PRÁCTICA Nº 07

“ALCOHOLES”
I º OBJETIVOS:
 Detectar y reconocer los diferentes alcoholes en la práctica.
 Mediante la utilización de diferentes reactivos

II º PARTE EXPERIMENTAL:

1º ALCOHOLES: son aquellos compuestos que contienen al grupo funcional oxidrilo

o hidróxido (-OH), unido a un átomo de carbono que solo presenta enlaces simples,
además dicho carbono sólo debe contener un grupo funcional (-OH), analizando las
siguientes estructuras, se puede reconocer:
OH
CH3-CH2-CH2 CH3-C-CH2-CH2
OH OH OH
Es alcohol. No es alcohol No es alcohol. (Muy inestable)

 NOMENCLATURA:

Sitematico. Cadena carbonada OL

Funcional. Alcohol……radical….ilo

2º TIPOS DE ALCOHOLES:
Aº Según numero de (-OH) contenidos:
 Monales: poseen sólo un (-OH).
 Polioles: poseen dos o mas grupos (-OH).

Bº Según la posición del rupo funcional (-OH), el la cedena carbonada:

 Alcohol primario
 Alcohol secundario.
 Alcohol terciario.

3º PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:

Aº Fisicas:
 Los alcoholes son compuestos covalentes polares debido a la presencia del
grupo –OH.
 Los monales de un carbono hasta 11 carbonos son liquidos, en adelante son
solidos
C1 – C3: Liquidos muy solubles en agua.
C4 – C11: liquido aceitosos poco solubles en agua.
 Forman enlaces puente de hicrogeno. Debido a esto sos donsiderados liquidos
asociados y presentan alta temperatura de ebullición

Bº Quimicos:
 Son isomeros de funcion o compensacion con el eter de igula numero de
carbono.
 Oxidante moderado en presencia del K2Cr2O7 (agente oxidante).
  Debido al carácter polar del –OH se comportan como acidos deviles; reaaciona
con los metales activos, como litio o sodio y forman alcoholatos ( alcoxidos).
2C2H5OH + 2Na(s) 2C2H5ONa + H2(g)
Etanol Etoxido de sodio

IIIº LISTA DE MATERIALES:

1º INSTRUMENTOS: 2º MUESTRAS (ALCOHOLES)
 Tubos de ensayo. Etanol o metanol
 Una gradilla. 2 Propanol
 Una pipeta. terbutanol
 Dos goteros.
 Pizeta.

3º REACCTIVOS:
 Nitrato cerico amoniacal [(NH4)2Ce(NO3)6]
 Anhidrido cromico(CrO3).
 Acetona.
 Acido sulfurico (H2SO4)
 Reactivo de lucas (HCl / ZnCl2)
 Acido acetico (CH3COOH).
 Permanganato de potasio (KMnO4)
 Dicromato de potasio ( K2Cr2O7)
 Acido clorhídrico (HCl)

IVº PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

ENSAYO Nº 01: “IDENTIFICACIÓN”:

1º FINALIDAD:
 Identificar y reconocer las muestras a usar en el ensayo.

Aº CON EL NITRATO CÉRICO AMONIACAL [(NH4)2CE(NO3)6].

A.1ºPARTE EXPERIMENTAL:
 En tres tubos de ensayo colocar 0,5 mL de nitrato cerico amoniacal
 Luego agregar 1 mL de agua destilada.
 Después añadir 3 a 4 gotas de una muestra diferente a cada tubo de ensayo.
 Al primer tubo agregar etanol o metanol.
 Al segundo tubo agregar 2-propanol.
 Al tercer tubo agregar terbutanol.
 Luego agitar y obsevar

A.2º OBSERVACIONES Y RESULTADOS:

 El primer tubo: agregándole etanol.
 Al agregarle el agua al nitrato cérico no se observo cambio físico alguno,
es decir mantiene el color del nitrato cerico que es un amarillo intenso.
 Pero al agregarle el etanol se observo un cambio físico: se enturbio un
poco la muestra. Se vuelve un amarillo opaco.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:
CH3CH2
(NH4)2Ce(NO3)6 + CH3CH2OH + H2O (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3
  El segundo tubo: agregándole 2-propanol.
 Al agregarle el agua al nitrato cérico no se observo cambio físico
alguno, es decir mantiene el color del nitrato cerico, (amarillo intenso)
 Al agregarle el 2-propanol tampoco se observo cambio físico alguno.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:
CH3CH CH3
(NH4)2Ce(NO3)6 + CH3CH(OH)CH3 + H2O (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3

 El tercer tubo: agregándole terbutanol:

 Al agregarle el agua al nitrato cérico no se observo cambio físico
alguno, es decir mantiene el color del nitrato cerico, (amarillo intenso)
 Al agregarle el terbutanol tampoco se observo cambio físico alguno:
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:
CH3C(CH3)2
(NH4)2Ce(NO3)6 + CH3C(CH3)2OH + H2O (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3

A.3º CONCLUSIONES:
 En el primer se observo un cambio físico debido a que el etanol es un alcohol
primario y por lo tanto se observa una ligera reacción
 En cambio en el segundo y tercer tubo no se observo cambio alguno debido a
que el 2-propanol y el terbutanol son alcoholes secundarios y terciarios
respectivamente, ambos debido a que tienes ramificaciones en su estructura y
tardan un poco en reaccionar, necesitan un cambio de temperatura para
reaccionar.

Bº CON EL ANHÍDRIDO CRÓMICO (CRO3).

B.1º PARTE EXPERIMENTAL:

 En tres tubos de ensayo colocar 0,5 mL de acetona.
 Añadir de 3-4 gotas de una muestra diferente en cada tubo.
 Al primer tubo agregarle como muestra el etanol.
 Al segundo tubo agregarle como muestra el 2-propanol.
 Al tercer tubo agregarle como muestra el terbutanol.
 Luego agregarle 5 gotas de anhídrido crómico.
 Después añadir 2 gotas de acido sulfúrico concentrado, luego agitar y observar.

B.2º OBSERVACIONES Y RESULTADOS:

 El primer tubo: agregándole etanol.
 Al mezclar etanol con la acetona no se observo ningún cambio físico.
 Al agregarle el anhídrido crómico con el acido sulfúrico si se observo un
cambio físico, es decir se vuelve de color marrón oscuro casi de color
negro
 Además la reacción es exotérmica, es decir desprende calor durante la
reacción del ensayo.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

Acetona + CH3CH2OH + CrO3 + H2SO4 CH3COO(OH) + H2O + Cr2(SO4)

  El segundo tubo: agregándole 2-propanol.
 Al mezclar el 2-propanol con la acetona no se observo ningún cambio
físico en la reacción.
 Al agregarle el anhídrido crómico con el acido sulfúrico si se observo un
cambio físico, un cambio de coloración, es decir se vuelve de color
marrón claro (café).
 Además la reacción es exotérmica, es decir desprende calor durante la
reacción del ensayo.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:
CH3
Acetona + CH3CH(OH)CH3 + CrO3 + H2SO4 CH3COO + H2O + Cr2(SO4

 El tercer tubo: agregándole terbutanol:

 Al mezclar el terbutanol con la acetona no se observo ningún cambio
físico en la reacción.
 Al agregarle el anhídrido crómico con el acido sulfúrico si se observo un
cambio físico, un cambio de coloración, es decir se vuelve de color
anaranjado claro.
 Además la reacción es endotérmica, es decir no desprende calor durante
la reacción del ensayo.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

Acetona + CH3C(CH3)2OH + CrO3 + H2SO4 N.R.

ENSAYO Nº 02: “CLASIFICACIÓN”:

1º FINALIDAD:
 Utilizando un reactivo especifico clasificar experimentalmente a los alcoholes.

2º PARTE EXPERIMENTAL:
 Se va a usar como reactivo para reconocer a los alcoholes al reactivo de Lucas
(HCl / ZnCl2).
 En tres tubos de ensayo colocar 1 mL de muestra:
 El primer tubo debe contener etanol.
 El segundo tubo debe contener 2-propanol.
 El tercer tubo debe contener terbutanol.
 Luego a los tres tubos añadir 1 mL de reactivo de Lucas, luego agitar y observar.

3º OBSERVACIONES Y RESULTADOS:
 El primer tubo: conteniendo etanol.
 Al agregarle el reactivo, al etanol, no se observo ningún cambio físico
notorio, es decir no hubo un cambio físico.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

CH3CH2OH + HCl ZnCl2 CH3CH2Cl + H2O

 El segundo tubo: conteniendo 2-propanol.

 Al agregarle el reactivo, al 2-propanol, se observo un ningún cambio
físico notorio, es decir se observo la formación mínima de burbujas en el
tubo
  La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

CH3CH(OH)CH3 + HCl ZnCl2 CH3C(CH3)Cl + H2O

 El tercer tubo: conteniendo terbutanol.

 Al agregarle el reactivo, el tebutanol, se observo un ningún cambio físico
notorio, es decir se observo una abundante formación de burbujas en el
tubo
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

CH3C(CH3)2OH + HCl ZnCl2 CH3C(CH3)2Cl + H2O

4º CONCLUSIONES:
 En le primer tubo no se observo la formación de burbujas debido a que el
alcohol usado es primario, es decir los alcoholes primarios no reaccionan con el
reactivo de Lucas, pero si lo reaccionan lo hacen lentamente aumentando la
temperatura.
 En el segundo y tercer tubo si se observo la formación de burbujas: en el
segundo se vio una poca formación debido a que el alcohol usado es secundario,
y en tercer tubo se vio abundante la formación de burbujas debido a que el
alcohol usado es terciario y reacciona mas rápido con el reactivo.
 Usando el reactivo de Lucas se puede reconocer cual es alcohol primario,
secundario y terciario por la formación de burbujas.

ENSAYO Nº 03: “REACCIONES”

1º FINALIDAD:
 Utilizando reactivos específicos se va formar esteres y oxidar al alcoholes.

Aº FORMACIÓN DE ESTERES:

A.1º PARTE EXPERIMENTAL:

 En un tubo de ensayo colocar 1 mL de etanol.
 Luego agregarle 1 mL de acido acético.
 Después añadir unas 2-3 gotas de acido sulfúrico, y agitar
 Después de haber agitado se va a observar un reacción, en ese momento
agregarle agua fría destilada y observar la reacción.

A.2º OBSERVACIONES Y RESULTADOS:

 Al agregarle el acido acético al etanol no se observo cambio físico alguno.
 Pero al añadirle el acido sulfúrico si se observo un cambio físico, se vio la
formación de una especie de aceite, es decir era espesa el producto de la
reacción
 Edemas la reacción era exotérmica, es decir que la reacción desprendió calor
durante la reacción
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

CH3CH2OH + CH3COOH + H2SO4 CH3CH2OOCH3CH2 + H2O

  Luego al agregarle el agua fría se observo nuevamente una reacción, es decir se
formo una emulsión, se vio también una especie de líneas que se formaban en la
reacción mientras se le agregaba el agua fría.
 Además la reacción se enturbio un poco.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

CH3CH2OOCH3CH2 + H2O

A.3º CONCLUSIONES:
 Se deduce que el producto final formado era un ester debido a la formación de la
emulsión en la reacción.

Bº REACCIONES DE OXIDACIÓN:

B.1º CON EL PERMANGANATO DE POTASIO (KMNO4)

 PARTE EXPERIMENTAL:
 En dos tubos de ensayo colocar 1 mL de una muestra diferente:
 El primer tubo debe contener etanol.
 El segundo tubo debe contener 2-propanol.
 Luego a cada tubo añadirle unas 2-3 gotas de permanganato de potasio.
 Después añadir también unas 2-3 gotas de acido sulfúrico, agitar y observar

 OBSERVACIONES Y RESULTADOS:
 El primer tubo: conteniendo etanol.
 Al agregarle el permanganato de potasio al etanol se observo que el
etanol obtiene el color de permanganato, es decir se vuelve de color
violeta oscuro.
 Al agregarle el acido sulfúrico se observa una reacción, es decir se vio un
cambio de color, se vuelve un marrón claro al agitarlo
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

CH3CH2OH + KMnO4 + H2SO4 CH3CH2 COOH + MnO2 + KOH + H2O

 El segundo tubo: conteniendo 2-propanol.

 Al agregarle el permanganato de potasio al 2-propanol se observo que el
etanol obtiene el color de permanganato, es decir se vuelve de color
violeta oscuro.
 Al agregarle el acido sulfúrico se observa una reacción, es decir se vio un
cambio de color, se vuelve un marrón oscuro esto al agitarlo.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:
CH3
CH3CH(OH)CH3 + KMnO4 + H2SO4 CH3CHCOOH + MnO2 + KOH + H2O

 CONCLUSIONES :
 En le primer se observo un cambio de coloración, se volvió de color marrón
claro.
 A causa de este cambio de coloración se puede decir que el etanol se ha oxidado,
debido a que perdió hidrógenos, en su estructura.
  En el segundo tubo también se observo un cambio de coloración, se volvió de
color marrón oscuro
 El cambio de coloración ocurrió debido a que el 2-propanol perdió su único
hidrogeno libre que tenia en su estructura, por lo tanto se puede decir que el 2-
propanol se a oxidado.

B.2º CON EL REACTIVO DE BECKMAN (K2CR2O7):

 PARTE EXPERIMENTAL:
 En dos tubos de ensayo colocar 1 mL de una muestra diferente:
 El primer tubo debe contener etanol.
 El segundo tubo debe contener 2-propanol.
 Luego a cada tubo añadirle unas 2-3 gotas de dicromato de potasio
 Después añadir también unas 2-3 gotas de acido clorhídrico concentrado, agitar
y observar.

 OBSERVACIONES Y RESULTADOS:
 El primer tubo: conteniendo etanol.
 Al añadir el dicromato al etanol, se vuelve de color amarillo claro.
 Pero al agregarle el acido clorhidrico se observa que en la reaccion, el
color se vuelve mas inteso, es decir se vuelve un amarillo mas intenso.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

CH3CH2OH + K2Cr2O7 + HCl CH3CHO

 El segundo tubo: conteniendo 2-propanol

 Al añadir el dicromato al 2-propanol, se vuelve de color amarillo claro.
 Al agregarle el acido clorhídrico se observa que no ocurre ningún cambio
físico, es decir no cambia de color se queda amarillo claro.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

CH3CH(OH)CH3 + K2Cr2O7 + HCl CH3C=OCH3

 CONCLUSIONES:
 En el primer tubo se observo el cambio de coloración, se volvió de un amarillo
claro a un amarillo intenso.
 De esto se puede decir que el etanol se ha oxidado ligeramente, con el dicromato
de potasio, debido a que el etanol perdió sus hidrógenos libres que tenia en su
estructura.
 En el segundo tubo no observo ningún cambio, solo se vio el cambio de color al
agregarle el dicromato de potasio (amarillo claro), después de eso no se observo
un cambio notorio en la reacción.

Vº BIBLIOGRAFIA:

 AUTOR: CORDOVA MIRANDA, Alcira I.

 LIBRO: “ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS”.
 EDITORIAL: INVERSIONES FEMAGEL E.I.R.L.
 EDICIÓN :1º EDICIÓN – AYACUCHO DEL 2002