Propiedades Químicas de Aldehídos y Cetonas:
Reacciones de óxido-Reducción.
Obtención de ácidos
carboxílicos
a)Por oxidación de aldehídos y
alcoholes los con KMnO4, H2CrO4,
H2Cr2O7 y CrO3.
b) Por oxidación de alquilbencenos
con KMnO4.
c) Por hidrólisis ácida o básica de
nitrilos (los nitrilos aromáticos han de
obtenerse a partir de sales de
diazonio, los alifáticos pueden
obtenerse por SN en halogenuros de
alquilo).
d) Por carbonatación de magnesianos
y posterior hidrólisis.
e) Por hidrólisis de derivados de ácido.
f) Por ozonolisis.
g) Por oxidación de glicoles con
KMnO4.
h) Por carbonilación de iones
carbonilo (obtenidos desde alcoholes,
alquenos..)
Reacción de Cannizzaro
Reducción a alcohol
HIDROGENACION
CATALITICA
El agente reductor es el
hidrógeno ocluido en
metales porosos como
platino o paladio. La
reducción puede seguir
hasta obtener el
hidrocarburo
correspondiente utilizando
amalgama de Zn en ácido
clorhidrico concentrado.
Reducción a metileno
Reduccion de
Clemmensen
Es una reacción química en la
cual se reduce una cetona o
un aldehído a un alcano
usando amalgama de zinc y
mercurio (Hg), además de
ácido clorhídrico para darle el
medio ácido.
La reducción de Clemmensen
es especialmente efectiva
cuando se reducen aril-alquil
cetonas. Con cetonas
alifáticas o acíclicas, la
reducción con zinc metálico es
más efectiva.
Al exponerse a la acción de
álcali concentrado, los
aldehídos que carecen de
hidrógenos a sufren una
REACCION autoxidación-reducción para
dar una mezcla de un
WOLF KISHNER alcohol y una sal de un
ácido carboxílico. Este
proceso, conocido como
reacción de Cannizzaro, se
suele realizar dejando a
Es una reacción temperatura ambiente al
utilizado en la química aldehído en hidróxido
orgánica para convertir acuoso o alcohólico
carbonilo concentrado.
funcionalidades en
grupos metileno. En
general, el mecanismo
de reacción implica
primero la in situ
generación de una
hidrazona mediante la
condensación de
hidrazina con la cetona
o aldehído sustrato.
Una mezcla de dos aldehídos,
sometida a la reacción de
Cannizzaro, suele dar todos los
productos posibles. Sin
embargo, si uno de ellos es
formaldehído, la reacción
genera casi exclusivamente
formato de sodio y e alcohol
correspondiente al otro
aldehído: