UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA

FICHA N°12

TEMA: Monosacáridos

1. ¿Cuál es la estructura del glúcido “G”, que es epímero en C#3 de la 2R,3R,4R-

2,3,4,5-tetrahidroxipentanal? (2 puntos)

CHO CHO CHO CHO CHO

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

( V ) ( ) ( ) ( ) ( )

2. Represente la estructura Fischer abierta, cíclica y Haworth del glúcido que es

epímero en C#-3 de la (2R. 3S, 4R)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal, si forma un anillo
de 5 átomos. (2 puntos)

3. Dibuje las estructuras cíclicas de D-Xilosa si se encuentra formando un anillo de 6

átomos. (2 puntos)

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CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA
4. La reducción de la D-Glucosa, con hidrógeno y en condiciones adecuadas, se
obtiene un alcohol, Este alcohol es: (2 puntos)

( ) ópticamete activa
( ) meso
( X ) diasteroisómero de la D-Glucosa

( ) un enantiómero de la D-Glucosa
( ) N.A.

5. ¿Cuál es las estructura del glúcido “H” que es epímero en C#4 de la 2R,3S,4R,
5R.2,3,4,5,6-pentahidroxi hexanal? (2 puntos)

CHO CHO CHO CHO CHO

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

( ) ( ) ( ) ( X ) ( )

Por lo tanto, el nombre común del carbohidrato “H” es: D-Galactosa

6. Plantear la reducción de la D-xilosa y pronosticar si va a tener actividad óptica.

(2 puntos)

No tendrá activa óptica porque la molécula es simétrica

7. Marque la respuesta correcta (una sola) (2 puntos)

( ) La D-Fructosa es una aldohexosa.

( V ) La D-Galactosa y la D-glucosa son epímeras (Diferentes en la configuración
de un carbono) en C-4
( ) Todos los monosacáridos al ser reducidos pasan a ser ác. cetónicos.
( ) La D-galactosa tiene 8 estereoisómeros (incluido éste).

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8. Grafique la D-ribosa y la 2-desoxiribosa cíclica, forman un anillo de 5. (2 puntos)

9. Por qué la Fructosa, siendo una cetosa, reduce al reactivo de Fehling y Tollens.
(2 puntos)

La reducción ocurre porque la fructosa se isomeriza con rapidez con rapidez a una
aldosa en solución básica mediante una serie de desplazamientos automéricosceto-
enólicos.
10. Dibuje la estructura de un glicósido, si ésta se encuentra formada de D-Galactosa y
Alcohol isopropíllico. ¿Tendrá carácter reductor y reaccionará con fenilhidracina?
(2 puntos)

No reacciona con la fenilhidrazina porque pierde su grupo aldehído