
hexadecano.

Crudos naftenicos.
Los hidrocarburos Nafténicos son conocidos también como hidrocarburo cíclicos saturados,
es decir saturados con cadenas cíclicas o policíclicas muy complejas, su fórmula general es
(CnH2n). Dentro de su origen se destacan por que en su estructura, es decir en su núcleo se
puede formar por un número cualquiera de átomos de carbono. Sin embargo es más
frecuente que contenga seis átomos de carbono, así de esta forma poder corresponder a los
109° del ángulo normal de la unión de átomos de carbono.

Los hidrocarburos Nafténicos tienen la misma fórmula que la serie olefínica, pero sus
propiedades son total mente distintas. Poseen un 70% a 80% de hidrocarburos Nafténicos.

Los naftenos son compuestos cíclicos del tipo saturados, y estos reaccionan como
reemplazo de hidrogeno con otro elemento, su serie se forma con los llamados Ciclobutano,
Ciclopentano y Ciclohexano.

Crudos asfaltenicos.
Los asfáltenos son una familia de compuestos químicos orgánicos del petróleo crudo y
representan los compuestos más pesados y por tanto, los de mayor punto de ebullición.

Los asfáltenos son, estadísticamente, un conjunto de compuestos muy similares entre sí,
compuestos por una elevada cantidad de anillos aromáticos unidos entre sí por cadenas de
tipo parafínico y con polaridad relativamente alta (proporcionada mayoritariamente por la
presencia de heteroátomos y metales). Son insolubles en los máltenos del propio crudo de
petróleo cuando se provoca su desestabilización.

A nivel de laboratorio se definen como la fracción orgánica del crudo que es insoluble en n-
parafinas (por ejemplo n-heptano) y solubles en compuestos aromáticos (por ejemplo tolueno
o benceno).
 Conclusión.
Los alcanos se caracterizan por tener enlaces sencillos entre los átomos de carbono, lo que
determina su escasa reactividad. Las fuentes naturales de los alcanos son el petróleo y el
gas natural.
Los alcanos son compuestos orgánicos muy importantes ya que forman en su gran mayoría
los hidrocarburos, base de la economía mundial, unas de sus aplicaciones mas importantes
en la industria.

Los alcanos tienen una función principal y esta función lo convierte en sustancias muy
importante, los alcanos es el agente principal en la fabricación de hidrocarburos y agentes
liberadores de calor, que son utilizados como combustibles o procesadores de gases
naturales. Dependiendo de la ubicación del alcano puede variar su función pero la
importancia es la generación de productos que utilizamos en la vida diaria, sobre todo los
combustibles.

En cambio los cicloalcanos, su estudio nos permitirá entender el comportamiento del

esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales) además
constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleos
y sus derivados).

La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molécula pueda cerrarse
sobre sí misma, dando lugar a anillos carbonados. Los ejemplos en la naturaleza son
numerosísimos.