UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGAOZA

SINTESIS DE FARMACOS Y MATERIAS PRIMAS I

Tercera Serie de Problemas.

Requisitos del trabajo.

a) Excelente presentación
b) Ejercicios completos
c) Indicar la bibliografía, si hace uso de textos adicionales.

1) Para cada una de las moléculas siguientes, indique el equilibrio ácido/base de Brostend-
Lowry correspondiente.

2) Dibuje todas las estructuras resonantes que expliquen la estabilidad del enolato
correspondiente para los compuestos b y c del ejercicio1.
3) De la estructura semidesarrollada de los siguientes compuestos y su nombre de la IUPAC.

a) Ácido acrilico f) Ácido fumárico

b) Ácido crotónico g) Ácido maleico
c) Ácido metacrílico h) Acrilonitrilo
d) Ácido sórbico i) Óxido de mesitil
e) Ácido cinámico

4) Escriba la fórmula de cada uno de los siguientes compuestos y su nombre de la IUPAC.

a) ácido isovaleriánico e) ácido -aminofenilacético

b) ácido ,-dimetilcapropico f) ácido -hidroxifenilacetico
c) ácido -fenilbutirico g) ácido -clorofenilacético
d) -metilbutirato de magnesio

5) Escriba las reacciones químicas que indiquen como se obtendría cada uno de los siguientes
compuestos a partir de ácido benzoico.

a) Tolueno b) Bromobenceno
 c) Benzonitrilo e) acetofenona
d) Alcohol bencílico

6) En la literatura se describe la Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky.

a) Escriba la utilidad de la reacción
b) Escriba tres ejemplos de la reacción
c) Escriba claramente el movimiento de electrones involucrados en la reacción.
d) De la referencia completa del Libro del March, donde aparece la reacción.

7) De los compuestos carbonílicos que sirvan de materia prima para la síntesis de los
siguientes compuestos

8) Prediga los productos de las siguientes condensaciones aldólicas y los productos de la

deshidratación del correspondiente aldol.
9) Sin consultar tablas, ordene los siguientes compuestos en orden creciente de acidez.
Explique su respuesta.

a) Ácido butanoico, ácido. 2-bromobutanoico, ácido 3-bromobutanoico, ácido 4-

bromobutanoico.
b) ácido benzoico, ácido p-clorobenzoico, ácido 2,4-diclorbenzoico, ácido 2,4,6-
triclobenzoico
c) ácido -clorofenilacético, p-clorofenilacético, ácido fenilacético, ácido -
fenilpropiónico.
10) Escriba la reacción del n-butirato de metilo y de los nombres de los productos obtenidos:
a) Ácido sulfúrico/acuoso/caliente
b) KOH (acuoso)/ caliente
c) Alcohol isopropílico/ácido sulfúrico
d) Alcohol bencílico+ C6H5CH2ONa
e) Amoniaco
f) Bromuro de fenilmagnesio
g) Bromuro de isobutilmagnesio
h) Hidruro de litio alumino, luego ácido.
11) Investigue y de la referencia bibliográfica completa del significado de los siguientes
términos. (NO ES VALIDO AGREGAR REFERENCIA DE INTERNET).
a) LDA
b) Reacción de transesterificación
c) Reactivo de Fehling
d) Lactona
e) Reacción de Condensación de Perkin
f) Reacción de Condensación de Henry
 g) Reacción de Condensación de Cope
h) Adición Nucleofílica (1,4)
i) Enzima aldolasa (ejemplo de la reacción que cataliza)
j) Enzima hidrolasa (ejemplo de la reacción que cataliza)
k) Enzima oxido reductasa (ejemplo de la reacción que cataliza)
12) De la estructura de los compuestos A-C. y los nombres y mecanismos de reacción
involucrados.

13) La feromona sexual de la polilla del gusano de la seda, llamada bombicol, ha sido
preparada del modo siguiente.