DETERGENTES

Duque Garcera, Francisco (1926275); Buitrago Castañeda, Francisco (1925529)

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,
Universidad del Valle.

Datos, Cálculos y Resultados Tabla 5. Prueba con cloruro de calcio.

• Preparación de un jabón Sustancia Cantidad

Solución de jabón, ml 0.5
Tabla 1. Insumos para preparación de jabón. CaCl2 acuoso al 1%, ml 1

Sustancia Cantidad Tabla 6. Resultados para la prueba con CaCl2.

NaOH acuoso al 20%, ml 1
Manteca, g 0.2 Parámetro Observación
Etanol, ml 0.5 PrecipitaciónSe observa un ligero
H2O usada para mantener el >1 precipitado en el tubo
volumen, ml Color de la Ligeramente blanco
NaCl, g 0.5 fase líquida opaco
Solubilidad El precipitado se tornó
Tabla 2. Variables de control para el proceso insoluble
de saponificación. Espuma Mucho menor cantidad
que en la primera prueba
Variables de control Cantidad
Tiempo de exposición al calor, 11 Tabla 7. Prueba con ácido clorhídrico.
min
Temperatura, °C 95 Sustancia Cantidad
Tiempo de enfriamiento, min 9 Solución de jabón, ml 0.5
HCl acuoso al 5%, ml 1
Al obtener el jabón de la saponificación se
procedió a hacer las siguientes pruebas: Tabla 8. Resultados para la prueba con HCl.

Tabla 3. Sustancias para prueba de agitación. Parámetro Observación

Precipitación Se observa un ligero
Sustancia Cantidad precipitado en el tubo
Solución de jabón, ml 0.5 Color de la fase Ligeramente blanco
H2O agregada, ml 4 líquida opaco
Solubilidad El precipitado se tornó
Tabla 4. Resultados luego de agitar insoluble.
Espuma Muy poca cantidad
Parámetro Observación
Espuma Se generó una cantidad Las posibles razones por las cuales se
considerable de espuma observaron los anteriores resultados serán
Color de la fase Blanco opaco expuestas en la sección de discusión.
líquida
Solubilidad Se solubilizó sin ningún
problema • Preparación de aceite rojo de
Turkey, detergente no-jabonoso
Tabla 9. Obtención de detergentes con ácido Discusión
sulfúrico.
Sustancia Cantidad En la preparación de detergente por medio de
Aceite de castor, ml 1 saponificación, se usó manteca sin decir la
H2SO4 concentrado, ml 0.5x4 procedencia, cabe resaltar que, aunque
H2O, ml 3 generalmente las grasas y mantecas (ambas
NaOH al 50%, ml Lo necesario sólida a temperatura ambiente) son de
procedencia animal, y los aceites de
Al detergente obtenido por esta vía se le procedencia vegetal, hay excepciones, por lo
hicieron las siguientes pruebas: tanto, se desconoce la procedencia. Lo único
que si se sabe de la manteca usada es que los
Tabla 10. Variables de control en la obtención ácidos grasos que la componen son saturados,
de sales de alquilsulfato. o al menos en su mayoría y por eso es sólida a
temperatura ambiente1. A continuación, se
Variables de control Cantidad observa una posible ilustración de la molécula
Temperatura (T), °C T < 7°C de la manteca:
Tiempo de exposición a la baja Lo
temperatura, min necesario

Tabla 11. Prueba de agitación.

Sustancia Cantidad
Detergente, ml 1
H2O, ml 40 Ilustración 1. Modelos moleculares espaciales y
esquemático para un triglicérido que compone un
aceite1.
Tabla 12. Resultado al agitar.
En la ilustración 1 se observa la estructura de
Parámetro Observación una grasa, se compone de un triéster de
Espuma Se generó muy poca glicerol y recibe el nombre de triglicérido. El
cantidad de espuma éster está a su vez sustituido por una cadena
Color de la fase Verde blancuzco opaco carbonada larga y saturada.
líquida
Solubilidad Se solubilizó sin ningún
problema

Tabla 13. Prueba con cloruro de calcio.

Sustancia Cantidad
Detergente, ml 1
H2O, ml 4
CaCl2 acuoso al 1%, gotas 3
Ilustración 2. Modelos moleculares espaciales y
esquemático para un triglicérido que compone una
Tabla 14. Resultados de la prueba con CaCl2 grasa1.
Parámetro Observación Los aceites se comportan como líquidos a
Precipitación NO se observó precipitado temperatura ambiente y tienen la misma
alguno estructura en general que la manteca, solo
Color Verde blancuzco opaco difiere en que las cadenas carbonadas largas
Solubilidad Se solubilizó totalmente (no todas necesariamente) de los ésteres están
Espuma Poca insaturadas al menos una vez1.
Como solo se tiene certeza del modelo
molecular generalizado de la manteca, la
reacción de saponificación se representa de la
siguiente forma:
Ilustración 3. Reacción de saponificación2.
En la reacción se obtiene como producto a
partir de una molécula de triglicérido y 3 de
hidróxido de sodio o potasio, tres moléculas de
glicerol, y tres sales; carboxilatos de potasio o
sodio, en este caso de sodio.
En la presente práctica se empleó agua como
medio de reacción, el etanol se usó para diluir
la grasa y favorecer el área de contacto con el
álcali en un ligero exceso a una temperatura de
95 °C por 11 minutos. Cuando la
saponificación se completó, se enfrió y se
adicionó sal para promover la separación de la
fase acuosa y la de los carboxilatos.
Posteriormente se separaron a través de papel
filtro y acción de la gravedad.
Para dejar más libre de impurezas los
carboxilatos, se puede repetir algunas veces
más el paso de adición de agua con cloruro de
sodio en caliente y separar1.
La ilustración 3 muestra una reacción de
saponificación donde R1, R2 y R3 son cadenas
alifáticas saturadas en este caso. Cada cadena
debe tener un número mayor de 12 carbonos
para que tenga el potencial de generar
propiedades anfipáticas. Las propiedades del
jabón derivan de las características de sus
moléculas, éstas en dos partes diferenciadas:
Ilustración 4. (a) Estructura de un carboxilato de
sodio y (b) su mapa de potencial electrostático que
muestra la naturaleza anfipática de la molécula 6.
En la ilustración 4 se muestra una molécula
anfipática (jabón); contiene un grupo
hidrófobo o lipofílico (repelente al agua)
apolar y uno o más grupos polares o hidrófilos
(afines al agua). Las partes no polares de tales
moléculas se disuelven en las grasas o aceites
y las porciones polares son solubles en agua.
La longitud de la cadena carbonada determina
la fuerza de la porción no polar de la molécula,
si el número de átomos de carbono es menor
de 12 esta parte de la molécula es demasiado
débil para equilibrar la fuerte acción polar del
grupo carboxilato (COO-). Si se sobrepasan
los 20 átomos de carbono el efecto es el
contrario. Por ello los ácidos más adecuados
son los que contienen entre 12 y 18 átomos de
carbono, ya que cada extremo ejerce su propio
comportamiento de solubilidad7.
Para la preparación de aceite rojo de Turkey
como detergente, se usó 1 mililitro de aceite de
ricino agregando 2 mililitros de ácido sulfúrico
en cuatro porciones. La reacción se llevó a
cabo a temperatura baja propiciada por un
baño en hielo. La producción de detergentes
por esta vía involucra cadenas alifáticas con
grupos hidroxilo (OH).
Ilustración 5. Estructura de un triglicérido de
ácido ricinoleico3.
Como se observa en la ilustración 5, el aceite
de ricino es una fuente de ácido ricinoleico,
un monoinsaturado, 18 carbonos de ácido
graso. Entre los ácidos grasos, el ácido
ricinoleico es inusual en que tiene
un hidroxilo en el carbono 12. Este grupo
funcional lo hace más polar que la mayoría de
las grasas4.
CH3
+ HO
HO
OH
O
CH3
+ H2O
HO O aro para producir burbujas5.
O S O +
O Na HO
OH
CH3
+ H2O
HO
O
O O S O
-
O
Na
+
Ilustración 6. Obtención de aceite rojo de Turkey.
Teniendo en cuenta que el ácido ricinoleico
contiene un sustituyente hidroxilo, al hacerse
reaccionar con ácido sulfúrico, no genera una
deshidratación ya que la reacción se lleva a
una temperatura menor de 5 °C, recordemos
que, para llevar a cabo una reacción de
deshidratación, se necesita una temperatura
elevada, y el producto hubiera sido la
generación de otra insaturación en la cadena
alifática. En la ilustración se muestra como se
obtiene el detergente sulfatado llamado
comúnmente como aceite rojo de Turkey.
Una vez obtenidos los surfactantes o
detergentes, se procedió a realizar diferentes
pruebas, entre ellas, una fuerte agitación. Para
el detergente obtenido por saponificación, es
decir, las sales de carboxilato de sodio
generaron una gran cantidad de espuma,
mientras que esa misma prueba para el
detergente obtenido con ácido sulfúrico, las
sales de alquilsulfato, no presentaron una
generación importante de espuma.
Los jabones son moléculas tensoactivas, es
decir, tienen una propiedad física que consiste
en su habilidad para disminuir la tensión
superficial. De todo el universo de líquidos
simples, el agua posee uno de los valores más
O
altos de tensión superficial. Esta tensión es un
S OH
parámetro termodinámico que indica la
O
energía que poseen las moléculas en virtud de
su posición en la superficie relacionado con la
cohesión entre moléculas en dos dimensiones
y que explica el porqué la superficie de un
líquido se comporta como una membrana
rígida que cuando recibe un tensoactivo se
torna elástica, como la película formada en un
-
Las sales de carboxilato se consideran
detergentes jabonosos debido a su capacidad
de generar burbujas, mientras que las sales de
alquilsulfato se denominan detergente no
jabonosos. Cabe aclarar que la generación de
espuma no tiene nada que ver con la capacidad
limpiadora de los detergentes.
Los detergentes jabonosos tienen 2
desventajas, una de ellas consiste en que por
ser sales de sodio de ácidos débiles, las
soluciones acuosas de los jabones resultan
alcalinas. Esto se debe a la hidrolisis parcial de
las sales de sodio.
Ilustración 7. Hidrólisis parcial de una sal de sodio
y formación de álcali6.
El álcali puede ser perjudicial para algunas
telas. Los jabones comunes no funcionan bien
como ácidos debido a que la cadena larga del
ácido largo hace que se precipite en la solución
como una nata. Un ejemplo de eso es el
estereato de sodio, que es un jabón común, se
destruye al agregarle ácido, ya que se
convierte en ácido esteárico:

Ilustración 8. Formación de un ácido orgánico a
partir de su sal de sodio6.
El otro problema con los jabones comunes es
que forman sales insolubles con los iones de
calcio, magnesio y férrico, que suelen estar
presentes en aguas duras. Por ejemplo6:
Ilustración 9. Formación de una sal metálica con
calcio propiciada por agua dura6.
Ahora, como es evidente, en la prueba con
cloruro de calcio (CaCl2) y la prueba con ácido
clorhídrico (HCl), para las sales de
carboxilato, se generó un pequeño precipitado.
Una representación válida se muestra en las
ilustraciones 7 y 8.
Centrándose en el problema de las sales
metálicas, al generar precipitados insolubles,
forman anillos o collares alrededor de los
lavados, así como de la capa que da una
apariencia en la ropa y en el cabello.
Una de las soluciones para este problema es la
adición de fosfatos a los jabones para que
formen complejos con los iones metálicos y así
“ablandar” el agua, pero resulta dañino para el
medio ambiente, debido a que las plantas
aprovechan los sulfatos para crecer
rápidamente y así mismo consumirse el
oxígeno de las aguas ocasionando la muerte de
la biodiversidad acuática6.
La prueba con cloruro de calcio si reaccionó
con las sales de sodio de alquilsulfato para
formar sales de calcio, pero no se generó
ningún tipo de precipitado. Esto quiere decir
que no se afectan por las aguas duras. Por lo
tanto, los detergentes con grupos sulfato, son
otra alternativa para solucionar los problemas
que se presentan con los detergentes
jabonosos. Este comportamiento se da porque
son sales de ácidos fuertes, por lo tanto, sus
soluciones son casi neutras.
CH3
+ H2O
HO
O
O
O O S
-
O
+
Na
2+
Ca
CH3
HO
O
O O S O
O
-
+
Ca
Ilustración 10. Formación de una sal metálica que
no se precipita a partir de una sal alquilsulfato.
Solución al cuestionario
1. Escriba las ecuaciones para las reacciones
implicadas en la obtención de su jabón y de
su detergente no-jabonoso.
2. Cuál es el producto obtenido en cada una
de las pruebas con el jabón y el detergente
no-jabonoso (literales b, c y f)?. Escriba una
ecuación balanceada en cada caso.
3. Por qué los jabones se cortan en contacto
con aguas que contienen iones Ca2+ o Mg2+?.
Escribir las ecuaciones correspondientes.
4. Por qué los detergentes de tipo sulfato o
sulfonato no se cortan en contacto con aguas
duras?
5. Normalmente a qué longitud de cadena
carbonada de la sal sódica de un ácido
carboxílico se empieza a presentar la
propiedad de jabón?
Nota: la respuesta de las preguntas 1 a la 5
se ubican en la sección de discusión.
6. Describa brevemente un detergente de
tipo catiónico y un detergente no iónico:
Estructura, nombre y usos.
Los detergentes catiónicos y no iónicos son
aquellos en los cuales la parte polar de la
molécula es positiva y neutra,
respectivamente.
Las características principales de todos estos
detergentes son una parte lipofílica, con una
cadena de hidrocarburos de la longitud
apropiada que le permita disolverse en las
gotas de aceite o de grasa y una parte polar,
para formar una superficie de micela, que
tiene atracción por el agua.1
Detergentes catiónicos
Son de poca utilidad en limpieza, tienen
propiedades desinfectantes, aunque no lavan
tan bien. Prácticamente todos los
detergentes catiónicos de importancia
industrial son compuestos grasos
nitrogenados.8
Un ejemplo puede ser el cloruro de
benzalconio, un desinfectante utilizado en la
industria alimentaria.
Ilustración 11: Cloruro de benzalconio.
Detergentes no-iónicos
Son empleados con frecuencia para vajillas, no
forman mucha espuma. Son utilizados en
preparaciones farmacéuticas y en la industria
cosmética, como emulsificantes y -
solubilizantes en los alimentos.8
Un ejemplo puede ser el monoestearato de
sorbitano que es un éster de sorbitano y se
denomina a veces como cera sintética. Se
utiliza principalmente como un emulsionante
para mantener el agua y los aceites mezclados.
Ilustración 12: Monoestearato de sorbitano.
Conclusiones
- Las moléculas de jabón son sales de
ácidos grasos o más conocidos como
sales de ácidos carboxílicos
compuestos de un ion carboxilato en
interacción con un catión ya sea de
sodio o potasio.
- Una molécula anfipática consta de una
parte hidrófoba o lipofílica apolar que
se disuelve en las grasas y uno o mas
grupos polares o hidrofílicos (afines al
agua).
- Entre los ácidos grasos el acido
ricinoleico es inusual ya que tiene un
grupo hidroxilo en el carbono 12, lo
que lo hace mas polar que la mayoría
de las grasas.
- El aceite rojo de Turkey es un
detergente no jabonoso cuyas
moléculas se conocen como sales de
alquilsulfato.
- La diferencia más notoria entre un
detergente jabonoso y uno no-
jabonoso es la cantidad de espuma que
generan, siendo este ultimo el que
produce menos espuma.
Los jabones son moléculas que tienen
una propiedad física que consiste en
su habilidad para disminuir la tensión
superficial, es decir, son moléculas
tensoactivas.
- Las soluciones acuosas de detergentes
jabonosos resultan ser alcalinas
 7
debido a la hidrolisis parcial de las V. Gloria Yaneth, M. Darío,.
sales de sodio que genera álcali, el DETERGENTES. DOKU.PUB. [en línea]
cual puede ser perjudicial para Universidad del Valle, diciembre del 2012.
algunas telas. https://www.studocu.com/co/document/unive
- Los detergentes jabonosos forman rsidad-pedagogica-y-tecnologica-de-
sales insolubles con los iones de colombia/quimica-organica-
calcio, magnesio y férrico, que suelen ii/informe/informe-9-nota-40/5114879/view
estar presentes en aguas duras. Por el (Consultado el 29 de marzo del 2020)
contrario, los detergentes con grupos 8
SlideShare. Tipos de detergentes. M.
sulfato no se afectan por las aguas
Abraham [en línea].
duras debido a que son sales de ácidos
https://es.slideshare.net/KillexFghijk/tipos-
fuertes, por lo tanto, sus soluciones
de-detergentes (Consultado el 29 de marzo
son casi neutras.
2020).

Bibliografía
1
Harold Hard; Leslie E. Cranie; David J. Hard;
Christopher M. Hadad. Química Orgánica.
McGRAW-HIL, España, 12 ed., 2007; pp 439-
440.
2
Grasa y Acetites Vegetales. https://grasas-y-
aceites-
vegetales.webnode.com.co/aplicaciones/sapo
nificacion/ (Consultado el 29 de marzo del
2020)
3
TextosCinetificos.com.
https://www.textoscientificos.com/polimeros/
poliuretanos-biogenerados (Consultado el 29
de marzo del 2020)
4
Busquedas personalizada Google.
https://copro.com.ar/Aceite_de_ricino.html
(Consultado el 29 de marzo del 2020)
5
Gracia Fadrique, J. ¿Qué es la espuma?
Revista UNAM [En línea], 1 de mayo de 2014
vol.15, No.5
http://www.revista.unam.mx/vol.15/num5/art
33/ (Consultado el 29 de marzo del 2020)
6
Harold Hard; Leslie E. Cranie; David J. Hard;
Christopher M. Hadad. Química Orgánica.
McGRAW-HIL, España, 12 ed., 2007; pp 442
a 445.