Manual de Prácticas de Química Orgánica II

Quita marcas de agua Wondershare
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UNIVERSIDAD VERACRUZANA
FACULTAD DE QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLÓGICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
MANUAL DE PRÁCTICAS
Profesor
Dra. Dolores Pineda Campos
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MANUAL DE PRÁCTICAS
ÍNDICE
CONTENIDO
INTRODUCCIÓN ................................................................................................. 3
PRÁCTICA #1: OBTENCIÓN DE NEROLINA ..................................................... 4
TEMA II. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN MOLÉCULAS AROMÁTICAS
(SEAr) ................................................................................................................... 9
PRÁCTICA #2: SÍNTESIS DE P-NITROANILINA EN TRES ETAPAS: 1ª ETAPA:
OBTENCIÓN DE ACETANILIDA ....................................................................... 14
OBTENCIÓN DE P-NITROACETANILIDA ........................................................ 19
OBTENCIÓN DE P-NITROANILINA .................................................................. 25
PRÁCTICA #5: OBTENCIÓN DE AMARILLO DE MARTIUS (2,4-DINITRO-α-
NAFTOL) ........................................................................................................... 30
TEMA III. REACCIONES DE RADICALES LIBRES .......................................... 36
PRÁCTICA #6: OBTENCIÓN DE BENZOPINACOL ......................................... 43
TEMA IV. REACCIONES DE ELIMINACIÓN..................................................... 47
PRÁCTICA #7: OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO ........................................... 49
PRÁCTICA #8: OBTENCIÓN DE ACETILENO ................................................. 55
PRÁCTICA #9: ADICIÓN ELECTROFÍLICA AL ANTRACENO (SÍNTESIS DE 9,
10-DIHIDROANTRACENO) ............................................................................... 59
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INTRODUCCIÓN
En el presente manual se lleva a cabo cinco tipos de reacciones vistas en

química orgánica II, más que reflejar el comportamiento químico de las
funciones orgánicas que comprende el curso teórico, busca que el
estudiante se introduzca en un ambiente similar al que encontrará en
algún laboratorio, ya sea cuando establezca una relación laboral o
continúe estudios de posgrado, al realizar la obtención de un determinado
compuesto, a partir de materias primas de fácil adquisición, por medio de
una serie de reacciones consecutivas.
El cursar un laboratorio, a través de un proceso de reacciones
consecutivas, para la obtención de un determinado producto, aunada a
una metodología en donde el estudiante es el centro del proceso de
aprendizaje y enseñanza al:
o Aplicar e interrelacionar conocimiento adquiridos en otras áreas.
o Entender e interpretar lecturas científicas, por medio de la
investigación.
o Desarrollar su criticidad.
El objetivo del curso, debido a las circunstancias que estamos
enfrentando, está enfocado a: lectura y escritura científica, reflexión,
análisis y síntesis al correlacionar y comprender que las importantes
manifestaciones químicas, físicas y de aplicaci ón que tienen los
compuestos orgánicos, se deben al estadio estático y dinámico de su
constitución, configuración y conformación atómica -molecular;
habilidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle,
dar solución eficiente a los problemas profesionales que se le presenten,
basado siempre en el beneficio profesional.
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PRÁCTICA #1: OBTENCIÓN DE NEROLINA

I. GENERALIDADES
Reacción que se presenta
Mecanismo de reacción
Fundamento
Obtención de éteres mediante la síntesis de Williamson.
Este método consiste en la reacción de halogenuros de alquilo con alcóxidos

alcalinos. Se utiliza para la obtención de ésteres simples y mixtos y al mismo tiempo
supone una demostración de la estructura de los ésteres. Esta sustitución, que
transcurre a través del mecanismo SN2 depende de los grupos alquilo. El dietil éter
resulta por calentamiento de etanol (en exceso con ácido sulfúrico concentrado a
unos 130°C; como producto secundario se forma etileno.
En la deshidratación de alcoholes proporciona ejemplos de los tres mecanismos de

eliminación. La eliminación de agua (deshidratación) de alcoholes sencillos requiere
condiciones ácidas para el grupo hidroxilo, un grupo saliente relativamente pobre,
se transforma en H2O de cualidades moderadas como grupo saliente.
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Usos
o Es un antiséptico natural y anti-bacterianas y es útil durante la estación fría para

tratar los resfriados de cabeza y el pecho.
o Anestésico general
o Medio extractor para concentrar ácido acético y otros ácidos.
o Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
o Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas nitrocelulosa,

perfumes y alcaloides)
o Combustible inicial de motores diésel.
o Es un ingrediente en muchos perfumes, su acción es actuar como fijador,

encargándose de mantener a todos los demás ingredientes unidos al disminuir
la velocidad de evaporación de la mayoría de los compuestos volátiles.
Métodos de obtención
Se obtiene industrialmente por deshidratación del etanol con óxido de aluminio a

300°C. En países en los que el etanol se obtiene por síntesis, se forma como
producto secundario suficiente éter, de tal manera que su síntesis resulta
innecesaria.
Propiedades físicas y químicas
Estado físico Sólido

Color Incoloro (En ciertas ocasiones, café)
Olor Inodoro
P. de ebullición 272-274°C
P. de fusión 70 a 73°C
P. de inflamación 126-139°C
Densidad relativa de
3.26
vapor
Densidad relativa 1.266
Densidad 1.22 g/cm3
Solubilidad en agua 0.74 g/L
Fórmula molecular C10H11O
Peso molecular 158.2 g/mol
Acidez 9.51
Soluble Etanol, éter, cloroformo, benceno y aceites.
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II. DIAGRAMA DEL PROCEDIMIENTO
Se colocan 2.5 g. de β-
Naftol, 17.5 ml. de metanol y
2.5 ml de ácido sulfúrico en La mezcla se refluja por El éter precipitado se recoge
un matraz Erlenmeyer de 45min, luego se vierte sobre por succión a vacío sobre un
100 ml. provisto de un 50 ml., de agua helada. embudo de Büchner.
refrigerante a reflujo en un
nido
Se recristaliza en etanol
El precipitado se lava 2
caliente decolorándose con
veces con agua helada, una Entregue la β-nerolina
carbón activado. Los
vez con 10 ml de hidróxido obtenida y anote el
cristales se secan, se pesan
de sodio al 10% y otra vez rendimiento.
y se les determina el punto
con agua helada
fusión (P. f. teórico 71º C)
III. OBSERVACIONES
o Para tener el resultado deseado inmediatamente después de terminar el vaciar
el contenido al hielo y mezclar rigurosamente.
o Cuando se realice el filtrado, tratar de colocar el papel filtro de la mejor manera
posible.
IV. EVIDENCIAS
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V. RESULTADOS (CÁLCULOS Y RENDIMIENTO)
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶10 𝐻8 𝑂 + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 → 𝐶11 𝐻10 𝑂 + 𝐻2 𝑂
Peso obtenido: 2.47 gr
1. Convertir los gramos del reactivo en moles.
1 𝑚𝑜𝑙
2.5 𝑔𝑟 𝐶10 𝐻8 𝑂 × = 0.0173 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
144.17 𝑔𝑟
𝑔 (13.86 𝑔)(1 𝑚𝑜𝑙)
17.50 𝑚𝑙 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 × 0.792 = 13.86 𝑔 ∴ 𝑔 = 0.4331 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
𝑚𝑙 (32 )
𝑚𝑜𝑙
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2. Definir la proporción estequiométrica entre reactivos y productos
A partir de 1 mol de β-naftol se obtiene 1 mol de nerolina.
A partir de 1 mol de metanol se obtiene 1 mol de nerolina.
3. Calcular los números de moles que se produjeran si cada reactivo se

consumiera totalmente.
RENDIMIENTO TEÓRICO
𝑔
158.2 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
0.0173 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶10 𝐻8 𝑂 × 𝑚𝑜𝑙 = 2.7432 𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙
RENDIMIENTO REAL
2.47 𝑔𝑟
× 100 = 90.0408 %
2.7432 𝑔𝑟
VI. CONCLUSIÓN
Una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un

nucleófilo “rico en electrones” reemplaza es una posición electrófila “pobre en
electrones”, de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente. Es
necesario controlar el calentamiento (no violento) para evitar la formación de
productos secundario que compliquen la separación del producto deseado.
VII. BIBLIOGRAFÍA
1. Cavrini V, Roveri P, Gatti R, Ferruzzi C, Panico AM, Pappalardo MS. "Synthesis

of 2- methoxynaphthalene derivatives as potential anti-inflammatory agents",
2010.
2. "2-methoxynaphthalene", The Good Scents Company, 2012.
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TEMA II. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN MOLÉCULAS AROMÁTICAS

(SEAr)
La sustitución electrófila aromática es una reacción perteneciente a la química
orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un
sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo.
Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de

grupos funcionales según la ecuación general: ArH + EX → ArE + HX.
Para analizar y predecir los productos de la sustitución electrófila aromática, existen

por lo menos dos caminos:
o Por consideración del estado fundamental de la molécula aromática.

o Por consideración de la estabilidad de los varios intermedios posibles.
o La posición en la que entrará un nuevo grupo depende primordial mente del
sustituyente que ya está presenté, y sólo de un modo secundario, del tipo de
grupo que entra.
Reacciones de sustitución electrofílica aromática:
o Nitración
o Sulfonación
o Halogenación
o Alquilación de Friedel-Crafts
o Acilación de Friedel-Crafts
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Nitración
En la nitración del benceno con ácido nítrico participa el ión nitronio, como electrófilo
activo. Este ión se genera a partir de ácido nítrico por tratamiento con ácido
sulfúrico. La protonación va seguida de la perdida de agua. El ión nitronio, que es
muy reactivo, ataca a un hidrocarburo aromático para formar un enlace σ con
carbono en el paso determinante de la velocidad de la sustitución electrofílica
aromática. La desprotonación del carbono estabilizado por resonancia restaura la
aromaticidad del anillo y produce nitrobenceno.
Mecanismo
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Sulfonación
La sulfonación de anillos aromáticos proporciona ácidos arilsulfónicos, se lleva a

cabo empleando ácido sulfúrico fumante, disolución al 7% de trióxido de azufre
(SO3) en H2SO4. El SO3 es un electrófilo fuerte, puesto que los tres enlaces sulfonilo
(S=O) atraen la densidad electrónica y la retiran del átomo de azufre.
El electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las condiciones de reacción.

Este proceso ocurre similar a la bromación y nitración, pero tiene la característica
de que es reversible.
Esta reacción tiene importancia en la elaboración de colorantes y productos

farmacéuticos.
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Mecanismo
El benceno ataca al SO3 formando el complejo sigma. La pérdida de un protón

produce el ácido bencenosulfónico.
Desulfonación: La reacción de sulfonación es reversible y el grupo SO3H se puede

eliminar calentando el ácido bencenosulfónico en ácido sulfúrico diluido.
Halogenación (Bromación)
Como el bromo no es suficientemente electrófilo la reacción se lleva a cabo en

presencia de cantidades catalíticas de FeBr3-.
Uno de los átomos de bromo de la molécula Br2 interacciona con el átomo de hierro
del FeBr3 de forma que uno de los pares electrónicos libres del átomo de bromo
llena un orbital vacío del hierro. Esta interacción ácido-base de Lewis genera un
intermedio reactivo porque el enlace Br-Br se ha debilitado como consecuencia de
la polarización del enlace. De hecho, sobre uno de los átomos de bromo existe una
carga parcial positiva.
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OBTENCIÓN DE ACETANILIDA
I. GENERALIDADES
Mecanismo de reacción
Fundamento
La formación de cationes por reacción de un electrófilo con un anillo aromático trae

consigo la pérdida de la estabilización aromática; los electrófilos capaces de llevar
a cabo la sustitución aromática del benceno deben ser más reactivos que los que
efectúan la adición electrofílica a alquenos.
En la nitración del benceno con ácido nítrico participa el ión nitronio, como electrófilo
activo.
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Este ión se genera a partir de ácido nítrico por tratamiento con ácido sulfúrico: la
protonación va seguida de pérdida de agua. El ión nitronio, que es muy reactivo,
ataca un hidrocarburo aromático para formar un enlace sigma con carbono e el paso
determinante de la velocidad de la sustitución electrofílica aromática. La
desprotonación del carbono estabilizado por resonancia restaura la aromaticidad
del anillo y produce nitrobenceno
Usos
o Inhibidor de peróxido de hidrógeno.

o Estabilizador de barnices de éster celulosa.
o Acelerado en la síntesis de caucho.
o Precursor en la síntesis de penicilina y otros medicamentos.
o Fármaco madre de los derivados para aminofenol (fenacetina, acetamiofeno)
Se obtiene la acetanilida con agua destilada y anhidro acético para que precipite y
luego se realice un procedimiento de cristalización por medio de calentamiento,
secado y filtrado.
Estado físico Sólido (polvo granulado)

Color Blanquecino
Olor Inodoro
P. de ebullición 304°C
P. de fusión 114.3°C
P. de inflamación > 400°C
Densidad 1211 g/cm3
Solubilidad en agua 0.1 g/100 ml a 22°C
Fórmula molecular C8H9NO
Grupo químico Amina
Presión de vapor 2 pa a 20°C
Temperatura de auto
530°C
ignición
Ph 6-7
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En un matraz bola,
colocar 1 ml de
anilina, 1 ml de Adaptar un
1. Reflujo
anhidro acético y 1.5 refrigerante.
ml de ácido acético
glacial.
Verter el líquido
caliente sobre 12.5 ml Enfriar con un
2. Filtración
de agua helada en un cristalizador con hielo.
vaso de precipitados.
Separa por filtración el

Dejar secar la
sólido y lavar hasta
acetanilida.
obtener un ph neutro.
III. OBSERVACIONES
o A medida que se iba enfriando la solución en el hielo, se observó como este se
solidificaba formando los cristales.
o La primera filtración de la acetanilida es ligeramente marrón, por lo que se
encuentra impura. Se purifica con carbón activado.
o Para las pruebas de identificación se utilizaron los restos que se quedaron en el
filtro.
o Es necesario que llevemos la solución a un ph neutro debido a que en tiende a
cambiar sus propiedades en otro ph diferente.
IV. EVIDENCIAS
Esquema del sistema a utilizar
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⇄
Anilina Anhidro acético Acetanilida Ácido acético
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 + (𝐶𝐻3 𝐶𝑂)2 𝑂 → 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
𝑔 (1.0217 𝑔𝑟)(1 𝑚𝑜𝑙)

1 𝑚𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 × 1.0217 = 1.0217 𝑔 ∴ 𝑔 = 0.01098 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
𝑚𝑜𝑙 93.13
𝑚𝑜𝑙
𝑔 (1.08𝑔𝑟)(1 𝑚𝑜𝑙)
1 𝑚𝑙 (𝐶𝐻3 𝐶𝑂)2 𝑂 × 1.08 = 1.08 𝑔𝑟 ∴ 𝑔 = 0.011 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
𝑚𝑜𝑙 102.09
𝑚𝑜𝑙
A partir de 1 mol de anilina se obtiene 1 mol de acetanilida.
A partir de 1 mol de anhidro acético se obtiene 1 mol de acetanilida.

𝑔
135.17 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
0.01098 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 × 𝑚𝑜𝑙 = 1.4828 𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜
RENDIMIENTO REAL
0.82 𝑔𝑟
× 100 = 55.3007 %
1.4828 𝑔𝑟
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VI. CONCLUSIÓN
Se observó la primera parte de la síntesis de nitración de la anilina para producir la

p-nitroanilina, la cual es un intermediario en síntesis e intermediario en la obtención
de colorantes. Se efectuó la acetilación de la anilina para obtener la acetanilida, con
el fin de obtener un derivado que no sea susceptible de oxidación, en la nitración
con ácidos fuertes.
VII. BIBLIOGRAFÍA
1. Rivera-pabletz. (2015, April 24). Sintesis de Acetanilida. Retrieved November 28,

2020, from vdocuments.mx website: https://vdocuments.mx/sintesis-de-
acetanilida.html
2. Luis, J., & Socas, R. (n.d.). Retrieved from https://jravelo.webs.ull.es/t8-
sustitucion-aromatica.pdf
3. Tema 16 Tema 16. HIDROCARBUROS Á AROMÁTICOS (II). (n.d.). Retrieved
from https://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para-
ingenieros/temas/Tema16.HidrocarburosAromaticos2.pdf
4. Del, P., & Manuel, J. (n.d.). Química Orgánica I. Retrieved from
http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina/docencia/QO1/pdf/QO1-Chapter04-
Aromatic_compounds.pdf
5. matias. (2006, March 18). Sustitución electrofílica aromática | Textos Científicos.
Retrieved November 28, 2020, from Textoscientificos.com website:
https://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-aromatica
6. Sulfonación, N., Bromación, H. :, & Cloración. (2007). TEMA 12.-Sustitución
electrofílica aromática. Naturaleza y mecanismo de la reacción. Efecto de los
sustituyentes sobre la reactividad y la orientación. Hidrocarburos condensados.
Retrieved from http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema12.pdf
7. 62454298 Sintesis de Esteres Beta Nerolina. (2013). Retrieved November 28,
2020, from StuDocu website:
https://www.studocu.com/co/document/universidad-de-
narino/derechoconstitucional-organico/resumenes/62454298-sintesis-de-
esteres-beta-nerolina/6467398/view
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OBTENCIÓN DE P-NITROACETANILIDA
I. GENERALIDADES
Mecanismo
Primero se forma el electrófilo (ion nitronio):
Después se da la sustitución electrófila aromática en posición para de la acetanilida:
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Fundamento

consigo la pérdida de la estabilización aromática. Por consiguiente, los electrófilos
capaces de llevar a cabo la sustitución aromática del benceno deben ser más
reactivos que los que efectúan la adición electrófila a alquenos.
El ión nitronio, que es muy reactivo, ataca a un hidrocarburo aromático para formar
un enlace σ con carbono en el paso determinante de la velocidad de la sustitución
electrofílica aromática. La desprotonación del carbono estabilizado por resonancia
restaura la aromaticidad del anillo y produce nitrobenceno.
Usos
o Usado en la síntesis de colorantes, antioxidantes, productos farmacéuticos como

la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
o Usado para la producción de gasolina.
o Como inhibidor de la corrosión.
o Como intermedio en la producción de algunos tintes.
o Precursor de la p-fenilendiamina.
1. Con ácido acético glacial (CH3COOH) y anhídrido acético.CH3-O-COCH3, rico

en grupos acilo.
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2. La acción de HCl sobre Fe, Sn, etc. Oxida a los mismos y por su parte, el
hidrógeno se reduce a H2, que es el agente reductor del grupo nitro en este
caso.
El grupo amida sobre el anillo bencénico es suficientemente voluminoso, como
para ejercer un efecto o impedimento estéricos, por lo que obstaculiza la
aproximación de un electrófilo a la posición orto, de modo que provoca a que el
reactivo se dirija necesariamente a la posición para. No es necesario utilizar en
la acetanilida, protectores en la posición orto, porque la misma es prácticamente
imposible de conseguir.
Estado físico Sólido (Polvo cristalinos)

Color Amarillo a verde-marrón
Olor Inodoro
P. de fusión 212-215°C
Densidad 1.34 g/cm3
Solubilidad en agua 2.2g/L a 25°C
Fórmula molecular C8H8N2O3
Grupo químico Amina
Estabilidad Combustible; estable bajo condiciones normales.
Reactividad Tóxico, se absorbe por la piel.
Otros nombres N-(4-nitrofenil) acetamida.
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Enfriar el vaso de pp en
Colocar 1.13 ml de ácido Disolver poco a poco 0.5
baño con hielo hasta que
sulfúrico concentrado en g de acetanilida
la temperatura de la
un vaso de pp de 50 mL. pulverizada.
muestra sea de 0ºC.
Por medio de un embudo En un vaso de pp de 50

de adición o separación mL con 15 mL de agua
Agitar por 15 minutos
gota por gota 0.55 mL de destilada fría, verter la
más después de
ácido nítrico, cuidando mezcla de reacción y
terminar la adición.
no pasar de 20ºC la separar el material sólido
muestra. por filtración.
Lavar con agua para

Dejar secar y medir el
eliminar el ácido, hasta Pesar y calcular el
punto de fusión de la p-
pH neutro del agua de rendimiento
acetanilida obtenida.
filtrado.
III. OBSERVACIONES
o Es importante mantener en agitación la reacción

o La p-nitroacetanilida deberá presentar un punto de fusión de 214-216° C.
o Debemos ocupar un papel que calce en el embudo
o Si dejamos que la temperatura exceda los 20° C el producto de reacción se
oxida y se pierde.
o La p-nitroacetanilida toma una coloración amarillenta.
IV. EVIDENCIAS
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𝐻𝑁𝑂3 + 𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 → 𝐶8 𝐻8 𝑁2 𝑂3 + 𝐻2 𝑂
1 𝑚𝑜𝑙
0.5 𝑔𝑟 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 × = 0.0037 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
135.17 𝑔𝑟
A partir de 1 mol de acetanilida se obtiene 1 mol de p-nitroacetanilida.

𝑔
0.0037 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 × 180.16 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 = 0.6664 𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
𝑚𝑜𝑙
RENDIMIENTO REAL
0.4041 𝑔𝑟
× 100 = 61.22 %
0.6664 𝑔𝑟
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VI. CONCLUSIÓN
Se realizó la segunda parte de la síntesis de nitración de la anilina para producir la

p-nitroanilina, la cual es un intermediario en síntesis e intermediario en la obtención
de colorantes.En esta práctica se efectuó la nitración de la acetanilida para obtener
la p-nitroacetanilida y agua, el primero es un intermediario en la síntesis de p-
nitroanilina.
La nitración de la acetanilida se forma casi exclusivamente en para porque un grupo

amida es un grupo de gran tamaño, por lo tanto en la posición orto (o) se va a ver
afectada y por eso es casi imposible su obtención, se va a ver obstaculizada por un
impedimento estérico. Este grupo amino es un activante fuerte, ya que este tiene un
poderoso efecto de resonancia donador de electrones, activando el anillo aromático.
La nitración de la anilina no acetilada da una mezcla de productos, dos tercios de

meta (m-) y un tercio de para (p-) debido a la formación del ion anilinio (además de
la susceptibilidad a la oxidación de las aminas por el ácido nítrico). De la misma
manera en que todos los sustituyentes activadores son orientadores orto-para, la
mayor parte de los sustituyentes desactivadores son orientadores meta.
VII. BIBLIOGRAFÍA
o Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5ª

Edición, p. 821. México.
o Carey, Francis A. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª
Edición, p. 821. México.
o Cruz Sosa, F., López y Célis, I., Haro Castellanos, J. A., & Barba Chávez, J. M.
A. (2012). Manual de prácticas química orgánica II. México, D.F., Iztapalapa.
Universidad Autónoma Metropolitana: Casa abierta al tiempo
o Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley,
5ª Edición, p. 951. México.
o Mc Murry, J. 2008. Química Orgánica. Thomson Paraninfo, 7ª Edición, p. 551-
552. México.
o Solomons, Graham, T. W. 2002. Química Orgánica. Editorial Limusa S. A. de
C.V. 2ª Edición, p. 816. México.
o Wade, L. 2004. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall, 5ª edición, p. 860.
Madrid.
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OBTENCIÓN DE P-NITROANILINA
I. GENERALIDADES
Mecanismo
2. Protonación 1. Adición nucleofílica
3. Equilibrio molecular ácido-base 6. Eliminación
4. Equilibrio intermolecular ácido-base. 5. Liberación de la p-nitroanilina por

formación de la sal de anilonio y el ácido desprotonación del ion anilonio
carboxílico debido al cambio del ph de ácido a
básico con hidróxido de sodio.
Fundamento
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consigo la pérdida de la estabilización aromática. Por consiguiente, los electrófilos
capaces de llevar a cabo la sustitución aromática del benceno deben ser más
reactivos que los que efectúan la adición electrófila a alquenos.
El ión nitronio, que es muy reactivo, ataca a un hidrocarburo aromático para formar
un enlace σ con carbono en el paso determinante de la velocidad de la sustitución
electrofílica aromática. La desprotonación del carbono estabilizado por resonancia
restaura la aromaticidad del anillo y produce nitrobenceno.
Usos
o Se usa comúnmente como un intermedio en la síntesis de colorantes,

antioxidantes, productos farmacéuticos y gasolina.
o Como un inhibidor de la corrosión en peptizantes y medicamentos de aves de
corral.
o Se usa en la síntesis de la tetraacetiletilendiamina (TAED).
o Vista en la síntesis de fármacos tales como el ácido acetil salicílico o el
paracetamol.
o Precursor de la p-fenilendiamina este es un colorante importante en la industria.
1. Se produce industrialmente mediante la aminación de 4-nitroclorobenceno:

ClC6H4NO2 + 2NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
2. También puede sintetizarse mediante una esterificación por método Fischer: Se
emplea ácido acético y etanol para obtener acetato de etilo (Catalizador ácido
sulfúrico). Para obtener la p-nitroanilina se emplean técnicas de reflujo y
destilación.
Estado físico Sólido

Color Amarillo oscuro (Similar al amoniaco)
Olor Amoniaco
Densidad 1.44 g/cm3
Solubilidad en agua 0.8g/L
Fórmula molecular C6H6N2O2
Punto de
510°C
autoignición
PH 7
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Presión de vapor 1 mm a 140°C

Densidad relativa 1.4
Punto de
>310°C
descomposición
Familia Química0 Amina
4-nitroanilina; 1-amino-4-nitrobenzeno; p-
Otros nombres
nitrofenilamina
Añadir una sol de 1.75 ml

Colocar 0.75g de p- Añadir barra magnética y Calentar el reflujo en un
de HCl concentrado
nitroacetanilida en un matraz colocar un refrigerante de nido con agitación
disuelto en 1.75 ml de
bola de 10 mL manera vertical constante
agua
Si no se disuelve añadir
Después de que la p- 1.75ml de HCl
Colocar la mezcla en un Agregar una sol. de
nitroacetanilida se haya concentrado por el
vaso de ppd de 50mL NaOH al 40% enfriada en
disuelto calentar por 8 refrigerante, esperar a
sumergido en hielo. hielo
min que se disuelva y
calentar 5min
Enfriar hasta obtener una Determinar punto de

Enfriar, filtrar a vacío y
reacción alcalina Obtener un pH neutro del fusión (146-148°C) y
lavar con agua destilada
verificando con papel pH filtrado acuoso pesar para calcular
fría
(aprox. 3ml de sol básica) rendimiento
III. OBSERVACIONES
o Agregar en pequeñas porciones mientras se agita constantemente sin
interrupción.
o Mantener la temperatura por debajo de 20° C.
o Es más adecuado usar hielo triturado para que se derrita más rápido.
27
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IV. EVIDENCIAS
𝐻𝐶𝑙
→
𝐻𝐶𝑙
𝐶8 𝐻8 𝑁2 𝑂3 → 𝐶6 𝐻6 𝑁2 𝑂2
(1 𝑚𝑜𝑙)
0.75𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑁2 𝑂3 𝑔 = 0.00416 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
180.16
𝑚𝑜𝑙
A partir de 1 mol de p-nitroacetanilida se obtiene 1 mol de p-nitroanilina.
28
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𝑔
0.00416 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶8 𝐻8 𝑁2 𝑂3 × 135.12 𝐶 𝐻 𝑁 𝑂 = 0.5749 𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
𝑚𝑜𝑙 6 6 2 2
RENDIMIENTO REAL
0.45 𝑔𝑟
× 100 = 78.27 %
0.5749 𝑔𝑟
VI. CONCLUSIÓN
Se efectuó la tercera parte de la síntesis de nitración de la anilina para producir la
p-nitroanilina, esta práctica se realizó en 3 etapas porque ocurren reacciones acido
base donde se protona el grupo amino, ahora se tiene un grupo desactivante en
vez de uno fuertemente activante como el grupo amino, el grupo amino es un
activante fuerte, y por lo tanto la anilina es muy reactiva así se generará una mezcla
de productos mono, di y tri sustituidos.
La p-nitroanilina es un intermediario en síntesis e intermediario en la obtención de

colorantes. En esta práctica también se pudo observar la hidrólisis en medio ácido
de la p-nitroacetanilida para obtener la p-nitroanilina. La hidrólisis, al ser una adición
de agua en medio acido, la amina que obtenemos está protonada ya que el ácido
clorhídrico es mucho más acido que la amina, para obtener la p-nitroanilina
agregaremos una base que sea más fuerte que la amina, con NH3 bastara para que
se precipite. Este proceso se rige por una sustitución en el ácido carboxílico
mediante un mecanismo de adicción-eliminación. Y la obtención de la amina se
efectúa mediante la hidrolisis de una amida. La p-nitroanilina es soluble en el ácido
clorhídrico debido a que este es mucho más ácido que la amina.
VII. BIBLIOGRAFÍA
1. Cruz Sosa, F., López Célis, I., Haro Castillo, J., & Barba Chávez, J. (2012).
Manual de prácticas de laboratorio de Química Orgánica. Obtenido de
Universidad Autónoma Metropolitana:
http://publicacionescbs.izt.uam.mx/DOCS/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.
pdf
2. Wade, L. (2004).Química Orgánica (5ta ed.). Madrid: Pearson Prentice Hall
29
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PRÁCTICA #5: OBTENCIÓN DE AMARILLO DE MARTIUS (2,4-DINITRO-α-

NAFTOL)
I. GENERALIDADES
Mecanismo
Mecanismo de la reacción de sulfonación
1
3
30
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Mecanismo de la reacción de nitración
Fundamento
Esta sustitución es posible en virtud de que la reacción de sulfonación es un
proceso reversible, de modo que el nitro catión en un momento dado puede sustituir
al grupo sulfónico.
El grupo hidroxilo, por mesomérico, aumenta la densidad electrónica del anillo
aromático al cual se encuentra unido, de tal forma que esto incrementa su
reactividad frente a un electrófilo, de ahí que la sustitución sea en el anillo
aromático.
Usos
o Fue utilizado como colorante para alimentos, pero resultó ser dañino para la
salud.
o Tiene propiedades antipolillas por lo que se emplea como colorante con este fin,
las soluciones de etanol de amarillo de Martius se utilizan para teñir los
eritrocitos amarillos.
31
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o Es un colorante con grupos cromóforos, es decir, tiene una región molecular

donde la diferencia de energía entre dos orbitales cae dentro del rango del
espectro visible, es por lo que adquiere el color amarillo. De igual forma, sus
grupos insaturados son capaces de experimentar transformaciones π → π* y
n*π.
Se obtiene utilizando óleum para sulfonar el anillo aromático. Se utilizan los
siguientes compuestos:
1. Ácido sulfúrico fumante (H2S2O7).
2. Disolución de SO3 en ácido sulfúrico.
3. El óleum tiene la ventaja de que lleva a cabo las sulfonaciones de compuestos
aromáticos en condiciones de reacción relativamente suaves. El óleum lleva a
cabo las sulfonaciones en condiciones estándar (T=25°C).
Estado físico Sólido (Polvo cristalino).
Color Amarillo a ligeramente café
Olor Inodoro
P. de ebullición 376.48°C
Densidad 1.4886 g/cm3
Solubilidad en agua Ligeramente soluble en agua; etanol.
Fórmula molecular C₁₀H₆N₂O₅
PKa 2.12 a 25°C
PH Sin color (2.0) a amarillo (3.2)
Estabilidad Estable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes.
Longitud de onda
430 nm, 420 nm, 432 nm.
(Máx.)
32
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En un matraz Agitar lento hasta diluir

Retirar y dejar enfríar
erlenmeyer poner 0.5 g Agregar 1ml de H2SO4 y calentar a baño
solo y luego bajo el
(concentrado) maría por 10 minutos
de -naftol. sin reflujo.
chorro de agua.
Dejar gotear
Disolver el solido lentamente sobre 0.6
Vacíar en embudo de Calentar 5 min. A baño
formado con 2.5 ml de ml de HNO3 (conc.)
separación. maría.
H2O fría. sumergido en un
cristalizador con hielo.
Lavar con agua

Luego diluir con 10 ml Pesar para calcular el
Agitar y filtrar a vacío. destilada hasta ph
de agua helada. rendimiento.
neutro.
III. OBSERVACIONES
o Cuando se agregó el ácido nítrico, la muestra se tornó rojo-marrón.
o Al someter la muestra a baño María, se obtuvo un color amarillo mostaza y se
solidificó.
o Como se utiliza ácido sulfúrico concentrado como reactivo para la sulfonación,
se requiere calentar la muestra para generar al electrófilo a través de la
deshidratación del ácido sulfúrico protonado (en este caso, es el trióxido de
azufre). La temperatura debe estar entre los 70-80°c.
o Al momento de agregar el ácido nítrico concentrado debemos cuidar e ir
agregando agua para que la temperatura no sobrepase los 80°c, esto debido a
que se produce una reacción exotérmica. También requiere de estarlo
moviendo, debido al espesor que adquiere la muestra.
o Medir el ph nos sirve para medir la pureza del reactivo, debido a que debe
encontrarse en un rango de 2-3.2. No solo eso, también es importante porque
los colorantes pintan de su respectivo color en un ph neutro, si tienen un ph
diferente, la coloración de estos puede cambiar.
33
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IV. EVIDENCIAS
𝐻𝑁𝑂3 + 𝐻2 𝑆𝑂4 + 𝑁𝐻4 𝑂𝐻

𝐶10 𝐻8 𝑂 → 𝐶10 𝐻6 𝑁2 𝑂5 + 𝐻2 𝑆𝑂4
1 𝑚𝑜𝑙
0.5 𝑔𝑟 𝐶10 𝐻8 𝑂 × = 0.0035 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
144.17 𝑔𝑟
34
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A partir de 1 mol de α-naftol se obtiene 1 mol de amarillo de Martius.

𝑔
0.0035 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶10 𝐻8 𝑂 × 180.16 𝑎𝑚𝑎𝑟𝑖𝑙𝑙𝑜 𝑑𝑒 𝑀𝑎𝑟𝑡𝑖𝑢𝑠 = 0.6248 𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝑎𝑚𝑎𝑟𝑖𝑙𝑙𝑜 𝑑𝑒 𝑀𝑎𝑟𝑡𝑖𝑢𝑠
𝑚𝑜𝑙
RENDIMIENTO REAL
0.52 𝑔𝑟
× 100 = 83.22 %
0.6248 𝑔𝑟
VI. CONCLUSIÓN
En esta práctica se sintetizó el 2,4-dinitro-α-naftol, a partir de α-naftol por sustitución
de grupos sulfónicos con grupos nitro, así también se obtuvo un colorante cuando
se trata el α-naftol con ácido sulfúrico concentrado obteniéndose el ácido 1-hidroxi-
2,4-naftalendisulfónico.
Es importante resaltar que los ataque se dan en los lugares 2 y 4 del anillo aromático
porque el grupo hidroxilo (OH) es un grupo activador del anillo y también es
orientador para las posiciones orto y para, es por eso por lo que la sustitución se
lleva a cabo en estos sitios. Este mismo grupo activador mueve la reacción a solo
un anillo de la molécula, por lo que solo un anillo reacciona, en lugar de los dos;
también el hidroxilo OH es el grupo auxocromo de la molécula, es el que le permite
fijarse. Mientras que el grupo cromóforo, aquel que le da su coloración amarilla, es
el grupo nitro.
VII. BIBLIOGRAFÍA
1. Chemical Book. (2020). Martius Yellow | 605-69-6. Recuperado el 26, 2020, de:
Chemicalbook.com website:
https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_cb6853954.htm
#:~:text=Martius%20Yellow%20Properties&text=130%2D133%20%C2%B0C(lit
.)&text=Stability%3A,Incompatible%20with%20strong%20oxidizing%20agents.
2. Anónimo. (2017). Reporte 5: PREPARACIóN DE AMARILLO DE MARTIUS.
Recuperado el 26, 2020https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-
autonoma-de-aguascalientes/quimica-organica/practicas/practica-de-qo-iii-
reporte-5-preparacion-de-amarillo-de-martius/4640494/view
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TEMA III. REACCIONES DE RADICALES LIBRES

Los radicales libres son moléculas muy reactivas que tienen un único electrón no
apareado en su orbital externo, es decir, tienen un número impar de electrones en
sus orbitales periféricos. Tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de
manera equitativa (homolisis): esto es cada uno de los fragmentos que surgen de
la ruptura se lleva consigo a uno de los electrones que formaban parte del enlace
original. Esto se da por acción del calor (Δ) o de la luz.
La formulación general de un proceso de homólisis es:
Estos estados químicos son inestables y reaccionan con sustancias químicas

inorgánicas y orgánicas en el interior de las células, y allí inician un proceso de
autocatálisis (proceso mediante el cual un compuesto químico induce y controla
una reacción química sobre sí mismo), que se extiende en cadena, se dividen
normalmente en tres fases: Iniciación, propagación y terminación. Estas
reacciones comprometen la integridad funcional de las proteínas, los lípidos, los
hidratos de carbono y los ácidos nucleicos.
Cuando un radical libre reacciona con un compuesto que no es un radical se forman
otros radicales libres, produciéndose una reacción en cadena hasta que dos
radicales libres reaccionan entre sí y dan lugar a una molécula estable.
Generalidades de las reacciones radicalarias:
o El carbono radicalario presenta hibridación sp2 y geometría trigonal plana.
o El orbital p no hibridado contiene el electrón.
o Algunas reacciones radicalarias se producen en presencia de iniciadores. Un
iniciador contiene un enlace especialmente débil, esto es lo que sirve como
fuente de radicales.
o Los peróxidos son un tipo de compuestod de estructura general RO-OR que se
utilizan normalmente como iniciadores en procesos radicalarios.
o Cuando un peróxido se calienta o se somete a la luz se produce la ruptura
homolítica del enlace O-O, formándose dos radicales RO+.
o Los radicales pueden reaccionar con enlaces α o adicionarse a enlaces π,
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o La estabilidad de un radical libre será dada por cuantos más grupos alquilo
rodeen al átomo de carbono. Además, su estabilidad aumentará si presenta
formas resonantes.
o Los compuestos que llevan enlaces carbono-hidrógeno reaccionan con

radicales en el orden primario < secundario < terciario < bencilo < alilo,
reflejando el orden en la energía de disociación de enlace.
Cuando las reacciones radicalarias son parte de la síntesis orgánica,

frecuentemente los radicales son generados a partir de iniciadores radicalarios
como peróxidos o compuestos azobis. Muchas reacciones radicalarias son
reacciones en cadena con un paso de iniciación de la cadena, un paso de
propagación de la cadena, y un paso de terminación de la cadena. Los inhibidores
de reacción ralentizan una reacción radicalaria.
Las reacciones radicalarias se dan frecuentemente en fase gaseosa,
frecuentemente son iniciadas por luz, y son rara vez catalizadas por ácido o base,
puesto que no dependen de la polaridad del medio de reacción. Las reacciones son
similares tanto en fase gaseosa como en fase de solución.
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Mecanismo general de una sustitución radicalaria
La reacción global de la sustitución mostrada puede descomponerse en los

siguientes procesos:
Reacciones de iniciación Son las reacciones que producen un aumento en el

número de radicales libres. Se generan a partir de moléculas estables. Puede ser
inducido a partir de moléculas estables. Puede ser inducido por forma térmica,
fotoquímica, radioquímica o por oxidorreducción.
o La ecuación 2 corresponde a una ruptura homopolar provocada por
termólisis o fotólisis.
o La ecuación 3 corresponde a una ruptura favorecida por un radical
iniciador Init·
Reacciones de propagación: Se producen reacciones entre radicales.
Corresponde a las etapas 4 y 5. Un nuevo radical se genera a expensas de otro,
de tal manera que no se pierde en ningún momento el carácter de radical y el
proceso continúa.
Reacciones de terminación: Finalmente, se recombinan los radicales para formar
moléculas más estables. Corresponde a las etapas 6 y 7. Se consumen radicales y
no se generan nuevos radicales, por lo que se pierde el carácter radical en el
proceso. Normalmente es cuando dos radicales reaccionan entre sí y forman
moléculas estables, lo cual ocurre cuando la materia prima escasea y los radicales
tienen la oportunidad de encontrarse.
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Reacciones elementales de radicales libres:

Dimerización: En esta reacción, dos radicales idénticos reaccionan entre ellos
generando un nuevo enlace por la combinación de los dos electrones
desapareados. Con estas reacciones sólo se pueden generar compuestos
simétricos.
Desproporción: En este proceso dos radicales reaccionan para generar un alcano

y una olefina. En realidad, sucede que uno de los radicales abstrae un hidrógeno
del carbono vecino al carbono radical de otro radical. El radical que abstrae el átomo
de hidrógeno se reduce, y el que lo pierde se oxida.
Adición a dobles ligaduras: En esta reacción se genera un enlace carbono-

carbono. El proceso es termodinámicamente favorecido cuando el radical se
adiciona a un enlace carbono-carbono, ya que se forma un enlace sigma a
expensas de un enlace pi más débil.
Abstracción: En la mayor parte de los casos, esta reacción sucede cuando la

energía de disociación del enlace que se rompe es menor a la del enlace que se
forma. Las dos reacciones de propagación de la halogenación del metano son dos
ejemplos típicos de este tipo de reacción. Los radicales centrados sobre
heteroátomos reaccionan abstrayendo hidrógenos de las moléculas de su
alrededor.
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Transposición La transposición 1,5 de un radical es una reacción característica de

los radicales libres. En esta reacción el radical migra cinco posiciones a través de
una abstracción de un hidrógeno. Cabe mencionar que las transposiciones 1,2
también pueden ocurrir; sin embargo, no son muy comunes.
β-Fragmentación Las β-fragmentaciones de radicales libres son procesos muy

importantes en los procesos biológicos, ya que a través de ellos se degradan una
variedad de moléculas. Esta reacción cobra importancia cuando el enlace que se
forma es más fuerte al enlace que se rompe, o bien cuando a través de una
fragmentación se generan radicales más estables que los de partida.
Oxidación Algunos metales oxidantes como el Fe (III) o Cu (II) pueden oxidar al

radical, abstrayendo el electrón convirtiéndolo en un carbocatión (R+). En una
secuencia de reacciones este carbocatión puede reaccionar con un nucleófilo y
generar productos de naturaleza variada (R-Nu).
40
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Reducción Cuando un radical gana un electrón, se dice que se reduce y forma un

carbanión (R-). El electrón normalmente proviene de un metal de transición. Como
se puede anticipar, las reacciones de oxidación y de reducción son muy
importantes, ya que en un solo proceso se puede combinar la química de los
radicales libres con la química iónica.
Cinética
La cinética química de una reacción radicalaria depende de todas las reacciones

individuales, esto es, de su dinámica. En el estado inicial, las concentraciones de la
especie iniciadora (I.) y de la especie terminante T. son despreciables, por lo que la
velocidad de iniciación y la velocidad de terminación son iguales. La velocidad de
reacción global puede ser escrita como:
3
𝑉 = 𝐾𝑜𝑏𝑠 [𝑙]
2
con un orden de enlace de 1,5 con respecto a la especie iniciadora.
La reactividad de diferentes compuestos hacia un cierto radical se mide en los

experimentos de competencia. Muchos efectos estabilizantes pueden ser
explicados como efectos de resonancia, un efecto específico de los radicales es el
efecto captodativo.
Algunos tipos de reacciones importantes que involucran radicales libres son:

o Sustitución radicalaria, por ejemplo, la halogenación radicalaria y la
autoxidación.
o Reacciones de adición radicalaria, por ejemplo, la arilación de Meerwein.
o Reacciones radicalarias intramoleculares (sustitución o adición), tales como la
reacción de Hofmann-Löffler o la reacción de Barton.
o Reacciones de transposición radicalaria, que son raras comparadas con las
transposiciones que involucran a carbocationes, y están restringidas a las
migraciones de arilo.
o Reacciones de fragmentación u homólisis, por ejemplo, la reacción de Norrish,
la reacción de Hunsdiecker y ciertas descarboxilaciones. Para fragmentaciones
41
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que suceden en espectrometría de masas, véase análisis de espectros de

masa.
o Transferencia de electrón, por ejemplo, la descomposición de ciertos perésteres
por Cu(I), que es una reducción por un solo electrón, formando Cu (II), un radical
de oxígeno alcoxi y un carboxilato. Otro ejemplo es la electrólisis de Kolbe.
o Sustitución aromática radical-nucleofílica, un caso especial de sustitución
nucleofílica aromática, que puede ser formada por reacción fotoquímica y
reacción de fisión térmica, o por una reacción de oxidación y reducción.
o Algunas reacciones específicas que involucran radicales libres son la
combustión, pirólisis y cracking.
42
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PRÁCTICA #6: OBTENCIÓN DE BENZOPINACOL

I. GENERALIDADES
Mecanismo
Fundamento
La síntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es una reacción fotoquímica,
o sea, es una reacción iniciada por luz. En este caso, benzofenona, absorbe luz y
uno de sus electrones que se encuentra en el orbital molecular ocupado de mayor
energía (HOMO) es promovido a un orbital LUMO. Inicialmente el giro o “spin” del
electrón no se altera (tiene un giro opuesto al electrón que permanece en el orbital
inicial de menor energía). En este punto los electrones todavía tienen giros
apareados.
Mientras los giros estén apareados, la molécula se encuentra en un estado llamado

singulete. En este punto pueden ocurrir que el electrón cambie su giro (spin) y ya
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no se encuentre apareado con el electrón que quedó, lo que se denomina estado

triplete. Este fenómeno de cambio de giro en un electrón excitado y promovido a un
nivel mayor de energía se conoce como cruce intersistémico (intersystem crossing
(ISC)) Una vez benzofenona alcanza el estado triplete, puede reaccionar con
alguna otra especie química.
Usos
o Es un catalizador de la formación de poliésteres insaturados.
o Se utiliza como iniciador de la polimerización por radicales libres.
o También se utiliza como intermediario de síntesis orgánica.
Acoplamiento con pinacol de benzofenona: Esto se puede hacer reduciendo la
benzofenona con zinc en ácido sulfúrico o ácido acético como agente reductor.
Olor Inodoro (Polvo)
Color Blanco
Formula química [(C6H5)2C(OH)-]2
Su descomposición térmica puede dar lugar a la
Descomposición liberación de vapores y gases irritantes, Monóxido de
carbono (CO), dióxido de carbono (CO2).
Estabilidad Estabilidad en condiciones normales
Solubilidad Insoluble en agua.
En un frasco de tapón esmerilado de

25 ml de capacidad, se disuelven Después de disuelta la sustancia se
(calentando en baño maría) 2.5 g de Añadir una gota de ácido acético
termina de llenar el frasco con 10 ml
benzofenona en 15 ml de alcohol glacial.
alcohol .
isopropílico.
Se expone a la luz brillante del sol.

El frasco se tapa herméticamente Los primeros cristales aparecen en 5 Cuando parece que la reacción ha
con el tapón y se invierte sobre un horas aproximadamente y la reacción concluido se enfría el frasco y se
vaso de pp de 50 ml. se completa aproximadamente en recoge el producto.
tres días.
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III. OBSERVACIONES
o Se agrega isopropanol y ácido acético glacial a la benzofenona.
o Se obtuvo un bajo rendimiento de 18.2% debido a que no estuvo
suficientemente tiempo en el sol.
o Se enjuaga con propanol para eliminar la benzofenona y se seca el sólido.
IV. EVIDENCIAS
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻+𝐿𝑢𝑧 𝑠𝑜𝑙𝑎𝑟

2𝐶13 𝐻10 𝑂 + 𝐶3 𝐻8 𝑂 → 𝐶26 𝐻22 𝑂2 + 𝐶3 𝐻6 𝑂
1 𝑚𝑜𝑙
2.5 𝑔𝑟 𝐶13 𝐻10 𝑂 × = 0.0137 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
182.217 𝑔𝑟
A partir de 2 moles de benzofenona se obtiene 1 mol de benzopinacol.
45
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1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶26 𝐻22 𝑂2
0.01372 𝑚𝑜𝑙 𝐶13 𝐻10 𝑂 = = 6.86𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶26 𝐻22 𝑂2
2 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶13 𝐻10 𝑂
𝑔
0.0137 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶13 𝐻10 𝑂 × 366.46 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑝𝑖𝑛𝑎𝑐𝑜𝑙 = 5.02909 𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑝𝑖𝑛𝑎𝑐𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙
RENDIMIENTO REAL
1.593 𝑔𝑟
× 100 = 63.37 %
5.02909 𝑔𝑟
VI. CONCLUSIÓN
Se sintetizó benzopinacol a partir de benzopinona; la síntesis de benzopinacol a
partir de benzofenona es una reacción fotoquímica, o sea, es una reacción iniciada
por luz. En este caso, benzofenona, absorbe luz y uno de sus electrones que se
encuentra en el orbital molecular ocupado de mayor energía (HOMO) es promovido
a un orbital LUMO.
VII. BIBLIOGRAFÍA
1. Ashenhurst, J. (2013). Free Radical Reactions. Recuperado el 3 de noviembre

de 2020, de Master Organic Chemistry:
https://www.masterorganicchemistry.com/2013/07/30/free-radical-reactions/
2. Carrasquillo Salib, J. (2014). Síntesis de benzopinacol. (Pontifica Universidad
Católica de Puerto Rico) Obtenido de Departamento de Química: https://chem-
a-
day.weebly.com/uploads/7/1/0/4/7104403/mecanismo_de_la_sntesis_de_benz
opinacol.pdf
3. Mecanismos e intermedios de reacción. (s.f.). Recuperado el 3 de Noviembre
de 2020, de http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema3.pdf
4. Peralta Hernández, E. (Junio de 2011). Síntesis de alcaloides polihidroxilados.
(Universidad Nacional Autónoma de México) Obtenido de
http://rdu.iquimica.unam.mx/bitstream/20.500.12214/719/1/Peralta_Hernandez
_tesisM_2011.pdf
46
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TEMA IV. REACCIONES DE ELIMINACIÓN

En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a una
reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son
eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble
o triple enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos sean
eliminados de un mismo centro el resultado sería un carbeno :CR2.
Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos
grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una
nueva insaturación en la forma de un alqueno, un alquino o un carbonilo.
Eliminación E2
La eliminación bimolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de
abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un
grupo saliente situado en β, en el carbono contiguo, formándose una insaturación
(doble enlace).
Características generales:
o Proceso de eliminación en una sola etapa con, por tanto, un único estado de
transición.
o Velocidad de reacción influida tanto por el sustrato, cuanto mejor grupo saliente
más rápida, como la base. Cinética de segundo orden.
o Típica de haluros de alquilo, u otros derivados alquílicos con un buen grupo
saliente, primarios, secundarios y terciarios. Aunque en el caso de primarios
mejor si la base es impedida.
o Bases fuertes.
o El impedimento estérico favorece la E2 frente a la SN2.
47
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o En el caso de derivados alquílicos primarios y secundarios competencia con

SN2. Se favorece la eliminación frente a la sustitución con el empleo de bases
impedidas (voluminosas).
o En el caso de derivados alquílicos terciarios E1 si la concentración de base es
baja.
o La abstracción del protón y salida del grupo saliente tiene lugar en una
conformación anti. Esta disposición permite un solapamiento más efectivo entre
los dos orbitales sp³ que se están convirtiendo en p en el estado de transición
para formar el nuevo enlace π, además también es más favorable que un estado
de transición con una disposición sin eclipsada de mayor energía. Esto hace
que sea una reacción estereoespecífica.
Eliminación E1
La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios
o terciarios según un mecanismo de dos etapas. En la primera se produce la salida
del grupo saliente para formar el carbocatión y a continuación la pérdida de un
protón en β para formar un doble enlace.
Características generales:
o Proceso de eliminación en dos etapas, ionización y desprotonación.
Ionización: Disociación del carbono y el grupo saliente para dar un
carbocatión intermedio
Desprotonación: Abstracción de un protón vecinal.
o Velocidad de reacción solo dependiente del sustrato, primera etapa
determinante de la velocidad. Cinética de primer orden.
o Reacción secundaria de la SN1, el nucleófilo actúa como base. Por tanto, al
igual que la SN1, típica de sustratos terciarios y en algunos casos secundarios.
o Temperaturas altas favorecen la E1 frente a la SN1.
o Medio básico, baja concentración de base si no E2, favorece la E1 sobre la SN1.
o Reacciones secundarias de transposición del carbocatión.
o Dada la falta de control, no tiene gran utilidad sintética.
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PRÁCTICA #7: OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO

I. GENERALIDADES
Mecanismo
Fundamento
En la deshidratación de alcoholes proporciona ejemplos de los tres mecanismos de
se transforma en H2O de cualidades moderadas como grupo saliente.
La deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios en condiciones ácidas
sigue la ruta E1. Los ácidos facilitan la deshidratación porque la protonación del
grupo hidroxilo convierte en efecto este grupo saliente, de ión hidróxido en agua.
Puesto que el ión hidroxilo es un ácido más fuerte que el H2O, la base conjugada
del primero es mejor grupo saliente que la de la segunda (ión hidróxido). Siempre
que se produce un carbocatión relativamente estable por deshidratación de un
alcohol protonado puede ocurrir una eliminación E1.
Usos
o Tiene utilidad como solvente orgánico. Además, es una materia prima para la
producción de ácido adípico, aldehído adípico, ácido maleico, ciclohexano y
ácido ciclohexilcarboxílico.
o Se emplea en la producción de cloruro de ciclohexano, compuesto utilizado
como intermediario de la elaboración de productos farmacéuticos y aditivo de
cauchos.
o También se usa el ciclohexeno en la síntesis de la ciclohexanona, materia prima
para la producción de medicamentos, pesticidas, perfumes y tintes.
49
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o El ciclohexeno es materia prima para la síntesis de lisina, fenol, resina

policicloolefina, y aditivos de caucho.
o Se usa como estabilizador de las gasolinas de alto octanaje.
o Interviene en la síntesis de recubrimientos impermeables, películas resistentes
a las grietas, y carpetas de unión para revestimientos.
o El ciclohexeno se produce mediante catálisis ácida del ciclohexanol:
o También se produce ciclohexeno mediante la hidrogenación parcial del

benceno; es decir, dos de sus dobles enlaces adicionan una molécula de
hidrógeno:
Aunque parezca simple la reacción, requiere de grandes presiones de H2 y

catalizadores.
Olor Aroma dulce
Color Incoloro
Formula química C6H12
P. de fusión -102.5°C
P. de ebullición 83°C a 760 mmHg
Estado Sólido
El ciclohexeno no es muy estable durante un
almacenamiento de larga duración. Una exposición a la
Estabilidad luz y al aire puede provocar la producción de peróxidos.
Asimismo, es incompatible con agentes oxidantes
fuertes.
Solubilidad 213 mg/L
pH 7-8 a 20°C
Soluble en solventes orgánicos, miscible en etanol,
Solubilidad
benceno, éter de petróleo y acetona.
Se descompone en la presencia de sales de uranio, bajo
Descomposición
la luz solar y la radiación UV.
50
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1. Se instala un aparato de
destilación fraccionada, 2. En el embudo de adición se
En el matraz se colocan 2.5 ml
adaptado con un embudo de vierten 5 ml de una mezcla de
de ciclohexanol y 2 perlas de
adición en un matraz de dos o ácido sulfúrico y agua (al 50 %
ebullición.
tres bocas como se muestra en vol/vol).
la imagen.
Se calienta lentamente mientras 3. El destilado se seca con 0.25

Se continúa calentando y se
se adiciona, gota a gota, la g de sulfato de sodio anhidro, se
colecta la fracción que destila
mezcla ácida para que la deja reposar 5 min y se decanta
entre 65.
reacción sea moderada. el líquido.
3.2 A 0.1 ml. del destilado en

3.1 A 0.25 ml. del destilado en
otro de los tubos de ensaye, se
Se pesa el destilado y se calcula uno de los tubos de ensaye,
adicionan 1 mil de agua y 0.5 ml
el rendimiento. Usando gotas de añádale 0.25 ml de solución de
gota a gota de una disolución
destilado efectué las pruebas bromo en tetracloruro de
acuosa de permanganato de
siguientes: carbono al 5 %. Observe y anote
potasio al 2 %. Anote lo que
lo que ocurre.
ocurra.
III. OBSERVACIONES
o El ciclohexano fue obtenido por una hidrogenación y no con una deshidratación.
o Se usó solamente 2.5 de hexanol, en lugar de 10.
o El ciclohexano es un compuesto altamente tóxico.
o Se realizaron distintas pruebas: Prueba Bayer y de combustión.
IV. EVIDENCIAS
51
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𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻12 𝑂 → 𝐶6 𝐻12 + 𝐻2 𝑆𝑂4 + 𝐻2 𝑂

𝑔
(5 𝑚𝑙 𝐶6 𝐻12 𝑂) (0.962 ) = 4.81 𝑔
𝑚𝑙
1 𝑚𝑜𝑙
4.81 𝑔 𝐶6 𝐻12 𝑂 × 𝑔𝑟 = 0.0480 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
100.188
𝑚𝑜𝑙
A partir de 1 moles de ciclohexanol se obtiene 1 mol de ciclohexano.

𝑔
0.0480 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶6 𝐻12 𝑂 × 82.143 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 = 3.9400 𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜
𝑚𝑜𝑙
RENDIMIENTO REAL
1.22 𝑔𝑟
× 100 = 30.92 %
3.94 𝑔𝑟
VI. CONCLUSIÓN
La deshidratación de alcoholes proporciona ejemplos de los tres mecanismos de
se transforma en H2O de cualidades moderadas como grupo saliente. La
deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios en condiciones ácidas sigue
la ruta E1. Los ácidos facilitan la deshidratación porque la protonación del grupo
hidroxilo convierte en efecto este grupo saliente, de ión hidroxilo en agua. Puesto
que el ión hidroxilo es un ácido más fuerte que el H 2O, la base conjugada del
52
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primero es mejor grupo saliente que la de la segunda. Siempre se produce un

carbocatión relativamente estable por deshidratación de un alcohol protonado
puede ocurrir una eliminación E1.
VII. BIBLIOGRAFÍA
o https://es.wikibooks.or g/wiki/Disolventes en la Industria
Química/Hidrocarburos alifático
o https://www.carlr oth.com/downloads/sdb/es/3/SDB 3451 ES ES.pdf
o https://quimicahidro car buro s.word pr ess.com/2013/10/0/pre par acion-
deciclohexeno/
o http://www.cosmos.com.mx/wiki/cycb/ciclohexanol
o Stephen J. Weininger, Frank R. Stermitz. (1 88). Quimica Organica. Orlando,
Florida: Reverte.
53
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TEMA V. REACCIONES DE ADICIÓN
Una reacción de adición, en química orgánica, es una reacción donde una o más
especies químicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace
múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación de
dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de enlace.
Existen tres tipos principales de reacciones de adición:
o Adiciones electrófilas (o eletrofílicas): donde el electrófilo se suele

representar por un E+.
o Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas): donde el nucleófilo se suele
representar por un Nu-.
o Adiciones radicalarias: donde el electrón libre del radical generado se suele
representar por un ۰.
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que contengan

enlaces múltiples:
o Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono
o Moléculas con enlace múltiple carbono-heteroátomo como C=O, C=N o C≡N
Una reacción de adición es lo contrario a una reacción de eliminación. Por ejemplo
la reacción de hidratación de un alqueno y la deshidratación de un alcohol son una
adición y eliminación respectivamente.
54
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PRÁCTICA #8: OBTENCIÓN DE ACETILENO

I. GENERALIDADES
Mecanismo
Fundamento
Es una adición electrofilíca porque se produce un reactivo electrofílico sumamente
fuerte como es el H+ que es un átomo deficiente en electrones.
La hidrólisis se puede interpretar simplemente como una reacción de protólisis en
la que un ácido diprótico débil (acetileno) se forma a partir de su base conjugada
(iónacetiluro) la cuál acepta dos protones de un ácido más fuerte (agua). En este
sentido el carburo cálcico es una sal del acetileno, que es un ácido muy débil, debe
llamarse acetiluro de calcio.
Cuando nosotros hacemos reaccionar dos moléculas para producir una sola se dice
que es una reacción de adición.
Usos
o Usado para equipos de soldadura autógena
o Es una sustancia clave para la síntesis orgánica de disolventes
como: tricloroetileno, el tetracloroetano, productos de base
como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos.
o En la elaboración de cloroetileno (para plásticos), del etanal y neoprenos
(caucho sintético).
o Uso múltiple en tecnología de corte para piezas de acero con soplete
oxiacetilénico.
o Producido por la descomposición térmica de muchos hidrocarburos;
industrialmente de obtiene por pirolisis del metano a 1000°C
o Producido por enfriamiento rápido de una llama de gas natural o de fracciones
volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición.
55
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Olor Parecido al ajo
Color Incoloro
Formula química C2H2
P. de fusión -80.75°C
Temperatura de -18 °C
inflamación
Estado Gas
Temperatura de
406-440°C
autoignición
Presión de vapor 4479 kPa
Estado Sólido
Monte un aparato como el

indicado en la figura 6. Donde El tubo del matraz de
se coloca un matraz de destilación se alarga con otro
destilación que lleva un tapón tubo de vidrio para que se
monohoradado, en el cual se coloque en un tubo de ensayo
introduce el embudo de lleno de agua.
separación.
Deje caer lentamente el agua

En el matraz de destilación se destilada y deje que el
coloca 2 gr de carburo de acetileno desprendido
calcio t en el embudo de desaloje el aire. Si es
separación 5 ml de agua necesario caliente y recoja el
destilada. acetileno en 4 tubos de
ensaye.
III. OBSERVACIONES
o Por combustión del Acetileno y oxígeno, se produjo una reacción exotérmica en
forma de flama tras un suministro de energía calorífica.
o Todos los tubos con reactivos burbujearon en presencia del Acetileno.
o El tubo con KMnO4 presento un cambio de coloración de violeta a marrón por
reacción de oxidación.
o El tubo con Sol. De Br presentó una decoloración de amarillo oro a casi
transparente. Lo mismo sucedió con la solución de Yodo.
IV. EVIDENCIAS
56
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Tubo Prueba Resultado Interpretación
Hay una combustión en
Flama de color amarillo- la cual se generó
1 Inflamable
blanquecino. dióxido de carbono y
agua.
Se agregó un agente
Solución de
Burbujeo en un inicio y oxidante de color
permanganato
2 luego una coloración morado intenso, esta
de potasio al
violeta-marrón. prueba indica
1%
saturación.
Solución Esta reacción se
3 acuosa de Hay una coloración
produce debido a la
bromo naranja-oscuro y luego
formación de un
57
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hay traslucidez en la hidrocarburo

sustancia. halogenado.
El yodo reacciona con el
Solución Burbujeo en un inicio y
acetileno y se decolora
4 alcohólica de luego una coloración
la disolución de yodo en
yodo amarillo-blanquecino.
alcohol.
VI. CONCLUSIÓN
Se pudo concluir que los hidrocarburos más reactivos son aquellos que presentan
enlaces múltiples en su estructura, pues a pesar de tener un enlace notablemente
fuerte concentra su densidad de carga negativa en un punto central de la molécula
lo cual favorece un comportamiento acídico o una adición electrofílica de otros
compuestos con deficiencia electrónica, en contra posición, hay hidrocarburos de
enlace simple, es decir saturados, que presentan el grado de reactividad más baja,
puesto que poseen pares de electrones libres que se pueden compartir con otros
átomos y empezar una reacción.
VII. BIBLIOGRAFÍA
o Quiroz, Gonzales, D.Y. (15 de noviembre 2020). Portafolio de Química Orgánica
II; Unidad 2 reacciones de adición. Recuperado de:
https://sites.google.com/site/portafoliodequimicaorganica2/home
o Carey, F.; Sundberg, R. (2000). Química Orgánica Avanzada (4ª edición).
Recuperado de:
https://es.wikipedia.org/wiki/Adici%C3%B3n_electrof%C3%ADlica#:~:text=En
%20mecanismos%20de%20reacci%C3%B3n%20en,de%20dos%20nuevos%2
0enlaces%20sigma.
58
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PRÁCTICA #9: ADICIÓN ELECTROFÍLICA AL ANTRACENO (SÍNTESIS DE 9,

10-DIHIDROANTRACENO)
I. GENERALIDADES
Mecanismo
Fundamento
59
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Los compuestos carbonílicos alfa-beta no saturados dan una reacción de adición

1,4 extraordinariamente útil con dienos conjugados, conocida como la reacción de
Diels-Alder. En esta reacción el compuesto carbonílico alfa-beta no saturado, se
adiciona a un dieno conjugado en 1.4. Se denomina cicloadición porque se obtiene
un compuesto cíclico por combinación de dos moléculas en un proceso en el que
dos enlaces pí se convierten en dos enlaces sigma.
De manera general se denomina cicloadición 4 + 2 porque se requiere de un
sistema de cuatro electrones pí (el dieno 1,3) para que se combine con un sistema
de dos electrones pí (el compuesto carbonílico alfa-beta no saturado, denominado
dienofilo). Puesto que el producto es un alqueno cíclico tiene que ser cis con
respecto al doble enlace; lo cual significa que el dieno tiene que estar en
conformación cis para la reacción tenga lugar.
Usos
Utilizado en un estudio para evaluar la capacidad de abstracción de hidrógeno del
complejo de hierro localizado en valencia con DHA en el MeCN[1].
Debido a que la aromaticidad no se ve comprometida para los anillos flanqueantes,
el antraceno es susceptible de hidrogenación en las posiciones 9 y 10. Se produce
en el laboratorio disolviendo la reducción de metales utilizando sodio / etanol, una
aplicación de la reducción de Bouveault-Blanc. La reducción puede ser efectuado
también por magnesio. Finalmente, también se puede preparar mediante el
acoplamiento de cloruro de bencilo utilizando cloruro de aluminio como catalizador.
En un matraz de tres bocas y fondo redondo provisto de un agitador mecánico de
vidrio sellado con tubo de goma, un condensador de reflujo y un termómetro
que llegue al fondo del matraz se colocan 50 g de antraceno y 750
ml. de etanol absoluto comercial. La suspensión obtenida se agita y calienta a 50°
y 75 g. de sodio recién cortado, se añade en cantidades de unos 10 g cada uno a
la mezcla agitada durante un período de 5 minutos. La mezcla de reacción hierve
vigorosamente y se continúa agitando durante 15 minutos más. A continuación, la
mezcla de reacción se enfría y se diluye cuidadosamente con 1 litro de agua. El
sólido blanco-amarillo que se separa es una mezcla de 9,10-
dihidroantraceno y antraceno, se recoge en un embudo Büchner, se lava con 400
ml. de agua y se seca al aire.
60
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Estado Sólido
Nombre IUPAC 9,10-dihidroantraceno
Punto de ebullición 305°C
Punto de fusión 111°C
Apariencia Blanco sólido cristalino
Densidad 0.88 mL-1
En un matraz de fondo
Una vez terminado el reflujo
plano de 250 ml coloque 2
Reflujar la mezcla en un decantar el sobrenadante
g. de antraceno
baño de vapor alrededor de sobre un recipiente
técnicamente puro y 1 g de
2 hrs. agitando fuertemente sumergido en hielo, esperar
anhídrido maléico
durante los primeros 30 min. a que cristalice y filtrar,
pulverizado junto con 25 ml
secar.
de Xilol seco.
* Si es necesario
Obtener el rendimiento. recristalizar en acetato de
etilo.
III. OBSERVACIONES
o Se añadieron 4.22 g de anhídrido maleico en 100 ml de xilol y después agregar
7.64 g de antraceno.
o Se calentó la mezcla en el reflujo durante 30 minutos.
o Después de calentar y enfriar a temperatura ambiente, filtrar los cristales.
61
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IV. EVIDENCIAS
𝐶14 𝐻10 + 𝐶2 𝐻2 (𝐶𝑂)2 𝑂 → 𝐶14 𝐻12
1 𝑚𝑜𝑙
2 𝑔𝑟 𝐶14 𝐻10 × = 0.0112 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
178.23 𝑔𝑟
A partir de 1 mol de antraceno dieno se obtiene 1 mol de 9,1-dihidroantraceno.
62
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𝑔
0.0112 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶14 𝐻10 × 348 9,10 − 𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 = 3.5490 𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝐶14 𝐻12
𝑚𝑜𝑙
RENDIMIENTO REAL
1.22 𝑔𝑟
× 100 = 53.25 %
3.5490 𝑔𝑟
VI. CONCLUSIÓN
Se hizo la síntesis por medio de adición del 9,10-dihidroantraceno, en esta reacción
el compuesto carbonílico alfa-beta no saturado, se adiciona a un dieno conjugado
en 1.4. Se denomina cicloadición porque se obtiene un compuesto cíclico por
combinación de dos moléculas en un proceso en el que dos enlaces pí se
convierten en dos enlaces sigma.
VII. BIBLIOGRAFÍA
o https://www3.uji.es/~mcarda/DOCENCIA/tema7QO.pdf
o https://www.academia.edu/8520824/OBTENCION_DE_ACETILENO_A_POR_
HIDRATACION_DE_CARBURO_DE_ALCIO
o http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Pracicas14QOII(1413)Coordinador
aDraSAndoval_20770.pdf
o https://interlab.mx/pdf/interes/acetileno.pdf
o https://www.docsity.com/es/obtencion-del-acetileno/5161494/
o https://www.youtube.com/results?search_query=hidrolisis+del+carburo+de+cal
cio
o https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-reacciones-de-adicion.html
o http://biblioteca.usac.edu.gt/tesis/08/08_0315_MI.pdf
o https://www.coursehero.com/file/p2d28d2/5-Pruebas-Reconocimiento-de-un-
alquino-Comprobar-realmente-si-el-gasobtenido/
o https://jravelo.webs.ull.es/t5-adiciones-electrofilicas.pdf
63

Manual de Prácticas de Química Orgánica II

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

En el presente manual se lleva a cabo cinco tipos de reacciones vistas en

PRÁCTICA #1: OBTENCIÓN DE NEROLINA

Reacción que se presenta

Obtención de éteres mediante la síntesis de Williamson.

Este método consiste en la reacción de halogenuros de alquilo con alcóxidos

En la deshidratación de alcoholes proporciona ejemplos de los tres mecanismos de

o Es un antiséptico natural y anti-bacterianas y es útil durante la estación fría para

o Medio extractor para concentrar ácido acético y otros ácidos.

o Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

o Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas nitrocelulosa,

o Combustible inicial de motores diésel.

o Es un ingrediente en muchos perfumes, su acción es actuar como fijador,

Se obtiene industrialmente por deshidratación del etanol con óxido de aluminio a

Propiedades físicas y químicas

Estado físico Sólido

II. DIAGRAMA DEL PROCEDIMIENTO

V. RESULTADOS (CÁLCULOS Y RENDIMIENTO)

Peso obtenido: 2.47 gr

1. Convertir los gramos del reactivo en moles.

2. Definir la proporción estequiométrica entre reactivos y productos

A partir de 1 mol de β-naftol se obtiene 1 mol de nerolina.

A partir de 1 mol de metanol se obtiene 1 mol de nerolina.

3. Calcular los números de moles que se produjeran si cada reactivo se

Una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un

1. Cavrini V, Roveri P, Gatti R, Ferruzzi C, Panico AM, Pappalardo MS. "Synthesis

TEMA II. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN MOLÉCULAS AROMÁTICAS

Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de

Para analizar y predecir los productos de la sustitución electrófila aromática, existen

o Por consideración del estado fundamental de la molécula aromática.

Reacciones de sustitución electrofílica aromática:

La sulfonación de anillos aromáticos proporciona ácidos arilsulfónicos, se lleva a

El electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las condiciones de reacción.

Esta reacción tiene importancia en la elaboración de colorantes y productos

El benceno ataca al SO3 formando el complejo sigma. La pérdida de un protón

Desulfonación: La reacción de sulfonación es reversible y el grupo SO3H se puede

Como el bromo no es suficientemente electrófilo la reacción se lleva a cabo en

PRÁCTICA #2: SÍNTESIS DE P-NITROANILINA EN TRES ETAPAS: 1ª ETAPA:

Reacción que se presenta

La formación de cationes por reacción de un electrófilo con un anillo aromático trae

o Inhibidor de peróxido de hidrógeno.

Propiedades físicas y químicas

Estado físico Sólido (polvo granulado)

II. DIAGRAMA DEL PROCEDIMIENTO

Separa por filtración el

Esquema del sistema a utilizar

V. RESULTADOS (CÁLCULOS Y RENDIMIENTO)

Peso obtenido: 0.82 gr

1. Convertir los gramos del reactivo en moles.

𝑔 (1.0217 𝑔𝑟)(1 𝑚𝑜𝑙)

2. Definir la proporción estequiométrica entre reactivos y productos

A partir de 1 mol de anilina se obtiene 1 mol de acetanilida.

A partir de 1 mol de anhidro acético se obtiene 1 mol de acetanilida.

3. Calcular los números de moles que se produjeran si cada reactivo se

Se observó la primera parte de la síntesis de nitración de la anilina para producir la

1. Rivera-pabletz. (2015, April 24). Sintesis de Acetanilida. Retrieved November 28,

PRÁCTICA #3: SÍNTESIS DE P-NITROANILINA EN TRES ETAPAS: 2ª ETAPA:

Reacción que se presenta

Primero se forma el electrófilo (ion nitronio):

Después se da la sustitución electrófila aromática en posición para de la acetanilida:

La formación de cationes por reacción de un electrófilo con un anillo aromático trae

o Usado en la síntesis de colorantes, antioxidantes, productos farmacéuticos como

1. Con ácido acético glacial (CH3COOH) y anhídrido acético.CH3-O-COCH3, rico