Universidad Central del Ecuador Facultad de Ciencias Qumicas Escuela de Qumica Laboratorio de Qumica Orgnica 4 Nombre: Mara Jos

Nicolalde Fecha: 11/11/2013 1. Ttulo : OBTENCIN DEL BENZOPINACOL" 2. Objetivo: Obtener benzopinacol, con irradiacin de luz ultravioleta por un tiempo de dos semanas. 3. Abstract: The purpose of this experiment was synthesized through photoreduction benzapinacol benzophenone 2 - propanol which has been adapted from a procedure developed by T. Durst. Hydrogen abstraction a photoexcited benzophenone yield 2-propanol and acetone as benzopinacol stable products. Benzopinacol can be easily isolated from the reaction mixture and was characterized by taking melting points. 4. Procedimiento: Se aadi 3,0 ml de alcohol isoproplico a un tubo de ensayos. Posteriormente se pes exactamente 0.2467 gramos de benzofenona y aadimos. La mezcla se calent a bao mara hasta completa disolucin. Se aadi una gota de cido actico. Realizar por duplicado. Se mezcl r vigorosamente. Se coloc el tubo 1 con tapa cerca de la luz del sol, preferentemente cerca a las ventanas. El tubo 2 con tapa en un lugar obscuro que no llegue rayos de sol o cubrirlo de protector solar. Esta reaccin se realiz al cabo de 7 das, cada da se realiz observaciones de los dos experimentos. Al final de los 7 das, la solucin se coloc en un bao de hielo, los cristales se filtran al vacio y se lavaron con 3 ml de alcohol isoproplico frio. Secar El producto resultante es prcticamente puro por lo que las aguas de cristalizacin del benzopinacol (p.f. 188-190). 5. Clculos

Clculo de ml terico del benzapinacol

Clculo del rendimiento:

6. Observaciones: Cambios en el En el procedimiento no se pes los 0,8g de benzofenona si no 0,2167g de procedimiento benzofenona. Se aadi 3 ml del alcohol 2-propanol. Caractersticas y datos de las sustancias
Alcohol isoproplico: El 2propanol, tambin llamado alcohol isoproplico, es un alcohol incoloro, inflamable, con un olor intenso y muy miscible con el agua. Frmula: C3H8O Densidad: 786,00 kg/m Punto de ebullicin: 82,5 C Masa molar: 60,1 g/mol Punto de fusin: -89 C (Wikipedia, 2012) Benzofenona: La benzofenona es una cetona aromtica. Es un compuesto importante en fotoqumica orgnica, perfumera y como reactivo en sntesis orgnicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Frmula: C13H10O Punto de fusin: 47,9 C Masa molar: 182,217 g/mol Densidad: 1,11 g/cm Punto de ebullicin: 305,4 C (Wikipedia,

2013) Este experimento es un estudio de la fotorreduccin de benzofenona en Informaciones de 2-propanol. La luz ultravioleta es absorbida por la benzofenona y se la reaccin produce un cruce entre sistemas para producir un di-radical, una molcula con dos electrones desapareados. La benzofenona dirradical a continuacin, abstrae un tomo de hidrgeno a partir del disolvente y dimeriza, produciendo benzopinacol y acetona. Informaciones de la separacin del Los cristales formados se filtr y se los lav con 5ml de 2-propanol. producto
Benzopinacol: Descripcin Polvo blanco cristalino. Formula: HOC (C6H5) 2C (C6H5) 2OH (C26H22O2) Masa Frmula: 366.46 Punto de fusin: C 170-175 Densidad: 1,24

Caractersticas y datos del

producto

Solubilidad en agua Insoluble (Chemexpe, 2013) Acid / Base 12.78 (PKA)

Precauciones la prctica

No ms de una gota de cido actico se debe utilizar. Se aade el cido en para asegurar la eliminacin de trazas de lcali, que causan la descomposicin de la pinacol en benzofenona y benzohydrol. Se debe exponer a la luz para que exista la reaccin.

7. Resultados: Masa Pto Fusin % Rendimiento Benzopinacol 0.1066g 179-182C 48.94

8. Conclusiones: Se obtuv 0.1066g de benzopinacol, con irradiacin de luz ultravioleta por un tiempo de 7 das, con un rango del punto de fusin de 179-182C, el porcentaje de rendimiento de esta reaccin fue de 48,94%. El tubo que no se expuso al sol y se lo puso a obscuridad no se produjo ninguna reaccin, no observ ningn cambio. 9. Anexos: El benzapinacol se lo utiliza en las soluciones alcalinas para producir benzofenona y bencidrol. Se lo utiliza reacciones de polimerizacin.Es utilizado como reactivo para la reaccin de transposicin pinaclica. (Chemicalforums) 10. Bibliografa: Chemexpe. (2013). Google. Recuperado el 10 de Noviembre de 2013, de Benzapinacol: http://www.chemexper.net/specification_d/chemicals/supplier/cas/Benzopinacol.asp Chemicalforums. (s.f.). Google. Recuperado el 10 de Noviembre de 2013, de Benzapinacol: http://www.chemicalforums.com/index.php?topic=62603.0 Luzchem. (2002). Google. Recuperado el 09 de Noviembre de 2013, de http://www.luzchem.com/edu/docstore/2-benzophenone.pdf Wikipedia. (Octubre de 2012). Google. Recuperado el 10 de Noviembre de 2013, de Alcohol isoproplico: http://es.wikipedia.org/wiki/2-propanol Wikipedia. (2013). Google. Recuperado el 10 de Noviembre de 2013, de Benzofenona: http://es.wikipedia.org/wiki/Benzofenona