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Facultad de Ciencias Básicas

Programa de Química
TALLER 1
QUÍMICA ORGÁNICA 2 – PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Nombres:
STEFY SOFIA DIAZ MEZA
DIEGO ANDRES LOPEZ PEREZ
KEVIN DANIEL LUNA ZAGARRA

1. Dé las estructuras de los siguientes compuestos:

(a) Cloroformo (b) Tetrabromuro de carbono


(c) 3-bromo-2-metilpentano (d) Yodoformo
(e) 2-bromo-3-etil-2-metilhexano (f) Bromuro de isobutilo
(g) cis-1-fluoro-3-(fluorometil)ciclohexano (h) Cloruro de ter-butilo
(i) Cloruro de bencilo (j) Yoduro de alilo

RESPUESTA:
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2. Prediga los productos principales de las siguientes sustituciones nucleofílicas:
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3. Muestre cómo utilizaría las reacciones SN2 para convertir 1-clorobutano en


los siguientes compuestos:

(a) 1-butanol (b) 1-fluorobutano


(c) 1-yodobutano (d) H3C─(CH2)3─C≡N

4. Para cada par, prediga cuál será el nucleófilo más fuerte en la reacción S N2
(utilizando un alcohol como disolvente). Explique su respuesta.

(a) (CH3CH2)3N o (CH3CH2)2NH (b) (CH3)2O o (CH3)2S


(c) (CH3)3N o (CH3)2O (d) CH3S- o CH3OH

RESPUESTA:
(a) (CH3 CH2)2 NH es un mejor nucleófilo-menos impedido
(b) (CH3)2 S es un mejor nucleófilo-S es más grande, más polarizable que O
(c) (CH3)3 N es mejor electronegativo menos nucleófilo que el oxígeno, más
capaz de donar un par de electrones.
(d) CH3S- es un mejor nucleófilo-los aniones son generalmente mejores que los
átomos neutros, y S es más grande y más polarizable que O.
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5. Para cada reacción, diga cuál es el producto de sustitución nucleofílica


esperado y prediga si el mecanismo será predominantemente de primer
orden (SN1) o de segundo (SN2).

(a) 2-cloro-2-metilbutano + CH3COOH


(b) Bromuro de isobutilo + metóxido de sodio
(c) 1-yodo-1-metilciclohexano + etanol
(d) Bromuro de ciclohexilo + metanol
(e) Bromuro de ciclohexilo + etóxido de sodio

REPUESTA:
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6. Proporcione el nombre IUPAC y el nombre común para cada alcohol.
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7. Prediga qué compuesto de cada par será más soluble en agua. Explique
sus respuestas.

(a) hexan-1-ol o ciclohexanol (b) heptan-1-ol o 4-metilfenol


(c) 3-etilhexan-3-ol o octan-2-ol (d) hexan-2-ol o ciclooctano-1,4-diol

8. Prediga cuál compuesto de cada par será más ácido. Explique sus
respuestas.

(a) metanol o alcohol ter-butílico


(b) 2-cloropropan-1-ol o 3-cloropropan-1-ol
(c) 2-cloroetanol o 2,2-dicloroetanol
(d) 2,2-dicloropropan-1-ol o 2,2-difluoropropan-1-ol

RESPUESTA:
a) el metanol es más acido ya que el alcohol ter-butílico tiene una cadena más
ramificada.
b) el 2-cloropropan-1-ol es más acido porque está más cerca del grupo
hidroxilo que el 3-cloropropan-1-ol.
c) el 2,2-dicloroetanol es más acido porque contiene un halógeno más que el
2-cloroetanol.
d) el 2,2-difluoropropan-1-ol es más acido ya que el flúor es el más efecto
inductivo produce.

9. Los siguientes compuestos sólo son ligeramente solubles en agua, pero


uno de ellos es muy soluble en una disolución acuosa diluida de hidróxido
de sodio. El otro sigue siendo sólo ligeramente soluble.

(a) Explique la diferencia en la solubilidad de


estos compuestos en hidróxido de sodio diluido.

(b) Muestre cómo podría aprovecharse esta


diferencia para separar una mezcla de estos
dos compuestos, utilizando un embudo de
separación.
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10. Muestre cómo sintetizaría el siguiente alcohol, a partir de compuestos
que contengan no más de cinco átomos de carbono.

CH3
OH

CH3

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