BIOMOLECULAS

Los seres vivos son conjuntos organizados de materia. Todos los seres vivos están
formados por el mismo tipo de átomos, entre los que destaca el carbono.
De los elementos químicos presentes en la tabla periódica, sólo 20 se encuentran en los
seres vivos, a éstos elementos los llamamos bioelementos. Algunos de los elementos
químicos presentes en los seres vivos no resultan ser abundantes a los cuales se les
conoce como oligoelementos por estar presentes en pequeñísimas cantidades (menos del
0,01%).

La mayoría de los átomos al no poseer una configuración estable, se unen entre sí

mediante enlaces para formar biomoléculas, estas se encuentran en los seres vivos,
formando dos grandes grupos:

 Biomoléculas inorgánicas: se encuentran en los seres vivos pero no son propias

de estos, ellas son: agua y sales minerales.
 Biomoléculas orgánicas: son propias de los seres vivos, y siempre presentan
carbono en su composición, estas son: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos
nucleicos.
BIOMOLÉCULAS INORGÁNICAS
1. EL AGUA
El agua es la biomolécula más abundante en cualquier ser vivo, y representa entre el 60 y
90% de su peso. Cubre la mayor parte de la superficie de la tierra, la vida se originó en el
agua. Su estructura molecular está compuesta de un átomo de oxígeno que se une
covalentemente a dos átomos de hidrógeno. Al ser el átomo de oxígeno más
electronegativo, atrae los electrones quedando cargado negativamente, mientras que el
exceso de carga positiva queda sobre los dos hidrógenos. Como resultado la molécula de
agua es polar, con dos zonas débilmente negativas y dos zonas débilmente positivas.
En consecuencia, entre sus moléculas se forman enlaces débiles. Entre un átomo de
oxígeno negativo con otro de hidrógeno positivo de otra molécula, se conocen como
puentes de hidrógeno. Cada molécula de agua puede formar puentes de hidrógeno con
otras cuatro moléculas de agua. Aunque los enlaces individuales son débiles y se rompen
continuamente, la fuerza total de los enlaces que mantienen a las moléculas juntas es
muy grande. Ésta estructura proporciona a la molécula de agua ciertas propiedades
importantes para la vida:

 Tensión superficial: es debida a la fuerza que une las moléculas de agua

Entre sí, es una tensión elevada únicamente superado por el mercurio.
Ésta propiedad explica su gran capilaridad, (capacidad de ascender desde la
raíz hasta las hojas).

 Calor específico: es decir se requiere mucha energía para elevar la temperatura

del agua, del mismo modo al bajarla, se desprende mucho calor. Gracias a ésta
gran capacidad que tiene el agua para absorber el calor producido por las
reacciones metabólicas, la temperatura de los seres vivos puede mantenerse sin
sufrir grandes oscilaciones.

 La densidad del agua: es mayor que la densidad del hielo, esto se debe a que las
moléculas de agua cuando se encuentran a una temperatura inferior a 0ºC, punto
de congelación del agua, se ordenan formando una red cristalina, que ocupa más
volumen. La importancia es vital para los organismos acuáticos que viven en
regiones frías. Se forma una capa que aísla el agua del frío exterior y retarda la
formación de más hielo, protegiendo de la congelación a los individuos que viven
bajo él.

 El agua es disolvente universal: Cuando una molécula se disuelve, sus

componentes se separan (moléculas o iones) y se rodean de moléculas del
disolvente, Dentro de los sistemas vivos, muchas sustancias se encuentran en
solución acuosa. La polaridad de las moléculas de agua es la responsable de la
capacidad solvente del agua.

2. SALES MINERALES
Las sales minerales son moléculas inorgánicas que pueden encontrarse en estados
sólidos o disueltos. Las sales minerales regulan los procesos osmóticos asociados al paso
de agua a través de membranas semipermeables, el pH, y las concentraciones de iones.
Además cada ion puede desempeñar funciones concretas, como el Ca2+ que interviene
en la contracción muscular. Las sales en estado sólido, forman parte de estructuras
esqueléticas, como el fosfato cálcico Ca3 (PO4)2 y el carbonato cálcico CaCO3 que
forman parte de los huesos y dientes de vertebrados, o las conchas de los moluscos. Las
sales minerales que aparecen en disolución se disocian en sus iones, los principales
son: Cationes como (Na+,K+,Ca2+,Mg2+) y Aniones como
Cada uno de estos iones cumple una función
determinada en las células.

BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS
1. GLÚCIDOS
Son los compuestos orgánicos denominados azúcares, y están formados por Carbono,
Oxígeno e Hidrógeno. Éstas son las biomoléculas más importantes de la naturaleza y
constituyen la principal reserva energética de los seres vivos. Los glúcidos están
formados por una o varias unidades constituidas por cadenas de entre 3 a 7 átomos de
carbono. Uno de éstos carbonos es un grupo carbonilo, aldehído –CHO, o cetona –CO- ,
el resto de los átomos están unidos a grupos hidroxilo –OH. Por ello se denominan
polihidroxialdehídos o aldosas y polihidroxicetonas o cetosas, los cuales se pueden unir
mediante enlaces covalentes, para dar lugar a polímeros.
Los glúcidos se utilizan para producir y almacenar energía por las células (glucosa,
glucógeno y almidón), algunos como la celulosa constituyen importantes estructuras
celulares, algunos asociados a lípidos (glucolípidos) y proteínas (glucoproteínas)
desempeñan papel clave en el reconocimiento entre las Células.

1.1 MONOSACARIDOS
Son los hidratos de carbono elementales, responden a la fórmula general es (CH2O) n.
donde n es un número entero comprendido entre 3 y 8, según su número de carbonos
se denominan triosas, tetrosas, pentosas, etc. En general son blancos, de sabor dulce
y soluble en agua. Son moléculas que poseen isomería y en el caso de los
monosacáridos que poseen más de 2 carbonos, las formas D y L se determinan
teniendo en cuenta el –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo.
Curiosamente en la naturaleza casi todos los glúcidos se encuentran en la forma D.
Cuando los glúcidos de 5 o más átomos de carbono se disuelven en agua, estado en el
que se encuentran los seres vivos, adoptan estructuras cíclicas. En el caso de la D-
glucosa forma un ciclo hexagonal, donde los vértices los ocupen 5 carbonos y un
oxígeno. El carbono 1 en éste caso se ha convertido en carbono asimétrico y se
denominan anómero Q y anómero R. Los monosacáridos son moléculas de las que las
células obtienen fácilmente energía. El más abundante de todos es la glucosa, algunas
hexosas, glucosa, fructosa y galactosa, se unen entre sí para formar disacáridos.

1.2 OLIGOSACÁRIDOS
Son compuestos formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos, unidos mediante
enlaces o-glucosídicos. En general son solubles en agua y tienen sabor dulce. Los
oligosacáridos son cadenas cortas y lineales. El enlace se produce entre el carbono
de un grupo hidroxilo de un monosacárido y el carbono anomérico de otro
monosacárido.

LOS DISACÁRIDOS se forman por la unión de dos monosacáridos. En la reacción se

desprende una molécula de agua y el enlace resultante se denomina glucosídico. Los
disacáridos más abundantes en la naturaleza son:

MALTOSA formada por la unión de 2 moléculas de glucosa, se encuentra en los granos

de la cebada.
LACTOSA resulta de la unión de una molécula de glucosa y una de galactosa. Es el
azúcar presente en la leche de los mamíferos.
SACAROSA formada por la unión de una molécula de glucosa y una de fructosa. La
sacarosa es el principal disacárido de los vegetales, muy abundante en la caña de azúcar
y en la remolacha.

1.3 POLISACÁRIDOS
Compuestos por un gran número de monosacáridos unidos entre ellos mediante
enlaces o-glucosídicos. En general no son dulces ni solubles en agua. Los
polisacáridos más frecuentes en los seres vivos, almidón, glucógeno y celulosa;
están formados únicamente por unidades de glucosa, otros polisacáridos como la
quitina, no contienen glucosa sino un monosacárido derivado de ella.

ALMIDON Es el polisacárido de reserva de las plantas, constituido por dos polímeros de

glucosa, amilosa y amilopectina. El almidón se acumula en forma de plastos en las células
vegetales. Es más abundante en las semillas y en los tubérculos.
GLUCÓGENO Es la principal sustancia de reserva de los animales. Es especialmente
abundante en el hígado y en los músculos estriados. El glucógeno no posee estructura
helicoidal, lo que lo hace más accesible a la acción de las enzimas, y puede ser
degradado en las células animales más rápidamente que el almidón en los vegetales.
CELULOSA Es un polisacárido muy importante, que entra a formar parte de la estructura
de las células vegetales, siendo por ello la molécula orgánica más abundante sobre la
Tierra. Es importante en nuestra dieta, pues estimula el intestino y facilita la defecación.
Muchas bacterias poseen celulosas y son capaces de degradar la celulosa, en el caso de
los herbívoros éstos tienen microorganismos simbióticos que poseen en su tubo
digestivo.
QUITINA Es el principal componente del exoesqueleto de los insectos y de los crustáceos
y de la pared que envuelve las células de los hongos Adopta una estructura similar a la
celulosa pero con enlaces de hidrógeno más fuertes debido al grupo N-acetil. La dureza
del exoesqueleto de los artrópodos se debe a la alternancia de capas de quitina con otras
de proteína.

1.4 GLUCOPROTEÍNAS Y GLUCOLÍPIDOS

En las membranas plasmáticas la mayor parte de las proteínas y algunos de los lípidos
expuestos al exterior de la célula, poseen restos de oligosacáridos unidos
covalentemente. Algunos de los monosacáridos que aparecen más frecuentemente en
las glucoproteínas son: galactosa, glucosa, glucosamina, galactosamina, etc. Tienen
un papel importante en las interacciones celulares. Un ejemplo es la estructura de los
grupos sanguíneos humanos A,B,0. Estos grupos se definen por la presencia en la
membrana plasmática de unos antígenos formados por glucoproteínas y glucolípidos.
 2. LIPIDOS
Los lípidos agrupan una gran cantidad de moléculas orgánicas de muy diversa naturaleza
química, que comparten una propiedad, la de ser insolubles en agua. Esto se debe a que
poseen numerosos enlaces apolares carbono-hidrógeno, sin embargo se disuelven en
disolventes orgánicos como alcohol, benceno, éter, cloroformo, etc. Están formados por
carbono, oxígeno e hidrógeno y en ocasiones contienen otros elementos como el fósforo y
nitrógeno.

Los lípidos desempeñan tres funciones básicas en las células. Primera: son una
importante fuente de energía que se almacena como reserva en diferentes tejidos.
Segunda, son el componente principal de las membranas celulares y, tercera, participan
en muchos procesos de señalización celular, ya sea en forma de hormonas esteroideas
(los estrógenos y la testosterona) o como mensajeros moleculares que trasladan señales
desde los receptores de la superficie celular al interior de la célula y existe un grupo
especial de lípidos que se clasifican como vitaminas.
Están formados por cadenas hidrocarbonadas, lineales, o cíclicas, en las que pueden
presentarse grupos carboxilo, hidroxilo o amino. Son biomoléculas que realizan funciones
muy diversas en los organismos:
- reserva de energía (ácidos grasos, triacilgliceroles y ceras).
- función estructural (glicerofosfolípidos, esfingolípidos y los esteroles).
- funciones específicas (caso de las hormonas y vitaminas de composición lipídica).

2.1 ACIDOS GRASOS

Son sustancias que se encuentran formando parte de otros compuestos como los
triacilgliceroles o las ceras. Están formados por una cadena hidrocarbonada con un grupo
carboxilo, Cuando los enlaces son sencillos los ácidos grasos se denominan saturados y
cuando presentan algún doble enlace se denominan insaturados , esto hace que
disminuya el punto de fusión de los ácidos grasos.

2.2 ACILGLICÉRIDOS
Son ésteres de glicerol con ácidos grasos. Los ácidos grasos implicados pueden ser
iguales o diferentes. El punto de fusión de los triglicéridos depende de los ácidos grasos
que lo componen. Los triglicéridos son apolares, insolubles en agua.
La reacción de formación de los triglicéridos se denomina esterificación y es la reacción
mediante la cual se une el carbono de un grupo hidroxilo con el carbono de un grupo
carboxilo y como consecuencia se pierde una molécula de agua.
La hidrólisis de los triglicéridos se denomina saponificación y da lugar a la
Liberación de glicerol y ácidos grasos. Los triglicéridos constituyen la fuente de energía
más importante de las células.
 Las grasas se han convertido en las reservas de alimento por excelencia. Procesos tan
importantes como las migraciones de las aves no podrían ocurrir si no fuera por la reserva
de energía que éstas acumulan en forma de grasas, si tuvieran que acumular glucógeno,
el peso del animal sería tan grande que el animal no podría volar.

2.3 CERAS
Son lípidos derivados de los ácidos grasos, Se encuentran en las membranas protectoras
e impermeables de muchos organismos, como en la piel, pelo, plumas, exoesqueleto de
los insectos, o en las hojas y frutos de muchos vegetales. También forman el cerumen
existente en el conducto auditivo.

2.4 FOSFOLÍPIDOS
Son los lípidos estructurales más importantes. Derivan del ácido fosfatídico y forman la
base estructural de las membranas celulares.

2.5 LÍPIDOS CON ESFINGOSINA

Son lípidos en los que en lugar de glicerina, hay esfingosina, que es un alcohol insaturado
con dos grupos hidroxilo y un amino. La esfingosina es el esfingolípido más abundante, se
encuentra en casi todas las membranas celulares junto con fosfolípidos.

2.6 ESTEROIDES
Éste grupo de lípidos incluye moléculas con actividad biológica muy variada, como lípidos
de membrana, ciertas hormonas y vitaminas. Sin embargo todas ellas derivan de un
núcleo básico común: el ciclopentano perhidrofenantreno.
El esteroide más abundante es el colesterol, esencial en las membranas de las células
animales, cerebro y tejido nervioso. El colesterol es además precursor de las hormonas
sexuales y de los ácidos biliares, éstos últimos se producen en el hígado y juegan un
importante papel en la emulsión de grasas y su posterior absorción en el intestino.

2.7 TERPENO
Son también lípidos simples, derivados de una molécula de 5 carbonos denominada
isopreno, ésta molécula puede polimerizarse originando otras moléculas de estructura
lineal o cíclica. Los terpenos constituyen algunos de los aceites esenciales de las plantas,
que les confieren olores y sabores característicos, tales como el mentol, el alcanfor, el
limoneno o el geraniol.

2.8 PROSTAGLANDINAS
Están presentes en la mayoría de los tejidos animales, en los que ejercen numerosas
acciones de naturaleza reguladora. Algunas estimulan la contracción del músculo liso y
disminuyen la presión sanguínea. Otras relacionadas con el ciclo menstrual, las
reacciones alérgicas o las respuestas inflamatorias durante las infecciones.

3. PROTEINAS
Las proteínas son unas de las moléculas más abundantes en los sistemas vivos,
constituyen el 50% o más del peso seco. Hay muchas moléculas de proteína
diferentes: enzimas, hormonas, proteínas de almacenamiento como la que se
encuentra en los huevos de las aves y los reptiles, proteínas de transporte como la
hemoglobina, proteínas contráctiles como las que se encuentran en el músculo,
inmunoglobulinas y proteínas de membrana entre otras. Todas las proteínas tienen el
mismo esquema simple: todas son polímeros de aminoácidos, dispuestos en una
 secuencia lineal. Los aminoácidos constituyen la base estructural de los péptidos y
proteínas.

3.1 ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS

 ESTRUCTURA PRIMARIA hace referencia a la secuencia de aminoácidos de la
proteína. Este orden es único para cada proteína y determina sus propiedades
químicas y físicas. Esto se logra gracias al enorme número de posibilidades de
ordenar los 20 aminoácidos diferentes en las cadenas polipeptídicas.
 ESTRUCTURA SECUNDARIA es el resultado de las interacciones de los
enlaces amídicos cercanos entre sí y los puentes de hidrógeno con los átomos
de la cadena proteica que, a su vez, generan su plegamiento. Estos enlaces
dan lugar a dos estructuras secundarias: las alfa hélices (enrolladas en forma
de espiral) y la lámina beta plegada (se observan dobleces de las cadenas
laterales que van en zig-zag.
 ESTRUCTURA TERCIARIA En este nivel de organización la proteína tiene una
forma y tamaño únicos. Esto se debe al plegamiento de la cadena polipeptídica
como resultado de las interacciones entre las cadenas laterales de los
aminoácidos que se encuentran haciendo parte de la estructura primaria. La
interacciones que generan estos plegamientos corresponden a las fuerzas
intramoleculares que son fuerzas de atracción, como son las fuerzas de
dispersión o interacciones hidrofóbicas, los enlaces iónicos, los enlaces de
hidrógeno y los puentes disulfuro.
 ESTRUCTURA CUATERNARIA se presenta cuando se integran diferentes
subunidades que se empaquetan en una sola proteína, como es el caso de la
hemoglobina que está formada por dos subunidades o cadenas beta y dos
subunidades cadenas alfa.

3.2 PROPIEDADES Y FUNCIONES

 ESPECIFIDAD
Las proteínas son específicas de cada especie e incluso de cada individuo, ya que
dependen de la información genética. Las proteínas pueden tener un alto grado de
especificidad. Un ejemplo es la hemoglobina, la molécula transportadora de oxígeno de la
sangre, compuesta de cuatro cadenas polipeptídicas La, hemoglobina está formada por
dos cadenas alfa idénticas y dos cadenas beta idénticas, cada una de ellas formada por
150 aminoácidos, en total 600 aminoácidos, cada una unida a un grupo que contiene
hierro (hemo). La sustitución de un determinado aminoácido por otro en uno de los pares
de cadenas altera la superficie de la molécula, produciendo una enfermedad grave, en
ocasiones fatal, conocida como anemia falciforme.

 SOLUBILIDAD
Las proteínas son solubles en agua sí disponen de suficientes aminoácidos polares. En solución las
proteínas pueden actuar como ácidos o como bases en función del pH del medio, por eso se
denominan anfóteras, Ésta es la base para la separación de proteínas por electroforesis, técnica
analítica de separación, que aprovecha las propiedades eléctricas de los péptidos y aminoácidos
ionizados.

 DESNATURALIZACIÓN
El calor, valores extremos de pH o la presencia de ciertos disolventes orgánicos, como el alcohol o
cetona, producen la rotura de los enlaces no covalentes o alteran la carga de la proteína. Como
consecuencia la proteína se desnaturaliza, es decir se despliegan parcial o totalmente y no pueden
llevar a cabo su función. En algunos casos la desnaturalización es reversible.

4. NUCLEÓTIDOS Y ACIDOS NUCLÉICOS

La información que dicta las estructuras de las moléculas de proteínas que se encuentran en los
organismos está codificada en moléculas conocidas como ácidos nucleicos. La información
contenida en los ácidos nucleicos es transcripta y luego traducida a las proteínas. Son las proteínas
las moléculas que finalmente ejecutarán las "instrucciones" codificadas en los ácidos nucleicos. Los
ácidos nucleicos están formados por cadenas largas de nucleótidos.

4.1 NUCLEÓTIDOS
Un nucleótido es una molécula más compleja que un aminoácido. Está formado por tres
subunidades: un grupo fosfato, un azúcar de cinco carbonos y una base nitrogenada; esta última
tiene las propiedades de una base y, además, contiene nitrógeno. Los nucleótidos pueden unirse en
cadenas largas por reacciones de condensación que involucran a los grupos hidroxilo de las
subunidades de fosfato y de azúcar. Una molécula de RNA está formada por una sola cadena de
nucleótidos. Las moléculas de DNA, en cambio, constan de dos cadenas de nucleótidos enrolladas
sobre sí mismas, formando una doble hélice.
La ribosa es el azúcar en los nucleótidos que forman ácido ribonucleico (RNA) y la desoxirribosa es
el azúcar en los nucleótidos que forman ácido desoxirribonucleico (DNA). Hay cinco bases
nitrogenadas diferentes en los nucleótidos, que son los sillares de construcción de los ácidos
nucleicos. Dos de ellas, la adenina y la guanina, se conocen como purinas. Las otras tres, citosina,
timina y uracilo se conocen como pirimidinas.

La adenina, la guanina y la citosina se encuentran tanto en el DNA como en el RNA, mientras que
la timina se encuentra sólo en el DNA y el uracilo sólo en el RNA. El DNA es el constituyente
primario de los cromosomas de las células y es el portador del mensaje genético. La función del
RNA es transcribir el mensaje genético presente en el DNA y traducirlo a proteínas. Cuando un
nucleótido se modifica por la unión de dos grupos fosfato, se convierte en un transportador de
energía, necesario para que se produzcan numerosas reacciones químicas celulares. El principal
portador de energía, en casi todos los procesos biológicos, es una molécula llamada adenosín
trifosfato o ATP.
 4.2 ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLEICO
La estructura primaria de ADN se puede definir como una cadena larga lineal definida por su
secuencia de nucleótidos. La estructura secundaria, o disposición espacial del ADN, la llamaron el
modelo de doble hélice de ADN. La composición del ADN cumple el principio de equivalencia de
bases, el contenido de adenina es igual al de timina y el de guanina al de citosina (A = T y C = G).
Las bases se enfrentan constituyendo puentes de Hidrógeno. Adenina forma dos puentes de
hidrógeno con Timina. Guanina forma tres puentes de hidrógeno con Citosina.

La estructura secundaria del ADN es una doble hélice dextrógira (a derechas) de dos cadenas
complementarias enrolladas sobre un eje común. Las cadenas son complementarias (la secuencia de
B.N. se corresponde con las leyes de Chargaff), opuestas (las B.N. están enfrentadas) y anti
paralelas (una va en sentido 3´- 5´ y la otra en sentido 5´- 3´). Y Las bases nitrogenadas se disponen
hacia el interior y los grupos fosfato hacia el exterior. Y Las bases complementarias están unidas
mediante puentes de hidrógeno.

4.3 ACIDO RIBONUCLEICO

Existen distintos tipos de ARN, todos ellos son monocatenarios, y su estructura es muy diversa
teniendo en cuenta la función que desempeñan.
 ARN mensajero (ARNm). Es un ARN lineal, que puede presentar algunos bucles con excepción.
Contiene la información genética necesaria para sintetizar una proteína. Se forma en el núcleo
celular, a partir de una secuencia de ADN. Sale del núcleo y se asocia a ribosomas, donde se
construye la proteína. A cada tres nucleótidos (codón) corresponde un aminoácido distinto. Así, la
secuencia de aminoácidos de la proteína está configurada a partir de la secuencia de los nucleótidos
del ARNm.

ARN ribosómico (ARNr) o ribosomal se encuentra unido a proteínas de carácter básico, forma los
ribosomas. Los ribosomas son las estructuras celulares donde se ensamblan aminoácidos para
formar proteínas, a partir de la información que transmite el ARN mensajero. Hay dos tipos de
ribosomas, el que se encuentra en células procariotas y en el interior de mitocondrias y cloroplastos,
y el que se encuentra en el hialoplasma o en el retículo endoplásmico de células eucariotas.

ARN transferente (ARNt) es un ARN no lineal. En él se pueden observar tramos de doble hélice
intracatenaria, es decir, entre las bases que son complementarias, dentro de la misma cadena. Esta
estructura se estabiliza mediante puentes de Hidrógeno. Además de los nucleótidos de Adenina,
Guanina, Citosina y Uracilo, el ARN transferente presenta otros nucleótidos con bases modificadas.
Estos nucleótidos no pueden emparejarse, y su existencia genera puntos de apertura en la hélice,
produciendo bucles. La función del ARNt consiste en unirse en el ribosoma a la secuencia
complementaria del ARNm, mediante el anticodón. A la vez, transfiere el aminoácido
correspondiente a la secuencia de aminoácidos que está formándose en el ribosoma.

ARN heteronuclear (ARNhn) o heterogéneo nuclear, agrupa a todos los tipos de ARN que acaban
de ser transcritos (pre-ARN). Son moléculas de diversos tamaños. Este ARN se encuentra en el
núcleo de las células eucariotas. En células procariotas no aparece. Su función consiste en ser el
precursor de los distintos tipos de ARN.

BIBLIOGRAFIA

 https://biochemiapuntesdermedelparatodos.wikispaces.com/file/view/BIOMOL
%C3%89CULAS.pdf
 http://datateca.unad.edu.co/contenidos/201103/2015II_BIOQUIMICA_201103/MATER
IAL_BIBLIOGRAFICO_SYLLABUS_/UNIDAD_2_Las_Biomoleculas_y_su_Importa
ncia_en_los_Procesos_Metabolicos_de_la_Celula.pdf