Química Orgánica I – 1er cuatrimestre 2020 – Carrera: Ingeniería Química - UNLP.

Seminario Nº 2: ESTRUCTURA. ACIDEZ Y BASICIDAD

1. Elija la/s opciones de interacciones que permiten que las moléculas de N2 se disuelvan en agua:
A-dipolo permanente-dipolo permanente
B- dipolo inducido-dipolo permanente
C- Ión-ión
D- fuerzas de dispersión
E- ión dipolo
2. Se presentan tres moléculas diferentes, designadas como X, Y, y Z:
X: CH3OH Y: H2O Z: CH3OCH3
Cuál de las siguientes opciones no corresponde a una interacción por puente de hidrógeno?
i. X con X
ii. X con Y
iii. X con Z
iv. Y con Z
v. Z con Z
3. Justifique el aumento en los puntos de ebullición para la siguiente serie de compuestos
a) CH4 -161,5 °C, Cl2 -34 °C; CH3Cl -24 °C
b) CH3CH2CH3 -42 °C; CH3CH2F 46 °C; CH3CH2OH 78 °C
c) ¿Por qué los puntos de ebullición del n-pentano y neopentano son 36,2 °C y 9,5 °C?
4. Qué compuesto tienen mayor punto de ebullición y por qué
i. CH3 ii. CH3
O CH3
CH3 C Cl o CH3CH2CH2CH2Cl CH3 C C o CH OCH3
H CH3
CH3 CH3

iii. CH3 iv. OH OH

CH3CH2CH2NH2 o CH NH2
CH3 NH2
NH2
5. a) El aceite mineral, una mezcla de hidrocarburos de alto peso molecular, se disuelve en el n-hexano,
pero no en agua u alcohol etílico. Explique.
b) Explique por qué el etanol es mucho más soluble en agua que el 1-pentanol.
c) Explique por qué el cloruro de sodio se disuelve en agua.
d) Represente las interacciones de moléculas de agua entre sí; y con acetona
6. Caracterizar cada uno de los siguientes solventes como próticos o apróticos
i. NH3(l) ii. SO2(l) iii. CH2Cl2 iv. CH3CH2OH

v. CH3CH2OCH2CH3 vi. CH3COOH vii. CH3-CO-CH3 viii. H-CO-NH2

ix. H-CO-NH-CH3 x. CH3-C≡N xi. CH2 CH2 xii.

CH2 CH2 S
O
O O

7. Determinar la base conjugada de

i. CH3OH ii. CH3COOH iii. CH3NH3+

8. Ordenar en orden creciente de acidez:

i. CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH

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ii. FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH

iii. COOH
COOH COOH

CH3O
NO2

iv. OH OH OH OH

NO2
CH3O
NO2

v. OH
OH OH
CH3 NO2 OH

Cl

9. Comparar la acidez de p- acetilfenol con la del isómero en posición meta

10.Ordenar según acidez decreciente los siguientes compuestos: Fenol, m-metoxifenol (grupo metoxi,
OCH3), p.nitrofenol, p-metilfenol , p-clorofenol, acido benzoico, acido p-metil benzoico, acido m-acetil
benzoico, acido p-clorobenzoico.
11.Las Ka de los siguientes alcoholes terbutanol, isopropanol, etanol y metanol son respectivamente 0,1
x 10-16, 0,3x10-16, 1,0x10-16, 3,1x10-16. Indique cuál de ellos es el más acido, justifique adecuadamente
su repuesta, mediante efectos electrónicos.
12. Determinar el ácido conjugado de
i. CH3NH2 ii. CH3O- iii. CH3OH iv. H- v. CH3-
13. Ordene según basicidad creciente a las siguientes aminas:
i. CH3NH2 NF3 NH3

ii. NH2 NH2 NH2 NH2

Cl H3C
NO2

H2N

iii. CH3NH2 NH3