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Naturaleza de Los Alcoholes y Los Fenoles PDF
Naturaleza de Los Alcoholes y Los Fenoles PDF
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura
uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de
carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes),
formando así un grupo carbinol (-C-OH).
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles
importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.
Su nombre proviene del árabe al-kul, que literalmente traduce “espíritu” o “líquido destilado”,
ya que los antiguos alquimistas musulmanes perfeccionaron los métodos de destilación del
mismo en el siglo IX. Estudios posteriores permitieron conocer su naturaleza química,
especialmente los aportes de Lavoisier respecto a la fermentación de la levadura de
cerveza.
La ingesta de alcoholes tiene efectos tóxicos sobre el organismo humano, en algunos casos
induciendo a la embriaguez y actuando como desinhibidor de la conducta, pero también
como depresor del Sistema Nervioso Central (es el caso del etanol).
Tipos de alcoholes
Sin embargo, la principal distinción entre los alcoholes depende de su estructura atómica en
torno al átomo de carbono del carbinol, de la siguiente manera:
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su molécula
hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo positivo y uno
negativo).
Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué
reactivo se encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base fuerte, el grupo hidroxilo se
desprotona y el oxígeno retiene su carga electromagnética negativa, actuando como un
ácido.
Por el ocntrario, si se enfrenta a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno
hacen que el hidroxilo se protonice, teniendo carga positiva y comportándose como una
base débil.
halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de aquilo y agua;
Ejemplos de alcoholes
El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido fenílico,
fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en su forma pura es un sólido
cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H6O, y
tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es conocido
también como ácido fénico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede sintetizarse mediante la
oxidación parcial del benceno.
Procedencia / fabricación:
En el grupo de los fenoles, los cresoles y el compuesto base mismo son los compuestos
más importantes, además del timol, los naftoles, la fenolftaleína, el triclorofenol y el
pentaclorofenol. Los compuestos naturales (pirocatequina, guayacol y sus derivados) no
son tóxicos. Un derivado conocido de la pirocatequina es la adrenalina. El fenol se presenta
en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbívoros
(fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. De los fenoles monohídricos se obtienen numerosas
esencias (aromáticas) naturales, como por ejemplo: vainillina, timol, carvacrol, "zingiverón"
(en jenjibre), aldehído salicílico. Entre los fenoles multivalentes sintéticos, el hexaclorofeno
es particularmente tóxico.El fenol se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla.
Según RÖMPP (1983), con 1 tonelada de hulla se obtiene aproximadamente 0,25 kg de
fenol. Actualmente, sin embargo, predomina la producción sintética por disociación del
hidroperóxido de cumeno, obteniéndose acetona como producto secundario. En parte aún
se recurre a la síntesis a partir del benceno, utilizando ácido bencenosulfónico o
clorobenceno.
Agua:
El fenol es más pesado que el agua y se hunde. Se disuelve lentamente y forma, incluso en
dilución, soluciones tóxicas. En Alemania, el fenol se encuadra en el grupo de sustancias
clasificadas como "Amenaza para el agua - Clase 2" debido a su considerable toxicidad en
este medio.
Aire:
Los vapores son más pesados que el aire y, expuestos al calor, forman mezclas explosivas.
La oxidación del fenol en el aire se acelera por efecto de la luz o de impurezas que actúan
como catalizadores.
Suelo:
Debido a la degradación microbiana (aeróbica o anaeróbica) la acumulación de fenol en el
suelo es escasa; el nivel de esta acumulación depende de la presencia de minerales
arcillosos (gran afinidad con el óxido de aluminio).
Usos de los fenoles:
En la medicina
El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph Lister, creador
del método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano,
y fue sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso.[7] En la actualidad
sigue utilizándose como cauterizador en ciertos procedimientos como la matricectomía por
onicocriptosis.