CIPROFLOXACINO

O O
F
OH

N N

HN

SÍNTESIS DE CIPROFLOXACINO

3-chloro-4-fluorocyclohexa-2,5-dien-1-amine

NH2 O NH2
CH3
OH
+ O
Cl CH3 O
Cl
F HO F
3-chloro-4-fluoroaniline [(2-ethylbutoxy)methylidene]propanedioic acid

cliclado
termicamente
HN
(i) N-Alquilacion con yoduro de
N N HCl H2O ciclopropil [D-I]; Cl N
O
O (ii) N-Metilpiperazina
(iii) Hidrolísis de F O
F
O Ester OH CH3
OH

ethyl
Ciprofloxacino 7-chloro-6-fluoro
Clorhidrato -4-hydroxyquinol
ine-3-carboxylat
e
RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD

Interacciona con las

Flúor en la posición C6 topoisomerasas bacterianas,
-Aumento de la actividad uniéndose al complejo
bactericida. ADN-topoisomerasa.

-Aumento tanto la unión al Esencial para la unión de girasas

y el transporte dela membrana
complejo CIPROFLOXACINO
ADN-topoisomerasas, como la bacteriana.
penetración intracelular .
-Producen aumentos en la
inhibición de la ADN girasas. O O
F
OH

N N

HN

ciclo propilo
anillo piperazínico
influencia la potencia y la
-Importante determinante de
farmacocinética, siendo este un
espectro de acción,
sitio de union de las
farmacocinética y potencia de un
topisomerasas
compuesto.
-Unión a las topoisomerasas.
-Aumenta la potencia en
bacterias Gram negativas y gram
positivas respectivamente.
 O NH
S
CH3
O N O
H2N

SULFAMETOXAZOL

SINTESIS DE SULFAMETOXAZOL

[4-(chlorosulfonyl)phenyl]carbamic acid
O O N O
O O H 2N S
OH CH3
S NH
OH Cl N
N O NH
+ O CH3
O NH {4-[(5-methylisoxazol-3-yl)sulfamoyl]phenyl}carbamic acid
5-methylisoxazol-3-amine

O O
N O
S 10% NaOH
NH CH3
H2 N
SULFAMETOXAZOL

4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
 RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD

-El anillo bencénico disustituido

en las posiciones 1 y 4 resulta
esencial para la actividad El heterociclo presenta un grupo
antibacteriana. metilo que aumenta su
-Su reemplazo en otras lipoficidad por lo que el
posiciones conducen a la porcentaje de excreción
desprovistos de la actividad. disminuye.

SULFAMETOXAZOL

O NH
S
CH3
O N O
H 2N

-El heterociclo presente

-Responsable de la acción importante para la duración de la
antibacteriana. acción de las sulfamidas.
-N1 con un H ácido. -La monosustitución por el
Las sulfonamidas dan una alta
lipofilia, imprescindible para la átomo de N conduce a
acción sobre infecciones compuestos mas activos.
sistémicas presentando gran -La disustitución por N y O le
atracción de electrones. confiere una alta eliminación
renal.