HIDROCARBUROS: ALCANOS,

CICLOALCANOS, ALQUENOS Y
CICLOALQUENOS.

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 LOGRO DE LA SESIÓN

Al finalizar la sesión el
estudiante conoce los
alcanos, cicloalcanos,
alquenos y cicloalquenos,
planteando las fórmulas de
los compuestos orgánicos,
de forma clara, precisa,
coherente y fundamentada.

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 ¿Sabias qué? Los autos pueden usar GLP (gas licuado de
petróleo) y GNV (gas natural vehicular). El GLP es
una mezcla de gas butano y propano (viene en
Bombonas) y el GNV es gas metano (que se usa en
tuberías para la calefacción y el agua caliente)

¿Qué es este compuesto?

¿Para qué sirve?

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 HIDROCARBUROS

• Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrogeno,

constituyentes básicos de los compuestos orgánicos.
• Entre las propiedades físicas generales de estos compuestos están:
- Ser insolubles en agua y menos densos que ella
HIDROCARBUROS - CLASIFICACIÓN
CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS

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Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos

 Se efectúa en relación al número de carbonos que tiene la cadena

carbonada, el cual se indicará mediante un prefijo, luego se le adiciona
una raíz - un sufijo que está en relación a la función a la cual pertenece.

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ALCANOS

CnH2n+2

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HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS - SATURADOS

a) Alcanos
✓ Hidrocarburos saturados que solo poseen
enlaces simples, poseen poca afinidad para
reaccionar a temperatura ambiental, resisten al
ataque de ácidos fuertes, bases fuertes,
oxidantes, por lo cual se denominan parafinas.

Nomenclatura IUPAC: se escribe el

prefijo, el cual depende del número de
✓ Tipo de enlace: Simple átomos de carbono, y luego se agrega
✓ Fórmula general: n = 1, 2, 3, 4, … el sufijo ano.
Prefijo (Nº de Carbonos) ANO
 PRINCIPALES ALCANOS

1. Metano : Se encuentra en la naturaleza en forma de

gas a presiones y temperaturas normales. Es un gas
incoloro e inodoro.

2. Propano: Gas incoloro e inodoro, inflamable, es

utilizado para la combustión en las casas, mediante los
balones de gas

3. Butano: Gas incoloro e inodoro, es utilizado en forma

de mezcla para uso residencial.
 GRUPOS ALQUILOS COMUNES - SUSTITUYENTES

• Resulta de la pérdida de un hidrógeno en un alcano. Para nombrarlos se cambia

la terminación “ano” por il(o).
• Ejemplo:
GRUPOS ALQUILOS COMUNES - SUSTITUYENTES
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Nomenclatura de Alcanos

 Regla 1. Determinar el número de carbonos de la cadena más larga,

llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no
siempre es la cadena horizontal.

 Regla 2. Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del

alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). La
numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente
se le asigne el localizador más bajo posible.

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Nomenclatura de Alcanos

 Regla 3. Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente

precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena
principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los
menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra,
penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada
sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y
debe haber tantos como sustituyentes.

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Nomenclatura de Alcanos

 Regla 4. Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos

encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos
fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los
menores localizadores.

 Regla 5. Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos

localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va
primero en el orden alfabético.

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Nomenclatura de Alcanos

 Regla 6. Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como

principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

 Regla 7. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados

por la IUPAC,

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 NOMENCLATURA

Hidrocarburos Saturados: Alcanos

Se escoge la cadena principal: Cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si existe
dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más ramificaciones.
Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al
sustituyente que esté unido al carbono de menor numeración posible.
Se nombran los sustituyentes en orden alfabético e indicando su posición, si un
sustituyente se presenta más de una vez, se usan prefijos: di, tri, tetra, etc. En el orden
alfabético no se consideran los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La
separación entre números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es
mediante guion (-).

Finalmente se nombra la cadena principal.

Nomenclatura de Alcanos: Ejercicios

 Nombre los siguientes compuestos:

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Nomenclatura de Alcanos: Ejercicios

 Nombre los siguientes compuestos:

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Nomenclatura de Alcanos: Ejercicios

 Nombre los siguientes compuestos:

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 CICLO ALCANOS

Los hidrocarburos saturados que tienen al menos un anillo formado por átomo de carbonos, se le
conocen como ciclo alcanos.

Forma global

CnH2n
 NOMENCLATURA DE ALCANOS CICLICOS

Para nombrar un cicloalcano sustitutivo hay que enumerar los átomos de carbono individuales del
anillo solo si existen más de un sustituyente unido al mismo.
En este caso un sustituyente siempre estará localizado sobre el carbono número 1 y después se
enumeran los demás carbonos consecutivamente de forma que a todos los constituyentes les
corresponda los números más bajos posibles.
Cuando se hay varios sustituyentes, al que se le da prioridad alfabética estará localizado sobre el
carbono 1
 NOMENCLATURA DE ALCANOS CICLICOS

El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número de carbonos
añadiéndole el prefijo ciclo.

En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula, es innecesario
la numeración del ciclo.
 NOMENCLATURA DE ALCANOS CICLICOS

Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabéticos. Se numera el ciclo comenzando por
el sustituyente que va antes en el nombre.

Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de
forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
CICLOALCANOS

 Los cicloalcanos son moléculas donde los átomos de carbono están

unidos formando cadenas cerradas o anillos.

 Estos anillos de unidades CH2-, tienen la formula general CnH2n, y se

representan con polígonos.

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Nomenclatura de los cicloalcanos

 En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena

principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo y se
nombran igual que los alcanos pero anteponiendo la palabra ciclo : ciclo
propano, ciclo butano, ciclo pentano.

Etil ciclopentano Metil ciclobutano Propil ciclohexano

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Nomenclatura de los cicloalcanos

 Si los cicloalcanos contienen radicales alquilos, se nombran

como sigue: (tener en cuenta el orden alfabético).

 La nomenclatura de la unión entre un cicloalcano y un

alcano depende del número de carbonos de cada
estructura, el que tenga más carbonos será la cadena
principal.

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Radicales alicíclicos

 A un radical de un ciclo alcano se nombra igual que a los

ciclo alcanos que les dieron origen cambiando la
terminación ano por il. Ejm.

 Para nombrar un compuesto cuando este tiene un radical

alicíclico:
– La cadena principal es la que tiene el mayor número de
carbonos.
– Si ambas cadenas tienen igual números de carbonos, se le
da prioridad a la lineal por ser más pesada.
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ALQUENOS

Etileno

Propileno CnH2n

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 PRINCIPALES ALQUENOS

1. Eteno o Etileno : Gas incoloro que al polimerizarse

origina el polietileno, plástico empleado para fabricar
plástico para envases, bolsas etc.

2. Propeno o Propileno : Se polimeriza en polipropileno,

originando otros tipos de plasticos.

3. Butadieno : Su polimerización es empleada en la

fabricación de los cauchos sinteticos.
Nomenclatura de Alquenos

1. Aquellos que poseen un solo doble enlace se nombran mediante el

prefijo indicativo del número de átomos de carbono y la terminación –
eno, señalado, la posición del doble enlace, para lo cual se enumera la
cadena de forma que se emplee el localizador más bajo posible.

2. Si existan ramificaciones se toma como cadena principal la más larga

que contenga el doble enlace. Estas cadenas laterales, se nombran
antes que la principal.

3. Si la molécula tiene varios dobles enlaces se ha de especificar el número

de ellos mediante los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Siendo precedido la
terminación, de los localizadores correspondientes.

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Nomenclatura de Alquenos

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 NOMENCLATURA

Hidrocarburos Insaturados: Alquenos

Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-….) cambiando el sufijo
–ano por –eno.

La posición del doble enlace se indica n° localizador empezando a numerar la cadena desde el extremo más
cercano al doble enlace. Dicho localizador se debe intercalar entre la raíz del nombre y la terminación,
colocándola entre guiones.

CH=CH–CH2–CH3 but-1-eno CH2–CH=CH–CH3 but-2-eno

 NOMENCLATURA – ALQUENO RAMIFICADO

Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles
enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea
la más larga)

La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo
posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.
Nomenclatura de Cicloalquenos

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Nomenclatura de Cicloalquenos

 Regla clave: El doble enlace siempre se localiza entre el carbono

1 y 2.

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Nomenclatura de Cicloalquenos: Ejercicios

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Nomenclatura de Cicloalquenos: Ejercicios

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Hidrocarburos Alifáticos

Compuestos Puntos de Ebullición Punto de Fusión Densidad

Tienen densidades
Aumentan gradualmente aproximadas de
Aumenta al aumentar el
Alcanos al aumentar el número 0,7g/mol en
peso molecular.
de carbonos. comparación con la
del agua 1,0g/mol
Como los alcanos, los
alquenos ramificados son Similar a los alcanos con
Tienen densidades
Alquenos más volátiles y tienen el mismo número de
entre 0,6 y 0,7 g/mol
puntos de ebullición más átomos de carbono.
bajos.
Semejantes a los alcanos Semejantes a los alcanos Semejantes a los
Alquinos y alquenos y alquenos alcanos y alquenos
correspondientes. correspondientes. correspondientes.

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 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Código UPN Cita APA

John
547 MCMU 2012 McMurry(2012). Química
Orgánica (8va ed.)
Cengage Learning

DIAPOSITIVA N° 44
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