IDENTIFICACIÓN DE 2-AMINOBENZOFENONA

MEDIANTE ANÁLISIS ORGÁNICO CLÁSICO E

INFRARROJO

Camila Andrea Chaparro Perez (1648504); Andres Felipe Chinguad Obando

(1532565); Jose Eduardo Henao Mayor (1623406)
camila.chaparro@correounivalle.edu.co,
andres.chinguad@correounivalle.edu.co, henao.jose@correounivalle.edu.co
Universidad del Valle.
Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas
Laboratorio de Análisis Orgánico

Profesor: Alejandro Guerrero Caicedo

Fecha de la práctica: 08/03/2021
Fecha de entrega: 02/09/2021

1. Resumen
La práctica de laboratorio consistió en la identificación del compuesto 2-aminobenzofenona
utilizando análisis espectral y orgánico clásico. Como primera medida se dio lectura al
espectro de infrarrojo (IR), el cual arrojó dos bandas entre 3400 y 3500 característica del
grupo amino, una banda en 1640 típica del grupo carbonilo, posteriormente se tomó su punto
de fusión (106 ºC). En segundo lugar fue solicitada la prueba de hinsberg para aminas la cual
presentó la formación de un precipitado blanco. Por último con la información recolectada se
preparó un derivado, la acetamida el cual presentó un punto de fusión 72;89 ºC.

una muestra dada a partir de la realización de

2. Introducción
El análisis orgánico clásico y la
espectroscopia infrarroja (IR), son dos
técnicas utilizadas ampliamente en la
identificación de compuestos orgánicos. Cada
técnica está fundamentada en una teoría
particular, y aportan información que permite
el análisis cualitativo orgánico de cualquier
muestra dada.[1]
En el caso de la espectroscopia infrarroja esta
técnica se basa en la interacción de la
radiación electromagnética con los átomos o
moléculas de un compuesto, permitiendo la
identificación de un grupo o posibles grupos
funcionales en la muestra. Por otro lado, el
análisis orgánico clásico se basa en identificar
cualitativamente los compuestos orgánicos en
diversas pruebas (purificación,ebullición,
fusión, solubilidad).[1][2]
Aunque cada técnica parezca una forma
independiente de identificar una muestra, es
todo lo contrario, son análisis
complementarios, es decir: cada
procedimiento aporta a la identificación de un
compuesto orgánico determinado, permitiendo
obtener de forma más precisa la identidad de
una muestra, comparado si se utilizara solo el
análisis orgánico clásico. Este ahorro de
tiempo se debe a que la espectroscopia
infrarroja determina los posibles grupos
funcionales en el análisis orgánico cualitativo,
bastando solo con una prueba específica para
confirmar el posible grupo funcional sin la
necesidad de realizar una a una cada
prueba.[1]
En el análisis de la muestra suministrada, se
observaba como el espectro infrarrojo aporta
información de la existencia de un posible
grupo funcional, el cual es confirmado
mediante la realización de una prueba
específica y la preparación de un derivado.
3. Metodología experimental
3.1 Análisis IR
Para la identificación del compuesto se
tomaron en cuenta las tres regiones principales
del espectro, donde se analizó la posición,
estiramiento e intensidad de las bandas.
3.2 Prueba de Hinsberg
Se agregó cloruro de bencensulfonilo en
solución alcalina para formar sales de sodio de
la sulfonamida.
3.4 Preparación del derivado
Fue disuelto el compuesto en ácido clorhídrico
al 5%, enfriado añadiendo hielo y luego
anhídrido acético, agitando constantemente, se
adiciona también acetato de sodio trihidratado
para terminar, fue filtrado y recristalizado.
4. Resultados
El espectro IR (Anexo 1) presentó picos
característicos en las longitudes de onda que
se muestran en la tabla 1. A partir de esta
información se deduce que la muestra
problema está entre los siguientes dos posibles
compuestos: 2-Aminobenzofenona y cual es solapada por la anteriormente
4-Aminoacetofenona.
Con la prueba de Hinsberg se obtuvo un
precipitado sólido blanco al acidular la
solución.
Para finalizar, el derivado obtenido presentó
un punto de fusión de 72;89 °C.
Tabla 1. Bandas características del espectro
IR del compuesto.
Donde V.T es vibración de tensión; V.D es
vibración de deformación.
5. Discusión de resultados
El primer paso en este análisis, corresponde a
la identificación o ausencia de señales claves
que permitan el acercamiento a la
identificación del compuesto analizado.
Iniciando la descripción y análisis de las
señales características que se encuentran en el
espectro, Figura 1.
Es apreciable en el rango de 675 a 900 cm-1 en
el cual son encontradas las bandas
correspondientes a la deformación fuera del
plano del C-H aromático. Se distingue una
banda intensa alrededor de 1600 cm-1 , la cual
es propia de la vibración de tensión del grupo
carbonilo (C=O). En 3350 y 3450 cm-1 se
encuentra un doblete típico de la vibración de
tensión N-H, de las aminas primarias.
También se podría afirmar que el espectro
posee una banda entre 1500 y 1600 cm-1 la
mencionada banda del carbonilo, esta banda
corresponde a la vibración de deformación en
tijera de las aminas primarias.
-1
Aproximadamente en 1300 cm es encontrado
el doblete típico de la vibración de tensión
C-N en aminas aromáticas.
Posteriormente, se realizó la prueba de
Hinsberg, prueba basada en adicionar a la
muestra cloruro de bencensulfonilo.
En esta reacción el grupo amino (-NH2) actúa
como nucleófilo, de manera que ataca al
azufre (S). Generando la ruptura del enlace
S-Cl, formando el enlace S-N. El grupo
saliente (cloruro) toma los dos electrones del
enlace S-Cl, mientras que el N nucleófilo
aporta ambos electrones para la formación del
nuevo enlace. Finalmente, se libera un
hidrógeno del NH2 y se genera un compuesto
insoluble en agua.2 Mecanismo que se
describe a continuación.
Mecanismo de reacción 1. Prueba de
Hinsberg.
Realizado el análisis previo, se concluyó que
el compuesto es una amina aromática con un
sustituyente carbonilo, teniendo en cuenta
dichas características y un punto de fusión de
107 °C, se acudió a las tablas de compuestos,
de las cuales se seleccionaron como
candidatos: La 2-Aminobenzofenona y la
4-Aminoacetofenona; de los cuales se preparó
el derivado Acetamida, cuyos puntos de fusión
teóricos son 72-89 °C y 167 °C,
respectivamente.
En la preparación del derivado, se tiene un
grupo nucleófilo (-NH2) el cual ataca a uno de
los carbonos del carbonilo en el anhídrido
acético. Provocando la ruptura del enlace π del
grupo carbonilo (C=O). Después de esto se
genera la pérdida de hidrógeno por parte del
nitrógeno. Se da la ruptura de la molécula de
acetamida, luego la otra molécula recupera un
hidrógeno generando ácido acético.2
Mecanismo que se describe a continuación.
Mecanismo de reacción 2. Preparación del
derivado.
El punto de fusión experimental fue de 72;89
°C, verificando así que el compuesto es la
2-Aminobenzofenona, estructura molecular
enseñada en la figura 1.
Figura 1. Estructura de 2-aminobenzofenona
6. Conclusiones
El análisis IR ayuda a la identificación de
diversos compuestos orgánicos mediante la
caracterización de las ondas dentro del rango
espectral, donde podemos suponer posibles
compuestos de acuerdo al comportamiento de
las bandas en cada una de las regiones más
importantes del espectro. En este caso se
ANEXO
Espectro IR obtenido de la muestra problema, con las bandas principales señaladas.
identificó un compuesto amino y junto la
prueba orgánica de Hinsberg, se confirmó que
se trataba de una amina primaria,
respectivamente 2-aminobenzofenona.
Referencias
1. Shriner, et al. (2013) Identificación
sistemática de compuestos orgánicos.
2da edición. Editorial Limusa, México
D. f,
2. Zuluaga, F.; Insuasty, B.; Yates B. Análisis
orgánico, clásico y espectral. 1ra ed;
Universidad del valle: Santiago de Cali,
1999; pp 1;53;97.