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HIDROCARBUROS III: ALQUINOS Y ENINOS

– PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
ALQUINOS O ACETILENOS: Hidrocarburos que
poseen enlace triple carbono-carbono (C = C) en su
molécula. Se les llama también acetilénicos por su
primer compuesto es el etino o acetileno. Los
átomos de carbono unidos por el triple enlace
presentan 2 orbitales híbridos sp, cada uno de los
cuales forma un enlace sigma (σ) con un ángulo de
enlace 180°. Los 2 orbitales “p” no hibridizados están
dispuesto de manera perpendicular al plano,
formando dos enlaces pi(π). Al igual que los
alquenos, son insaturados, pero menos reactivos
que estos. Para un enlace triple cumplen con la
relación CnH2n - 2.
NOMENCLATURA IUPAC: Raíz +INO, el primer
compuesto es el Etino ó Acetileno. Su nomenclatura
es similar a la de los alquenos, utilizando la
terminación “ino” Para nombrar esta clase de
hidrocarburos se ubica la cadena que contenga el
mayor número de instauraciones (enlaces triples)
aunque no sea la que tiene el mayor número de
carbonos. Se empieza la numeración a partir del
extremo más cercano al triple enlace; si la cadena
insaturada presenta sustituyentes, éstos deberán
tener la menor numeración y en caso de
equidistancia se usará el orden alfabético.
Ejemplos:
Propiedades Físicas de los alquinos:

Por medio de una combinación de sus propiedades

características, el triple enlace carbono – carbono
tiene una función especial, de importancia cada vez
mayor en la síntesis orgánica.
Al ser compuestos de baja polaridad, las
propiedades físicas de los alquinos son en esencia
parecidas a la de los alcanos y alquenos.
IMPORTANCIA COMERCIAL DE LOS ALQUINOS
El acetileno es el alquino comercial más
importante, se usa como insumo en la industria,
pero su mayor aplicación es como combustible en
los sopletes oxiacetilénicos debido a las altas
temperaturas que alcanza (2800°C)
El acetileno se obtiene a partir del carbón o del gas
natural. La síntesis a partir de carbón se realiza
calentando cal y coque (carbón previamente
sometido a destilación seca) obteniéndose carburo
de calcio. La adición de agua al carburo de calcio da
lugar a la formación de acetileno e hidróxido de
calcio
3C + CaO Horno eléctrico a 2500°C CaC2 +
CO

CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2

La síntesis de acetileno a partir del gas natural es un
proceso sencillo, de acuerdo a la reacción:
2 CH4 1500°C C2H2 + 3 H2

Grupos ALQUINILOS

CH CH HC C - etinil(o)
Etino ➢ Los alquinos poseen la mayoría de sus
HC C-CH3 CH C-CH2- propiedades físicas parecidas a los alcanos y
propargil(o) alquenos de igual masa molecular. El acetileno, el
Propino propino y los butinos son gases a temperatura

QUÍMICA ORGÁNICA 1 Docente: LUIS POLO VIDAL

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Avenida José Galvez 235 (Frente al Banco de la Nación)

ambiente. ENINOS (HIDROCARBUROS MIXTOS)

➢ Los puntos de ebullición al igual que los alcanos Son hidrocarburos que presentan en su estructura
y alquenos aumentan con el número de doble y triple enlace. Al nombrarlos se utiliza la
carbonos si la cadena es lineal y a su vez son terminación enino, aún cuando el doble enlace se
ligeramente más altos que aquellos. indique con el número mayor (el doble enlace
➢ Los alquinos son relativamente no polares y siempre manda al nombrar, pero no siempre al
prácticamente insolubles en agua, pero numerar). Los hidrocarburos que contienen un
bastantes solubles en líquidos no polares, como doble y dos triples enlaces tendrán terminación
benceno, éter, cloroformo, acetona, alcoholes, endiino. La posición del doble enlace se indica
etc.
➢ Los alquinos terminales son mucho más ácidos
que otros hidrocarburos. La extracción de un
protón(H+) acetilénico da lugar a un ion acetiluro
y la acidez del hidrógeno acetilénico (H-C C-)
Se debe a la naturaleza del híbrido sp del enlace
C-H.

Propiedades Químicas. - Son más activos

químicamente que alcanos, pero menos que los
alquenos. Las reacciones más importantes son:
mediante el primer número que se coloca al iniciar
el nombre del hidrocarburo base y las posiciones
del triple enlace se indican mediante números
intercalados entre la terminación en y la
terminación ino o diino.
Ejemplos:
Para el caso de alquenos y alquinos sencillos se
emplean nombres derivados del etileno y del
acetileno respectivamente.

Si el hidrocarburo contiene un enlace doble y un

enlace triple en posiciones equidistantes (a la misma
distancia de los extremos de la cadena), al doble
enlace se le asignará la menor numeración.
H2CHCCH
1-buten-3-ino (But-1-en-3-ino)

OTRAS REACCIONES IMPORTANTES

➢ Combustión
CnH2n-2 + [(3n-1)/2] O2 n CO2(g) + (n-1) H2O(l)
+Calor

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HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
NOMENCLATURA
Los hidrocarburos con cadenas en forma de anillo,
pertenecen al grupo de los compuestos
ALICICLICOS, en ella se conocen sustancias que
contienen en los anillos de 3 a más átomos de
carbono, y en principio no existe ninguna limitación
en cuanto al tamaño de los anillos que puedan
formarse. En este grupo podemos diferenciar
HOMOCÍCLICOS O CARBOCICLICOS: En su
cadena se encuentran solo átomos de carbono
formando un solo anillo; su nomenclatura según las
reglas de la IUPAC es como sigue:
1. Los compuestos que contienen anillos
monocíclicos se nombran colocando el prefijo
ciclo delante del nombre del hidrocarburo
alifático con igual número de átomos de
carbono que el compuesto cíclico que se trata.
QUÍMICA ORGÁNICA
2. La numeración por la presencia y posición de
los sustituyentes en el anillo se escoge de tal
manera que se usan los números más
pequeños posibles. Si tiene un sustituyente se
nombra éste y luego el nombre del
cicloalcano. En el caso de los cicloalquenos la
numeración empieza por el doble enlace.
3. Si los sustituyentes tienen la misma posición
al enumerar la cadena en forma horaria o
antihoraria, la menor numeración le
corresponde al grupo alquilo que se nombra
primero según el orden alfabético.
4. Cuando los grupos carbocíclicos se unen a
estructuras más complejas, como cadenas
alifáticas acíclicas de cuatro o más átomos de
carbono, la cadena alifática abierta se
considera como cadena principal para los
efectos de numeración y nomenclatura. El
ciclo entonces se tratará como un grupo o
sustituyente. Si hubieran halógenos en la
cadena cíclica éstos no tienen ninguna
prioridad sobre los grupos alquilo, sólo se
considera en el orden alfabético.
Ejemplos
5. En el caso de los cicloalquenos con dos o más
dobles enlaces la numeración empieza por el
doble enlace, de tal manera que los otros
dobles enlaces tengan la menor numeración,
luego se busca que los sustituyentes también
tengan la menor numeración.
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a) 3 – fenil – 5 – metil – 2 – hepteno

b) 3 – bencil – 5 – metil – 2 – hepteno
01. Por reacción del 2-pentino + 1) Cl2 / 2) Br2 c) 5 – fenil – 3 – metilhept – 2 – eno
A) 2,3-dibromopentano d) 5 – fenil – 3 – metilhept – 2 – ino
B) 2,3-dicloropentano e) 5 – fenil – 3 – metiloct – 2 – eno
C) 2,3-dibromo-2,3-dicloropentano 07. Marque la secuencia de verdad (V) o falsedad (F)
D) 2,2-dibromo-3,3-dicloropentano respecto al siguiente compuesto:
E) 2-cloro-2-bromopentano
02. El nombre IUPAC, en orden alfabético, de la
siguiente estructura, es:
CH3
CH2
HC C – CH – CH – CH3
CH2
CH3

A) 3-Etil-4-metil-1-hexino I. Es un hidrocarburo insaturado.

B) 2,3-Dietil-4-pentino
II. Es un alquenino con tres sustituyentes
C) 3,4-Dietil-1-pentino
D) 4-Etil-3-metil-5-hexino en la cadena principal.
E) 3-Etinil-4-metilhexano III. Su nombre IUPAC es 3,5 – dietil – 4,6 –
03. ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponden dimetilhept – 5 – en –1– ino
correctamente a un cicloalcano? A) FFV B) VFF C) FVV
I. C7H16 D) FVF E) VFV
II. C4H6
08. Marque la alternativa que establece la relación
III. C5H10
incorrecta estructura – nombre:
IV. C8H10
V. C3H6
a) 3 y 5
b) 1,2 y 3
c) 2,4 y 5
d) 1,4 y 5
e) Ninguno
09. Marque la alternativa correcta sobre la siguiente
04. ¿Cuántos moles de oxígeno son necesarios estructura:
para la combustión completa de dos moles de
ciclopentano?
a) 15
b) 10
c) 20
d) 25
e) 18 A) Es un compuesto con seis enlaces
05. De nombre IUPAC al siguiente compuesto insaturados.
alicíclico: B) Tiene dos sustituyentes orgánicos.
C) La cadena principal tiene siete carbonos.
D) El sustituyente cloro pertenece al carbono
1.
E) su nombre es 6 – cloro – 3 – propilhexa – 1,4
– diino.
10. Marque la secuencia de verdad (V) o falsedad (F)
Cl según corresponda para la estructura:
a) 4 – cloro – 1 – metil – 2 – vinilcicloheptano
b) 1 – cloro – 4 – metil – 3 – vinilciloheptano
c) 1 – cloro – 5 – metil – 6 – vinilcicloheptano
d) 4 – cloro – 1 – metil – 2 – vinilciloheptano
e) 6 -. Cloro – 2 – metil – 1 – vinilcicloheptano I) El sustituyente inorgánico está en posición 5.
06. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto II) Su nombre es 5 – clorodeca – 3,7 – diino.
orgánico? III) 1mol de este compuesto se satura
CH3 – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3 completamente con 4 mol de H2.
A) VVV
B) VFV
C) VFF
CH3 D) FVF

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E) VVF 17. El nombre respectivo de los siguientes

11. Señale el nombre del compuesto, según la alqueninos es:
Iupac:

A) 7–bromohept–2–en–5–ino ; 3–bromo–5–
A) 2 – metil – 1 – hexen – 3 – ino metilhept–2–en–6–ino
B) 2 – metil – 3 – hexen – 1 – eno B) 1–bromo–6–metilhex–5–en–2–ino ; 3–
C) 5 – metil – 5 – hexen – 3 – ino bromo–5–etinilhex–2–eno
D) 5 – metil – 3 – hexen – 5 – eno C) 1–metil–6–bromohex–1–en–4–ino ; 5–
E) 2 – metil – 2 – hexen – ino bromo–3–metilhept–5–en–1–ino
12. El nombre correcto del siguiente compuesto, D) 6–metil–1–bromohex–5–en–2–ino ; 3–
es: bromo–5–metilhept–2–en–6–ino
CH3 E) 1–bromohept–5–en–2–ino ; 5–bromo–3–
CH2 – C C – C – CH = CH2 metilhept–5–en–1–ino
Br Cl 18. Indique cuáles de las siguientes proposiciones
son correctas para el compuesto
A) 1 - Bromo - 4 - cloro - 4 - metil - 5 - hexen - 2
- ino
B) 4 - Metil - 4 - cloro - 1 - bromo - 5 - hexen - 2
- ino
C) 6 - Bromo - 3 - cloro - 3 - metil - 1 - hexen - 4
- ino i. Es un alquenino.
ii. En la cadena principal solo hay 3 enlace
D) 3 - Cloro - 6 - bromo - 4 - metil - 1 - hexen -
sigma C – H.
4 - ino
iii. Su nombre es 2 – etilbutenino.
E) 3 - Cloro - 6 - bromo - 4 - metil - 2 - hexen - A) I y III B) I y II C) II y III
5 – ino D) I y III E) I, II y III
13. ¿Cuál es la fórmula global del: 19. El nombre del siguiente compuesto es:
2 – propil – 1 – hexen – 3,5 – diino?
A) C9H10 B) C8H12 C) C9H12

D) C9H9 E) C10H10
14. Por reducción del 2-butino en Na/NH3 se
obtiene: A) 6 – cloro – 3 – isopropilhexa – 1,4 – diino.
A) 1-buteno B) cis-2-buteno B) 6 – cloro – 3 – ipropilhexa – 1,4 – diino.
C) trans-2-buteno D) pentano C) 1 – cloro – 4 – isopropilhexa – 2,5 – diino.
E) N.A D) 1 – cloro – 4 – propilhexa – 2,5 – diino.
E) 6 – cloro – 3 – isopropilhexadiino.
15. El 3-cloro-1-butino recibe la adición sucesiva de
HCl y luego de HBr; entonces el producto final 20. El nombre del siguiente compuesto es:
de la reacción sucesiva será:
a) 1-bromo-2,3-diclorobutano
b) 2-bromo-3,3-diclorobutano
c) 3-bromo-2,2-diclorobutano
d) 2-bromo-2,3-diclorobutano.
e) 1-bromo-1,3-diclorobutano.
16. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:
Cl

A) 5 – etil – 3,4 – dimetilocta – 2,6 – diino.

B) 5 – etil – 3,4,6 – trimetiocta – 1,7 – diino.
Cl
C) 5 – etil – 3,4,6 – trimetiloctadiino.
D) 4 – etil – 3,5,6 – trimetilocta – 1,7 – diino.
E) 4 – etil – 3,5,6 – trimetilocta – 2,7 – diino.
A) 3,7 - dicloro -1,4 - ciclohepteno
B) 2,6 - dicloro - 3,7 - cicloheptadieno
C) 3,6 - dicloro - 1,4 - cicloheptadieno 1. Establezca la correspondencia correcta
D) 3,7 - dicloro - 1,4 - cicloheptadieno estructura – nombre y marque la respuesta.
E) 1,4 - dicloro - 2,6 – cicloheptadieno

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a) CH ≡ C – CH(CH3) – CH = CH2 D) C9H14 E) C9H16

( ) 4 – metilpent – 3 – en – 1 – ino
7. El nombre correcto de los siguientes
b) CH3 – C ≡ C – CH = CH2 compuestos respectivamente es:
( ) 3 – metilpent – 1 – en – 4 – ino

c) HC ≡ C – CH = C(CH3) – CH3
( ) pent – 1 – en – 3 – ino.

A) cab B) bca C) cba D) acb E) abc

2. La fórmula global del 4 – bromo – 2 – metilbut – 1 A) 4 – isopropil – 3 – propilhexa – 1,3 –

– eno y 5 – cloropent – 3 – en – 1 – ino es: dien – 5 – ino ; 5 – etinilhepta – 1,3,6 –
trieno.
A) C5 H10 Br y C5 H6 Cℓ
B) 3 – isopropil – 4 – propilhexa – 1,3 –
B) C5 H9 Br y C5 H5 Cℓ
dien – 5 – ino ; 5 – etinilhexa – 1,3,6 –
C) C4 H9 Br y C6 H5Cℓ
trieno.
D) C6 H9 Br y C4 H5 Cℓ
C) 3 – isopropil – 4 – propilhexa – 1,3 –
E) C4 H9 Br y C5 H5 Cℓ
dien – 5 – ino ; 5 – etinilhepta – 1,3,6 –
3. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: trieno.
CH3 − CH − CH2 − CH − CH2 − C  CH D) 3 – isopropil – 4 – propilhexa – 1,3 –
l l
CH3 C2H3 dien – 5 – ino ; 5 – etenilhepta – 1,3 –
A) 4 - isobutil - 1 - hexin - 5 - eno dien – 6 – ino.
B) 3 - isobutil - 1 - hexen - 5 - ino E) 4 – isopropil – 3 – propilhexa – 1,3 –
C) 6 - metil - 4 - vinil - 1 - heptino dien – 5 – ino ; 5 – etenilhepta – 1,3 –
D) 4 - isobutil - 5 - hexen - 1 – ino dien – 6 – ino.
E) N.a.
4. Marque la secuencia verdadero (V) o falso (F)
respecto a los hidrocarburos insaturados.
I. Los alquenos contienen por lo menos dos
carbonos con hibridación sp2.
II. Alquenos y alquinos presentan reacciones de
adición.
III. Los alqueninos tienen simultáneamente
dobles y triples enlaces en la cadena.
A) VVF B) VFF C) FFV
D) VFV E) VVV

5. Marque la secuencia correcta de verdadero (V)

o falso (F) para los compuestos.

I. Ambos tiene como único sustituyente al

resto isopropilo.
II. El nombre de (a) es 3 – isopropilhex – 2 – en –
4 – ino.
III. El nombre de (b) es 3 – isopropilhex – 4 – en–
1 – ino.
A) FVV B) FVF C) VVV
D) VFV E) FFV

6. Marque la alternativa que contiene la fórmula

global del
4 – etil – 4 – metilhept – 2 – en – 5 –
ino
A) C10H16 B) C10H18 C) C10H15

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