Universidad de Costa Rica

Escuela de Química
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica General I QU-0213
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Nombre: Luis Alejandro Jiménez Castro Carné: B63587
Asistente: Michael Chaves Vargas Grupo:03
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Práctica # 1. Extracción reactiva: 1-naftol, antraceno y ácido

benzoico

Resumen

Se llevó a cabo el experimento de extracción reactiva, en el cual, se separó los componentes

de una mezcla de antraceno, 1- naftol, ácido benzoico, con una composición 30:30:40. Para
ello, se usó diclorometano para disolver 1,02 g de la mezcla, luego se añadió NaHCO 3 para
separar el ácido benzoico, posteriormente se añadió NaOH para separar el 1-naftol y
finalmente se usó el rotavapor para eliminar el disolvente y recuperar el antraceno; con lo
anterior se obtuvo: 0,07 g de ácido benzoico, 0,50 de 1-naftol y 0,43 g de antraceno; con un
porcentaje de recuperación de: 17%, 163% y 141%, respectivamente. Una vez separados
los compuestos, se determinó su punto de fusión con ayuda del Mel-Temp, y una
cromatografía de capa fina. Los puntos de fusión obtenidos fueron: (125,3 – 125, 8) °C para
el ácido benzoico; 84,0 °C para el 1-naftol y (211,5 – 214,4) °C para el antraceno.
Finalmente, y, con ayuda de los resultados obtenidos anteriormente, se purificó el antraceno
con la técnica de cristalización, se determinó nuevamente su punto de fusión, cuyo valor
fue de (215,8 – 216,0) °C; y el porcentaje de recuperación después de la cristalización, el
cual alcanzó un 9%
Introducción

El experimento “Extracción reactiva”, tiene como objetivo la aplicación de técnicas de

separación de los componentes de una mezcla; que a través de las propiedades físicas y
reactivas de dichos componentes; se logra la purificación de los mismos. Con base en lo
anterior, se describe un breve marco teórico que permita la comprensión del experimento.

El método de extracción líquido-líquido; se basa en el tratamiento de mezclas líquidas con

disolventes selectivos con respecto a ciertos componentes, y en una de las operaciones
básicas que tienen como fundamento la difusión de la materia. En esta operación es
esencial que; en la mezcla, los líquidos y el disolvente sean; al menos, parcialmente
insolubles. Entre los distintos métodos de extracción líquido-líquido, se encuentran:
contacto sencillo, contacto múltiple, contacto múltiple en contracorriente, contacto
diferencial en contracorriente y extracción con reflujo (Gregorich et al. 2003).

Un método de extracción líquido-líquido particular es la extracción reactiva; la cual,

consiste en la combinación de la extracción en fase líquida (líquido-líquido) y la reacción
química para mejorar la capacidad de un solvente o para efectuar reacciones limitadas por
el equilibrio. La principal limitación de estos procesos consiste en que deben operar a
condiciones donde la separación de fases líquido-líquido, y la reacción química tengan
lugar simultáneamente. Adicionalmente, cuando existe “compatibilidad” entre reacción y
separación es posible desplazar el equilibrio químico por la remoción in situ del producto
formado. (Prieto, Arturo y Sánchez, 2014).

Cuando se aplica la extracción reactiva con reacciones de tipo ácido-base, es importante

tener presente los valores de pka de los ácidos involucrados en dicha reacción. La razón de
lo anterior, surge; al ser la pka, un indicador de la fuerza ácida y, esta forma, ayuda a
predecir cómo se llevarán a cabo dichas reacciones. Dado que la pka se define

1
matemáticamente como pka=−log ( ka )=log ⁡( ); donde la ka es la constante de
ka
ionización del ácido (Chang, Goldsby, 2013); mientras mayor sea la ka (ácido más fuerte),
menor (o más negativa) será la pka.
Para obtener los compuestos que han sido separados, se puede emplear el proceso de
cristalización, el cual supone la transición de fases líquido/sólido y representa un proceso
vital en muchas ramas de la industria contemporánea, llámese estas: química, farmacéutica,
electrónica, entre otras. No obstante, también es un proceso relevante para la ciencia:
química, química analítica, bioquímica, y otras. (Grases, Costa y Sohnel, 2000).

La cristalización se puede dividir en muchos subgrupos, tales como preparación de cristales

individuales, cristalización en masa, producción de capas delgadas, y otros; sin embargo,
están gobernados por los mismos principios y procesos (nucleación, crecimiento cristalino,
cambios secundarios) que son básicamente idénticos. Concretamente, la cristalización es un
proceso en el que se realiza un cambio de fase, pasando el sistema de un estado de
desequilibrio (desde disolución, estado fundido, etc.) al estado en equilibrio. De acuerdo
con las leyes termodinámicas, debe producirse un descenso en la energía que compense el
incremento de orden en el estado. (Grases, et al., 2000).

La IUPAC define la cromatografía como un método físico de separación mediante el cual

los componentes de una mezcla se separan por distribución entre dos fases: una estacionaria
y la otra móvil. El proceso de separación de cada sustancia es el resultado de un equilibrio
entre dos conjuntos de fuerzas contrapuestas: las de propulsión, próvidas por el flujo de la
fase móvil y las fuerzas de retención, originadas por la fasee estacionaria. (Torossi, 2007).

Entre los tipos de cromatografía, se encuentra la cromatografía en papel, en la cual; se

colocan unas pocas gotas de la disolución que contiene la mezcla a separar sobre una tira de
papel de filtro, luego ese borde se sumerge en una mezcla de solventes que contiene
componentes acuosos y orgánicos. Así mismo, el papel debe estar en contacto con los
vapores del solvente en equilibrio. Dicho disolvente moja al papel por capilaridad debido a
su naturaleza fibrosa. El componente acuoso del solvente se une a la celulosa del papel y
forma con este una fase estacionaria de tipo gel. El componente orgánico del disolvente
continúa migrando, lo que constituye la fase móvil. La velocidad de migración de las
sustancias que se requieren separar, están gobernadas por sus solubilidades relativas en la
fase estacionaria polar y la fase móvil no polar (Voet y Voet, 2006).
La cromatografía líquida se refiere a los métodos, en los cuales, la separación se produce
dentro de una columna empaquetada. El material de empaque es la fase estacionaria y
puede ser un sólido con capacidades adsortivas o de exclusión o un soporte inerte revestido
con una fase líquida. Se usa una fase líquida móvil como eluyente. Para llevar a cabo este
tipo de cromatografía, se pueden aplicar los siguientes modos: adsorción, partición,
intercambio iónico, la exclusión de tamaño y la afinidad (Gennaro, 2003).

Para este experimento, se emplea la cromatografía de capa delgada (CCD) o (TLC), la cual,
se utiliza; de manera similar al papel en la cromatografía en papel; una capa fina de un
material sólido disperso sobre una capa de vidrio o plástico. Sin embargo, en el caso de la
CCD, el material cromatográfico puede estar constituido por una variedad de sustancias
como intercambiadores iónicos, agentes de filtración por geles y adsorbentes físicos. De
acuerdo con la elección del disolvente para la fase móvil, la separación puede basarse en
adsorción, partición, filtración por geles, intercambio iónico o una combinación de estos
(Voet y Voet, 2006).

El punto de fusión normal de una sustancia es la temperatura a la que esta pasa de estado
sólido a líquido a la presión de una atmósfera (Lamarque, 2008). Así mismo, es una
constante física característica de cada compuesto, por lo que su determinación constituye
un dato importante en la caracterización de una sustancia (Lamarque, 2008).

Finalmente, los descubrimientos de Carnelley sobre propiedades físicas de diversas

sustancias, especialmente de grupos de isómeros, relacionan el punto de fusión con la
simetría de la molécula, donde menor simetría involucra un menor punto de fusión.
(Wisniak, 2012). Por otra parte, establece que, a mayor masa molar, aumenta el punto de
ebullición y fusión, al comparar grupos de isómeros o series de elementos. (Wisniak, 2012).

Sección experimental

El procedimiento se tomó del Manual de Laboratorio de Química Orgánica General II (QU-

0215), páginas 20-25, del experimento de Extracción Reactiva: Separación de una mezcla
de compuestos orgánicos.
Resultados

Cuadro 1. Medida por diferencia de la masa obtenida de ácido benzoico y 1-naftol a partir
de extracción reactiva.

Masa del vidrio Masa del vidrio reloj +

Masa
Sustancia reloj + papel (±0,01) papel + sustancia (±0,01)
sustancia (g)
g g

Ácido benzoico 39,07 39,14 0,07

1-naftol 38,17 38,67 0,5
Fuente: Datos obtenidos en el laboratorio

Cuadro 2. Medida por diferencia de la masa obtenida de antraceno a partir de extracción

reactiva

Masa del balón Masa del vidrio reloj + Masa

Sustancia
vacío (±0,01) g sustancia (±0,01) g sustancia (g)

Antraceno 69,51 69,94 0,43

Fuente: Datos obtenidos en el laboratorio

Cuadro 3. Porcentaje de recuperación de los compuestos separados por extracción

reactiva, antes de la purificación

Masa Composición Porcentaje de

Masa teórica Masa
Sustancia total de la teórica de la recuperación
(g) experimental (g)
mezcla (g) mezcla (%)

Ácido
40% 0,41 0,07 17%
benzoico

1-naftol 1,02 30% 0,31 0,50 163%

Antraceno 30% 0,31 0,43 141%

Fuente: Datos obtenidos en el laboratorio

Cuadro 4. Punto de fusión de los compuestos separados por extracción reactiva, antes de
la purificación

Punto de fusión experimental

Sustancia Punto de fusión teórico*
(±0,1) °C
(±0,1) °C
Ácido benzoico 125,3 - 125,8 121 -123

1-naftol 84,0 94 - 96

Antraceno 211,5 - 214,4 213 - 217

*Dato obtenido de: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/

Fuente: Datos obtenidos por compañeros de laboratorio

Cuadro 5. Porcentaje de recuperación y punto de fusión de los compuestos separados por

extracción reactiva, antes de la purificación

Distancia recorrida por la Frente del disolvente

Sustancia Rf
distancia (cm) (±0,05) (cm)

Ácido
2,20 0,571
benzoico
1-naftol 2,75 3,85 0,714

Antraceno 2,45 0,636

Fuente: Datos obtenidos en el laboratorio

Cuadro 6. Porcentaje de recuperación y punto de fusión de los compuestos separados por

extracción reactiva, antes de la purificación

Masa de Punto de
Masa de antraceno Porcentaje de
antraceno fusión Punto de fusión
antes de la recuperación
después de la experimental teórico* (°C)
cristalización(g) (%)
cristalización (g) (°C)

0,33 0,03 9% 215,8 - 216,0 213 - 217

*Dato obtenido de: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/

Fuente: Datos obtenidos por compañeros de laboratorio

 1 2 3

Figura 1. Resultados de cromatografía TLC. 1. ácido benzoico 2. antraceno 3. 1-naftol

Muestra de cálculos para el porcentaje de recuperación del ácido benzoico, según cuadro 3:

masa otenida 0,07 g

% recuperación= ∙ 100= ∙100=17 %
masateórica 0,41 g

Muestra de cálculos para el Rf del ácido benzoico, según cuadro 5:

distancia recorrida por la sustancia 2,20 cm

Rf = = =0,571
frente del disolvente 3,85 cm

Muestra de cálculos para el porcentaje de recuperación del antraceno, según cuadro 6:

masa después de la cristalización 0,03 g

% recuperación= ∙100= ∙100=9 %
masa antesde la cristalización 0,33 g

Observaciones realizadas en el laboratorio:

 Composición teórica de la mezcla: ácido benzoico, antraceno y1-naftol en

proporciones 40:30:30, respectivamente.
 Cuando se añadió NaOH, el color de la mezcla cambió de rojo a café.
 Para el filtrado al vacío de 1-nalftol, quedó un sólido color café en la sustancia, el
cual no se pudo eliminar constantemente.
 El ácido benzoico quedó con un color blanco.
 El 1-naftol quedó con un color café claro.
  La apariencia del antraceno es como el azúcar moreno.
 El disolvente utilizado en la placa cromatográfica fue una mezcla de acetato de etilo
y hexano 50:50
 La placa cromatográfica se volcó, con lo cual, las manchas se corrieron.
 El ácido benzoico y el 1-naftol, presentaron dos manchas en la placa
cromatográfica.
 El etanol no sirvió como disolvente para cristalizar el 1-naftol, dado que no
cristalizó.
 Se utilizó los datos de cristalización del antraceno de otros compañeros de
laboratorio.

Discusión

En relación con el cuadro 3, resulta difícil discernir cuál de los compuestos tuvo mejor
porcentaje de recuperación, dado que; el ácido benzoico, por ejemplo, tuvo un porcentaje
de recuperación por debajo del 20%. En contraste, el antraceno y 1-naftol arrojaron
porcentajes de recuperación por encima del 100%; lo cual, técnicamente es imposible. No
obstante, las proporciones teóricas que se usaron como referencia, para calcular la cantidad
de masa de cada compuesto en la mezcla inicial; supone que la misma debe ser totalmente
homogénea. Sin embargo, existe que la posibilidad de que la muestra de 1,02 g, utilizada
para la elaboración del experimento, no cumpliera dicha proporción. Paralelamente, al
sumar la masa de los tres compuestos (0,07 g de ácido benzoico, 0,50 g de 1-naftol y 0,43 g
de antraceno); se obtiene que la masa total es de 1,00 g, lo cual es congruente con la masa
inicial de 1,02 g. Por ende, se logró recuperar la mayor cantidad de los compuestos, con un
faltante de apenas 0,02 g.

En cuanto a las propiedades físicas de los compuestos extraídos, cabe destacar la

coloración. En el caso del ácido benzoico, se obtuvo un sólido color blanco; para el 1-
naftol, un polvo fino color café claro y, con el antraceno, una mezcla de color café y
blanco; similar a la apariencia del azúcar moreno. Después de la separación del ácido
benzoico, al añadir la disolución de NaOH, con el objetivo de separar el 1-naftol de la
mezcla; la misma cambió su color de rojizo a café, lo que explica la coloración de café del
1-naftol y antraceno. Además, durante la agitación, e formó una emulsión, la cual, resultó
imposible eliminar por completo. De esta forma, el resto de la emulsión quedó junto con el
1-naftol en el proceso de filtración al vacío.

Con respecto a los puntos de fusión de los tres compuestos, posterior al proceso de
extracción reactiva; según el cuadro 4, muestra ligeras desviaciones con respecto al valor
teórico esperado del compuesto puro. Para el ácido benzoico, se obtuvo un punto de fusión
superior al punto de fusión teórico, lo cual indica la posibilidad de presencia de antraceno;
con el 1-naftol, un punto inferior, en cuyo caso, puede ser la presencia de diclorometano; y
con el antraceno, ligeramente inferior, aunque se ubica en el intervalo de temperatura de
fusión teórico. Con base en las diferencias absolutas en los puntos de fusión de los
compuestos con respecto a su valor teórico; el antraceno fue el compuesto más puro, luego
el ácido benzoico y finalmente el 1-naftol; Adicionalmente, las reglas de Carnelley, no
gobiernan completamente para los tres compuestos: aunque bien, el antraceno tiene el
mayor punto de fusión y, a su vez, la mayor simetría – lo cual es congruente con tales
reglas – no ocurre lo mismo para los demás compuestos, ácido benzoico y 1 – naftol, donde
este último tiene mayor simetría, pero menor punto de fusión.

En otro ámbito, el desarrollo de la cromatografía de capa delgada; se presentó un

inconveniente durante la extracción de la placa de la cámara de desarrollo; ya que, se cayó
la placa dentro del disolvente utilizado, lo cual, provocó el corrimiento de las marcas de los
componentes sobre la placa. Aun así, se pudo determinar las marcas iniciales para cada
muestra de los compuestos. A partir de la figura 1, se observa que tanto el ácido benzoico,
como el 1-naftol, presentan una mancha de más, donde cada una está ubicada a la altura de
la mancha del antraceno. Por lo tanto, el ácido benzoico y el 1-naftol estaban contaminados
con antraceno. En general, los resultados de la placa cromatográfica concuerdan con los
resultados esperados, dado que se esperaba un el mayor Rf para el antraceno, luego para el
1-naftol y el menor Rf para el ácido benzoico; según el cuadro 5.

Finalmente, para el procedimiento de cristalización, primeramente, se escogió el 1-naftol

para dicho proceso; ya que, fue uno de los que presentaba mayores impurezas, según la
cromatografía, además; se recuperó gran cantidad de masa de dicho compuesto. Sin
embargo, con el uso de etanol como disolvente para la cristalización, no se logró el objetivo
del procedimiento, dado que fue muy difícil la cristalización del 1-naftol. Por lo tanto, se
descartó la cristalización del 1-naftol y se tomó los datos de otros compañeros de
laboratorio; quienes cristalizaron el antraceno. Con base en dichos resultados, se obtuvo un
porcentaje de recuperación muy bajo, lo cual indica la presencia de gran cantidad de
impurezas. Luego de la cristalización, se determinó que la impureza aumentó
considerablemente, ya que el punto de fusión coincide con el reportado en la literatura.

Conclusiones

 Para el caso del antraceno, tanto con los resultados de la cromatografía, como con el
punto de fusión calculado, luego de la cristalización, se logró la separación y
purificación de dicho componente.
 Para el proceso de extracción reactiva, se debe realizar una adecuada agitación de la
mezcla para minimizar la creación de emulsiones, y con ello, lograr la los
componentes separados estén en un estado más puro.
 Para aumentar el porcentaje de recuperación de los componentes en este
experimento, se puede aumentar la cantidad de disolución básica que se utiliza, con
una mayor cantidad de repeticiones.
 El uso de la cromatografía es una técnica fácil y rápida de aplicar, que permite la
determinación de cuantos componentes tiene una sustancia.
 Es importante hacer una adecuada selección del disolvente para la cristalización de
una sustancia, es decir; que cumpla con las características adecuadas para llevar a
cabo dicho proceso.

Referencias bibliográficas

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México: México D.F.

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script=sci_arttext&pid=S0187893X2012000400007&
lng=es&nrm=iso&tlng=en