UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA 1000030-4

EJERCICIOS DE ESTUDIO ALQUENOS Y ALQUINOS:

H2 / Pd
1. Muestre el o los productos de las siguientes
(a) reacciones: ?
H / Pd
/2Pd
H2Br
? ?
(a)
(b) 2
(a) ?
CH CH2
(c) BrBr
HBr
2 2
(b)
(b) ?? ?
CHCH CH2
CH2 HBr
HBr
(d)
(c) HBr
ROOR
?
?
(c) ?
KMnO
HBr 4
(e)
(d) H O
2HBr
ROOR
??
(d)
ROOR
?
KMnO4
(f) H3C CH3 + (e)
Cl 2
HD2O
?
?
KMnO4
(e)
H2O
?
CHCH CH
(f) H3C 3 3
+ ?Cl 2 ?
3
D
2. Muestre las productos para las siguientes reacciones:+
(g)condiciones o OH H2O
(f) H3C CH3 + Cl 2 CH ?
CH3 D 3
?
(g) OH + H2O
(h) H3C CH3 + 2 O2 ? CH3
CH3
?
(g) OH + H2O
(h) H3C CH3 + 4 2 O2
1. OsO ?
(i) ?
2. ROOR

(h) H(i)
3C
CH31. OsO
+ 4 2 O2 ?
?
H 2.3 ROOR
CH HO CH3
?
(j) C C C O + O C

H3C
H
1.3 OsO4
CH
CH
HH3O
C CH3
CH
(i) 3
? ? 3

(j) C C 2. ROOR C O + O C

H3C CH3 H3C CH3

H CH3 HO CH3
3. ? en:
Explique cómo se podría convertir el 1-hexino
(j) C C
a) 1-2-dicloro-1-hexeno
C O + O C

b) 2-bromo-1-hexeno
H3C CH3 H3C CH3
c) 1-bromo1-hexeno
 d) 1,1,2,2-tetrabromohexano
e) 2-bromohexano

4. Escriba la reacción en cada caso:

a) 3-octino en cis-3-octeno
b) 2-pentino en trans-2-penteno
c) trans-2-penteno en cis-2-penteno

5. Ilustre el mecanismo completo de las siguientes adiciones y nombre los productos finales de las
reacciones:
(a) H2SO4
CH3C CCH3 + OH2
(b) H2SO4
CH3CH2C CH + OH2
HgSO4