Universidad Nacional Autónoma De México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Campo 1

Química Industrial
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Quimica Organica 3

Reporte 5:
SÍNTESIS DE BENZOTRIAZOL

Profesor:
Ivan Missael Espinoza Muñoz
Pablo Arturo Martínez Soriano

Equipo 3:
Jaime Arreola Luz María
Medoza Ayala Nicib
Pacheco Morales Francisco Javier
Sánchez García Diana Laura

Grupo: 2601-BD

Fecha de Entrega:
28 de Junio del 2021

Periodo: 2021-II
OBJETIVOS

°Realizar el mecanismo por el cual ocurre la reacción de ciclación y comprender

cada paso de la sesión experimental justificando el efecto del pH en el producto
final.

°Ilustrar la síntesis de sales de diazonio como intermediario de la reacción.

INTRODUCCIÓN

Los benzotriazoles 1-sustituidos como 1-cloro y 1-bromo benzotriazol son poderosos

oxidantes que tienen importancia en síntesis orgánica. El benzotriazol y algunos
derivados se han comercializado como poderosos inhibidores de la corrosión de
muchos metales y como fotoestabilizadores para plásticos, fibras y para la
protección de la piel humana frente a la radiación ultravioleta. No se han aislado
productos naturales conteniendo el anillo de benzotriazol, aparentemente, debido a
la dificultad que supone para los sistemas vivos, producir moléculas con tres átomos
de nitrógeno vecinales.

El benzotriazol es un inhibidor de corrosión para cobre y aleaciones de cobre, y se

usa comúnmente en sistemas de enfriamiento de agua. Tratamiento de aguas
industriales. El benzotriazol y el toluiltriazol son incluso superiores en la protección
del cobre y más resistentes a la oxidación. Por su compatibilidad con el glicol se
utilizan en circuitos cerrados de anticongelante en contacto con materiales
conteniendo cobre.

MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS

2 Vasos de p.p 100 mL O-fenilendiamina

3 Pipeta volumétrica de 10mL Ácido acético glacial

Espátula Agua destilada

Balanza analitica Nitrito de sodio

Parrilla con agitación Hidróxido de amonio

Soporte universal con pinzas

Piceta

Vidrio de reloj

METODOLOGÍA

RESULTADOS
masa inicial: 1.35gr o-fenilendiamina
masa producto final: 0.0568gr

● Rendimiento teórico: 1.487 g

RENDIMIENTO REAL

ANÁLISIS DE RESULTADOS

El producto de la síntesis del benzotriazol dio un rendimiento bajo, esto se debe

principalmente al proceso de reacción, donde se observa efervescencia por pérdida
de nitrógeno en forma gaseosa al agregar nitrito de sodio, así como un aumento de
la temperatura lo que puede darse en una reacción acelerada que impida la
reacción total y correcta de los moles de reactivo, formando menos producto y más
subproductos (como la liberación de nitrógeno gaseoso). La pérdida de reactivo en
la cristalización o filtración o bien, de las condiciones de reacción para la obtención
del producto, pueden ser otro factor que influyeron en el bajo rendimiento, dejando
producto disuelto en las aguas madre.

De acuerdo con el rango de pH en el que se trabajó, podemos decir que nos

benefició, ya que nos ayudó a la formación de la ciclación de dicho compuesto así
como para su precipitación. Siendo con este pH que se observaron unas particulas
de color amarillo lo cual eso nos indica la presencia de la formación de benzotriazol.

CONCLUSIONES

Durante la experimentación no se pudo determinar el punto de fusión experimental,

pero podemos basarnos en sus características físicas del compuesto y podemos
decir que se obtuvo benzotriazol aunque con bajos rendimientos. Un tratamiento
sobre las aguas madre, podría ayudarnos a obtener un poco más del producto
deseado.
El punto de fusión teórico (100ºC).
Se obtuvo un rendimiento bajo de 3.81% con la técnica experimental utilizada.
Mejorar o utilizar diferentes técnicas podría dejarnos mejores resultados.

BIBLIOGRAFÍA

°Hans Beyer, Wolfgang Walter . (1987). Manual De Química Orgánica . Barcelona,

España : Reverte .
°Jimenez Barreto, Emar (2014). Síntesis, purificación y caracterización de
2-aril-1-arilmetil-1h-Benzimidazoles mediante el empleo de energía infrarroja.
UNAM, FES-Cuautitlan. Recuperado de: https://bit.ly/35ZhMMo