Título: Carbohidratos, glúcidos o azucares

I. Resumen:
Esta semana desarrollamos reacciones con carbohidratos o también
llamados glúcidos, el primer experimento desarrollado fue el ensayo de
Molish la cual es una prueba que nos permite reconocer azucares y
diferenciarlos de otras sustancias, así el objetivo es determinar si este
ensayo cumple su función de reconocer glúcidos, el segundo experimento
fue el ensayo de Fehling este consiste en adicionar el reactivo de Fehling
Ay B a una cetosa y con ayuda del calentamiento se forma una aldosa la
cual tiene poder reductor, el objetivo de este experimento es determinar el
poder reductor de los glúcidos usados por medio del cambio de color y
formación de precipitado, el tercer experimento fue la hidrolisis de sacarosa
esta consiste en la ruptura de del enlace glucosídico de la sacarosa para
degradarlo a su unidad monosacárido, el objetivo es determinar el por
medio de la prueba de Fehling su poder reductor con la formación p.p. rojo
y finalmente el ultimo experimento fue el de hidrolisis de almidón la cual
consiste al igual que la hidrolisis de sacarosa en la degradación de un
disacárido a sus monómeros, el objetivo es verificar que color toma la
solución formada por la hidrolisis si se le agrega lugol, así como lo que
sucede si se le agrega HCl y se calienta para luego agregarle lugol y ver
qué color toma la solución.
Los carbohidratos o glúcidos tienen muchas aplicaciones en las diferentes
industrias, se utilizan para la fabricación de tejidos, películas fotográficas y
plásticos, el almidón se usa para la fabricación de alimentos para el
consumo humano y animal, el almidón forma geles que son utilizados
como suplemento alimenticio así como la celulosa es usada para la
producción de productos de papel así como estos otros carbohidratos son
usados en diferentes campos ya sean en la alimentación e la medicina o las
fábricas de plásticos.

II. Detalles:
1.- Métodos:
- El método usando el ensayo de Molish sirvió para el reconocimiento
general de carbohidratos en el que los polisacáridos y disacáridos se
hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta monosacáridos y se
convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales
reaccionan con α-naftol formando un color púrpura violeta.
- El método usado con lugol que contiene una mezcla de yodo y yoduro,
permite reconocer polisacáridos, particularmente el almidón por la
formación de una coloración azúlvioleta intensa y el glicógeno y las
dextrinas por formación de coloración roja.
- Método usando en el ensayo de Fehling en el cual los azúcares reductores,
en medio alcalino, son capaces de reducir el ión Cu2+ de color azul a Cu+
de color rojo. Para ello el grupo carbonilo del azúcar se oxida a grupo
carboxilo. En medio fuertemente básico como en nuestro caso el NaOH el
ión Cu2+ formaría Cu (OH)2 insoluble por eso añadimos tartrato sódico
potásico que actúa como estabilizador al formar un complejo con el Cu2+.
2.- Diagrama de flujo:

Ensayo de Molish:
Reconocimiento de glúcidos

Colocar en un tubo de ensayo

2ml de glucosa al 0.1% y añadir
2 gotas de naftol
Posteriormente adicionar 1 o 2
ml de H2SO4

Repetir con la
sacarosa, almidón, y
muestra problema

Si No
Anillo color
Reacción positiva NO Rx.
púrpura

Ensayo de Fehling Hidrólisis de la sacarosa

En 3 tubos de ensayo colocar 10 gotas Colocar 2 tubos de ensayo 5ml de

de aldehído, cetona y M.P sacarosa al 5% y agregar a uno de
ellos 2 gotas de HCl

Agregar 1ml del reactivo de Tollens

Calentar ambos tubos en baño
maría por 5 minutos enfríe y
Calentar por 5 minutos en b.m agregar al tubo con ácido una
 hasta neutralizar

Rx. Positiva si forma espejo en

la base de los tubos Hacer prueba de Fehling en
ambos tubos y anotar resultados
III. Resultados:
Dentro de la parte experimental se han realizado cuatro actividades, para
determinar diferentes características de los carbohidratos. Los resultados
fueron los siguientes: Hidrolisis de almidón

OBSERVACIONES
En todos los reactivos usados se forma un anillo
Ensayo de Molish
Agitar 1 g de almidón en unos 10 ml demorado.
agua fría y
Enenla150
verter esta glucosa, fructosa
ml de agua en b.my la M.P. se vuelve roja,
Ensayo de Fehling
mientras que la sacarosa permanece azul.
En el tubo que se le vertió el ácido, se vio un color
Hidrolisis de la sacarosa
rojo ladrillo.
Sacar un ml de la solución y adicionarle 1
gota de lugol
Hidrolisis del almidón El tubo que contuvo el ácido se volvió color rojo.

Al resto adicionar 3 ml de HCl y Observar la coloración azul negruzca que

IV.mantener
Discusión:
a ebullición tomando se forma
cada dos minutos muestras
Para el ensayo de Molish. Esta reacción sirve más que nada para identificar
a los azucares. Para el ensayo colocamos en un tubo de ensayo 20 gotas del
azúcar junto con 2 gotas de α-naftol en un medio acido (10 gotas de
Con uno hacer el ensayo de
H2SO 4).
Fehling y al otro dejarlo enfriar y
Observar la coloración del lugol y si
hay precipitado rojo en el ensayo
Un agregar 1 gota se
monosacárido de lugol
deshidrata
produciendo furfural o un derivado de este;
mientras que un disacárido o polisacárido se hidroliza (por acción del
medio acido) hasta un monosacárido, una vez ahí se deshidrata
produciendo furfural o sus derivados. El furfural formado reacciona con la
α-naftol formando un complejo color violeta.
Para el ensayo de Fehling. Este ensayo nos ayuda a determinar el poder
reductor de un azúcar. Este ensayo está fundamentado a través de la
presencia de un grupo aldehído. En un tubo de ensayo, colocamos 10 gotas
de Fehling A más 10 gotas de Fehling B, junto con 10 gotas del azúcar.
Una vez agitado el tubo, se calienta para observar un precipitado rojo.
El poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos, hacen que este se
oxide hasta llegar a un ácido y que se reduzca el sulfato cúprico
(proveniente del reactivo de Fehling) hasta Cu 2O, lo cual le da el color rojo
ladrillo a la muestra.
Para la hidrolisis de la sacarosa. Para esta práctica mezclamos 10 gotas de
Fehling A más 10 gotas de Fehling B, junto con 10 gotas de sacarosa en 2
tubos de ensayo. A uno de los tubos agregarle 3 gotas de HCl. Calentar
ambos tubos por 5 minutos y dejar enfriar. Usar NaOH para neutralizar las
muestras, para así proceder con el ensayo de Fehling.
En esta práctica hacemos que un disacárido (sacarosa) vuelva a ser 2
monosacáridos (glucosa más fructosa) a través de la hidrolisis. Para esto se
necesita un medio acido (HCl) y presencia de calor. Para comprobar que se
ha realizado la hidrolisis, se usó el ensayo de Fehling, pues este determina
el poder reductor. Este poder reductor tendrá la glucosa y la fructosa, mas
no la sacarosa (determinado por la práctica anterior). Es por eso que para
proceder con el ensayo de Fehling se tiene que neutralizar la muestra, para
esto se usó el NaOH. Una vez neutralizado, se calienta. Para finalizar se
usa el poder reductor de la muestra para ver la coloración, lo cual dio rojo
en el tubo que contuvo el HCl.
Para la hidrolisis del almidón. Para esta práctica mezclamos 10 gotas de
Fehling A más 10 gotas de Fehling B, junto con 10 gotas del almidón en un
tubo de ensayo. A este tubo agregarle 3 gotas de HCl. Calentar el tubo
hasta que se haya hidrolizado totalmente. Una vez hidrolizado se usa la
prueba del lugol y el ensayo de Fehling (con previa neutralización de la
muestra)
En este caso hidrolizamos un polisacárido (almidón) hasta obtener el
monosacárido (glucosa). Para esto se necesita un medio acido (HCl) más
calor. Para comprobar la hidrolisis del almidón se usó 2 pruebas: la del
lugol y la prueba de Fehling.
El lugol se tiñe de color azul oscuro en presencia de almidón. Por eso que
es la primera prueba. Mientras que se va calentando el tubo, se va
extrayendo alícuotas de la muestra para ir aplicando la prueba del lugol. Se
vierten 2 gotas del lugol y se comprobara la hidrolisis del almidón cuando
la muestra quede del mismo color que el lugol, amarillo.
Luego de la prueba del lugol se le aplica el ensayo de Fehling. Con el
ensayo de Fehling es proceder como se hizo en las prácticas anteriores.
Primero neutralizar la muestra con NaOH. Calentar por unos minutos hasta
ver la coloración roja, lo cual indica la presencia de un azúcar reductor, que
en este caso es la glucosa.
V. Conclusiones:
- Se puede concluir del ensayo de Molish que todos los reactivos usados
forman un anillo morado debido a la presencia de derivados del furfural ya
que estos presentan una estructura cerrada por acción de la deshidratación.
- Del ensayo de Fehling se concluye que el único reactivo que no cambia y
forma un precipitado es la sacarosa ya que es un azúcar no reducto porque
su carbonilo esta enlazado, mientras que los otros no por lo que si forman
p.p rojo además de eso se concluye que la M.P también es un
monosacárido.
- De la hidrolisis de sacarosa se concluye que gracias a la hidrolisis,
adición de HCl y NaOH, la sacarosa puede formar un p.p rojo ya que se
degrado a sus monosacáridos reductores.
- Finalmente de la hidrolisis de almidón se concluye que el lugol solo
determina la presencia de almidón en una solución, este no puede
determinar la presencia de los monosacáridos que lo componen además de
que si se le adiciona acido después de la hidrolisis la prueba de Fehling es
positiva ya que se forma un p.p rojo.
VI. Anexo:
1.- Indique cuáles de los siguientes glúcidos son reductores
a) D-ribosa Si tiene poder reductor
b) D-xilosa Si tiene poder reductor
c) D-galactosa Si tiene poder reductor
d) Celulosa No tiene poder reductor
e) Maltosa Si tiene poder reductor
f) Sacarosa No tiene poder reductor
g) Lactosa Si tiene poder reductor
h) Glucógeno No tiene poder reductor
2.- ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes ensayos?
a) Reacción de Molish: Reconocimiento de azúcares
b) Formación de osazonas: Identificación de azúcares desconocidos
c) Hidrolisis de un di-o polisacárido: Identificación de enlaces α y β
d) Reacción de Fehling: Presencia de azúcares
e) Rotación óptica: Identificación de azúcares
3.- Dibuje la estructura de los glúcidos que dan la misma osazona que
D-xilosa.
H-C=N-NHPh
│
H-C=N-NHPh
│
HO-C-H
│
H-C-OH

4.- Explique por qué las cetosas son reductoras.

  Gracias medio básico usados en los ensayos de Fehling y Tollens, las
cetosas se isomeriza en enodiol, el cual se transforma en moléculas
de aldosa, la cual es reductora.
5.- Dar el nombre y estructura de los productos de la reacción entre el
reactivo de Fehling y los siguientes glúcidos:
a) D-glucosa b) D-manosa

COOH COOH
│ │
H-C-OH HO-C-H
│ │
HO-C-H HO-C-H
│ + Cu2O + H2O │ + Cu2O + H2O
H-C-OH H-C-OH
│ │
H-C-OH H-C-OH
│ │
CH2OH CH2OH
Ácido glucónico Ácido manosico

c) D-galactosa d) D-ribosa

COOH
│ COOH
H-C-OH │
│ H-C-OH
HO-C-H │
│ + Cu2O + H2O H-C-OH
HO-C-H │ + Cu2O + H2O
│ H-C-OH
H-C-OH │
│ CH2OH
CH2OH Ácido ribonucleico
Ácido galacturonico

6.- Explique por qué las cetosas dan positivo con el reactivo de Fehling
 Gracias medio básico usados en el ensayo de Feghling, las cetosas se
isomeriza en enodiol, el cual se transforma en moléculas de aldosa,
la cual es reductora.