FES Cuautitlán, UNAM.

Química heterocíclica

Previo
Obtención de un
Oxirano y Apertura del
epóxido
EQUIPO 2
Andrade Nava Diego
Reyes Gómez Valeria Michelle
Objetivos
General:
• Sintetizar un compuesto heterocíclico de tres miembros mediante la reacción de epoxidación de
una olefina conjugada, obtener un compuesto cristalino con aspecto de agujas muy finas; y a partir
del epóxido de la menadiona se realiza una apertura del anillo de oxirano, en medio ácido, para
conseguir el ftiocol.

Particulares:
• Realizar una reacción de ciclación a la molécula de menadiona con la ayuda del peróxido de
hidrógeno en medio básico, y así obtener el epóxido de menadiona.
• Obtener el compuesto ftiocol mediante una apertura en medio ácido del epóxido de Menadiona.
 Reacción de Prileshajew y la adición de Michael.
Reacción de Prileshajew.
Permiten la obtención de epóxidos

Reactivos: Peroxiácidos y
alquenos

Adición de Michael.
Los enolatos de aldehídos o cetonas se adicionan a los a,b-insaturados para formar
1,5-dicarbonilos.
Mecanismo de reacción para la síntesis del
compuesto obtenido.
Actividad biológica de los epóxidos.
Destruyen todas las formas de microorganismo, incluyendo esporas y virus, es
decir, son esterilizantes químicos usados en alimentos de baja humedad y en
los materiales de envasado aséptico, para lograr el contacto directo con los
microorganismo son utilizados en estado de vapor; después de una exposición
adecuada, el epóxido residual no reaccionante se elimina por medio de una
corriente de aire.

Los epóxidos se adhieren fuertemente a partículas en el suelo y se evaporan

lentamente al aire, pueden permanecer en el suelo y en el agua por muchos
años. Las plantas pueden incorporar los epóxidos que se encuentra en la tierra.
Se acumula en los tejidos de peces y el ganado.
Es definitivamente tóxico en seres humanos y en animales y pueden dañar el
sistema nervioso.
Usos y aplicaciones de los
productos obtenidos.
Parcialmente soluble en agua, soluble en etanol y
acetato de etilo.
Como reactivo químico, sustancia antibiótica producida
por Mycobacterium tuberculosis, posee algún tipo de
actividad de vitamina K
Diagrama
de flujo
Diagrama
de flujo
Propiedades fisicoquímicas y toxicológicas
de los reactivos y productos.
Menadiona
Peso Molecular: 172,18 g/mol Fórmula molecular: C11H8O2
Propiedades físicas y químicas
Estado físico: Sólido cristalino Color: Amarillo - verdoso
Punto de fusión: 105 – 108 °C pH suspensión acuosa 0,1%: 4,0 – 7,0
Solubilidades: Agua Prácticamente insoluble, Etanol Bastante soluble, Cloroformo Soluble, Éter
Soluble

Etanol
Fórmula química: C2H6O
Apariencia: Líquido incoloro volátil de olor característico y agradable.
Punto de Ebullición (ºC): 78 - 79 Punto de Fusión (ºC): -114
Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metílico, éter, cloroformo, acetona y benceno
Propiedades fisicoquímicas y toxicológicas
de los reactivos y productos.
Hidróxido de Sodio
Estado físico: Sólido. Color: Blanco
Temperatura de fusión (°C): 318 pH: 13 Temperatura de ebullición (°C): 1390
Peso molecular (g/mol): 40
Solubilidad en agua: Completamente soluble. Soluble en alcohol y gli cerina

Peróxido de Hidrogeno
Solubilidad en agua: Soluble
Peso molecular (g/mol): 34.02
Olor: Olor característico Color: Incoloro pH: 2.5- 3.5
Estado físico: Líquido
Temperatura de fusión (°C): -25 Temperatura de ebullición (°C): 108
Propiedades fisicoquímicas y toxicológicas
de los reactivos y productos.
Ácido sulfúrico
Estado físico: Líquido
Temperatura de fusión (°C): 3 (98%) Temperatura de ebullición (°C): 290
Color: Incoloro Peso molecular (g/mol): 98.08 Solubilidad en agua: Soluble.
pH: Depende de la concentración <0.1 (93% solución), 0.3 (5% o 1N solución)

Epóxido de Menadiona
Propiedades físicas: Polvo blanco, cristalino
Punto de fusión teo: 94ºC – 95ºC Fórmula molecular C11H7O3
Estado de agregación Sólidos
Apariencia Cristales blancos piramidales Masa molar 188,18341 g/mol g/mol
Solubilidad en agua Soluble en agua caliente, muy soluble en etanol y acetato de etilo.
Aplicaciones, Tener actividad fisiológica semejante a la vitamina K y como fungicida
Propiedades fisicoquímicas y toxicológicas
de los reactivos y productos.

Ftiocol
Propiedades físicas: Polvo amarillo, opaco
Punto de fusión teórico: 174ºC – 175ºC
Fórmula molecular C11H7O3
Estado de agregación Sólidos-Cristal.
Apariencia Cristales blancos piramidales
Masa molar 188,18341 g/mol g/mol
Punto de fusión 102 °C
Solubilidad en agua Parcialmente soluble en agua. Soluble en etanol y acetato de etilo
Cálculos estequiométricos.
 Pruebas de identificación del producto.
Conociendo su punto de fusión, y confirmar que realmente el producto tenga el mismo punto de
fusión que en la literatura.
Con los cálculos estequiométricos obtenidos.

Técnica de purificación.
Recristalizacion
Es una de las técnicas empleadas para purificar sólidos, es decir separar un compuesto de sus
impurezas. Este método se basa en la diferente solubilidad que presenta la sustancia a purificar y sus
impurezas en un solvente o mezcla de solventes. La eliminación de impurezas por recristalización se
puede entender, asumiendo que las mismas están presentes en menor proporción, usualmente
menos que el 5% del total.
La Cristalización es la formación de cristales a partir de una disolución de un producto o del producto
fundido.
 Referencias
Carey, F. (1997). Epóxidos, éteres y sulfuros 6°edición. En F. Carey,
Química orgánica. (pág. pág 668). Madrid: Prince Hall Andersen.

Reverté, K. (2003). «Oxidación de hidrocarburos». Química

Organometálica. pp. 395-410.

McMurry, John (2004). «Éteres, epóxidos, tioles y sulfuros». Química

Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 648-2649.

Palacios, M. (2010). BREVE FUNDAMENTO DE TÉCNICAS DE

PURIFICACIÓN Y CARACTERIZACION DE SOLIDOS.
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