UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

PRÁCTICA N° 8 : Síntesis del diazoaminobenceno

Integrantes: Código:
Jauliz Flores, Judith Julissa 20162194J
Lopez Huillca, Nicol Giorjina 20171612E
Revollar Casas, Katherine Lucía 20172221J

Grupo: 2S
Docente Responsable: Korali Durand

Fecha de entrega: 05/09/20

 Síntesis del diazoaminobenceno
Contenido

1.​ O
​ bjetivo de la Práctica

❖ Aprender a sintetizar el Diazoaminobenceno a partir de la anilina mediante la reacción

con nitrito, ácido clorhídrico y acetato de sodio, a través de la visualización de los
videos.
❖ Reconocer los reactantes para la síntesis del Diazoaminobenceno.
❖ Identificar las diferentes etapas y las condiciones de la síntesis del
Diazoaminobenceno.

2. Propiedades físico-químicas del reactante y producto y/o subproducto orgánicos.[1]

Compuesto P. P. Ebull Densidad Solubilidad Estado Masa

fusión (°C) (​g​/​cm³​) (en agua) físico Molar
(°C) (g/mol)

Ác. Clorhídrico -26 48 1.12 38g/100mL líquido 36.458

Anilina -7 184 1.0217 3.6g/100 mL líquido 93.12

Nitrito de Sodio 337 881.4 1.45 soluble sólido 82.04

Diazoaminobenceno 92-95 146 1.14 insoluble sólido 197.24

Ác. Acético 17 118 1.049 soluble sólido 60.02

3. Diagrama del Proceso Químico.(Ya realizado en el laboratorio)[7]

4. Observaciones Experimentales del video

a) ​Condiciones de reacción. Cantidades de reactantes, tiempo y temperatura de la

reacción, etc. de manera tabulada[7]

Cantidad de Temperatura de
reactantes reacción (°C)

Anilina 6.9mL 0-5

Ácido Clorhídrico 10mL -

Nitrito de Sodio 2.6g -

 b)​ P
​ roducto Obtenido. Características.[7]

El producto que se obtuvo fue sólido color naranja.

c) ​Producto recristalizado. Procedimiento (punto de fusión). Solvente y referencia

revisada. (teóricamente). [10]

El diazoaminobenceno se puede recristalizar en una solución de metanol-agua al 60%, ya

que a temperatura ambiente no es tan soluble, pero cercano a temperatura de ebullición
si es totalmente soluble, no reacciona con nuestro producto, no es tan caro ni tóxico. Para
determinar el punto de fusión, se toma unos capilares y se introduce el producto
recristalizado (seco y pulverizado), luego se sujeta el capilar al termómetro con ayuda de
un pabilo y se coloca dentro del tubo Thiele el cual contiene aceite en su interior, teniendo
en cuidado de que el extremo superior del capilar se encuentre alejado del nivel del
aceite. Calienta lentamente y con uniformidad el brazo lateral del tubo de Thiele, con
ayuda de un mechero de Bunsen, hasta que se produzca la fundición de las partículas
sólidas colocadas en la parte inferior del capilar. La fundición se produce rápidamente en
el intervalo de 95 - 97 °C, este corresponde a la temperatura de ebullición.

5. Ecuación Química de la reacción. (Ya realizado en el laboratorio)[2][3]

6. Mecanismo de la reacción (por etapas)[2][3]

7. Cuestionario

P1. Escriba consecutivamente y por separado, las tres ecuaciones químicas de las
reacciones involucradas en la síntesis de la p-nitroanilina a partir de la anilina (R1, R2 y
R3, respectivamente).[9]
P2. Considerando la síntesis de la p-nitroanilina de la P1, indique el rendimiento global del
proceso. ¿Cuánto de p-nitroanilina se obtendrá a partir de 100g de anilina?.[9]

De la síntesis de la P1 se tiene que el rendimiento global fue de 97%

Teniendo el rendimiento global entonces:

➔ 0.97 = masa p-nitroanilina / 100 g

➔ masa p-nitroanilina = 97 g

P3. Reactividad comparativa entre la anilina y la acetanilida[

i Proponga ecuaciones comparativas que permitan apreciar tal diferencia de

reactividad.[4][5]

❖ Bromación de la anilina

❖ Bromación de la acetanilida

ii ¿Cuál es más reactivo? ¿Y qué hechos (experimentales) le indican tal diferencia?.

❖ Como vemos en las dos reacciones, la anilina es más reactiva que la acetanilida .
❖ Los hechos experimentales está dado por los siguientes puntos:
➔ Para la reacción de la anilina podemos ver que presenta varios sustituyentes
mientras que la acetanilida presenta solo un sustituyente .
➔ Para la reacción de la anilina podemos ver que presenta un rendimiento de
100%, a diferencia de la bromación de la acetanilida que presenta un
rendimiento menor de 90%.[8]
 iii ¿A qué se debe la mayor o menor reactividad de la acetanilida con respecto a la
anilina?[5]

❖ La acetanilida es un grupo activador moderado que dona electrones al anillo por

resonancia con menos eficacia que la anilina. Esto se debe a que este último al ser un
sustituyente activador fuerte que sólo dona electrones al anillo por resonancia
haciéndolo un mejor nucleófilo y realizándose la polisustitución a condiciones
ambientales ,mientras que la acetanilida por ser un activador moderado puede donar
electrones por resonancia en dos direcciones competitivas: al anillo y hacia fuera del
anillo como se puede mostrar en la Ilustración 1 , de modo que se puede realizar
fácilmente la monosustitución. Por lo que se concluye que la acetanilida es menos
reactiva que la anilina.

Ilustración 1 : Efecto resonante de la acetanilida

P4. ¿Por qué los compuestos azo son coloreados?[6]

Los compuestos azo suelen tener un color intenso porque el enlace azo (diacenodiilo), -N
＝N-, conjuga los dos anillos aromáticos. Esto da un sistema extendido de electrones π
deslocalizados y permite la absorción de luz en la región visible. Los compuestos azoicos,
debido a sus colores intensos y porque pueden sintetizarse a partir de compuestos
relativamente económicos, se utilizan ampliamente como colorantes.

Los tintes azoicos casi siempre contienen uno o más grupos SO3 para conferir solubilidad en
agua al tinte y ayudar a unir el tinte a las superficies de las fibras polares (lana, algodón o
nailon). Muchos colorantes se obtienen mediante reacciones de acoplamiento de
naftilaminas y naftoles. Orange II, un tinte introducido en 1876, está hecho de 2-naftol:
8. Conclusiones

❖ Se aprendió a sintetizar el Diazoaminobenceno a partir de la anilina mediante la

reacción con nitrito, ácido clorhídrico y acetato de sodio, a través de la visualización
de los videos.
❖ Se reconocieron los reactantes para la síntesis del Diazoaminobenceno.
❖ Se identificó las diferentes etapas y las condiciones de la síntesis del
Diazoaminobenceno.

9. Referencia Bibliografía.

[1] Dean, J.A., Lange, N.A.(1934) “Lange's Handbook of Chemistry”, New York, The
USA:McGraw-Hill

[2] Morrison, R.T.,Boyd, R.N.,(1998),”Química Orgánica” , México:Ed. Addison Wesley

Longman de México, S.A. de C.V.

[3] McMurry, J.,(2001),”Química Orgánica” , México:Ed. International Thomson Editores, S.A.

de C.V

[4] Carey,F. (2006) , “Química orgánica”, México: McGraw-Hill Interamericana

[5] Yurkanis, P. (2008), “Química orgánica”, México: Pearson Educación

[6] Solomons, G. T. W., Fryhle, C. B., & Snyder, S. A. (2016). “Organic Chemistry “,Hoboken,
NJ : J. Wiley & Sons

[7] Naye LY,(2015),”Química de la diazoaminobenceno” Revisado el 29 de agosto

https://www.youtube.com/watch?v=9AKNyuwphGE&feature=emb_title

[8] Baldoni,L.,Oliveira ,G. & Cotliar,N,(2007),”Informe de compuestos aromáticos”,Revisado el

3 de setiembre de 2020 ​https://es.slideshare.net/guesta5d09ea9/qo2-tp01

[9] Christian S. Rondestvedt, Jr. Synthesis of p-Nitroaniline from Aniline. Ind. Eng. Chem.,
Prod. Res. Dev., Vol. 16, No. 2, 1977

[10] Fagley, T.F, Klein, E, Albrecht, J. F.(1953)The Heats of Combustion of

Diazoaminobenzene, Benzotriazole and 2-Triazoethanol. Contribution from the Chemistry
Department, University of Maryland, Vol 75.