Laboratorio de Química Orgánica

Universidad de Antioquia

COLORANTES AZOICOS

Sebastian Vasquez Molina, cedula: 1037631880.

Juan Esteban Vasco, cedula: 1152464731.
1: Ingeniería de materiales, Universidad de Antioquia. Medellín, Colombia

* Contacto: Sebastian.vasquez@udea.edu.co Autor de correspondencia.

* Contacto: esteban.vasco@udea.edu.co Autor de correspondencia.

1. RESUMEN

Los colorantes son uno de los productos químicos más usados en la industria, utilizados en un
gran número de variedades y denominaciones tanto comerciales como químicas.

Un colorante es entonces un compuesto químico que es aplicado a un substrato (por lo general

una tela, fibra, papel, cuero, etc.) donde este imparte color al producto de manera casi que
permanente, el funcionamiento de los colorantes se debe a la retención de estos en el substrato
ya sea por absorción, retención mecánica o por la formación de enlaces iónicos covalente.
Para entender un poco más sobre el cómo funciona un colorante, es importante decir que estos
poseen en su estructura algunos grupos que le dan la propiedad de absorber ciertas longitudes
de onda del espectro visible (ultravioleta 380 nm a infrarrojos 780nm) y dan origen a los
sistemas coloreados.
Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias químicas orgánicas
caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos
aromáticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los colorantes
orgánicos disponibles en el mercado. La estructura química de este tipo de colorantes, se
caracteriza por la presencia del grupo azo –N=N– como cromóforo, estos compuestos se
obtienen cuando la sal de diazonio de una amina aromática, que actúa como electrófilo débil, la
sal reacciona con anillos aromáticos activados, como lo pueden ser los fenoles, produciendo
reacciones de sustitución electrofilia aromática, esta reacción es conocida como reacción de
copulación.

En el desarrollo de la practica de laboratorio se prepararon dos clases de colorantes, el rojo de

paranitroanilina y el azo naranja II o naranja acido A, donde para cada uno se prepararon
soluciones con diferentes compuestos químicos, como por ejemplo para la paranitroanilina fue
muy importante formar la sal de diazionio que juega un papel fundamental en la formación de
dicho colorante y para el azo naranja II, se prepararon varias soluciones cuyo resultado es una
pequeña pasta de color naranja. Finalmente se usaron los colorantes producidos, se realizaron
diferentes pruebas de tinción usando como substrato tela y posteriormente se determinó el
método que mejor resultados obtuvo.

2. ANALISIS DE RESULTADOS

En la síntesis del colorante rojo de paranitroanilina, fue muy importante formar primero la sal
de diazonio, la cual se formó a partir de mezcla de la solución A que contenía p-nitroanilina y
HCl al 10% con la solución C que contiene nitrito de sodio al 20%, es importante que la mezcla
de estas dos soluciones se lleve en condiciones de baja temperatura por lo que se lleva la
reacción en un baño de hielo y su adicción debe ser lenta para poder garantizar la formación de
la sal de diazonio, debido a que la formación de la sal es demasiado inestable a temperaturas
mayores (temperatura ambientes).

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Una vez formada la sal de diazonio, esta se mezcló con una solución de B- naftol al 1% disuelto
en NaOH al 10% (Solución B), la mezcla de estas soluciones da como lugar la formación del
colorante rojo de paranitroanilina este colorante se forma gracias a la reacción de copulación
entre sal de diazonio de la amina aromática y el β-naftol que posee un anillo aromático
activado, dándose una reacción de sustitución electrofilia aromática.

Se observó que al mezclar ambas soluciones no hubo ninguna aparición de sustancias negras
por lo que la adición de ambas soluciones (B y C) se realizaron por completo, según la guía si
aparecían se debía detener la adicción, finalmente se procedió a filtrar por vacío el sólido
(Colorante) formado en la solución, se lavó con 20 ml de agua fría, se retiró la mayor parte de
agua del sólido por medio de calentamiento en la plancha, ya por último se pesó el colorante el
cual tenía un color rojo oscuro.

Figura 1. Reacción de sustitución electrofilia (formación de rojo de paranitroanilina).

En la prueba de tinción con el colorante fabricado anteriormente (rojo de paranitroanilina), se

utilizó tela de color blanca para la tinción, se observa el cambio de color a un rojo opaco, se
puede decir que hubo una buena afinidad del colorante con la tela (poliéster), debido a que al
lavar la tela con abundante agua el color permanecía fijo en este, esto se puede explicar por la
unión debido a fuerzas electrostáticas que emergen entre el colorante al poseer una carga
positiva en el nitrógeno con los grupos anionicos de las fibras de la tela.

En cuanto a la síntesis del colorante azo naranja II, el sistema que se forma (agua – ácido
sulfanilico – carbonato de sodio) se mantiene bajo calentamiento con el objetivo de que el
sistema ebulla y de esta manera eliminar lo que haya de insulina en el sistema. Posteriormente
se enfria y se filtra, este proceso de filtración se hace ya que se presentan formación de un
sólido blanco el cual al adicionar HCl se incrementa notablemente. Este filtrado se hace
reaccionar con nitrilo de sodio para favorecer la formación de la sal de diozonio, lo
efectivamente ocurre ya que se forma una suspensión blanca, y eventualmente se da la reacción
de copulación mediante la cual se da la obtención de el colorante azo naranja II, la cual se lleva
a cabo con un sistema determinado, en principio, por β-naftol – agua- NaOH – Carbonato de
sodio, la cual sigue el mismo procedimiento de la preparación de la sal de diazonio, es decir
ciclo de calentamiento – enfriamiento – filtración. Esta última se adiciona a la primera (la de sal
de diazonio) y se evidencia cierto burbujeo/efervescencia en la superficie de la solución
formada es decir, se presenta liberación de CO2, y adicional a esto el sistema adquiere una
coloración naranja no muy fuerte. Posteriormente se lleva a cabo la adición de NaCl, esta se
hace con dos objetivos muy marcados, inicialmente neutralizar la carga eléctrica de la fibra y de
esta manera aumentar el desplazamiento del colorante hacia la fibra de tal manera que el

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colorante se aferre bien a la misma y se mantenga la mayor parte del tiempo así, es decir, que
soporte la mayoría de ciclos de lavado a los este expuesta la tela/tejido, el otro objetivos está
relacionado con el catión de la sal Na+ el cual reduce la carga negativa de la fibra.

En cuanto a la prueba de tinción con el colorante azo naranja II, se observa que con lana se
presenta un teñido muy tenue y por otra lado la interacción con algodón se presenta un
resultado mucho más marcado, es decir, un color más fuerte, estas coloraciones se conserva
después del ciclo de lavado, esto debido quizás a la condición del colorante formado, es decir,
soluble en agua, dada la teoría.

3. CONCLUSIONES

 La meticulosidad con que se miden y se pesan las cantidades es de vital importancia, ya

que de esta manera se obtienen productos más coherentes con lo que se busca además de
optimizar al desarrollo de la misma como en el caso de la reacción de copulación en la cual
puede observarse, si se hace bien la parte inicial, la formación de un sólido rojo listo para
ser filtrado.

 En cuanto a la obtención de rojo paranitroanilina y el naranja azo II, se puede decir que el
orden en los cuales los diferentes reactivos se adicionan importa, ya que se pueden
presentar interacciones inesperadas que dificultan la obtención del producto final.

 Los sistemas, en la obtención de rojo paranitroanilina y el naranja azo II, deben estar bajo
“vigilancia”, ya que a medida que se desarrollan las reacciones se presentan incrementos en
la temperatura (reacciones exotérmica) y por tanto para contrarrestar esto se usan baños de
hielo, ya que de esta manera se garantiza un mejor rendimiento, en cuanto a la obtención de
los productos que se buscan, y en cuanto a seguridad.

 El proceso de tinción de la tela con rojo de paranitroanilina es “exitoso” y por tanto de esta
manera se puede decir que el colorante fabricado posee un gran poder tintorial, ya que al
lavarlo no se desprende de la tela, ya es compatible con la misma y, adicional esto, su olor
no es desagradable.

4. BIBLIOGRAFIA

 Cardona, W., Amarís, R., & Ramirez, C. (2018). Manual de Prácticas de fundamentos
de Quimica Orgánica. Instituto de Química. Universidad de Antioquia. Pag : 67-68.
 Brunet, E. (2006). Química Orgánica General. Mexico: Unam editorial.

 Klages, F. (1968). colorantes azoicos. En F. Klages, Tratado de Quimica Organica.

Editorial Revertré.

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