UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

(FEZ- ZARAGOZA)

LABORATORIO DE SINTESIS DE FARMACOS Y MATERIAS PRIMAS II

JESUS LEYVA GARCIA

ARAMBULA LOPEZ JORGE LUIS

GIOVANI

SINTESIS DEL 3,5-DICARBETOXI-2,6-DIMETIL-4-FENIL-1,4-DIHIDROPIRIDINA

GRUPO 2652

ASESOR: JOSE JESUS SANCHEZ MENDOZA

FECHA DE ENTREGA: 11 DE MARZO DEL 2020

SINTESIS DEL 3,5-DICARBETOXI-2,6-DIMETIL-4-FENIL-1,4-DIHIDROPIRIDINA

INTRODUCCION

Los compuestos del tipo dihidropiridina son conocidos desde hace más de un siglo cuando
Hantzsch los utilizó como intermediarios en la síntesis de piridinas. A pesar de su accesibilidad
química, fueron de poco interés hasta la década de los sesentas cuando se descubrió la propiedad
vasodilatadora de la nifedipina y otras 4-aril-1,4-dihidropiridinas. A partir de entonces, han sido
sintetizadas un gran número de 1,4-dihidropiridinas e investigadas sus propiedades
farmacológicas.

OBJETIVO: obtener la 2,6-Dimetil-3,5-dicarbetoxi-1,4-dihidropiridina a partir de una síntesis de

Hantzch

PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS

Las 1,4-dihidropiridinas son importantes agentes terapéuticos utilizados en el tratamiento de la

hipertensión, la angina de pecho y otros padecimientos cardiovasculares. El mecanismo de acción
de las 1,4-dihidropiridinas es similar al de otros fármacos bloqueadores de la entrada de calcio y
consiste en suprimir la entrada de este ión a la célula al actuar directamente sobre los canales de
calcio operadores por voltaje tipo LIII .

PARTE EXPERIMENTAL

En un matraz bola de 25 ml se colocaron 0.38ml de acetoacetato de etilo, 0.08ml de formaldehído

al 35%, 0.08ml de hidróxido de amonio. Se agitó la mezcla cuidadosamente, después se colocó la
mezcla a reflujo durante 45 minutos. Se enfrió la mezcla a baño de hielo para que el producto
solidificara. Se filtró y se lavó el producto obtenido con tres porciones de etanol frío. Se
recristalizó el producto en etanol, por último se determinó el punto de fusión y porcentaje de
rendimiento.

DIAGRAMA DE FLUJO
 En un matraz balón colocar:
0.38mL de Acetoacetato de etilo, Colocar la mezcla a
0.08mLde Formaldehido y 0.08mLde Agitar durante 1 min. reflujo durante 45min.
Hidróxido de amonio.

Filtrar y lavar el
Recristalizar el
producto con 3 Enfriar la mezcla en un
producto con
porciones de etanol baño de hielo.
etanol.
frio.

Determinar el %
de rendimiento y
pto de fusión.

RESULTADOS

a) % de rendimiento

g. obtenidos del 3,5-dicarbetoxi-2,6-dimetil-4-fenil-1,4-dihidropiridina : 0.31g

g. teóricos: 1g

0.31 g
X 100=31 %
1g

b) Métodos de identificación del producto

Se determinó su identidad por el punto de fusión del producto, siendo el punto de fusión del 3,5-
dicarbetoxi-2,6-dimetil-4-fenil-1,4-dihidropiridina de 174° - 177 °C.

DISCUSIÓN
Se obtuvo un punto de fusión de 174° - 177°C lo cual indica que el producto obtenido fue 3,5-
dicarbetoxi-2,6-dimetil-4-fenil-1,4-dihidropiridina ya que según la literatura el pto de
fusión es de 183° - 184°C

Por otra parte, el rendimiento fue de 31%, se considera pobre el rendimiento, tomando en cuenta
el que indica la literatura es de 71%. Este bajo rendimiento puede adjudicarse a la pérdida de
producto durante los filtrados, O BIEN, durante su calentamiento, se proyectó dando como
resultado pérdida de producto.

DISCUSIÓN QUÍMICA

La técnica utilizada fue la de Hantzsch la cual se efectuó mediante condensación de un β -ceto

éster (acetoacetato de etilo), un aldehído (formaldehído) y amoniaco (a partir de hidróxido de
amonio) para dar una dihidropiridina que se oxido para obtener la piridina correspondiente
mediante formación inicial de un componente carbonilico β -amino-α ,β -insaturado y un
compuesto 1,3 dicarbonilico de alquilidino; la formación de estos compuestos es seguida de una
adición de Michael, en el cual participa un carbono β de la enamina rico en electrones como
nucleofilo; la reacción se completa e interactúan para dar lugar a 1,4 dihidropiridina

CONCLUSIÓNES

Se concluye que la síntesis del 3,5-dicarbetoxi-2,6-dimetil-4-fenil-1,4-dihidropiridina se realizó

con éxito, mediante la síntesis de Hantzch . El producto obtenido es 3,5-dicarbetoxi-2,6-dimetil-
4-fenil-1,4-dihidropiridina con un alto grado de pureza, aunque con un bajo rendimiento.

REFERENCIAS

 Revista de la Sociedad Química de México, Vol. 47, Núm. 1 (2003) 34-37

 ACHESON, RM, An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds, 3° ed, Ed. J.

Willey & Sons, Inglaterra, 1976.

 Fundamentos de Química Heterocíclica, Leo A.Paquete. 1ª edición. México D.F. (2004) p.p.
228- 230.

 Revista de la Sociedad Química de México, Vol. 47, Núm. 1 (2003) 34-37