INSTITUCIÓN EDUCATIVA COMPARTIR FECHA: DD/MM/AA
Jornada Nocturna TRIMESTRE: _____
EL CARBONO
¿Qué es el Carbono y qué propiedades tiene?
EL CARBONO
Es un elemento crucial para la existencia de los
organismos vivos, y que tiene muchas aplicaciones
industriales importantes. Su número atómico es 6;
y pertenece al grupo 14 (o IVA) del sistema periódico.
PROPIEDADES
La masa atómica del carbono es 12,01115. Las tres
formas de carbono elemental existentes en la
naturaleza (diamante, grafito y carbono amorfo) son
sólidos con puntos de fusión extremadamente altos,
e insolubles en todos los disolventes a temperaturas
ordinarias. Las propiedades físicas de las tres
formas difieren considerablemente a causa de las
diferencias en su estructura cristalina. En el
diamante, el material más duro que se conoce, cada
átomo está unido a otros cuatro en una estructura
tridimensional, mientras que el grafito consiste en
láminas débilmente unidas de átomos dispuestos en
hexágonos. El carbono amorfo se caracteriza por un
grado de cristalización muy bajo. Puede obtenerse
en estado puro calentando azúcar purificada a 900
°C en ausencia de aire. El carbono tiene la
capacidad única de enlazarse con otros átomos de
carbono para formar compuestos en cadena y
cíclicos muy complejos. Esta propiedad conduce a
un número casi infinito de compuestos de carbono,
siendo los más comunes los que contienen carbono
e hidrógeno. Sus primeros compuestos fueron
identificados a principios del siglo XIX en la materia
viva, y debido a eso, el estudio de los compuestos de
carbono se denominó química 'orgánica'.
A temperaturas normales, el carbono se caracteriza
por su baja reactividad. A altas temperaturas,
reacciona directamente con la mayoría de los
metales formando carburos, y con el oxígeno
formando monóxido de carbono (CO) y dióxido de
carbono (CO2). El carbono en forma de coque se
utiliza para eliminar el oxígeno de las menas que
contienen óxidos de metales, obteniendo así el metal
puro. El carbono forma también compuestos con la
mayoría de los elementos no metálicos, aunque
algunos de esos compuestos, como el tetracloruro
de carbono (CCl4), han de ser obtenidos
indirectamente.
ESTADO NATURAL
El carbono es un elemento ampliamente distribuido
en la naturaleza, aunque sólo constituye un 0,025%
de la corteza terrestre, donde existe principalmente
en forma de carbonatos. El dióxido de carbono es un
componente importante de la atmósfera y la
CICLO: __________
principal fuente de carbono que se incorpora a la
materia viva. Por medio de la fotosíntesis, los
vegetales convierten el dióxido de carbono en
compuestos orgánicos de carbono, que
posteriormente son consumidos por otros
organismos. El carbono amorfo se encuentra con
distintos grados de pureza en el carbón de leña, el
carbón, el coque, el negro de carbono y el negro de
humo. El negro de humo, al que a veces se
denomina de forma incorrecta negro de carbono, se
obtiene quemando hidrocarburos líquidos como el
queroseno, con una cantidad de aire insuficiente,
produciendo una llama humeante. El humo u hollín
se recoge en una cámara separada. Durante mucho
tiempo se utilizó el negro de humo como pigmento
negro en tintas y pinturas, pero ha sido sustituido
por el negro de carbono, que está compuesto por
partículas más finas. El negro de carbono, llamado
también negro de gas, se obtiene por la combustión
incompleta del gas natural y se utiliza sobre todo
como agente de relleno y de refuerzo en el caucho o
hule.
LA HIBRIDACIÓN ORBITALES ATÓMICOS
En química general suele estudiarse detenidamente
el concepto de orbital, por tanto, bastará con
recordar que orbital es una región tridimensional
alrededor del núcleo atómico donde existe mayor
probabilidad de encontrar un electrón. El principio
de incertidumbre de Heisenberg indica que la
posición y el momento de un electrón no pueden
conocerse simultáneamente. Esto significa que
nunca podemos saber con total certeza donde se
encuentra el electrón, pero sí podemos describir su
posible localización. El contorno orbitálico indica la
existencia de más de un 90% probabilidad de
encontrar al electrón en el espacio definido por
dicho contorno.
Según la mecánica cuántica, los
electrones se colocan en regiones
concéntricas al núcleo. Cada
región, o nivel, contiene
subregiones que son los orbitales
atómicos. Cada orbital atómico
tiene una energía característica que
viene dada por la ecuación de
Schrödinger. Así, la primera región
contiene sólo al orbital s y consiste
en una región esférica en cuyo centro se encuentra
el núcleo (Fig. 1)
La segunda región contiene 1 orbital s (esférico) y 3
orbitales p, que son mutuamente perpendiculares
entre sí. En la figura 2 se indica la forma de cada
uno de los orbitales 2p.

Figura 4.
El orbital tipo π no es simétrico con respecto al eje
internuclear pero si respecto a un plano. El enlace
π es más débil que el enlace .

EL CONCEPTO DE HIBRIDACIÓN
El análisis real de los ángulos de enlace en
moléculas como el H2O, NH3 y otras comenzó a
preocupar para lograr dar una explicación adecuada
TEORÍA DE ORBITALES MOLECULARES (OM)
al enlace.
Según la teoría de orbitales moleculares (OM), los
De acuerdo a las estructuras electrónicas de los
enlaces covalentes de las moléculas se forman por
siguientes elementos Berilio, Boro y Carbono
solapamiento de orbitales atómicos, de manera que
Be 1s2 2s2
los nuevos orbitales moleculares pertenecen a la
B 1s2 2s2 2p1
molécula entera y no a un átomo sólo. Para
C 1s2 2s2 2p2
comprender mejor esta teoría describiremos primero
el enlace en una molécula de H2.
Se debía esperar que el Berilio debía ser inerte, el
Boro monovalente y el Carbono divalente. Se sabe
En esta molécula el orbital 1s de uno de los átomos
perfectamente que esto no es cierto, y que resulta
de hidrógeno se solapa con el orbital 1s del otro
imposible explicar las valencias de los mismos
hidrógeno formándose un orbital molecular. El
considerando tan solo el número de electrones no
enlace que se forma cuando dos orbitales s solapan
apareados, por lo cual se pensó que en ciertas
se denomina enlace sigma () (Fig. 3). Los electrones
condiciones los electrones apareados de algunos
en un enlace  se encuentran simétricamente
orbitales pueden pasar a estados excitados,
distribuidos alrededor de un eje internuclear.
desapareándose y pudiendo formar enlaces
covalentes normales

Estado basal Estado xcitado

Be Z=4 1s2 2s2 1s2 2s1 2p1
B Z=5 1s2 2s2 2p1 1s2 2s1 2p1 2p1
C Z=6 1s2 2s2 2p2 1s2 2s1 2p1 2p1 2p1

De esta forma logramos satisfacer, las valencias

normales que se observan en estos átomos, pero se
observa en la práctica que en el BeH2 todos los
El enlace covalente de la molécula de flúor (F2) enlaces son iguales, es decir, los dos enlaces del Be
también se puede explicar mediante la teoría de - H son iguales y la estructura del BeH2 tiene un
Orbitales Moleculares. En este caso el OM enlazante ángulo definido.
resulta del solapamiento de dos orbitales atómicos
2p de cada uno de los átomos de flúor. Al igual que
los orbitales s los orbitales p pueden solapar de dos
formas distintas. Si los dos orbitales p se
encuentran sobre el mismo eje, y están en fase, se
Figura 5.
solapan frontalmente y se forma un OM enlazante
que genera un enlace tipo sigma.
Si el enlace fuera con un orbital s y el otro con un
orbital p, ambos serian desiguales en longitud (Fig.
El orbital tipo sigma también se forma por el
5) y lógicamente sería diferente la energía requerida
solapamiento (cabeza -cabeza) de cualquiera de los
para la ruptura de los mismos, y el ángulo de enlace
siguientes orbitales híbridos o sin hibridar: s, p, sp,
podría tener cualquier valor y experimentalmente se
sp2 y sp3.
conoce que tiene un ángulo de enlace de 180° (Fig.
6).
Además del solapamiento frontal, los orbitales
atómicos p también pueden solapar lateralmente.
Cuando esto ocurre se forman orbitales moleculares
de tipo pi (π) (Fig 4). Figura 6.
Una explicación se logró al introducir el concepto de alcanzar el orbital vacío 2p, dando lugar a la
hibridación de orbitales atómicos. Así en el proceso configuración electrónica indicada a continuación:
de hibridación de n orbitales atómicos, de un mismo
átomo, se forman n orbitales híbridos
energéticamente equivalentes entre sí. Estos
orbitales tienen características direccionales
determinadas según el tipo de hibridación de que se
trate.
La hibridación consiste entonces en una mezcla de Al promocionar un electrón desde el orbital 2s al 2p
orbitales puros en un estado excitado para formar el átomo de carbono tiene disponibles cuatro
orbitales híbridos equivalentes con orientaciones electrones para formar cuatro enlaces covalentes y
determinadas en el espacio. de esta forma puede conseguir la configuración
electrónica de gas noble.
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
Queda un detalle por aclarar, con esta estructura se
Un átomo de carbono en su estado fundamental esperaría la formación de 4 enlaces, 3 sería n más
tendría dos electrones desapareados, tal y como se energéticos que el restante, puesto que los orbitales
indica a continuación: p son más energéticos que el orbital s. Sin embargo,
experimentalmente, por ejemplo en el CH4, sus 4
enlaces son perfectamente equivalentes.

La solución es aceptar la formación de orbitales

híbridos o mezclados: el electrón del orbital 2s y los
tres electrones de los orbitales 2p, sumarían sus
energías y la redistribuirían entre sí por partes
Como el átomo de carbono en su estado
iguales (4 orbitales híbridos)
fundamental sólo contiene dos electrones
desapareados se debería esperar que, en lugar de
formar CH4, el carbono se uniera sólo a dos átomos
de hidrógeno y formara un compuesto de fórmula
CH2, dejando vacío un orbital 2p.

Por adición de energía a un átomo de carbono, uno

de los electrones 2s puede promocionarse hasta

Hibridación tetragonal
Aquí participan los orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz; estos 4 orbitales se hibridan para formar 4 equivalentes, los
cuales se dirigen hacia los vértices de un tetrahedro. Se representan con el símbolo sp3 (proveniente de un
orbital s y 3 orbitales p). La hibridación sp3 le permite al carbono formar enlaces sencillos.

Metano: El metano, el hidrocarburo saturado más sencillo, de

fórmula molecular CH 4, consiste en un átomo de carbono con
hibridación sp3 que solapa sus cuatro orbitales híbridos con los
orbitales s de cuatro átomos de hidrógeno para formar cuatro
enlaces fuertes carbono-hidrógeno. El ángulo formado por cada
H-C-H es exactamente de 109.5º, el llamado ángulo tetraédrico.
En las siguientes figuras se muestran los orbitales implicados
solapándose y la molécula de metano en proyección de cuña:

El metano tiene, por consiguiente, forma tetraédrica con el átomo

de carbono en el centro del tetraedro y los átomos de hidrógeno en
sus vértices. Esta situación se da en todos los demás compuestos
orgánicos con átomos de carbono unidos a otros cuatro átomos
porque siempre que un átomo de carbono esté enlazado a otros
cuatro átomos tendrá hibridación sp3.
Etano: Una característica especial del carbono es que puede formar enlaces estables con otros átomos de
carbono. El etano, C2H6, es la molécula más sencilla que contiene un enlace carbono-carbono:

La molécula de etano puede visualizarse imaginando que los dos átomos de carbono se enlazan entre sí por
superposición σ de un orbital híbrido sp3 de cada uno. Los tres orbitales híbridos sp3 restantes de cada carbono
se superponen con orbitales de hidrógeno para formar los seis orbitales C -H, como se muestra en la siguiente
figura:

Hibridación trigonal
Se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2py y resultan 3 orbitales
híbridos equivalentes y coplanares, en ángulo de 120º. Se
denotan como sp2 (un orbital s y 2 orbitales p). El orbital
2pz no se hibrida, permanece “puro” y es perpendicular al
plano formado por los 3 orbitales híbridos. Es propio de los
átomos de C que forman enlace doble.

Etileno (C2H4): es el alqueno más sencillo. Su estructura se

explica admitiendo la hibridación sp para sus átomos de
carbono. Cada carbono utiliza uno de los orbitales híbridos
que posee para formar un enlace con el otro y los dos
restantes para solaparse con los orbitales s de dos átomos
de hidrógeno, formándose así cuatro orbitales moleculares
carbono-hidrógeno. La molécula de etileno consta, por
tanto, de cinco enlaces fuertes de tipo , uno carbono-
carbono y cuatro carbono- hidrógeno:

Como consecuencia de esta hibridación, los seis átomos de la

molécula pueden situarse en el mismo plano, tal como se ha
representado. Pero a esta planaridad contribuye también el
orbital p sin hibridar que queda en cada átomo de carbono. Como
los ejes de los lóbulos de estos dos orbitales son perpendiculares
el plano de los orbitales híbridos, quedan formando un ángulo de
90º por encima y debajo del plano de la molécula y pueden
solaparse lateralmente para formar un enlace π entre los dos
átomos de carbono:
Hibridación digonal

Sólo participan los orbitales atómicos 2s y 2px

obteniéndose dos orbitales híbridos equivalentes sp
colineales; formando un ángulo de 180º entre sus ejes.

Acetileno (C2H2): es el alquino más sencillo. Posee dos

átomos de carbono con hibridación sp enlazados entre sí y
cada uno a un átomo de hidrógeno. Estas uniones, según
la teoría del enlace de valencia, se producen a través de los
solapamientos de los dos orbitales híbridos de cada carbono
entre sí y con los orbitales s de dos átomos de hidrógeno
que originan tres enlaces fuertes , uno carbono-carbono y
dos carbono-hidrógeno, quedando los cuatro átomos
alineados en línea recta.

Pero además, cada átomo de carbono posee otros dos orbitales p

sin hibridar cuyos ejes son perpendiculares entre sí y con el eje
de los dos orbitales híbridos, y como en el caso del etileno, pueden
solaparse lateralmente para originar dos orbitales moleculares π,
cuyos cuatro lóbulos (dos de cada orbital) envuelven
prácticamente a los dos átomos de carbono, que quedan así
enlazados por un triple enlace formado por un enlace fuerte y
dos más débiles π.

ACTIVIDAD EN FAMILIA
1. Realiza un mapa conceptual que enmarque todo lo relacionado con la hibridación de los orbitales, incluye
gráficas.
2. Con ayuda de plastilina y palillos (mondadientes), representa UNO de los tres tipos de hibridación que
presenta el carbono (sp, sp2, y sp3).
3. Explica en un párrafo la importancia que tienen las hibridaciones del carbono en la formación de los diversos
compuestos.
4. Selecciona 10 términos desconocidos o nuevos y con ellos diseña un glosario.

CADENAS CARBONATADAS
Cadenas lineales
El término de cadena lineal se utiliza para referirse
a las cadenas hidrocarbonadas no ramificadas. Las
cadenas carbonadas no son verdaderamente
lineales debido a la geometría tetraédrica alrededor
del átomo de carbono.
El metano es el compuesto orgánico más sencillo, en
este el átomo de carbono central tienen 4 átomos de
hidrogeno enlazados en forma covalente, esta es una
formula estructural que representa cada átomo y los
átomos a los que estos se encuentran entrelazados.
 EJ:

Cadenas carbonadas ramificadas EJ:

Una cadena ramificada de átomos de carbonos
consta de una cadena carbonada y de por lo menos
un átomo de carbono adicional enlazado a uno de
los átomos de carbono anteriores. El alcano
ramificado más sencillo es el isobutano.
Estructuras cíclicas
Además de las dos anteriores existen estructuras
cíclicas (estructuras de anillo). Una estructura
cíclica de átomos de carbono puede considerarse
como resultado de retirar un hidrogeno de cada
átomo de carbono terminal de una cadena no
ramificada y luego juntar los extremos.
La estructura cíclica más sencilla es el ciclopropano.

CLASES DE ÁTOMOS DE CARBONO

Primario Un carbono es primario si está unido sólo Terciario Si está unido a tres átomos de carbono.
a un átomo de carbono.

El átomo de carbono (3) es terciario.

Los dos átomos de carbono son primarios
Cuaternario Si está unido a cuatro átomos de
Secundario Si está unido a dos átomos de carbono.
carbono.

El átomo de carbono central es secundario.

El átomo de carbono (3) es cuaternario.
NOMENCLATURA
Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unívocamente, un nombre a cada compuesto químico.

Nomenclatura sistemática
Es la que se ajusta a un sistema prefijado.
Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).
Nomenclatura tradicional
Arraigada en el lenguaje químico convencional, aún que no sigue unas normas prefijadas.
Muchos de estos nombres tradicionales están aceptados por la IUPAC.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

ALCANO: Carbono e hidrogeno con enlaces sencillos (hidrocarburos saturados).
ALQUENO: Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula y por eso
son denominados insaturados.
ALQUINO: Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono.

Pasos para nombrar correctamente los compuestos orgánicos:

1. Buscar o seleccionar la cadena carbonada mas larga que tenga el compuesto.
2. Ver cual es el número de carbonos que presenta la cadena y numerarla a partir del extremo en el cual este
más cerca un sustituyente. CH3H3C
4 – Isopropil H C
3

3 – metil
CH3

H3C 4 – isopropil – 3 – metilheptano

3. Los sustituyentes se identifican por su posición con el número del carbono al cual están unidos.
4. Las cifras se separan con comas, entre cifras y palabras van guiones.
5. Los sustituyentes se localizan en el nombre, en orden alfabético.

H3C CH3 H3C CH3

H3C
Butil Secbutil (2 – butil)
CH3 CH3

H3C CH3
H3C CH3 CH3
Isobutil (2 – metilpropil) Terbutil o 3 – butil (1,1 – dimetilbutil)
6. Si hay varios grupos iguales se deben utilizar los prefijos griegos o latinos que indiquen ese número.
7. Si hay 2 grupos iguales sobre el mismo carbono se debe repetir la cifra que indica ese número de grupo.

H3C CH3
H3C CH3
3, 3 - Dimetilpentano
8. Si hay sustituyentes en ciclo se utiliza el prefijo “ciclo”.

H3C CH3
H3C CH3
4 – ciclopentil – 3, 3 - dimetilheptano
9. Cuando se present6a la opción de dos cadenas de igual longitud se escoge la que presente el mayor
número de sustituyentes.
10. Cuando a ambos extremos de la cadena principal se encuentran sustituyentes a igual distancia, se
escoge aquella a partir de la cual se encuentre la primera diferencia.
H3C
CH3

H3C CH3
H3C
H3C CH3
2,3,3,5,6 - pentameliheptano
11. Cuando hay sustituyentes complejos se le aplica las mismas normas hasta ahora pero la numeración
de la cadena principal inicia desde el carbono que esta unido a la cadena del compuesto. Y su nomenclatura se
coloca en () precedida de la cifra que indica la posición en la cadena.

CH3 CH3
CH3
CH3

H3C CH3
CH3
6, 6 – dimetil – 5 – (1 – etil – 2 – metilpropil)
Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16),
heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano
(23), tetracosano (24)..., triacontano (30)..., tetracontano (40), etc.
ACTIVIDAD DE APLICACIÓN.
1. Nombra correctamente las siguientes estructuras.
H3C CH3

H3C CH3
CH3
H3C H3C
CH3
CH3 CH3
H3C
H3C CH3
H3C CH3
CH3
CH3
CH3 CH3 H3C CH3

H3C CH3
CH3
CH3

H3C
H3C CH3
CH3 CH3

CH3
CH3

H3C
CH3 H3C
2. Diseña 10 estructuras y nómbralas correctamente.
3. Consulta cuales son los compuestos más utilizados en la sociedad que están elaborados a base de
hidrocarburos.
4. Escribe un párrafo sobre la importancia del petróleo en el desarrollo de la humanidad.
5. Consulta en qué consisten los biocombustibles y que beneficios traen a nuestra sociedad.

NOTA: Cada una de las actividades aquí planteadas pueden ser resueltas en el cuaderno de Química
y/o hojas cuadriculadas, luego de ello debes tomar las fotos a dichos apuntes y enviarlos al profe a
través del correo o Whatsapp. En el encuentro virtual se explicaran los dos temas tratados en la guía
de trabajo.
Profe Juan Carlos Sechague Osuna: jsechagueo@gmail.com Whatsapp 3177916377