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NITROCOMPUESTOS

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NITROCOMPUESTOS Características generales: Los nitrocompuestos; son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro

(-NO2).

Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta. Existen dos clases de compuetos nitro los aromáticos y los alifáticos Existen nitrocompuestos alifáticos y aromáticos. Estructura. Definición de las características estructurales, electronegatividad, polaridad, enlaces, hibridaciones . La estructura general que presentan todos los nitrocompuestos es: Donde el radical R es un grupo arilo como un grupo alquilo; por la naturaleza del grupo nitro tiene una carga positiva la cual es atractora por lo que el grupo nitro es grupo atractor de densidad electrónica hacia él y por tener una carga negativa también da estructuras resonantes a la cadena la cual se a dhiere.

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2 Los nitratos orgánicos son ésteres del ácido nítrico con alcoholes. El nitrato orgánico más conocido es, probablemente, la nitroglicerina, formada a partir de una mezcla de glicerina, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado. Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes: Aminas: El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha quitado un átomo de nitrógeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirsecon un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo más simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El átomo de nitrógeno se representa de color azul. También puede el amoníaco perder dos o los tres átomos de hidrógeno, de modo que el amoníaco pu ede, en realidad, unirse a uno, dos o tres radicales de hidrocarburo, dando lugar, respectivamente, a las aminas primarias, secundarias y Amidas: El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una

por su atracción alta se usa mucho en las reacciones químicas. CH3-CN. momento dipolar elevado. La elevada acidez del nitrometano se explica por la eficaz deslocalización de la carga negativa debida al efecto inductivo y resonante electrón -atrayente que posee el grupo nitro. Propiedades químicas Los fenoles que tienen sustituyentes nitro en la posición orto forman puentes de hidrogeno intramoleculares. Propiedades Físicas: En comparación con otros compuestos aromáticos estos compuestos nitrados tienen mayor punto de ebullición debido al grupo atractor. CH3-CO-NH2. Y por su naturaleza no son solubles en agua a menos que contenga n un grupo hidrofílico el cual le da mayor solubilidad. En condiciones forzadas hay ruptura de enlace C-C y se generan múltiples nitrocompuestos de bajo peso molecular. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado. Este método no es práctico para el laboratorio. 1. Nitrilos: El grupo funcional nitrilo res ulta de un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de nitrógeno. Reacción con alquilnitritos ± formación de arilnitrometanos (vía carbanión) . cuyo ejemplo más simple es la etanoamida. lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos. cuyo representante má s sencillo es el etanonitrilo.familia de compuestos denominados amidas. Todos los nitrocompuestos son líquidos o sólidos a la temperatura ambiente por su estabilidad alta y tienen olor muy típico. El nitrometano se disuelve en una disolución acuosa de NaOH porque se transforma completamente en su base conjugada Síntesis Preparacion de nitrocompuestos alifáticos: A diferencia de la nitración de hidrocarburos aromáticos. los hidrocarburos saturados alifáticos son inertes a los agentes nitrantes convencionales en condiciones normales.

principalmente un acilnitrato. Síntesis de -nitrocetonas Nitración directa de cetonas genera gran variedad de sub -productos de oxidación. (Ejercicio: cómo se prepara acetilnitrato a partir de anhídrido acético y ácido nítrico ±mecanismo) . 3. enolacetatos o enoléteres. Adición regioselectiva de yoduro de nitroilo a alqueno s. Como agente nitrante.2. seguida de eliminación inducida por base. Entonces se usan enolatos.

Ejemplo: apertura de anillo con ROH ± KF 5. MASAS). estos se transforman en sales orgánicas. Nitración de haluros de alquilo usando nitritos AgNO2 (nitrito de plata) Reacción de Victor Meyer NaNO2 (nitrito de sodio) Reacción de Kornblum KNO2 (nitrito de potasio) Genera mezcla de nitroalcano + alquilnitrito que se separan por destila ción. fósforos y azufre en los compuestos orgánicos. ANÁLISIS: QUÍMICO Y ESPECTROSCÓPICO (IR. QUÍMICO: METODO DE LASSAIGNE: para las investigaciones cualitativas del nitrógeno. consiste en la fusión de la sustancia orgánica con sodio metálico que . H-RMN.Compuestos nitro aromáticos -En una sustitución electrófila aromática el ácido nítrico reacciona con compuestos aromáticos en lo que se conoce como nitración. 6. halógenos.4. Ruptura de anillo de 2 -nitrocetonas por un nucleófilo para generar nitrocompuestos funcionalizados. debido a que se pueden reducir con reactivos como hierro a aminoarenos -Un método clásico partiendo de fenoles halogenados es la nitración de Zincke. Uno de los procedimientos que se emplea con este fin. E= NO2 La nitración de anillos aromáticos es una reacción de particular importancia.

La nitroglicerina se utiliza en explosivos detonantes y en la producción de dinamita y otros explosivos.explosivos . elastómeros (poliuretano). el fósforo en fosfatos. reguladores del crecimiento de las plantas. aditivos para combustibles. productos farmacéuticos. Su mayor consumo corresponde a la reducción a derivados de la anilina que se utilizan en la fabricación de colorantes. NITROGENO (cianuros CN): el nitrógeno se puede investigar por formación de ferrocianuro ferrico de ³azul de Prusia´ o por fusión de cal sodada. insecticidas. La nitroglicerina se utiliza también para . plásticos. resinas. pero tiene también la propiedad de disminuir el punto de congelación de la nitroglicerina. Resonancia magnética nuclear El grupo nitro no presenta ninguna descripción ya que no posee ningún protón pero los protones adyacentes presentas un desplazamiento de Aplicaciones Los nitrocompuestos alifáticos se utilizan como disolventes. Algunas . Un número impar de átomos de nitrógeno también produce este mismo efecto además sus isótopos dan una intensidad lo que se reconoce Infrarrojo Presentan 2 bandas intensas asociadas a las vibraciones de valencia N -O acopladas. El etilenglicol dinitrat o es un explosivo detonante. aunque ha sido sustituida gradualmente por nitrato amónico. Los nitrocompuestos aromáticos presentan adicionalmente una ba nda que permite confirmar su presencia. Estas disminuyen sus frecuencias si los grupos vecinos conjugan con el grupo nitro. que permiten su rápida identificación. los halógenos en halogenuros. Los grupos nitros presentan un estiramiento de nitrógeno carbono en la zona de la huella digital que va desde 600 a 1400 cm -1.convierte el azufre en sulfuro de sodio (Na2S) el nitrógeno en cianuro de sodio (NaCN). En la mayoría de países con un clima templado o frío. propulsores de cohetes. textil. textiles. fumigantes y aditivos de gasolina. Algunos de ellos se emplean en las industrias del caucho. la dinamita se prepara con una mezcla de nitroglicerina y EGDN. pinturas y barnices. aceleradores del caucho y antioxidantes. ANALISIS ESPECTROSCÓPICO Espectro de masas La presencia de nitrógeno en un compuesto hace que el ión molecular tenga una masa molecular impar. pigmentos.

así como en las industrias de pasta de papel. Se hidrolizan fácilmente liberando Ácido nitroso. ambién se utiliza como aditi o para el agua de alimentaci n de calderas como agente uelante en la limpieza separaci n de metales. eroy . por reacción de haluros de alquilo nitritos. -CA EY.combati i cendios en ozos de et leo . as nitro olefinas se obtienen por deshidrataci n de nitroalcoholes o por adici n directa de xidos de nitrógeno a olefinas. sexta edición. págs.. fungicidas ovicidas para mosquitos. 4 9. BIB I A ÍA E: http://gavilan. 17/07/11 . El principal uso de los alquil nitritos ha sido en explosivos industriales militares. como asod ilatador en casos de espasmo de la arteria coronaria a cloropicrina se emplea como rodenticida como arma ímica. págs. especialmente fumigantes. o a partir de mononitroparafinas. 522. os alquil nitritos se obtienen por reacción de nitritos alcoholes en presencia de cido sulf rico diluido . textiles caucho. o tienen mucha aplicación industrial. mientras e el nitrometano el nitroetano se tilizan como propulsores en ingeniería militar. 660. itrocompuestos 15/07/11) /07/ IB S: -WA E. Química rgánica .bib.wi ispaces. os alquil nitratos se forman por la interacción de alcoholes ácido nítrico. aunque estas sustancias se utilizan también en síntesis orgánicas como agentes terapéuticos vasodilatadores) en medicina. 2006. Editorial c raw ill. as nitroparafinas cloradas se utilizan sobre todo como disol entes productos intermedios en la industria uímica en la fabricaci n de caucho sintético.com/0 .pdf 011) http://gybuquimicaorganica.). producen reacciones de intercambio cuando se disuelven en alcoholes. 00 .4 8. 661. 4 7.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa006. 700 y 701) Web: .p http://www. El cido nitrilotriacético tiene numerosos usos en el tratamiento de aguas. Se emplean también como pesticidas. Química rgánica . i . Editorial Pearson Prentice all.uia. quinta edición. /~j ina/docencia/QO2/pdfs/QO2 -Nitrocompuestos. en medicina. 523 y 524.

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