UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

INVESTIGACIÓN PREVIA
Experimento 10: Alquenos
Fecha de entrega: 11 de abril del 2019
Grupo: 2151-D. Equipo: 7

Garcia Delgado Kevin

OBJETIVOS

-Aprender un método de preparación de alquenos, específicamente por deshidratación catalítica de

un alcohol y pruebas de insaturación que le servirán para detectar la presencia de centros de
insaturación; así como a controlar los factores experimentales que modifiquen el equilibrio de una
reacción reversible.

JUSTIFICACIÓN DE LA TÉCNICA

La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente utilizado para obtener alquenos; sin

embargo, la reacción requiere de un medio ácido y temperaturas elevadas, siendo esta reacción un
ejemplo obligado en la enseñanza de la química de los compuestos orgánicos y que ha formado
parte de los cursos de laboratorio durante muchos años.

P á g i n a 1 | 10
 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS ALQUENOS

Un alqueno, llamado a veces ole fina, es un hidrocarburo que contiene un enlace doble carbono-
carbono; los alquenos se encuentran de manera abundante en la naturaleza, por ejemplo, el etileno
es una hormona de las plantas que induce la maduración de la fruta, y el a-pineno es el componente
principal de la trementina. La vida por sí misma sería imposible sin alquenos como el /3-caroteno, un
compuesto que contiene 11 enlaces dobles. El /3-caroteno, un pigmento naranja responsable del
color de las zanahorias, es una valiosa fuente dietética de vitamina A y se piensa que ofrece alguna
protección contra ciertos tipos de cáncer.

SOLUBILIDAD Insolubles en H2O, pero solubles en solventes

orgánicos. Son insolubles en agua pero
bastante solubles en líquidos no polares como
el benceno y el éter
DENSIDAD Menos densos que el agua. Tienen densidades
menores de 1g/cc y a medida que crece el
tamaño del alqueno aumenta la densidad
ESTADO FÍSICO De 2 a 4 carbonos: gases
De 5 a 15 carbonos: líquidos
De 16 o más carbonos: sólidos.
PUNTOS DE EBULLICIÓN Y FUSIÓN DE LOS Aumentan al aumentar el número de carbonos.
ALQUENOS Son más bajos que los alcanos
correspondientes

POLARIDAD Son débilmente polar

Alcano Formula p.eb. p.f.
-
Etano CH3CH3 -89º
183º
-
Eteno CH2=CH2 -104º
169º
-
Propano CH3CH2CH3 -42º
188º
-
Propeno CH2=CHCH3 -48º
185º
-
Butano CH3(CH2)2CH3 -1º
138º
-
1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º
185º

-
cis-2-Buteno 4º
139º

trans-2- -
1º
Buteno 105º

P á g i n a 2 | 10
 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS.

Deshidratación de alcoholes

Consiste en la eliminación de agua de un compuesto por medio de calor. Los alcoholes más
susceptibles a la deshidratación son los alcoholes terciarios, y los más resistentes a la
deshidratación son los primarios, según la regla de Saytzeff.

“El hidrógeno que será eliminado en una reacción de eliminación es la perteneciente al carbono
más ramificado”

Puesto que los alcoholes so abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio, este es
un buen método de obtener alquenos. El proceso en sí puede llevarse a cabo en solución o en fase
de vapor: en solución se requiere la presencia de ácidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se
requiere ácido fosfórico y alumina

P á g i n a 3 | 10
 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Reducción de Alquinos o Hidrogenación

En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando una

sola molécula de Hidrógeno al enlace triple. Esta reacción se lleva acabo con sodio o liio en
presencia de NH3 en estado líquido. Por otro lado, el empleo de catalizadores modificados, permite
para la reacción en el alqueno. La hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre
alquenos cis.

Este catalizador está formado por Paladio precipitado sobre Carbonato de Calcio y tratado con
acetato de plomo y quinoleina.

Deshalogenación de derivados Dihalogenados Vecinales

Los dihalogenuros vecinales son los que poseen los átomos de halógeno sobre átomos de
Carbono vecinales o sucesivos. Los átomos de halógeno se eliminan calentando el compuesto en
una solución alcohólica de zinc en polvo

Deshidrohalogenación de un halogenuro de Alquilo

Es decir, la pérdida de Hidrógeno y halógeno de átomos de Carbono adyacentes, en un

halogenuro de alquilo. Generalmente para este, se usa KOH/Et-OH y calor para favorecer los
productos de eliminación en solución alcohólica.

La reacción de deshidrohalogenación es una reacción estereoselectiva. Una reacción se dice que

es estereoselectiva cuando a partir de un único material de partida se forman dos o más productos
estereoisómeros pero da uno en mayor proporción que el otro. En esta reacción tienden a formarse
como producto de mayor proporción en Alqueno.

P á g i n a 4 | 10
 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

MECANISMO DE REACCIÓN

Hidrogenación de alquenos

Los alquenos se hidrogenan en presencia de un catalizador (Pt, Pd), transformándose en alcanos.

Es una reacción estereoespecífica SIN, los dos hidrógenos entran por la misma cara del alqueno.
La hidrogenación se produce por la cara menos impedida de la molécula generando un
estereoisómero mayoritario.

Hidratación y halogenación de alquenos

El doble enlace de los alquenos ataca a electrófilos como el protón, halógenos polarizados y sales
de mercurio formándose un carbocatión que es atacado por los nucleófilos del medio.
Alternativamente también se puede formar un ión cíclico que se abre por ataque del nucleófilo al
carbono más sustituido.

Una gran cantidad de ácidos se adicionan de esta manera, entre ellos los haluros de hidrógeno
(HF, HCl, HBr, HI), el ácido sulfúrico y los ácidos carboxílicos orgánicos:

Adición de halógenos

Los alquenos adicionan con relativa facilidad cloro y bromo. El halógeno se disuelve en un solvente
orgánico, y la solución se agrega gota a gota al alqueno. La reacción es instantánea a temperatura
ambiente y no requiere luz. La adición de bromo se puede utilizar como prueba química para la
identificación de insaturaciones en un compuesto orgánico

P á g i n a 5 | 10
 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Adición de hidrógeno

Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador. El catalizador es un metal,

finamente dividido y muy poroso, como paladio, platino o níquel.

Hidroboración

Los alquenos reaccionan con borano seguido de oxidación con agua oxigenada para formar
alcoholes antimarkovnikov. Es una reacción estereoespecífica SIN el boro y el hidrógeno entran
por la misma cara del alqueno.

Oxidación con MCPBA

Los ácidos peroxicarboxílicos transfieren un átomo de oxígeno al alqueno formando

oxaciclopropanos. En moléculas con varios dobles enlaces, el uso de un equivalente de MCPBA
permite realizar la reacción sobre el alqueno más sustituido de forma específica.

Formación de dioles SIN

El permanganato y el tetraóxido de osmio reaccionan con los alquenos para formar dioles sin.
Aunque el rendimiento del OsO4 es muy bueno, tiene la desventaja de ser muy tóxico.

Ruptura oxidativa con ozono

La ozonolisis rompe los dobles enlaces generando aldehídos y cetonas. Emplea como reactivo
ozono, seguido de reducción con Zn en ácido acético.

Reacciones radicalarias de alquenos

Las reacciones radicalarias HBr/ROOR permiten colocar un bromo en el carbono menos sustituido
del alqueno (Antimarkovnikov)

Polimerización de alquenos

Es la reacción más importante desde el punto de vista industrial. Así la polimerización del etileno
(eteno), da lugar al polietileno, empleado en la fabricación de bolsas de plástico. La polimerización
de propeno (propileno), produce polipropileno. El teflón se obtiene por polimerización del
tetrafluoroeteno.

El doble enlace puede dar origen a polímeros de adición de alto peso molecular. La reacción,
ayudada por un catalizador adecuado, generalmente procede por apertura del doble enlace:

P á g i n a 6 | 10
 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

PROPUESTA DE MECANISMOS DE REACCIÓN POR REALIZAR EN LA PRÁTICA

JUSTIFICAR EN BASE AL PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En la primera se lleva a cabo una reacción de deshidratación de alcoholes en donde obtenemos

como resultado el etileno

En la segunda reacción se hace un adición de tipo halogenación en donde el Bromo en disolución

con Tetracloruro de Carbono pasa a formar parte de la molécula de Etileno formando así
Dibromoetano.

En la tercera se aprecia una adición de tipo halogenación en donde el en donde el Bromo en

disolución acuosa pasa a formar parte de la molécula de etileno dando como producto
Dibromoetano

En la última reacción, se realiza una Oxido-reducción a travez del agua; en donde el Etileno es el
que gana los Hidrógenos y el Oxigeno presentes en el agua y un Oxigeno más del KMnO4 ,
fomando así Etilenglicol, mientras que el KMnO4 se oxida formando Dióxido de Manganeso y Óxido
de Potasio.

P á g i n a 7 | 10
 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

TABLA DE PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

Reactivos Propiedades físicas Toxicidad Rombo de seguridad

NFPA

Punto de fusión:114.1°c Aguda Salud:2

Punto de ebullición:78.5°c DL50 oral en rata: Inflamabilidad:3
Soluble en agua, éter y >2000 mg/kg Reactividad:0
cloroformo

Ácido sulfúrico Punto de ebullición: 340°c (se Extremadamente tóxico para el Salud:3
concentrado descompone) medio acuático Inflamabilidad:0
Punto de fusión:10°c Corrosivo Reactividad:2
Miscible en agua

Tetracloruro de carbono Punto de ebullición:76.5°c Tóxico Salud:3

Punto de fusión:23°c Puede absorberse por la piel Inflamabilidad:0
Provoca irritación Reactividad:0

Bromo Punto de fusión:-7.25°c LDLo (en humanos): 14 mg/kg Salud:3

Punto de ebullición:58.8°c Inflamabilidad:0
Miscible en alcohol Reactividad:0

Permanganato de potasio Punto de fusión:50°c LD50 oral en rata: 1090 mg/kg Salud:1
Punto de ebullición: >240°c(se Ecotoxicidad: extremadamente Inflamabilidad:0
descompone) tóxico en agua Reactividad:0
Solubilidad:65 g/l

Eteno Punto de ebullición: -102°c 𝐿𝐷 #$ ; No disponible

Punto de fusión: -169.2°c

P á g i n a 8 | 10
 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

DIAGRAMA DE FLUJO CON ENFOQUE ECOLÓGICO

P á g i n a 9 | 10
 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

REFERENCIAS

Allinger, (1984) Química orgánica 2a. Edición, Reverté, México.

McMurry, J. (2004), Química orgánica, Sexta edición, México.

Ávila G (2001) Química orgánica Experimentos con enfoque ecológico, UNAM, México.

MEJÍA, A. (s.f.). Propiedades físicas de los alcanos, alquenos y alquinos. Obtenido el 9

de abril del 2019, en:
http://www.academia.edu/16196784/PROPIEDADES_FISICAS_DE_LOS_ALCANOS_
ALQUENOS_Y_ALQUINOS

BRUNET, E. (s.f.). Alquenos. Obtenido el 9 de abril del 2019, en: https://www.uam.es/

departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l9/pfis.html

FERNÁNDEZ, G. (2009) Reacciones alquenos. Obtenido el 9 de abril del 2019, en:

http://www.quimicaorganica.net/reacciones-alquenos.html

Anónimo. (s.f.). Reacciones en Química Orgánica (I). Obtenido el 9 de abril del 2019, en:
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/centros-
tic/41008970/helvia/sitio/upload/reaccionesorganicas.pdf

P á g i n a 10 | 10