Programa de Química TALLER 1 QUÍMICA ORGÁNICA 2 – PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Nombres: STEFY SOFIA DIAZ MEZA DIEGO ANDRES LOPEZ PEREZ KEVIN DANIEL LUNA ZAGARRA
1. Dé las estructuras de los siguientes compuestos:
(a) Cloroformo (b) Tetrabromuro de carbono
(c) 3-bromo-2-metilpentano (d) Yodoformo (e) 2-bromo-3-etil-2-metilhexano (f) Bromuro de isobutilo (g) cis-1-fluoro-3-(fluorometil)ciclohexano (h) Cloruro de ter-butilo (i) Cloruro de bencilo (j) Yoduro de alilo
RESPUESTA: Facultad de Ciencias Básicas Programa de Química 2. Prediga los productos principales de las siguientes sustituciones nucleofílicas: Facultad de Ciencias Básicas Programa de Química
3. Muestre cómo utilizaría las reacciones SN2 para convertir 1-clorobutano en
los siguientes compuestos:
(a) 1-butanol (b) 1-fluorobutano
(c) 1-yodobutano (d) H3C─(CH2)3─C≡N
4. Para cada par, prediga cuál será el nucleófilo más fuerte en la reacción S N2 (utilizando un alcohol como disolvente). Explique su respuesta.
(a) (CH3CH2)3N o (CH3CH2)2NH (b) (CH3)2O o (CH3)2S
(c) (CH3)3N o (CH3)2O (d) CH3S- o CH3OH
RESPUESTA: (a) (CH3 CH2)2 NH es un mejor nucleófilo-menos impedido (b) (CH3)2 S es un mejor nucleófilo-S es más grande, más polarizable que O (c) (CH3)3 N es mejor electronegativo menos nucleófilo que el oxígeno, más capaz de donar un par de electrones. (d) CH3S- es un mejor nucleófilo-los aniones son generalmente mejores que los átomos neutros, y S es más grande y más polarizable que O. Facultad de Ciencias Básicas Programa de Química
5. Para cada reacción, diga cuál es el producto de sustitución nucleofílica
esperado y prediga si el mecanismo será predominantemente de primer orden (SN1) o de segundo (SN2).
(a) 2-cloro-2-metilbutano + CH3COOH
(b) Bromuro de isobutilo + metóxido de sodio (c) 1-yodo-1-metilciclohexano + etanol (d) Bromuro de ciclohexilo + metanol (e) Bromuro de ciclohexilo + etóxido de sodio
REPUESTA: Facultad de Ciencias Básicas Programa de Química Facultad de Ciencias Básicas Programa de Química 6. Proporcione el nombre IUPAC y el nombre común para cada alcohol. Facultad de Ciencias Básicas Programa de Química 7. Prediga qué compuesto de cada par será más soluble en agua. Explique sus respuestas.
(a) hexan-1-ol o ciclohexanol (b) heptan-1-ol o 4-metilfenol
(c) 3-etilhexan-3-ol o octan-2-ol (d) hexan-2-ol o ciclooctano-1,4-diol
8. Prediga cuál compuesto de cada par será más ácido. Explique sus respuestas.
(a) metanol o alcohol ter-butílico
(b) 2-cloropropan-1-ol o 3-cloropropan-1-ol (c) 2-cloroetanol o 2,2-dicloroetanol (d) 2,2-dicloropropan-1-ol o 2,2-difluoropropan-1-ol
RESPUESTA: a) el metanol es más acido ya que el alcohol ter-butílico tiene una cadena más ramificada. b) el 2-cloropropan-1-ol es más acido porque está más cerca del grupo hidroxilo que el 3-cloropropan-1-ol. c) el 2,2-dicloroetanol es más acido porque contiene un halógeno más que el 2-cloroetanol. d) el 2,2-difluoropropan-1-ol es más acido ya que el flúor es el más efecto inductivo produce.
9. Los siguientes compuestos sólo son ligeramente solubles en agua, pero
uno de ellos es muy soluble en una disolución acuosa diluida de hidróxido de sodio. El otro sigue siendo sólo ligeramente soluble.
(a) Explique la diferencia en la solubilidad de
estos compuestos en hidróxido de sodio diluido.
(b) Muestre cómo podría aprovecharse esta
diferencia para separar una mezcla de estos dos compuestos, utilizando un embudo de separación. Facultad de Ciencias Básicas Programa de Química 10. Muestre cómo sintetizaría el siguiente alcohol, a partir de compuestos que contengan no más de cinco átomos de carbono.
