02 Apuntes Formulacion Organica-GUIA

Formulación y Nomenclatura
Química Orgánica
Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica
Departamento de Física y Química
2
Índice
0. ENLACES DEL CARBONO. ……………………. 5
01. EL ÁTOMO DE CARBONO …….………………………….… 5

 Tipos de enlace carbono-carbono.
 Tipos de compuestos del carbono.
01. FÓRMULAS DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS…….………………………….…

02 7
 Fómula Empírica.
 Fórmula desarrollada.
o Fórmula semidesarrollada.
o Fórmula desarrollada.
o Fórmula geométrica.
03. GRUPOS FUNCIONALES Y SERIES HOMOLOGAS.………………………………... 8

I. FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS ……………………. 10
1. ALCANOS O HIDROCARBUROS SATURADOS …….………………………….… 10
1.1. ALCANOS ACÍCLICOS DE CADENA LINEAL …….………………………………
1.2. ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS …………………………………………......
1.3. ALCANOS CÍCLICOS O CICLOALCANOS ……………………………………….....
2. HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS ……… 15
2.1. ALQUENOS .……………………………………………………………………………………….
2.2. ALQUINOS ………………………………………………………………………………………...
2.3. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACE .…………………….
2.4. CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS …………………………………………….
3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ……………………………………………………... 20
4. DERIVADOS HALOGENADOS DE HIDROCARBUROS ……………………... 23
II. FUNCIONES OXIGENADAS ……………………………………………………………….... 25

1. ALCOHOLES ……………………………………………………………………………………….. 25
1.1. FENOLES …………………..…………………………………………………………………… 26
2. ÉTERES …………………………………………………………………………………………….….. 27
3. ALDEHÍDOS ………………………………………………………………………………………… 29
4. CETONAS …………………………………………………………………………………………….. 31
5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS …………………………………………………………………... 33
5.1. HALUROS DE ÁCIDO o HALUROS DE ACILO ……………………………….
6. ÉSTERES ……………………………………………………………………………………….……... 35
7. SALES ORGÁNICAS …………………………………………………………………….……... 36
3.
III. FUNCIONES NITROGENADAS ……………………………………………….…………... 37
1. AMINAS ………………………………………………………………………………………….….… 37
2. AMIDAS ………………………………………………………………………………………….……. 40
3. NITRILOS ……………………………………………………………………………………………. 42
4. NITRODERIVADOS ……………………………………………………………………….…… 43
IV. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES ………………………………….……………... 45
4.
Formulación y Nomenclatura Orgánica
1. ENLACES DEL CARBONO

En 1784 experimentando con reacciones de combustión de sustancias orgánicas,
Lavoisier observó que siempre aparecía dióxido de carbono (CO2) y agua (H2O), lo que
indicaba que el carbono y el hidrógeno se hallaban continuamente presentes en los
compuestos orgánicos y eran constituyentes básicos de tales compuestos. Más tarde y de
modo experimental, se ha comprobado que pueden aparecer otros elementos, como el
oxígeno y nitrógeno, y, en menor cantidad, halógenos, azufre y fósforo.
Fue el químico alemán Friedrich Wöhler (1800-1882) el

primero en sintetizar un producto orgánico a partir de sustancias
inorgánicas. Al calentar cianato de amonio, obtuvo urea (diamida
sólida muy soluble en agua):
Q
H2N
NH4–N=C=O C=O
H2N
cianato de amonio urea
Friedrich Wöhler
En la década de 1850, el francés Pierre Eugène Berthelot

(1827-1907) sintetizó metanol, etanol, metano, benceno y acetileno. En
1861, el alemán Friedrich August Kekulé señaló que todas las
sustancias orgánicas, sin excepción, contenían uno o más átomos de
carbono en su molécula y propuso sustituir la expresión sustancia
orgánica por la de compuesto del carbono. Actualmente se conocen más
de seis millones de compuestos del carbono, y, de ellos, solo unos pocos
son inorgánicos, como los óxidos de carbono y los carbonatos.
Friedrich A. Kekulé
1.1. El átomo de carbono
La causa de que existan tantos compuestos de carbono radica en su situación en el

sistema periódico y, por tanto, en su configuración electrónica, que permite la unión entre sí
de muchos otros átomos de carbono, con enlaces energéticamente muy fuertes que confieren
gran estabilidad a la molécula.
El átomo de carbono tiene seis electrones (1s22s2p2) que pueden distribuirse de tres
formas distintas:
a) b) c)
2p 2p 2p
2s 2s 2s
1s 1s 1s
5.
Estos diagramas de energía ilustran las posibles distribuciones electrónicas del

átomo de carbono:
a) La situación es inestable, pues los electrones de un mismo nivel tienden a estar

despareados, según la regla de Hund.
b) Corresponde al carbono divalente. Se da en compuestos muy reactivos y de

existencia efímera. Un ejemplo es el monóxido de carbono (CO).
c) Es la distribución más estable y la que explica la tetravalencia del carbono. Uno

de los electrones del orbital 2s promocionan al 2p vacío. Se necesita muy poca
energía que es compensada con la formación de los cuatro enlaces covalentes.
Tipos de enlace carbono-carbono
El carbono, al disponer de cuatro electrones de valencia, tiene la tendencia a

compartirlos para formar cuatro enlaces covalentes con otros átomos.
 Sencillos: se forman por la compartición de un par de electrones
Cuando el carbono utiliza enlaces sencillos para unirse a

otros átomos, los cuatro enlaces se sitúan lo más lejos
posible unos de otros, de manera que se minimice la
repulsión electrónica. De este modo, los cuatro enlaces se
disponen hacia los vértices de un tetraedro regular y
forman entre sí ángulos de 109o 28’. El carbono
puede emplear cada uno de estos enlaces
sencillos para unirse a otros átomos y formar, Átomo de carbono
así, cadenas largas en zigzag con numerosos
átomos, cada uno de los cuales puede girar libremente alrededor del
eje de enlace. El propano (C3H8) ilustra este tipo de enlace.
ano
 Dobles: se forman por la compartición de dos pares de electrones
Cuando el carbono utiliza un enlace doble para unirse a

otros átomos, el enlace se localiza en un plano y forma ángulos
de 120o. De este modo, los enlaces quedan dirigidos hacia los
vértices de un triángulo equilátero, pero, a diferencia del enlace
sencillo, en este doble (C=C) no hay libre rotación (p.ej. eteno).
 Triples: se forman por la compartición de tres pares de electrones
Cuando el carbono utiliza un enlace triple para

unirse con otros átomos, el enlace es lineal y los
átomos forman ángulos de 180o. Tampoco hay libre
rotación. Un ejemplo es el etino (CHCH). Etino
6.
Tipos de compuestos del carbono
Los compuestos del carbono que solo poseen enlaces sencillos son denominados
compuestos saturados, y los que presentan algún enlace doble o triple, compuestos
insaturados o, también, no saturados.
A su vez, las cadenas pueden ser de dos tipos, abiertas y cerradas, y dar lugar a
compuestos acíclicos y compuestos cíclicos, respectivamente. Además, todos pueden
tener ramificaciones en su estructura.
Butano Ciclopentano Sacarina

(
1.2. Fórmulas de moléculas orgánicas
Existen varios tipos de fórmulas que nos proporcionan más o menos información
acerca de la molécula:
Fórmula empírica
Indica la relación más sencilla entre los átomos de los elementos que forman la
molécula. Por ejemplo: (CH3)n, donde n es un número natural.
Fórmula molecular
Indica la relación exacta entre el número de átomos de cada elemento que forma esa
molécula. Por ejemplo: (CH3)2  C2H6.
Las fórmulas moleculares pueden ser:
a) Fórmula semidesarrollada
Es la más utilizada. Se especifican los enlaces entre los carbonos (C–C, C=C o CC)
que puede haber en la molécula, y el resto de los átomos se agrupan en el carbono
que le corresponde. Por ejemplo:
CH3–CHBr–CH2Br 1,2-dibromopropano
Si la fórmula es muy grande, se puede esquematizar utilizando líneas quebradas

para representar las cadenas hidrocarbonadas; cada vértice constituye un
carbono, que está saturado. Por ejemplo:
7.
pent-2-eno
b) Fórmula desarrollada
Se representan en el plano todos los enlaces de la molécula. Por este motivo, no se

suele emplear. En la representación en el plano, los ángulos de enlace se
consideran de 90o, aunque en realidad son de 109,5o, ya que se trata de un
compuesto tetraédrico.
H
H C H metano
H
c) Fórmula geométrica
Es la representación tridimensional de la molécula. En el caso de la molécula de

metano, que forma un tetraedro, la línea continua indica el enlace situado en el
plano del papel, la línea gruesa constituye un enlace que sale por delante del plano
del papel, y la línea discontinua representa un enlace por detrás del plano del
papel.
H
metano
H C H
H
1.3. Grupos funcionales y series homólogas
Se puede sustituir uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o conjunto de
átomos, para dar lugar a otro compuesto orgánico con propiedades químicas y físicas
totalmente diferentes.
El átomo o grupo de átomos que sustituye al hidrógeno se denomina grupo

funcional. Aquellos compuestos que poseen el mismo grupo funcional con distinta masa
molecular y que tienen propiedades físicas y químicas parecidas forman una serie
homóloga.
Así, el grupo funcional que caracteriza a los alcoholes es el –OH, a los ácidos
carboxílicos, –COOH.
Cada grupo funcional recibe un nombre y para su nomenclatura se utilizará un sufijo

y un prefijo específico que se añaden al nombre, dependiendo de si el grupo funcional es el
principal o si actúa como sustituyente.
8.
Los compuestos pueden tener un grupo funcional o más de uno. A estos últimos se los
denomina polifuncionales, y para nombrarlos se sigue el orden de prioridad, que viene
determinado en la tabla siguiente.
Orden de prioridad Grupo Funcional Sufijo y prefijo Ejemplo

O CH3–CH2–COOH
Ácidos carboxílicos R–C ácido + –oico
OH ácido propanoico
O CH3–COOHCH3
Ésteres R–C R–ato de R’–ilo
O – R’ etanoato de metilo
R O
O CH3 – C
Haluros de ácido R–C X–uro de R–oilo Cl
X
cloruro de etanoilo
O CH3–CONH2
Amidas R–C –amida
NH2 etanoamida
–nitrilo CH3–CN
Nitrilos R–CN
o cianuro de –ilo etanonitrilo o cianuro de metilo
O
O CH3 – C
Aldehídos R–C –al H
H
etanal
R CH3–CO–CH3
Cetonas C=O –ona
R’ propanona
CH3–CH2OH
Alcoholes R – OH –ol
etanol
CH3
Hidrocarburos
benceno
aromáticos
metilbenceno
CH3–NH2
Aminas R – NH2 –amina
1–metilamina
CH3–O–CH2–CH3
Éteres –O– –éter u –oxi–
etilmetiléter o etoximetano
CH2=CH2
Alquenos –C=C– –eno
eteno
CHCH
Alquinos –CC– –ino
etino o acetileno
CH3–CH3
Alcanos R – CH2 – R’ –ano
etano
Derivados R–X haluro de –ilo CH3–CH2Cl
halogenados (X: F, Cl, Br, I) o halógeno– cloruro de etilo
CH3–CH2–NO2
Nitroderivados – NO2 nitro–
nitroetano
Reglas generales de la IUPAC para la Formulación y Nomenclatura de

compuestos orgánicos.
a) El número de carbonos de la cadena se indica con los prefijos siguientes:
Nº de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-
b) La cadena principal es la más larga que contenga al grupo funcional más
importante.
c) La numeración de la cadena principal se hará empezando por el extremo que otorgue
el localizador más bajo al grupo funcional más importante.
9.
d) Las cadenas laterales (radicales) o sustituyentes se nombran antes que la cadena

principal, precedidas por su correspondiente número localizador separado por un
guión y con la terminación “-il” o “-ilo” para indicar que son radicales. Los
localizadores entre sí se separan por comas. Si existen varios radicales idénticos se
nombran con los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc.
El número total de localizadores debe ser siempre igual al número de radicales que
haya, repitiéndose el localizador en el caso que haya un carbono con dos radicales.
e) Para nombrar el compuesto se indican primero los radicales o sustituyentes
nombrándolos por orden alfabético (en este orden no se incluyen los prefijos di-, tri-,
etc.), a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos de la cadena
principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más
importante o principal.
f) Cuando en una cadena haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena
principal es el que corresponde al del grupo funcional principal, que se elige
atendiendo al orden de preferencia de los grupos funcionales, el resto se consideran
como sustituyentes. (ver al final “Compuestos polifuncionales”)
I. FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS

Son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno y se clasifican
en:
1. ALCANOS o HIDROCARBUROS SATURADOS

Son hidrocarburos en los que todos sus enlaces son simples o sencillos.
1.1. ALCANOS ACÍCLICOS DE CADENA LINEAL

Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Su fórmula molecular general es
CnH2n+2.
Se nombran con el prefijo que indica el número de átomos de carbono seguido de la
terminación o sufijo “–ano”.
Se representan escribiendo la cadena hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono
se une al siguiente con enlaces simples y se completa con los átomos de hidrógeno
necesarios correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono.
La letra “n” colocada delante del nombre de un hidrocarburo indica que éste no tiene
ramificaciones, por ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 sería el n-pentano.
Fórmula
Fórmula semidesarrollada Nombre
molecular
CH4 CH4 Metano
CH3-CH3 C2H6 Etano
CH3-CH2-CH3 C3H8 Propano
CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10 Butano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 C5H12 Pentano
CH3-(CH2)4-CH3 C6H14 Hexano
CH3-(CH2)5-CH3 C7H16 Heptano
CH3-(CH2)6-CH3 C8H18 Octano
CH3-(CH2)7-CH3 C9H20 Nonano
CH3-(CH2)8-CH3 C10H22 Decano
10.
Veamos algunos alcanos lineales que contienen un mayor número de átomos de carbono:
Fórmula
Nº át. C Fórmula semidesarrollada Nombre
molecular
11 CH3-(CH2)9-CH3 C11H24 Undecano
12 CH3-(CH2)10-CH3 C12H26 Dodecano
13 CH3-(CH2)11-CH3 C13H28 Tridecano
14 CH3-(CH2)12-CH3 C14H30 Tetradecano
15 CH3-(CH2)13-CH3 C15H32 Pentadecano
16 CH3-(CH2)14-CH3 C16H34 Hexadecano
17 CH3-(CH2)15-CH3 C17H36 Heptadecano
18 CH3-(CH2)16-CH3 C18H38 Octadecano
19 CH3-(CH2)17-CH3 C19H40 Nonadecano
20 CH3-(CH2)18-CH3 C20H42 Icosano o Eicosano
1.2. ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS

Son hidrocarburos saturados como los anteriores pero con sustituyentes o radicales en
la cadena principal.
Antes de estudiar cómo se nombran, es conveniente conocer el significado de radical.
Un radical se puede considerar como un compuesto orgánico que ha perdido un átomo

de hidrógeno, por lo que le queda un enlace libre para poderse unir a una cadena. En el
caso de los alcanos, al perder un hidrógeno, dan lugar a un radical alquilo. Éste se
nombra a partir del nombre del alcano correspondiente pero cambiando la terminación
“–ano” por “–ilo” o “–il”. Se prefiere la terminación “-ilo” cuando se considera un
radical aislado; la terminación “-il” se usa cuando el radical está unido a una cadena
carbonada.
Radical Nombre
CH3– metil o metilo
CH3-CH2– etil o etilo
CH3-CH2-CH2– propil o propilo
CH3-CH– isopropil o isopropilo
|
CH3 (1-metiletil)
CH3-CH2-CH2-CH2– butil (n-butil) o butilo
CH3-CH2-CH– sec-butil o sec-butilo
|
CH3 (1-metilpropil)
Para nombrar un radical ramificado se considera un radical dentro de otro radical,

dando el número 1 al carbono que ha perdido el hidrógeno y por el que se unirá a la
cadena principal. Este localizador se escribe delante del nombre del radical, separado
por un guión. Algunos radicales ramificados tienen nombres propios admitidos.
Ejemplo de radical ramificado:
4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH2– 2-metilbutil
|
CH3
11.
Los alcanos ramificados se nombran eligiendo la cadena principal, que se nombra

como los alcanos lineales, y delante se nombran los radicales, indicando el carbono al
que se unen mediante localizadores y utilizando un prefijo de cantidad (di-, tri-, tetra-,
etc.) si se repiten.
Reglas:
1º./ Elección de la cadena principal:
a) Se toma como cadena principal la de mayor longitud, es decir, la que
contenga un mayor número de átomos de carbono. Hay que tener cuidado
pues la cadena principal no siempre se escribe horizontalmente.
b) Si hay varias cadenas de igual longitud, se elige como principal la que
contenga mayor número de cadenas laterales, es decir la de mayor número
de sustituyentes.
2º./ Numeración de la cadena principal:
a) Se numera por el extremo que asigne los números (localizadores) más
bajos a los carbonos que llevan los radicales.
b) Si hay varias posibilidades se escoge la que haga recaer los localizadores
más bajos a los radicales ordenados alfabéticamente.
3º./ Formación del nombre:
a) Primero se nombran los radicales por orden alfabético con su localizador
correspondiente delante y separado por un guión del nombre del radical. Si
algún radical se repite, se utilizan los prefijos de cantidad “di-”, “tri-”,
“tetra-”, “penta-”, “hexa-”, etc. Para establecer el orden alfabético no se
tiene en cuenta el prefijo de cantidad, salvo en el caso de radicales
complejos ramificados, en los que se considera la primera letra del nombre.
Los localizadores entre sí van separados por comas.
Cuando el radical va en un carbono sobre el que no ofrece duda de
numeración, se omite el localizador.
b) A continuación se nombra la cadena principal.
Ejemplos:
Fórmula Nombre Observaciones

1 2 3 4 5
La cadena principal tiene 5 átomos de
carbono, por lo tanto se nombra pentano. El
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
| 2-Metilpentano extremo para la numeración se elige de
CH3 manera que el carbono que lleva el radical
metilo quede con el localizador más bajo.
5 4 3 2 1 En este caso la numeración se realiza por el
CH3-CH2-CH2-CH-CH3 extremo derecho para que el radical metilo
| 2-Metilpentano quede con el localizador más bajo.
CH3 El compuesto es el mismo que el anterior.
5 4 3 2 1
La numeración se comienza por el extremo
derecho pues así los localizadores quedan
CH3-CH2-CH - CH-CH3
| | 2,3-Dimetilpentano con los números más bajos (2,3-). Si se
CH3 CH3 comenzara a numerar por el otro extremo
quedarían en los números 3,4-.
No hace falta decir 2-metilpropano, pues el
CH3-CH-CH3 radical metilo sólo puede ir en el carbono 2,
| Metilpropano ya que si fuese en otro sería el butano, por
CH3 lo tanto se omite el localizador.
A veces se escribe el compuesto sin indicar
1 2 3 4 5 6 los enlaces simples. Obsérvese que en el
(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3 2-Metilhexano carbono 2 hay un radical metilo.
Los radicales se escriben entre paréntesis.
12
Veamos un ejemplo detallado sobre la elección de la cadena principal:
Fórmula Observaciones
CH3-CH2-CH2-CH-CH3  Como cadena principal se elige la más larga, la que contenga mayor
| número de átomos de carbono. No tiene por qué ser la que se escribe en
CH2 horizontal.
|
CH3  En este ejemplo se pueden considerar tres posibles cadenas (se colorean de
azul)
CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH3

| | |
CH2 CH2 CH2

| | |
CH3 CH3 CH3
5 átomos de carbono 4 átomos de carbono 6 átomos de carbono

 Se toma como cadena principal la de 6 átomos de carbono por ser la más larga.
 Se numera la cadena por el extremo que el radical quede en el carbono con el localizador más bajo.
 Si resulta más fácil, se puede escribir la fórmula situando la cadena principal en horizontal.
6 5 4 3
6 5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
| CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
2 |
CH2
| CH3
1
CH3
Nombre: 3-Metilhexano
Algunos ejemplos más:

1 2 3 4 5 En este compuesto la numeración de la
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 cadena da igual empezarla por cualquier
| 3-Metilpentano extremo, pues el radical metilo siempre se
CH3 sitúa en el carbono 3.
6 5 4 3 2 En realidad sólo hay una cadena principal
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 sin sustituyentes. Hay que tener cuidado
| Hexano para no confundirse por la forma de escribir
1
CH3 la cadena carbonada.
La cadena principal es la más larga, en este
6 5 4 3 caso de 6 átomos de carbono; cuidado que la
CH3-CH2-CH - CH-CH3 cadena no siempre se escribe en horizontal.
| | 3,4-Dimetilhexano Para la numeración se puede comenzar por
2 1
CH3 CH2- CH3 cualquier extremo, pues de ambas formas
quedan los radicales en los carbonos 3 y 4.
No se indica el localizador 2 ya que el
CH3-CH-CH2-CH3 radical metilo sólo puede ir en el carbono 2
| Metilbutano y como no ofrece duda su localización se
CH3 omite.
A veces se escribe todo el compuesto en una
sola línea horizontal, los sustituyentes se
colocan entre paréntesis. Para nombrar los
radicales se hace en orden alfabético,
1 2 3 4 5 6 independientemente del carbono en el que
CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3 3-Etil-2-metilhexano estén situados.
Es muy conveniente escribir y desarrollar la
cadena, colocando todos los sustituyentes
colgados de la cadena principal para no
confundirlos con ella.
13
La cadena principal es la más larga (7 át. de

carbono) y que tenga más radicales; hay dos
CH3 posibilidades (ambas con 7 carbonos), pero
1 2 | 3 4 5 6 7 una de ellas sólo tiene un radical
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 (isopropilo) y la otra dos (etilo y metilo).
3-Etil-2-metilheptano Se elige la numeración por el extremo
|
CH2-CH3 izquierdo pues los localizadores son (2,3-),
que son más bajos que por el extremo
derecho, que serían (5,6-).
Se nombran en orden alfabético.
La numeración de la cadena se empieza por
el carbono de la izquierda pues así los
radicales quedan con los localizadores
(2,2,4-), que es más bajo que si se comienza
CH3 por la derecha (2,4,4-).
1 2| 3 4 5
Como el radical metilo se repite 3 veces, se
CH3-C-CH2-CH-CH3 2,2,4-Trimetilpentano coloca el prefijo tri- delante. Obsérvese que
| |
si en un mismo carbono hay dos
CH3 CH3 sustituyentes, debe aparecer dos veces el
mismo localizador (2,2). En definitiva tiene
que haber tantos localizadores como
radicales. Los localizadores se separan entre
sí por comas y del nombre con un guión.
CH3 CH3 La cadena principal (6 átomos de carbono)
1 2| 3| 4 5 6
se numera por la izquierda pues los
CH3-CH - CH- CH-CH2-CH3 localizadores (2,3,4-) son más bajo que por
| 4-Etil-2,3-dimetilhexano la derecha (3,4,5-).
CH2 Se nombran en orden alfabético sin tener en
|
CH3 cuenta el prefijo de cantidad “di-“.
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH - CH-CH2-CH2-CH3 Al existir empate en la numeración por
| | ambos extremos (4,5-), se numera por el
CH2 CH2 extremo derecho para que recaiga el
| | 4-Etil-5-propiloctano localizador más bajo en el radical etilo, ya
CH2 CH3 que entonces tiene prioridad el orden
|
alfabético (regla 2ª b).
CH3
1.3. ALCANOS CÍCLICOS o CICLOALCANOS

Se nombran como los alcanos acíclicos pero anteponiendo el prefijo “ciclo”.
Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden omitir los
símbolos de los carbonos e hidrógenos que se suponen localizados en los vértices de la
figura que representan.
Ejemplos:
CH2 CH2
Ciclobutano
CH2 CH2
CH2
H2C CH2 Ciclohexano
H2C CH2
CH2
Cuando un cicloalcano lleva sustituyentes, éstos se nombran delante del nombre del
cicloalcano correspondiente, en orden alfabético y numerando los carbonos en el
sentido que se les asignen a los radicales los localizadores más bajos.
14
Veamos algunos ejemplos de cicloalcanos:
Como sólo existe un radical no hace falta

CH3
Metilciclopentano indicar el localizador, ya que no hay duda
que ese es el carbono 1.
CH2-CH3 Para la numeración, se asigna el localizador

número 1 al carbono que lleva el radical
1-Etil-2-metilciclobutano etilo pues es el primero que se nombra en
CH3 orden alfabético.
CH3
4 Hay tres sustituyentes y se numera en el
3 sentido que les correspondan los
localizadores más bajos.
1,2,4-Trimetilciclohexano En este caso se numera en el sentido
2 CH3 contrario a las agujas del reloj (1,2,4-) que
1 es la opción con los números más bajos.
CH3
2. HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS

Son hidrocarburos que tienen al menos un doble o un triple enlace entre los átomos de
carbono de su cadena carbonada.
2.1. ALQUENOS
Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces en su cadena carbonada.
Si sólo presentan un doble enlace su fórmula general es CnH2n.
Reglas:
a) Se nombran igual que los alcanos pero cambiando la terminación “-ano”
por la terminación “-eno”.
b) Se elige como cadena principal la más larga que contengan mayor
número de dobles enlaces.
c) Cuando sea necesario, la posición del doble enlace se indica con el
localizador que debe ser lo más bajo posible y se sitúa justo delante del
prefijo –eno; ésta es una de las novedades de las Recomendaciones de la
IUPAC de 1993.
Anteriormente (Recomendaciones de la IUPAC de 1979) el localizador se
colocaba delante del nombre de la cadena; estas Recomendaciones de 1979
aunque se deben de ir abandonando, aun están muy extendidas.
d) Si existen ramificaciones, a la hora de numerar la cadena principal se le da
preferencia a la posición más baja del doble enlace que tiene prioridad
sobre los radicales o sustituyentes.
e) Cuando en la cadena principal existe más de un doble enlace, la
terminación es “-dieno”, “-trieno”, “-tetraeno”, etc, y con indicación de los
localizadores correspondientes delante de la terminación.
f) Los radicales que contienen dobles enlaces, se nombran de igual forma,
cambiando la terminación “-o” por “-il” o “-ilo”. El radical del CH2=CH2
(eteno) sería el etenil o etenilo y también se le llama vinil o vinilo:
CH2=CH–
15
Veamos algunos ejemplos sobre alquenos:
(A lo largo de estos apuntes, se ha escrito en color azul el nombre del compuesto según las anteriores
Recomendaciones de la IUPAC de 1979 y en color rojo los nombres comunes o vulgares)
CH2=CH2 Eteno Algunos se conocen con un nombre vulgar o

(Etileno) común como en este caso, etileno.
En este caso no hace falta indicar el localizador

del doble enlace porque no existe ninguna duda
de su posición (entre el carbono 1 y 2).
CH3-CH=CH2 Propeno Si fuese entre los otros dos átomos de carbono
sería el mismo compuesto, pero se comenzaría
la numeración por el otro extremo y de nuevo
quedaría entre 1 y 2.
La numeración se empieza por el extremo
But-1-eno
CH3-CH2-CH=CH2 (1-Buteno)
derecho, pues así queda el doble enlace con el
localizador más bajo, el 1.
En este caso es indiferente el extremo por el que
se inicie la numeración, pues en ambos casos el
But-2-eno doble enlace se sitúa entre los carbonos 2 y 3.
CH3-CH=CH-CH3 (2-Buteno) Se nombra but-2-eno por ser el 2 el número más
pequeño de entre los dos carbonos que se
encuentra el doble enlace.
5 4 3 2 1
Se numera de forma que el doble enlace quede
CH3-CH-CH2-CH=CH2 4-Metilpent-1-eno con el localizador más bajo, ya que tiene
| (4-Metil-1-penteno)
CH3 prioridad sobre las ramificaciones.
1 2 3 4 5 6 7
Se numera por la izquierda para que el doble
CH2=CH-CH2-CH- CH-CH2-CH3 4,5-Dimetilhept-1-eno enlace quede con el localizador más bajo, ya que
| | (4,5-Dimetil-1-hepteno)
tiene prioridad sobre las ramificaciones.
CH3 CH3
En este caso al doble enlace le corresponde el
1 2 3 4 5 6 mismo localizador independientemente del
CH3-CH-CH=CH-CH2-CH3 2-Metilhex-3-eno extremo por el que se numere.
| (2-Metil-3-hexeno) Entonces se numera la cadena principal por el
CH3 extremo que a los radicales se le asignen los
Se numera por el carbono de la derecha y así
quedan los localizadores más bajos para los
6 5 4 3 2 1 Hexa-1,4-dieno dobles enlaces (1,4-), mientras que por el
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2 (1,4-Hexadieno) extremo izquierdo quedarían en 2,5-.
La terminación ahora es –dieno, indicando así
que existes dos dobles enlaces.
Los dobles enlaces quedan con los mismos
1 2 3 4 5 6
localizadores independientemente del extremo
CH2=C-CH2-CH-CH=CH2 2,4-Dimetilhexa-1,5-dieno por el que se comience, entonces se numera por
| | (2,4-Dimetil-1,5-hexadieno)
la izquierda para que los radicales queden con
CH3 CH3 los localizadores más bajos.
El alqueno también se puede escribir omitiendo
los enlaces simples, que se sobreentienden, y
1 2 3 4 5 6 colocando los radicales entre paréntesis.
CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3 2-Metilhex-1-eno Es conveniente desarrollar la cadena y colocar
(2-Metil-1-hexeno)
los radicales colgados de la cadena para no
confundirse en la elección de la cadena principal
y su numeración.
16
2.2. ALQUINOS
Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces en su cadena carbonada.
Si sólo presentan un triple enlace su fórmula general es CnH2n-2.
Reglas: Se siguen las mismas que se han indicado para los alquenos.
a) Se nombran igual que los alcanos pero cambiando la terminación “-ano”
por la terminación “-ino”.
b) Se elige como cadena principal la más larga que contengan mayor
número de triples enlaces.
c) Cuando sea necesario, la posición del triple enlace se indica con el
localizador que debe ser lo más bajo posible y se sitúa justo delante del
prefijo –ino; ésta es una de las novedades de las Recomendaciones de la
IUPAC de 1993.
Anteriormente (Recomendaciones de la IUPAC de 1979) el localizador se
colocaba delante del nombre de la cadena; estas recomendaciones de 1979
aunque se deben de ir abandonando, aun están muy extendidas.
d) Si existen ramificaciones, a la hora de numerar la cadena principal se le da
preferencia a la posición más baja del triple enlace que tiene prioridad
sobre los radicales o sustituyentes.
e) Cuando en la cadena principal existe más de un triple enlace, la
terminación es “-diino”, “-triino”, “-tetraino”, etc, y con indicación de los
localizadores correspondientes delante de la terminación.
Veamos algunos ejemplos de alquinos:

El nombre vulgar acetileno es de uso muy
CH≡CH Etino frecuente para este compuesto y está aceptado
(Acetileno)
por la IUPAC.
En este caso no hace falta indicar el localizador
del triple enlace porque no existe ninguna duda
de su posición (entre el carbono 1 y 2).
CH3-C≡CH Propino Si fuese entre los otros dos átomos de carbono
sería el mismo compuesto, pero se comenzaría
la numeración por el otro extremo y de nuevo
quedaría entre 1 y 2.
La numeración se empieza por el extremo

But-1-ino
CH3-CH2-C≡CH (1-Butino)
derecho, pues así queda el triple enlace con el
localizador más bajo, el 1.
En este caso es indiferente el extremo por el que

But-2-ino
CH3-C≡C-CH3 (2-Butino)
se inicie la numeración, pues en ambos casos el
triple enlace se sitúa entre los carbonos 2 y 3.
5 4 3 2 1
Pent-2-ino Se numera por el extremo derecho para que el
CH3-CH2-C≡C-CH3 (2-Pentino) triple enlace quede con el localizador más bajo.
1 2 3 4 5 6 7
HC≡C-CH2-CH-CH2-CH-CH3 Se numera de forma que el triple enlace quede
4,6-Dimetilhept-1-ino con el localizador más bajo, ya que tiene
| |
(4,6-Dimetil-1-heptino)
CH3 CH3 prioridad sobre las ramificaciones.
17
1 2 3 4 5 6
En este caso al triple enlace le corresponde el
mismo localizador independientemente del
CH3-CH-C≡C-CH2-CH3 2-Metilhex-3-ino extremo por el que se numere.
|
CH3 (2-Metil-3-hexino) Entonces se numera la cadena principal por el
extremo que a los radicales se le asignen los
Se numera por el carbono de la derecha y así
quedan los localizadores más bajos para los
6 5 4 3 2 1 Hexa-1,4-diino triples enlaces (1,4-), mientras que por el
CH3-C≡C-CH2-C≡CH (1,4-Hexadiino) extremo izquierdo quedarían en 2,5-.
La terminación ahora es –diino, indicando así
que existes dos triples enlaces.
Los triples enlaces quedan con los mismos
1 2 3 4 5 6 7 8
localizadores independientemente del extremo
CH≡C-CH-CH2-CH-CH2-C≡CH 3,5-Dimetilocta-1,7-diino por el que se comience, entonces se numera por
| | (3,5-Dimetil-1,7-octadiino)
la izquierda para que los radicales queden con
CH3 CH3 los localizadores más bajos.
El alquino también se puede escribir omitiendo
los enlaces simples, que se sobreentienden, y
1 2 3 4 5 6 7 colocando los radicales entre paréntesis.
CH≡CCH2C≡CCH(CH3)CH3 6-Metilhepta-1,4-diino Es conveniente desarrollar la cadena y colocar
(6-Metil-1,4-heptadiino)
los radicales colgados de la cadena para no
confundirse en la elección de la cadena principal
y su numeración.
2.3. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

Son hidrocarburos que presentan en su cadena carbonada ambos tipos de
insaturaciones, dobles y triples enlaces.
En estos casos hemos de tener en cuenta los siguientes criterios:
1º./ Elección de la cadena principal:
a) Se toma como cadena principal la que tenga mayor número de
insaturaciones, es decir, la que contenga un mayor número de dobles y
triples enlaces en conjunto, aunque no sea la más larga.
b) Si hay varias posibilidades de cadenas principales con el mismo número de
insaturaciones, se toma como principal la que tenga mayor número de
átomos de carbono.
c) En el caso de que haya varias posibilidades con igual número de
insaturaciones y de átomos de carbono, se elige la que contenga mayor
número de enlaces dobles.
2º./ Numeración de la cadena principal:
a) Se numera por el extremo que asigne los localizadores más bajos a las
insaturaciones, independientemente de que sean dobles o triples enlaces.
b) Si la numeración es la misma por ambos extremos, se le da preferencia al
doble enlace.
(Es importante recordar que el doble enlace no tiene preferencia sobre el triple
enlace, sólo la tiene en caso de igualdad de numeración por ambos extremos).
3º./ Formación del nombre:
a) Al igual que en todos los casos anteriores, primero se nombran los
radicales por orden alfabético, con sus localizadores y prefijos
correspondientes si fuese necesario.
b) A continuación se nombra la cadena principal, indicando en primer lugar
los dobles enlaces (-eno) y luego los triples (-ino) con sus respectivos
localizadores.
18
Veamos algunos ejemplos de cadenas carbonadas que contienen dobles y triples enlaces:
Se empieza a numerar por el carbono de la
derecha para que las insaturaciones
8 7 6 5 4 3 2 1 (independientemente que sean dobles o
HC≡C-CH2-CH2-CH=CH-C≡CH Oct-3-en-1,7-diino triples enlaces) queden con los
(3-Octen-1,7-diino) localizadores más bajos (1,3,7-); por el
extremo izquierdo quedarían en (1,5,7-).
Al nombrarlo se citan primero los dobles
enlaces y luego los triples.
1 2 3 4 5 6
Se numera la cadena principal de manera
que a las insaturaciones le correspondan
HC≡C-CH=CH-CH-CH3 5-Metilhex-3-en-1-ino
| los localizadores más bajos,
(5-Metil-3-hexen-1-ino)
CH3 independientemente de que sean dobles o
triples enlaces.
En este caso hay igualdad en la
numeración de las insaturaciones por
5 4 3 2 1 Pent-1-en-4-ino ambos extremos (1,4-).
HC≡C-CH2-CH=CH2 (1-Penten-4-ino) Sólo en este caso se le da preferencia al
doble enlace, para que éste quede con el
localizador más bajo.
Se toma como cadena principal la que
3 4 5 6 7 8 contiene más insaturaciones, aunque no
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-C≡C-CH3 sea la más larga.
| | 5-Metil-3-propiloct-1-en-6-ino Se numera por el extremo que se le
2 (5-Metil-3-propil-1-octen-6-ino)
CH CH3 asignen los localizadores más bajos a las
||
1 insaturaciones, independientemente que
CH2
sean dobles o triples enlaces.
7 6 5 4 3 2 1
Se toma como cadena principal la que
CH3-CH=C-CH=C- C≡CH contiene más insaturaciones, aunque no
| |
sea la más larga.
CH2 CH3 3-Metil-5 propilhepta-3,5-dien-1-ino Se numera por el extremo que se le
| (3-Metil-5-propil-3,5-heptadien-1-ino)
asignen los localizadores más bajos a las
CH2 insaturaciones, independientemente que
|
sean dobles o triples enlaces.
CH3
Existen tres cadenas con 2 insaturaciones
1 2 3 4 cada una, se elige como principal la de
HC≡C-CH2-CH-CH=CH2 mayor número de átomos de carbono.
| 4-Vinilhept-5-en-1-ino Se numera de modo que las insaturaciones
5 (4-Vinil-5-hepten-1-ino)
CH tengan los localizadores más bajos,
||
6 4-Etenilhept-5-en-1-ino independientemente de que sean dobles o
CH triples enlaces.
| (4-Etenil-5-hepten-1-ino)
7 De esa manera nos queda en el carbono 4,
CH3 un radical etenil o vinil.
Suele emplearse vinil.
2.4. CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS

Son hidrocarburos que presentan una cadena cerrada y alguna insaturación (doble o
triple enlace).
Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo-” al nombre del hidrocarburo.
Al escribirlos se pueden omitir los símbolos de los carbonos e hidrógenos que se
suponen localizados en los vértices de la figura que representan.
Se numeran los carbonos en el sentido que se les asignen a las insaturaciones los
Los cicloalquinos son menos frecuentes, ya que la presencia del triple enlace en un
ciclo sólo es posible si éste tiene un número suficientemente grande de átomos de
carbono, puesto que implica que tres enlaces deben estar alineados, debido a la
geometría lineal que presenta el triple enlace.
19
Algunos ejemplos de cicloalquenos y cicloalquinos son:

Se antepone el prefijo “ciclo-” al
nombre del hidrocarburo con 6 átomos
de carbono y un doble enlace.
Ciclohexeno Al doble enlace le correspondería el
localizador 1, pero no hace falta
indicarlo, ya que se sobreentiende.
El ciclo se numera de forma que al
2 doble enlace le corresponda el
3 CH3 localizador más bajo. Cuando hay dos
1
posibilidades, como en este caso, se
3-Metilciclopenteno toma el sentido que haga que el radical
5 4
tenga el localizador más bajo.
En este caso no hace falta indicar el
localizador del doble enlace, pues se
sobreentiende que es el 1.
Se numera en el sentido que los dobles
enlaces queden con los localizadores
más bajos.
Ciclohexa-1,4-dieno Al igual que en los alquenos, si hay dos
dobles enlaces se antepone el prefijo
“di-” delante de -eno.
Se numera de modo que el doble enlace
4 CH3 quede con el localizador más bajo (el 1)
1
y luego, al haber igualdad en la
3-Etil-4-metilciclobuteno numeración de los radicales, se elige el
sentido que asigne al radical etilo el
2
3 CH2CH3 localizador más bajo, pues es el primero
que se nombra en el orden alfabético.
La posición del triple enlace no hace

falta indicarla, pues se sobre entiende
Ciclooctino que va en el carbono 1.
Al tener un triple enlace se usa la
terminación ”-ino”.
3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos derivados del benceno.
El benceno tiene una fórmula molecular C6H6. La molécula de benceno es un ciclo de 6
átomos de carbono que contiene 3 dobles enlaces no localizados (ciclohexatrieno) y se
representa por un círculo inscrito en un hexágono.
Los seis átomos de carbono ocupan los vértices del hexágono regular y a cada carbono se le
une, en el mismo plano, un átomo de hidrógeno.
que se representa como:
20
Para nombrar los hidrocarburos aromáticos se siguen las siguientes reglas:

1º./ Cuando sólo hay un sustituyente, se le asigna el localizador 1, pero no hace falta
indicarlo. Se nombra el radical seguido de la palabra benceno.
2º./ Si hay dos sustituyentes, se numera en el sentido que le queden los localizadores
más bajos. En caso de igualdad, se le asigna el más bajo al que tenga el radical que se
nombra antes en el orden alfabético.
Para nombrarlo se pueden utilizar los prefijos “orto-”, “meta-”, “para-”, en lugar de
los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-, respectivamente. En el nombre, los prefijos se
indican con: “o-”, “m-” y “p-”. Una vez nombrado los radicales le sigue la palabra
benceno.
3º./ Si hay más de dos sustituyentes, se numera en el sentido que sus localizadores
sean los más bajos. Si hay varias posibilidades se da preferencia al orden alfabético.
Se nombran los radicales en orden alfabético, con sus localizadores correspondientes,
seguidos de la palabra benceno.
4º./ Cuando el anillo bencénico es un sustituyente se le denomina fenil (–C6H5).
Ejemplos de hidrocarburos aromáticos:
E Fórmula Nombre Observaciones

CH3
Se nombra el radical seguido del
Metilbenceno hidrocarburo principal, benceno.
(Tolueno) El nombre tolueno es un nombre común
aceptado.
(C6H5–CH3)
CH2-CH3
Cuando sólo hay un sustituyente, no
Etilbenceno hace falta indicar el localizador, pues se
sobreentiende que es el 1.
(C6H5–CH2CH3)
CH=CH2
Vinilbenceno El radical –CH=CH2 (etenilo) se
Etenilbenceno nombra como vinilo.
(Estireno) Estireno es un nombre común aceptado.
(C6H5–CH=CH2)
CH3 Cuando los radicales van en carbonos

1,2-Dimetilbenceno consecutivos 1,2-, se puede usar la
o-Dimetilbenceno nomenclatura alternativa “orto-”, que
CH3 (o-Xileno) se escribe “o-”.
Xileno es un nombre común.
La numeración se realiza en el sentido

CH3
1,3-Dimetilbenceno que los localizadores sean los más
bajos.
m-Dimetilbenceno Para designar las posiciones 1,3- puede
(m-Xileno) usarse el prefijo “meta-”, que sólo se
CH3 escribe “m-”.
21
CH3
CH2-CH3 1-Etil-2-metilbenceno
o-Etilmetilbenceno
Al asignarles a los sustituyentes los

CH3 localizadores más bajos, hay dos
posibilidades. Se elige la que da
1-Etil-3-metilbenceno preferencia al que se nombra antes en el
orden alfabético, en este caso se asigna el
m-Etilmetilbenceno número 1 al etilo.
CH2-CH3
Se puede usar la nomenclatura alternativa
“orto-”, “meta-” y “para-”, para designar
CH3 las posiciones (1,2-), (1,3-) y (1,4-),
respectivamente.
1-Etil-4-metilbenceno
p-Etilmetilbenceno
CH2-CH3
CH3 Se numeran los carbonos del anillo

aromático de manera que los sustituyentes
1,2,4-Trimetilbenceno queden con los localizadores más bajos,
H3C CH3 en este caso (1,2,4-).
Se numera en el sentido que los

CH2-CH2-CH3 sustituyentes queden con los localizadores
más bajos. En este caso sólo hay una
CH3 posibilidad (1,2,4-), por ello le asignamos
4-Etil-1-metil-2-propilbenceno el número 1- al metilo, el 2- al propilo y
CH3-H2C el 4- al etilo.
Para nombrar los radicales se hace en
orden alfabético.
CH3 Hay dos posibilidades de numeración, se

le da preferencia a aquella que asigna los
CH2-CH2-CH3 localizadores más bajos a los radicales
1-Etil-3-metil-2-propilbenceno que se nombran antes en el orden
alfabético.
CH2-CH3 En este caso se le da el número 1 al etilo,
el 2 al propilo y el 3 al metilo.
Existen muchos hidrocarburos policíclicos formados por varios anillos condensados y

reciben nombres no sistemáticos aceptados por la IUPAC. Son compuestos poliaromáticos.
Naftaleno Antraceno
Fenantreno
22
4. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Son compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios hidrógenos por uno o
varios átomos de halógenos: flúor, cloro, bromo, yodo.
No son realmente hidrocarburos pero se consideran derivados de ellos.
Las reglas que se aplican para su nomenclatura son las mismas que se han visto para los
hidrocarburos ramificados. Las podemos resumir:
1º./ Se nombran como los hidrocarburos correspondientes anteponiendo el prefijo
“fluoro-”, “cloro-”, “bromo-” o “yodo-” junto con su localizador, como si se tratase de
un radical alquílico y se le aplican las reglas vistas para los casos de radicales
sustituyentes de los hidrocarburos. Se citan en orden alfabético.
2º./ Si el halógeno se repite se utilizan los prefijos de cantidad (“di-”, “tri-”, “tetra-”,
etc.) y se indica su posición con el localizador o localizadores correspondientes.
3º./ Para la numeración de la cadena principal se considera que los halógenos
sustituyentes tienen la misma prioridad que los radicales alquílicos y por lo tanto se
numera por el extremo que los sustituyentes (independientemente de que sean radicales
alquílicos o halógenos) queden con los localizadores más bajos.
4º./ Si en la cadena carbonada existen dobles o triples enlaces, éstos siempre tienen
prioridad sobre los radicales para la elección de la cadena principal y su numeración.
5º./ Los derivados halogenados más simples se pueden nombrar como “Halogenuro
de…”, seguido del nombre del radical (nomenclatura funcional).
Ejemplos:

Se antepone el prefijo cloro- al nombre del
hidrocarburo.
Clorometano
CH3-Cl (Cloruro de metilo)
La nomenclatura funcional cloruro de metilo
se usa en los derivados halogenados más
simples.
Bromoetano En este caso no hace falta indicar el

CH3-CH2-Br (Bromuro de etilo) localizador, pues siempre irá en el carbono 1.
CH3-CH2-CH3 2-Bromopropano Es necesario indicar el localizador 2 ya que el

|
(Bromuro de isopropilo) halógeno podría ir en el carbono 1.
Br
CH3-CH-CH-CH3 En este caso es indiferente el extremo por el

| | 2,3-Diclorobutano que se empiece a numerar la cadena.
Cl Cl
CH3-CH-CH2 Se comienza la numeración por la derecha

| | 1,2-Dibromopropano para que a los sustituyentes les correspondan
Br Br los localizadores más bajos (1,2-).
CH3
| Se numera por la izquierda para que los
CH3-C-CH2-CH3 2-Cloro-2-metilbutano localizadores sean los más bajos (2,2-).
| Los radicales se nombran en orden alfabético.
Cl
F Br
| | Se numera por la izquierda para que los
CH3-C-CH-CH3 3-Bromo-2-fluoro-2-metilbutano localizadores sean los más bajos (2,2,3-).
| Los radicales se nombran en orden alfabético.
CH3
23
Algunos ejemplos más de derivados halogenados de los hidrocarburos:

Se numera por la derecha para que los
localizadores sean los más bajos (2,4-), pues
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
| | 4-Bromo-2-metilhexano todos los sustituyentes son considerados por
Br CH3 igual y el halógeno (Br) no tiene prioridad.
Se nombran en orden alfabético.
4-Clorobut-1-eno Se numera por la izquierda ya que el doble

CH2=CH-CH2-CH2Cl (4-Cloro-1-buteno) enlace tiene prioridad sobre los radicales.
A veces no se escriben los enlaces simples,
que se sobreentienden.
Hay que tener cuidado al numerar los
CH3CH=CHCCl2CH3 4,4-Dicloropent-2-eno carbonos de la cadena y no contar el cloro
(4,4-Dicloro-2-penteno) como un carbono más. Es conveniente
desarrollar la cadena y los radicales.
Se numera por la izquierda, pues el doble
enlace tiene prioridad sobre los radicales.
Se numera por la derecha para que los dobles
CH3-CH=CH-CH-CH=CH2 3-Clorohexa-1,4-dieno
| enlaces, que son los que tienen prioridad,
(3-Cloro-1,4-hexadieno)
Cl queden con los localizadores más bajos.
Se numera por la izquierda para que los

Cl2CH-CH2Cl 1,1,2-Tricloroetano localizadores sean los más bajos (1,1,2-), ya
que por la derecha serían (1,2,2-).
El carbono 1 es el que lleva los sustituyentes.

1,1-Diclorociclobutano Hay que indicar tantos localizadores como
Cl sustituyentes tenga el compuesto.
Cl
La numeración de la cadena se hace por la
CH3-CH2-CH–C=CH-CH3 derecha ya que viene establecida por la
| | 4-Etil-3-fluorohex-2-eno prioridad del doble enlace sobre los
CH2 F (4-Etil-3-fluoro-2-hexeno)
| sustituyentes.
CH3 Los radicales se citan en orden alfabético.
El triple enlace tiene prioridad sobre los

3,4-Dicloropent-1-ino
CH3-CHCl-CHCl-C≡CH (3,4-Dicloro-1-pentino)
radicales en la numeración de la cadena
principal.
H 3C Cl Los carbono del ciclo se numeran en el

Cl 1,1-Dicloro-3-metilciclopentano sentido que los localizadores de los
sustituyentes sean los más bajos (1,1,3-).
La prioridad para la numeración la tiene el

doble enlace, al que le corresponde el
4-Bromociclohexeno carbono 1 y no hace falta indicarlo.
Luego se numera en el sentido que el radical
Br tenga el localizador más bajo.
CHF3 Trifluorometano o Fluoroformo
Cada uno de estos derivados halogenados del
CHCl3 Triclorometano o Cloroformo
metano tiene un nombre común aceptado por
CHBr3 Tribromometano o Bromoformo la IUPAC.
CHI3 Triyodometano o Yodoformo
Cl Se elige el sentido de numeración para que

los localizadores de los sustituyentes sean
1,2-Dicloro-4-metilbenceno los más bajos (1,2,4-).
H3C Cl Se nombran en orden alfabético; en el orden
alfabético no se tiene en cuenta el prefijo di-.
Br Cuando los radicales van en carbonos

1,2-Dibromobenceno consecutivos 1,2-, se puede usar la
o-Dibromobenceno nomenclatura alternativa “orto-”, que se
Br escribe sólo “o-”.
24
II. FUNCIONES OXIGENADAS

Son compuestos que contienen átomos de oxígeno, además de átomos de carbono y de
hidrógeno. Se clasifican en:
1. ALCOHOLES (R – OH)
Son compuestos que contienen al menos un grupo funcional hidroxilo (–OH) enlazado a
una cadena carbonada en sustitución de un hidrógeno.
Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:
1º./ Se elige como cadena principal la más larga que contenga mayor número de grupos
–OH.
2º./ Se numera la cadena por el extremo que los grupos –OH queden con los localizadores
más bajos. El grupo –OH tiene prioridad sobre insaturaciones y radicales.
3º./ Se nombran añadiendo la terminación “-ol” al nombre del hidrocarburo
correspondiente del cual deriva, anteponiéndole los localizadores correspondientes.
4º./ Si en la cadena hay más de un grupo –OH se utilizan los términos “-diol”, “-triol”,
etc., junto con sus localizadores.
5º./ Los alcoholes más simples y que sólo tienen un grupo funcional –OH, se pueden
nombrar con la palabra “Alcohol…” seguido del nombre del radical que contiene el grupo
−OH terminado en “-ílico”. A esta nomenclatura se le denomina nomenclatura funcional
y su uso es poco frecuente.
6º./ Cuando el grupo –OH va como sustituyente, al existir en la cadena otro grupo
funcional de mayor prioridad, se nombra como “hidroxi-”.
Ejemplos:

Se añade el sufijo “-ol” al nombre del
hidrocarburo de procedencia. Esta es la
nomenclatura que debe utilizarse.
Metanol
CH3OH (Alcohol metílico)
En la nomenclatura funcional se usa la
palabra Alcohol… seguida del prefijo del
radical terminado en “-ílico” (sólo para
alcoholes simples).
Etanol No es necesario indicar la posición del grupo
CH3-CH2OH (Alcohol etílico) –OH pues sólo puede ir en el carbono 1.
Es necesario indicar el localizador, que debe

ser el más bajo. Se numera pro la derecha.
Propan-1-ol En la nomenclatura de la IUPAC de 1979 se
(1-Propanol) colocaba el localizador delante del nombre
CH3-CH2-CH2OH (Alcohol propílico) (1-propanol).
En la nomenclatura de 1993 el localizador se
sitúa delante de la terminación “-ol”. Ésta es
la recomendada para nombrarlos.
Por ambos extremos el grupo –OH queda en
el mismo carbono, el 2, pero es necesario
CH3-CH-CH3 Propan-2-ol indicarlo en el nombre, pues si no se hace no
| (2-Propanol)
quedaría especificada su posición.
OH (Alcohol isopropílico)
El grupo −OH suele escribirse incluido en la
cadena, CH3-CHOH-CH3.
Se numera por la izquierda para que el grupo
Hexan-2-ol funcional quede con el localizador más bajo.
CH3CHOHCH2CH2CH2CH3 (2-Hexanol) A veces se suprimen los enlaces simples que
se sobreentienden.
25
Más ejemplos de alcoholes:

grupos –OH tengan los localizadores más
Hexano-2,4-diol
CH3-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CH3 (2,4-Hexanodiol)
bajos.
Se utiliza el sufijo “-diol” que indica que
hay dos grupos –OH.
CH3-CH2-CH-CH2-CH2OH 3-Metilpentan-1-ol En la numeración el grupo funcional –OH
|
(3-Metil-1-pentanol) tiene preferencia sobre los radicales.
CH3
CH3
|
3,5,5-Trimetilhexan-2-ol En la numeración el grupo funcional –OH
CH3-C-CH2-CH-CHOH-CH3 (3,5,5-Trimetil-2-hexanol) tiene preferencia sobre los radicales.
| |
CH3 CH3
Se indica la presencia de tres grupos –OH
con el sufijo “-triol”. Como el sufijo no
Propano-1,2,3-triol comienza por vocal, la “-o” final del
CH2OH-CHOH-CH2OH (1,2,3-Propanotriol)
hidrocarburo se conserva.
(Glicerol o Glicerina)
Glicerol o Glicerina es un nombre común
aceptado.
Se numera por la izquierda para darle
preferencia al grupo –OH.
4-Metilhexan-2-ol
CH3CHOHCH2CH(CH3)CH2CH3 (4-Metil-2-hexanol)
A veces se suprimen los enlaces simples que
se sobreentienden y los radicales se escriben
entre paréntesis.
CH3-C=CH-C=CH-CH3 4-Metilhexa-2,4-dien-2-ol
En la numeración tiene preferencia el grupo
| | funcional –OH frente a las insaturaciones y
(4-Metil-2,4-hexadien-2-ol)
OH CH3 radicales.
Pent-3-en-2-ol En la numeración tiene preferencia el grupo

CH3-CH=CH-CHOH-CH3 (3-Penten-2-ol) funcional –OH frente al doble enlace.
Los grupos –OH (que son los que tiene la

Pent-2-eno-1,5-diol prioridad) quedan con la misma numeración
CH2OH-CH=CH-CH2-CH2OH (2-Penteno-1,5-diol) por ambos extremos, en este caso se le da
preferencia al doble enlace.
Hex-3-en-5-in-1-ol En la numeración tiene preferencia el grupo

HC≡C-CH=CH-CH2-CH2OH (3-Hexen-5-in-1-ol) funcional –OH frente a las insaturaciones.
Al grupo –OH (que es el que tiene prioridad)

le corresponde el carbono 1, pero no es
HO CH3 3-Metilciclopentanol necesario indicarlo, pues se sobreentiende.
Se numera en el sentido que el radical quede
con el localizador más bajo.
1.1. FENOLES
Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno), el
compuesto recibe el nombre de fenol (hidroxibenceno), de fórmula C6H5-OH.
OH
Fenol
26
Ejemplos de fenoles:

OH Al grupo -OH le corresponde el localizador
2-Metilfenol 1, y se nombra como derivado del fenol ya
CH3 que sólo tiene un grupo -OH.
o-Metilfenol Se puede utilizar el prefijo orto- para indicar
la posición 1,2-.
OH Cuando hay varios grupos –OH se nombra

como derivado del benceno, indicando sus
1,3-Bencenodiol localizadores y en este caso se añade la
m-Bencenodiol terminación “-diol”.
Se puede utilizar el prefijo meta- para
OH indicar la posición 1,3-.
Se numeran los carbonos del anillo

OH aromático de manera que los sustituyentes
queden con los localizadores más bajos, en
1,2,4-Bencenotriol este caso (1,2,4-).
HO OH Se utiliza la terminación “–triol” para
indicar la presencia de los tres grupos –OH.
Al grupo –OH le corresponde el localizador

OH 1, ya que tiene prioridad.
Se nombra como derivado del fenol ya que
Cl sólo hay un grupo –OH.
5-Bromo-2-clorofenol Se numera en el sentido que los
Br localizadores sean los más bajos.
Los radicales se nombran en orden
alfabético.
Al grupo –OH le corresponde el localizador
1, pues tiene prioridad.
CH3
Se nombra como derivado del fenol ya que
H2C=CH sólo hay un grupo –OH.
3-Metil-4-vinilfenol
Se numera en el sentido contrario a las
4-Etenil-3-metilfenol agujas del reloj para que los localizadores de
OH los sustituyentes sean los más bajos.
Para nombrar los radicales se hace en orden
alfabético.
2. ÉTERES (R – O – R')
Son compuestos que se caracterizan por presentar dos radicales unidos a un átomo de
oxígeno R–O–R'.
Se pueden considerar como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo
hidroxilo –OH ha sido reemplazado por un radical R'.
Para nombrarlos se pueden utilizar dos nomenclaturas:
1º./ Nomenclatura funcional.

Se nombran en orden alfabético los radicales R y R' separados por espacios y a
continuación la palabra éter, también separada por un espacio.
Si los dos radicales son iguales, se usa el prefijo “di-”.
Ejemplo: CH3-O-CH2-CH3 se nombra: Etil metil éter.
27
2º./ Nomenclatura de sustitución.

Se considera uno de los radicales unidos al oxígeno (el R más complejo, más largo) como
“estructura principal”, mientras que el resto R'-O (grupo alcoxi) se considera como
sustituyente.
El éter se nombra con la raíz del nombre del hidrocarburo más sencillo (R'-O) acabado en
“-oxi” y a continuación el nombre del hidrocarburo de la estructura principal.
Si el sustituyente (grupo alcoxi R'-O) puede ir unido en varias posiciones a la estructura
principal, se indica con el localizador del carbono de la estructura principal al que se une.
Ejemplos:
a) CH3–O–CH2-CH3
Sustituyente R'-O: Hidrocarburo principal, R:

Metoxi Etano
Metoxietano
En este caso no debe decirse etoximetano, pues la estructura principal (la más larga) es el etano y no el
metano.
b) 1 2 3 4 5
CH3-CH2–O –CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Etoxi Hidrocarburo principal, R:

Pentano
1-Etoxipentano
c)
2 3 4 5
CH3-CH2–O –CH-CH2-CH2-CH3
1
CH3
2-Etoxi
Hidrocarburo principal, R:
Pentano
2-Etoxipentano
Fórmula Nomenclatura funcional Nomenclatura de sustitución

CH3-O-CH3 Dimetil éter Metoximetano
CH3-O-CH2-CH3 Etil metil éter Metoxietano
CH3CH2OCH2CH3 Dietil éter Etoxietano
CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 Butil metil éter 1-Metoxibutano
CH3CH2-O-
Etil fenil éter Etoxibenceno
(CH3CH2-O-C6H5)
Metil vinil éter

CH2=CH-O-CH3 Metoxieteno
Etenil metil éter
28
Cuando el grupo funcional de los éteres, R–O–, no es el grupo principal, se nombra como
sustituyente con el nombre “alcoxi-”, donde ‘alc’ indica el prefijo del radical R.
Ejemplos: CH3-O– se denomina “metoxi-”; CH3CH2-O– se nombra “etoxi-”.
Para los éteres más complejos se usan otros sistemas de nomenclatura.

Para nombrar poliéteres lineales, se consideran derivados de un hidrocarburo en el que se han
sustituido grupos –CH2– por oxígenos. Los grupos éter se nombran mediante la palabra
”oxa”, significando que un átomo de oxígeno ha reemplazado a un grupo –CH2–.
En la cadena principal se numeran tanto los átomos de carbono como los de oxígeno, ya que
éstos han sustituidos a grupos –CH2–. Se numera por el extremo que se asignen los
localizadores más bajos a los átomos de oxígeno.
Ejemplos: CH3-O-CH2-O-CH3 2,4-dioxapentano
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-O-CH3 2,4,7-trioxaoctano
3. ALDEHÍDOS (R – CHO)
Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C=O) en el extremo de
la cadena unido a un radical y a un hidrógeno.
O
Su grupo funcional es: –C 120º (abreviadamente se escribe –CHO).
H
El grupo –CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encuentra en un extremo de la
cadena y por lo tanto tendrá el localizador 1 y no hace falta indicarlo en el nombre.
1º./ Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el grupo –CHO.
Si hay insaturaciones (dobles o triples enlaces) se elige como cadena principal la que
contenga el grupo funcional y las insaturaciones.
2º./ Se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo de partida por la
terminación “-al”. No se indica el localizador 1.
3º./ Si existen dos grupos carbonilos –CHO, uno en cada extremo de la cadena principal,
se añade la terminación “-dial” al nombre completo del hidrocarburo y si además hay
insaturaciones se numera la cadena por el extremo que se les asignen los localizadores
más bajos a las mismas (independientemente que sean dobles o triples enlaces); en caso de
empate se le da preferencia al doble enlace.
4º./ Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido a un sistema
cíclico, el nombre se forma añadiendo la terminación “-carbaldehído” al nombre del
compuesto cíclico.
5º./ Los aldehídos derivados de ácidos con nombres comunes pueden nombrarse
cambiando la terminación “-oico” o “-ico” del ácido por “-aldehído” y se elimina la
palabra “ácido”.
6º./ En la elección de la cadena principal y en su numeración, el grupo funcional –CHO
tiene preferencia sobre el grupo de alcoholes (–OH) y sobre insaturaciones.
7º./ Cuando el grupo –CHO no es el grupo principal, se nombra como sustituyente con
el nombre “formil-”.
29
Ejemplos de aldehídos:

En la escritura de los aldehídos, al grupo
O funcional se acostumbra escribirlo
abreviadamente como –CHO, aunque se
H–C Metanal
sobreentiende que lleva un doble enlace.
Hay que tener cuidado de no escribirlo
H (Formaldehído)
−COH para no confundirlo con los
alcoholes.
(H-CHO) El nombre formaldehído deriva del nombre
común del ácido carboxílico (ácido fórmico).
Etanal El nombre acetaldehído deriva del nombre

CH3-CHO (Acetaldehído) común del ácido carboxílico (ácido acético).
CH3-CH-CH2-CH2-CHO Se numera por el extremo de la derecha ya

| 4-Metilpentanal que el grupo –CHO tiene preferencia,
CH3 aunque no se indica el localizador 1.
No es necesario indicar el localizador del

CH2=CH-CHO Propenal doble enlace, pues no puede ir en otro lugar.
Se numera por la derecha ya que el grupo

Pent-4-enal –CHO tiene preferencia sobre
CH2=CH-CH2-CH2-CHO (4-Pentenal) insaturaciones, aunque no se indica el
localizador 1.
CH3-C=CH-CH-CH2-CHO 3,5-Dimetilhex-4-enal –CHO tiene preferencia sobre insaturaciones
| |
(3,5-Dimetil-4-hexenal) y radicales, aunque no se indica el
CH3 CH3 localizador 1.
Se numera por el extremo de la derecha, ya
But-3-inal que el grupo –CHO tiene preferencia sobre
CH≡C-CH2-CHO (3-Butinal)
insaturaciones.
Cuando hay dos grupos –CHO en los
extremos se añade el sufijo “-dial” al nombre
OHC-CH2-CH2-CHO Butanodial completo del hidrocarburo.
No hace falta indicar los localizadores.
OHC-CH-CHO No es necesario indicar el localizador del

| Metilpropanodial radical metilo ya que no hay otra posibilidad
CH3 de colocación.

CH≡C-CH2-C=CH-CHO 3-Metilhex-2-en-5-inal –CHO tiene preferencia sobre insaturaciones
|
(3-Metil-2-hexen-5-inal) y radicales, aunque no se indica el
CH3 localizador 1.
La cadena principal es la que contiene el
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CHO grupo –CHO y el doble enlace, aunque no
|
3-Propilpent-4-enal sea la más larga.
CH (3-Propil-4-pentenal) Se numera por el extremo que se le da el
||
localizador 1 al grupo –CHO, pues tiene
CH2
prioridad sobre el doble enlace y el radical.
CHO En los compuestos cíclicos se añade el sufijo

Ciclopentanocarbaldehído “-carbaldehído” al nombre del ciclo.
CHO En los compuestos cíclicos se añade el sufijo

Bencenocarbaldehído “-carbaldehído” al nombre del ciclo.
(Benzaldehído) El nombre benzaldehído deriva del ácido
carboxílico (ácido benzoico).
30
4. CETONAS (R – CO – R' )
Son compuestos que también tienen el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los
aldehídos no es un grupo terminal y va unido a dos radicales, R – CO – R'.
El grupo carbonilo se escribe generalmente de forma abreviada como –CO–, en el que el
doble enlace se sobreentiende.
1º./ Se elige como cadena principal la más larga que contenga al grupo carbonilo y se
numera por el extremo que se le asigne al grupo –CO– el localizador más bajo.
contenga el grupo funcional y las insaturaciones. Esta función tiene prioridad sobre
alcoholes, insaturaciones y radicales, pero no sobre los aldehídos.
2º./ En la nomenclatura de sustitución se cambia la terminación “-o” del hidrocarburo por
el sufijo “-ona”, indicando su posición con el localizador si fuese necesario.
En caso de que existan más de un grupo carbonilo –CO–, se añaden los sufijos “-diona”,
“-triona”, “-tetraona”, etc., al nombre completo del hidrocarburo correspondiente y se
indican sus localizadores. Generalmente esta es la nomenclatura más usada.
3º./ Para las cetonas más simples y cuando los radicales son cíclicos, se puede utilizar la
nomenclatura funcional. En este caso se nombran, en orden alfabético, los dos radicales
(R y R') que van unido al grupo carbonilo seguido de la palabra “cetona”. Los radicales
entre sí y la palabra “cetona” se escriben separados. Esta nomenclatura es menos utilizada.
4º./ Cuando el grupo carbonilo, –CO–, se encuentra como sustituyente en una cadena y
no es el grupo principal se nombra con el prefijo “oxo-”.
Ejemplos del uso de ambas nomenclaturas en cetonas simples:
Fórmula de sustitución funcional Observaciones

grupo carbonilo (-CO-) no puede ir en otra
Propanona
CH3-CO-CH3 (Acetona)
Dimetil cetona posición.
El nombre acetona es un nombre común
aceptado y muy utilizado.
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Etil metil cetona grupo carbonilo (-CO-) no puede ir en otra
posición.
En este caso es necesario indicar la
Pentan-3-ona
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 (3-Pentanona)
Dietil cetona posición del grupo carbonilo -CO- con su
localizador correspondiente.
Es necesario indicar la posición del grupo
carbonilo -CO- con su localizador
Pentan-2-ona correspondiente.
CH3-CH2-CH2-CO-CH3 (2-Pentanona)
Metil propil cetona Se numera la cadena por el extremo que se
asigne al grupo –CO- el localizador más
bajo.
Otras cetonas:
Hexan-2-ona Se numera por la derecha para asignar el

CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3 (2-Hexanona) localizador más bajo al grupo carbonilo (-CO-).
Se numera por la izquierda para asignar los

Hexano-2,4-diona localizadores más bajos a los grupos carbonilo.
CH3-CO-CH2-CO-CH2-CH3 (2,4-Hexanodiona) Con el sufijo “-diona” se indica que hay dos
grupos carbonilo.
31
Más ejemplos de cetonas:

Se numera por la derecha para asignar el
Hept-6-en-3-ona localizador más bajo al grupo carbonilo
CH2=CH-CH2-CH2-CO-CH2-CH3 (6-Hepten-3-ona) (-CO-) que tiene prioridad sobre el doble
enlace.
Se numera por la derecha para asignar los
Hept-3-in-2,6-diona localizadores más bajos a los grupos
CH3-CO-CH2-C≡C-CO-CH3 (3-Heptin-2,6-diona) carbonilo que tienen prioridad sobre el triple
enlace.
Se numera por la derecha para asignar el
Hept-4-en-6-in-2-ona
HC≡C-CH=CH-CH2-CO-CH3 (4-Hepten-6-in-2-ona)
localizador más bajo al grupo carbonilo que
tiene prioridad sobre las insaturaciones.
CH3-CH-CO-CH2-CH-CH3 2,5-Dimetilhexan-3-ona
Se numera por la izquierda para asignar el
| | localizador más bajo al grupo carbonilo que
(2,5-Dimetil-3-hexanona)
CH3 CH3 tiene prioridad sobre los radicales.
Se numera por la izquierda para asignar el

CH3-CO-CH-CH=CH-CH3 3-Metilhex-4-en-2-ona localizador más bajo al grupo carbonilo que
|
(3-Metil-4-hexen-2-ona) tiene prioridad sobre insaturaciones y
CH3 radicales.
La cadena principal es la que contiene los
CH2=C-CO-CH2-CO-CH3 grupos -CO- y el doble enlace, aunque no
| sea la más larga.
5-Etilhex-5-en-2,4-diona
CH2 (5-Etil-5-hexen-2,4-diona)
Se numera por la derecha para que los
| localizadores de los grupos -CO- sean los
CH3 más bajos, ya que tienen prioridad sobre el
doble enlace y el radical.
CH3 Se numera por la derecha para asignar el
|
5,6-Dimetilhepta-1,4-dien-3-ona localizador más bajo al grupo carbonilo que
CH3-CH-C=CH-CO-CH=CH2 (5,6-Dimetil-1,4-heptadien-3-ona) tiene prioridad sobre insaturaciones y
|
radicales.
CH3
Se numera por la izquierda para asignar los
localizadores más bajo a los grupos
carbonilo (2,4,7-).
CH3COCH2COCH2CH2COCH3 Octano-2,4,7-triona Con el sufijo “-triona” se indica que hay tres
grupos carbonilo.
A veces se suprimen los enlaces simples que
se sobreentienden.
O
Al carbono del grupo carbonilo (-CO-) se le
Ciclopentanona asigna el localizador 1, pero no es necesario
indicarlo.
Al carbono del grupo carbonilo (C=O) le

corresponde el localizador 1, pero no hace
falta indicarlo.
O Ciclohex-2-enona En este caso se numera en el sentido
(2-Ciclohexenona)
contrario a las agujas del reloj para que la
insaturación (doble enlace) quede con el
localizador más bajo.
CO
En este caso se usa la nomenclatura
Difenil cetona funcional.
(C6H5-CO-C6H5)
32
5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R – COOH )

Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carboxilo (–COOH) en el extremo
de la cadena.
O
Su grupo funcional es: –C 120º
OH
El grupo carboxilo se escribe generalmente de forma abreviada como –COOH, en el que
el doble enlace se sobreentiende.
El grupo –COOH es un grupo terminal, es decir, siempre se encuentra en un extremo de
la cadena y por lo tanto tendrá el localizador 1 y no hace falta indicarlo en el nombre.
1º./ Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el grupo –COOH.
contenga el grupo funcional y las insaturaciones.
2º./ Se nombran con la palabra “Ácido…” seguido del hidrocarburo de procedencia con
la terminación “-oico”. No se indica el localizador 1.
Muchos ácidos tienen nombres vulgares o comunes aceptados por la IUPAC.
3º./ Si existen dos grupos carboxilos –COOH (ácidos dicarboxílicos), uno en cada
extremo de la cadena principal, se añade la terminación “-dioico” al nombre completo del
hidrocarburo y si además hay insaturaciones se numera la cadena por el extremo que se les
asignen los localizadores más bajos a las mismas (independientemente que sean dobles o
triples enlaces); en caso de empate se le da preferencia al doble enlace.
4º./ Cuando el grupo carboxilo está ligado a un sistema cíclico, se añade la terminación
“-carboxílico” en lugar de “-oico”.
5º./ Si en una cadena sin ramificaciones está directamente unida a más de dos grupos
–COOH, se nombra como derivado del hidrocarburo de procedencia añadiendo la
terminación “-tricarboxílico”, “-tetracarboxílico”, etc.
6º./ Cuando el grupo –COOH se nombra como sustituyente se hace con el prefijo
“carboxi-”.
7º./ En la elección de la cadena principal y en su numeración, el grupo funcional
carboxilo, –COOH, tiene preferencia sobre todas las demás funciones e insaturaciones.
Por tanto, si en un compuesto se halla la función ácido, las demás se consideran y se
nombran como sustituyentes y la función principal será la de ácido.
Los ácidos de cadena lineal de 12 a 20 átomos de carbono forman parte de la familia de
los ácidos grasos y pueden ser insaturados o no.
Ejemplo de ácido carboxílico:

En la escritura de los ácidos el grupo
O funcional se acostumbra a escribirlo
abreviadamente como –COOH, aunque se
H–C Ácido metanoico
sobre entiende que lleva un doble enlace
C=O.
OH (Ácido fórmico)
El nombre ácido fórmico es un nombre
común aceptado.
(H-COOH) Se puede escribir suprimiendo el enlace
simple: HCOOH.
33
Otros ejemplos de ácidos carboxílicos:

Ácido etanoico El nombre ácido acético es un nombre
CH3-COOH (Ácido acético) común aceptado y muy utilizado.
El localizador 1 del grupo –COOH no se

Ácido propanoico indica, pues siempre va en un extremo.
CH3-CH2-COOH (Ácido propiónico) El nombre de ácido propiónico es un
nombre común aceptado.
CH3-CH-COOH No es necesario indicar el localizador 2 del
| Ácido metilpropanoico sustituyente (metilo), ya que no ofrece duda
CH3 al no puede ir en otro lugar.
Ácido propenoico No es necesario indicar el localizador 2 del

CH2=CH-COOH (Ácido acrílico) doble enlace, pues no puede ir en otro lugar.
No es necesario indicar el localizador 2 del

CH≡C-COOH Ácido propinoico triple enlace, pues no puede ir en otro lugar.
Se numera la cadena por la derecha para que
Ácido but-2-enoico al grupo carboxilo –COOH le corresponda
CH3-CH=CH-COOH (Ácido 2-butenoico) el localizador 1 (que no se indica), pues
tiene preferencia sobre las insaturaciones.
Ácido etanodioico El sufijo “-dioico” indica que hay dos
HOOC-COOH (Ácido oxálico) grupos carboxilo.
A veces se suprimen los enlaces simples y
los radicales se colocan entre paréntesis.
CH3CH2CH(CH3)CH2COOH Ácido 3-metilpentanoico Es muy conveniente desarrollarlos para no
confundir el radical con la longitud de la
cadena principal y su numeración.
Al haber empate en la numeración de los
HOOC-CH2-CH=CH-CH-COOH grupos prioritarios –COOH por ambos
Ácido 2-metilhex-3-enodioico
| extremos, se numera por la derecha para que
(Ácido 2-metil-3-hexenodioico)
CH3 el doble enlace y el radical queden con los
Al grupo –COOH le corresponde el
Ácido pent-4-inoico
HC≡C-CH2-CH2-COOH localizador 1, ya que tiene preferencia sobre
(Ácido 4-pentinoico)
insaturaciones.
La cadena principal es la que contiene el
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-COOH grupo –COOH y el doble enlace, aunque no
|
Ácido 3-propilpent-4-enoico sea la más larga.
CH (Ácido 3-propil-4-pentenoico) Se numera por el extremo que se le da el
||
localizador 1 al grupo –COOH, que tiene
CH2
prioridad sobre el doble enlace y el radical.
COOH Ácido En los compuestos cíclicos se añade el

ciclopentanocarboxílico sufijo “-carboxílico” al nombre del ciclo.
COOH
Ácido benzoico El nombre ácido benzoico es un nombre
Ácido bencenocarboxílico común pero es el que más se utiliza.

1 2 3 4 5 grupos –COOH tengan los localizadores
HOOC-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-COOH Ácido más bajos.
| pentano-1,2,5-tricarboxílico En la nomenclatura anterior se utilizaba
COOH (Ácido 1,2,5-pentanotricarboxílico)
Ácido 2-carboxiheptanodiocio, pero ahora,
según la IUPAC, no sería correcto.
34
5.1. Haluros de acilo o haluros de ácido (R-CO-X)

Cuando el –OH del grupo carboxílico (–COOH) de un ácido se sustituye por un
halógeno, se obtiene un haluro de acilo: R-CO-X, donde X es un halógeno.
Se nombran con el nombre del halógeno terminado en “-uro” y a continuación el
nombre del ácido de procedencia cambiando la terminación “-ico” del ácido por “-ilo”.
Ejemplos: CH3-CO-Cl Cloruro de etanoilo (Cloruro de acetilo)
CH3-CH2-CO-Br Bromuro de propanoilo
6. ÉSTERES (R – COO–R' )
Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el hidrógeno del grupo
carboxilo –COOH ha sido sustituido por un radical alquílico R': –COOR'.
Se obtienen en la reacción entre un ácido y un alcohol, llamada reacción de esterificación:
Ácido + Alcohol Éster + Agua
R–COOH + R'–OH R–COO-R' + H2O

Los ésteres se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido,
cambiando la terminación “–ico” del ácido por “–ato” y seguido del nombre del radical R'
que sustituye al hidrógeno del grupo carboxilo.
Cuando el grupo –COOR' no es el principal y actúa como sustituyente, se nombra con el
prefijo “alcoxicarbonil-“, en el que ‘alc’ indica el prefijo del radical alquilo R'.
(–COOCH3 se nombra “metoxicarbonil-”).
Ejemplos de ésteres:

Metanoato de metilo Al derivar del ácido metanoico (fórmico)
H-COO-CH3 (Formiato de metilo) se nombra como metanoato (formiato).
Cuando el ácido ha perdido el H del
grupo carboxilo se forma un ion, que se
Ion etanoato nombra cambiando la terminación –ico
CH3-COO¯ (Ion acetato)
del ácido por –ato.
El nombre acetato es muy utilizado
Se cambia la terminación -ico del ácido
por –ato.
Al derivar del ácido etanoico (acético),
que tiene 2 átomos de carbono, se nombra
2 1 Etanoato de metilo como etanoato (acetato).
CH3-COO-CH3 (Acetato de metilo)
Hay que tener cuidado de no confundir el
radical con la longitud de la cadena
principal. El localizador 1 le corresponde
al grupo del éster –COOR'.
A veces se puede escribir suprimiendo los
enlaces simples.
El radical está escrito a continuación del
Etanoato de etenilo o vinilo grupo –COOR'.
CH3COOCH=CH2 (Acetato de vinilo)
Es muy conveniente desarrollarlo para no
confundir el radical con la cadena
principal.
3 2 1
No es necesario indicar el localizador 2
CH2=CH-COO-CH2-CH3 Propenoato de etilo del doble enlace, pues no puede ir en otro
lugar.
Este éster deriva del ácido metanoico
Metanoato de propilo (fórmico).
H-COO-CH2-CH2-CH3 (Formiato de propilo) El radical está escrito a continuación del
grupo –COO-R'.
35
Otros ejemplos de ésteres:

Se numera la cadena por la derecha para
que al grupo carboxilo –COOR' le
4 3 2 1 But-2-enoato de metilo corresponda el localizador 1 (que no se
CH3-CH=CH-COO-CH3 (2-Butenoato de metilo)
indica), pues tiene preferencia sobre el
doble enlace.
4 3 2 1
En la numeración tiene preferencia el
CH3-CH-CH2-COO-CH2-CH3
| 3-Metilbutanoato de etilo grupo –COOR', al que le corresponde el
CH3 localizador 1, pero no hace falta indicarlo.
Al grupo –COOR' le corresponde el

5 4 3 2 1 Pent-4-inoato de metilo localizador 1, ya que tiene preferencia
HC≡C-CH2-CH2-COO-CH3 (4-Pentinoato de metilo)
sobre insaturaciones.
COO-CH3 Deriva del ácido benzoico C6H5-COOH,

Benzoato de metilo en el que se ha sustituido el hidrógeno por
un grupo metilo.
CH3-COO El radical fenilo, -C6H5, ha sustituido al

Etanoato de fenilo hidrógeno del grupo -COOH del ácido
(Acetato de fenilo)
etanoico (ácido acético).
7. SALES ORGÁNICAS (R – COOM )

Los ácidos carboxílicos, de igual forma que los ácidos inorgánicos, forman sales por
sustitución del hidrógeno del grupo carboxilo –COOH por cationes metálicos o por el ion
amonio, NH4+: –COOM, donde M es un catión metálico o el ion amonio.
Estas sales orgánicas se nombran (al igual que los ésteres) como el ácido del cual derivan,
eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación “–ico” del ácido por “–ato” y
seguida del nombre del catión metálico que sustituye al hidrógeno del grupo carboxilo.
Ejemplos de sales:

Se cambia la terminación -ico del ácido
CH3-COO¯ Na+ Etanoato de sodio por –ato.
CH3-COONa (Acetato de sodio) Al derivar del ácido etanoico (acético) se
nombra como etanoato (acetato).
Metanoato de amonio Al derivar del ácido metanoico (fórmico)

H-COONH4 (Formiato de amonio) se nombra como metanoato (formiato).
Cuando el ion es divalente, como el caso

(CH3-CH2-COO)2Ca Propanoato de calcio del Ca2+, se pone un paréntesis para
indicar los dos iones CH3CH2COO¯.
But-2-enoato de magnesio Se numera para que al grupo –COOM le

(CH3CH=CHCOO)2Mg (2-Butenoato de magnesio) corresponda el localizador más bajo.
Al ser el nombre de ácido benzoico

COOK más utilizado que el de ácido
Benzoato de potasio bencenocarboxílico, los ésteres y las
sales correspondientes al ácido benzoico
se nombran como benzoato.
36
III. FUNCIONES NITROGENADAS

Son compuestos que contienen átomos de nitrógeno, además de átomos de carbono y de
hidrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno. Se clasifican en:
1. AMINAS (R – NH2)
Las aminas se pueden considerar derivadas del amoniaco, NH3, por sustitución de uno,
dos o tres átomos de hidrógeno por radicales.
Estas aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, según se hayan sustituido
uno, dos o los tres hidrógenos del amoniaco, respectivamente.
R – NH2 R – NH – R' R – N – R'

|
R''
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Nomenclatura de las aminas primarias, R–NH2:

Se pueden nombrar habitualmente de dos formas:
A) Nomenclatura de sustitución: Se añade el sufijo “-amina” al nombre del
hidrocarburo (sin la “o” final) que ha sustituido al hidrógeno del amoniaco.
El grupo –NH2 debe llevar el localizador más bajo posible. Esta nomenclatura es la
más utilizada para las aminas primarias más complejas.
Ejemplos: CH3–CH2–NH2 Etanamina
CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 Butan-1-amina
B) Nomenclatura funcional: Se añade el sufijo “-amina” al nombre del radical R.

Esta es la más utilizada para las aminas simples.
Ejemplos: CH3–CH2–NH2 Etilamina
CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 Butilamina
Las aminas tienen prioridad sobre los radicales.
En los casos de aminas simples se
CH3–NH2 Metanamina Metilamina utiliza con más frecuencia la
nomenclatura funcional.
Propan-1-amina Se le asigna el localizador más
CH3-CH2-CH2–NH2 (1-Propanamina)
Propilamina bajo.
En la nomenclatura funcional se
CH3-CH-CH3 Propan-2-amina nombra el radical seguido del
| Isopropilamina sufijo -amina. En este caso es el
(2-Propanamina)
NH2 radical isopropil.
Se pueden suprimir los enlaces
simples, que se sobreentienden.
Se numera por el extremos que le
Butan-2-amina
CH3CH(NH2)CH2CH3 (2-Butanamina)
(1-Metilpropil)amina corresponda el localizador más
bajo al grupo -NH2. El radical se
puede escribir entre paréntesis.
Este caso es un radical ramificado.
Aclaremos este último ejemplo:
1 2 Metil 1 Propil
CH3-CH-CH2-CH3 CH3 – CH-CH2-CH3
|
|
NH2 NH2
Butan-2-amina (1-Metilpropil)amina
Sec-butilamina
37
Otros ejemplos de aminas primarias:

Vinilamina El radical CH2=CH– se puede
CH2=CH–NH2 Etenamina nombrar como etenil o vinil.
Etenilamina
Prop-1-enamina Se le asigna el localizador más
CH3-CH=CH–NH2 (1-Propenamina)
1-Propenilamina bajo.
NH2
Fenilamina
Bencenamina Anilina es nombre común.
(Anilina)
CH3-CH2-CH-CH2–NH2 Butano-1,2-diamina
En los casos que haya dos o más
| ***** grupos amino –NH2, se utiliza la
(1,2-Butanodiamina)
NH2 nomenclatura de sustitución.
La amina tiene preferencia sobre
el doble enlace. El carbono 1 es el
Pent-3-en-1-amina
NH2–CH2-CH2-CH=CH-CH3 (3-Penten-1-amina)
3-Pentenilamina que está unido al nitrógeno.
La nomenclatura de sustitución es
la más utilizada para estos casos.
Nomenclatura de las aminas secundarias (R–NH–R') y terciarias (R–N–R'R'')

Se pueden nombrar habitualmente atendiendo a los siguientes casos:
1.) Si los sustituyentes son todos iguales, se nombra el radical precedido del prefijo “di-” o
“tri-”, según corresponda, seguido del sufijo “–amina”, sin espacios entre ellos.
Ejemplos:

Se puede escribir sin indicar los
enlaces simples: (CH3)2NH. El
radical se escribe entre paréntesis
con el subíndice 2.
CH3–NH–CH3 Dimetilamina En las aminas secundarias hay que
sustituir 2 hidrógenos del amoniaco
y por lo tanto queda –NH– unido a
los dos radicales y no –NH2.
El nombre se escribe sin espacios.
CH3-CH2–NH–CH2-CH3 Dietilamina Se puede escribir sin indicar los
enlaces: (CH3CH2)2NH.
CH3–N–CH3
| Trimetilamina También se puede escribir: (CH3)3N
CH3
CH3-CH2–N–CH2-CH3
|
También se puede escribir:
CH2 Trietilamina
(CH2CH2)3N
|
CH3
NH El radical derivado del benceno es el

fenil- y se puede escribir como
Difenilamina C6H5- o bien utilizar el anillo
bencénico.
C6H5–NH–C6H5
38
2.) Si los sustituyentes son diferentes se pueden nombrar de dos formas:

A) Nomenclatura de sustitución: Se nombran como derivados N-sustituidos de una
amina primaria, considerando como fundamental aquella cuyo radical R tenga
mayor prioridad aplicando los criterios de elección de cadena principal que ya se
conocen (se toma como cadena principal la que tiene el radical más complejo).
Para indicar que un radical se une al nitrógeno, en vez de a un carbono, se puede
utilizar como localizador la letra N, escrita en cursiva o itálica “N-”.
Esta nomenclatura es la más utilizada cuando los radicales son complejos.
B) Nomenclatura funcional: Se nombran los radicales sustituyentes, R, R' y R'', en
orden alfabético, con el prefijo numérico si fuese necesario, seguidos del sufijo
“-amina”. Para indicar claramente cuáles son los sustituyentes de N, se pueden
colocar paréntesis al nombre de algunos de los radicales.
Cuando el grupo –NH2 no es el grupo principal y va como sustituyente se nombra con el

prefijo “amino-”, siendo un sustituyente más.
Ejemplos de aminas secundarias y terciarias:
En la nomenclatura de
sustitución, la cadena principal
es la del radical más complejo
N-Metiletanamina (etano).
CH3–NH–CH2-CH3 (Etil)(metil)amina En la nomenclatura funcional se
N-Metiletilamina nombran los radicales en orden
alfabético. Se pueden colocar
paréntesis para dar claridad a los
sustituyentes.
La cadena principal es el radical
de 3 átomos de carbono.
N-Etilpropan-1-amina Obsérvese el uso de los
CH3-CH2–NH–CH2-CH2-CH3 (Etil)(propil)amina paréntesis para indicar
N-Etilpropilamina
claramente cuáles son los
sustituyentes de N.
N-Metilpropan-1-amina La cadena principal es el radical
CH3–NH–CH2-CH2-CH3 (Metil)(propil)amina de 3 átomos de carbono.
N-Metilpropilamina
N-Metiletenamina de 2 átomos de carbono.
CH3–NH–CH=CH2 Metil(vinil)amina El radical etenil se nombra
N-Metilvinilamina
frecuentemente como vinil.
CH3-CH2-CH2-CH2–NH–CH-CH3 N-Isopropilbutan-1-amina de 4 átomos de carbono.
| (Butil)isopropilamina En la funcional, los radicales se
CH3 N-Isopropilbutilamina
nombran en orden alfabético.
de 3 átomos de carbono. Se usa
CH3–N–CH2-CH2-CH3 N,N-Dimetilpropan-1-amina el localizador N,N- para indicar
| (Dimetil)propilamina que los dos radicales metilos
CH3 N,N-Dimetilpropilamina
van unidos al átomo de
nitrógeno.
CH3-CH2-CH2-CH2–N–CH2-CH3 N-Etil-N-metilbutan-1-amina En la nomenclatura funcional,
| Butil(etil)metilamina los radicales se nombran en
CH3 N-Etil-N-metilbutilamina orden alfabético
La cadena principal es el
N-Etil-N-metilbencenamina benceno.
N– CH2-CH3 En la funcional, los radicales se
N-Etil-N-metilfenilamina Etil(fenil)metilamina nombran en orden alfabético.
CH3 (N-Etil-N-metilanilina) Anilina es el nombre común de
la fenilamina.
39
Para nombrar compuestos lineales que llevan varios átomos de nitrógeno en lugar de átomos
de carbono, se utiliza el prefijo “aza-” para indicar que un grupo –NH– sustituye a un grupo
–CH2– en la cadena principal.
En la cadena principal se numeran tanto los átomos de carbono como los de nitrógeno.
Para la numeración se elige el extremo que asigne a los nitrógenos los localizadores más bajos
y para nombrarlos se utilizan los prefijos de cantidad “di-”, “tri-”, “tetra-”, etc.
Ejemplos:
Se numera por la izquierda para que
los localizadores de los grupos –NH–
1 2 3 4 5 6 7 8 sean los más bajos.
CH3-NH-CH2-NH-CH2-CH2-NH-CH3 2,4,7-Triazaoctano Obsérvese que los átomos de N se
numeran como si se tratasen de
átomos de carbono ya que han
sustituido a grupos –CH2–.
1 2 3 4 5 6 7
CH3-N-CH2-CH2-NH-CH2-CH3 Se numera por la izquierda para que
| 2-Metil-2,5-diazaheptano los nitrógenos tengan los localizadores
CH3 más bajos.
2. AMIDAS (R – CO-NH2)
Las amidas se consideran derivadas de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH
del grupo carboxilo (–COOH) es sustituido por el grupo –NH2, o por el grupo –NHR o el
grupo –NRR', dando lugar a las amidas primarias, N-sustituidas y N,N-sustituidas.
O O O
Su grupo funcional es: – C 120º –C –C
NH2 NH-R NRR'
NH2 NH2
Amida primaria Amida N-sustituida Amida N,N-sustituida
Las amidas se reconocen porque el grupo carbonilo (C=O) va unido directamente a un

átomo de nitrógeno.
(No deben confundirse con las cetonas, pues éstas no llevan átomo de nitrógeno unido al grupo
carbonilo, –CO–).
La nomenclatura de las amidas va ligada a la del ácido carboxílico del que provienen.
Para nombrar las amidas se tienen en cuenta las siguientes reglas:

1º./ Las amidas primarias se nombran cambiando la terminación “-oico” o “-ico” del
ácido por el sufijo “-amida”. Se trata de un grupo terminal y no hay que indicar el
localizador 1.
2º./ Si el grupo –CONH2 va unido a un anillo, siendo grupo principal, se nombra
sustituyendo la terminación “-carboxílico” del ácido por “-carboxamida”.
3º./ En las amidas N-sustituidas (R–CO–NHR) o N,N-sustituidas (R–CO–NRR') los
sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se nombran con el localizador “N-”.
4º./ Cuando el grupo –CONH2 no es el de mayor prioridad, se nombra con el prefijo
“carbamoil-”.
5º./ Algunas amidas tienen nombres comunes o vulgares aceptados por la IUPAC.
40
Ejemplos de amidas:

Proviene del ácido metanoico (fórmico),
Metanamida en el que se cambia la terminación -oico
H–CONH2 (Formamida) por -amida.
Formamida es nombre común aceptado.
Proviene del ácido etanoico (acético), en
Etanamida el que se cambia la terminación -oico por
CH3–CONH2 (Acetamida) -amida.
Acetamida es nombre común aceptado.
Proviene del ácido butanoico , en que se le

CH3-CH2-CH2–CONH2 Butanamida cambia la terminación -oico por -amida.
Proviene del ácido propenoico , en el que

se le cambia la terminación -oico por
CH2=CH–CONH2 Propenamida -amida.
No hace falta indicar la posición del doble
enlace, ya que no puede ir en otro lugar.
CH3-CH-CH2-CONH2 El localizador 1 corresponde al grupo
| 3-Metilbutanamida –CONH2 que tiene prioridad sobre los
CH3 radicales.
Proviene del ácido but-3-enoico.

But-3-enamida El localizador 1 corresponde al grupo
CH2=CH-CH2–CONH2 (3-Butenamida) –CONH2 que tiene prioridad sobre el
doble enlace.
CONH2
Benzamida Proviene del ácido benzoico.
(C6H5–CONH2)
Se ha sustituido un H del grupo -CONH2
por un radical metilo.
CH3-CH2-CH2-CH2-CONH–CH3 N-Metilpentanamida Se utiliza el localizador N- para indicar el
radical que va unido al nitrógeno.
Se han sustituido los dos H del grupo
CH3-CH2-CO-N–CH2-CH3 -CONH2 por dos radicales etilo. Se utiliza
|
el prefijo di-, para indicarlo.
CH2 N,N-Dietilpropanamida Se usan los localizadores N,N- para
|
indicar que los dos radicales están unidos
CH3
al nitrógeno.
Se usan los localizadores N- delante del
CH3-CH2-CH2-CO-N–CH2-CH3 nombre de cada radical, que en este caso
| N-Etil-N-metilbutanamida son diferentes.
CH3 Los radicales se nombran, como siempre,
en orden alfabético.
Proviene del ácido etanoico (acético), en

CH3-CO-N–CH3 que se le cambia la terminación -oico por
| N-Fenil-N-metiletanamida -amida.
(N-Fenil-N-metilacetamida)
alfabético.
Proviene del ácido metanoico (fórmico),

N,N-Dimetilmetanamida
H-CO-N-(CH3)2 (N,N-Dimetilformamida)
en que se le cambia la terminación -oico
por -amida.
41
3. NITRILOS (R – C≡N)
Los nitrilos son compuestos nitrogenados que tienen el grupo funcional –C≡N.
Este grupo irá siempre en un extremo de la cadena y se le asigna el localizador 1, pero no
es necesario indicarlo.
En la escritura abreviada se puede suprimir el triple enlace y el nitrilo se escribe: R–CN.
Estos compuestos también se les denominan CIANUROS, considerándose derivados del
ácido cianhídrico, H–C≡N.
Para nombrarlos se puede hacer de dos formas:
A) Nomenclatura de sustitución: Se añade el sufijo “-nitrilo” al nombre del hidrocarburo
correspondiente a la cadena carbonada, en la que el localizador 1 se le asigna al
carbono del grupo -C≡N, aunque no hace falta indicarlo.
También se puede considerar que el grupo –CN ha sustituido al grupo carboxilo de un
ácido y se nombraría cambiando la terminación “-ico” o “-oico” del ácido por la
terminación “-nitrilo”.
Si existen dos grupos –CN, uno en cada extremo de la cadena, se nombran añadiendo
el sufijo “-dinitrilo”.
Cuando el grupo –CN está unido a un ciclo o bien el ácido era nombrado con la
terminación “-carboxílico”, se nombra con el sufijo “-carbonitrilo”.
También se emplea este sufijo cuando hay varios grupos –CN.
Esta nomenclatura es la más utilizada.
B) Nomenclatura funcional: Se consideran derivados del ácido cianhídrico, H-CN, en el

que se ha sustituido el hidrógeno por un radical, R-CN (cianuros de alquilo).
Se nombra el grupo –CN como “cianuro” “de…” y a continuación el nombre del
radical, R.
En la práctica esta nomenclatura sólo se aplica a casos sencillos. Hay que tener
cuidado pues en esta nomenclatura el grupo –CN se nombra por un lado y el radical
por otro, por lo que la longitud de la cadena no coincide con la de la nomenclatura de
sustitución.
Cuando el grupo –C≡N no es el grupo principal y va como sustituyente se nombra con el

prefijo “ciano-”, siendo un sustituyente más.
Ejemplos de nitrilos:

Acetonitrilo es un nombre común
Etanonitrilo
CH3-C≡N (Acetonitrilo)
Cianuro de metilo que proviene del nombre del ácido
acético.
En la nomenclatura de sustitución el
CH3-CH2-C≡N Propanonitrilo Cianuro de etilo grupo –CN forma parte de la cadena
y se le asigna el localizador 1.
En la de sustitución no hace falta
CH3-CH-C≡N Cianuro de isopropilo indicar el localizador 2 para el
| Metilpropanonitrilo metilo, pues no puede ir en otro
CH3 Cianuro de 1-metiletilo
carbono.
Cianuro de vinilo No es necesario indicar la posición
CH2=CH-C≡N Propenonitrilo del doble enlace ya que no puede ir
Cianuro de etenilo en otro lugar.
En la de sustitución, el localizador 1
se le asigna al grupo –CN que tiene
CH3-CH-CH2-CH2-C≡N prioridad sobre los sustituyentes.
| 4-Metilpentanonitrilo Cianuro de 3-metilbutilo
En estos casos, la nomenclatura de
CH3 uso más frecuente es la de
sustitución.
42
Otros nitrilos:
En los nitrilos más complejos se
Pent-2-inonitrilo Cianuro de but-1-inilo
CH3-CH2-C≡C-CN (2-Pentinonitrilo) (Cianuro de 1-butinilo)
usa con más frecuencia la
nomenclatura de sustitución.
En la de sustitución, el localizador
1 se le asigna al grupo –CN que
Hex-4-enonitrilo Cianuro de pent-3-enilo tiene prioridad sobre el doble
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CN (4-Hexenonitrilo) (Cianuro de 3-pentenilo) enlace.
la más utilizada en este caso.
En los dinitrilos sólo se usa la
N≡C-CH2-CH2-C≡N Butanodinitrilo **** nomenclatura de sustitución.
la utilizada en este caso.
CH≡C-CH=CH-CH-CN Hex-3-en-5-inonitrilo **** El localizador 1 se le asigna al
grupo –CN que tiene prioridad
sobre las insaturaciones.
Proviene del ácido benzoico, en el
CN que se cambia la terminación –ico
Benzonitrilo por –nitrilo.
Cianuro de fenilo Cuando en el nombre del ácido se
(Bencenocarbonitrilo) usa la terminación “-carboxílico”
(ácido bencenocarboxílico), ésta
(C6H5–CN) se cambia por –carbonitrilo.
Cuando en el nombre del ácido se

CN usa la terminación “-carboxílico”
Ciclopentanocarbonitrilo Cianuro de ciclopentilo (ácido ciclopentanocarboxílico),
ésta se cambia por –carbonitrilo.
Cuando hay varios grupos –CN se

CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3 Hexano-2,3,5-tricarbonitrilo
usa el sufijo –carbonitrilo.
| | | **** Se numera por el extremo que
( 2,3,5-Hexanotricarbonitrilo)
CN CN CN asigne los localizadores más bajos
a los grupos –CN.
4. NITRODERIVADOS (R – NO2)
Los nitroderivados son compuestos que resultan de sustituir un hidrógeno de una cadena
carbonada por el grupo nitro “–NO2”.
Este grupo procede del ácido nítrico, HNO3 (HO-NO2).
Nomenclatura de los nitroderivados:
El grupo nitro “–NO2” siempre se nombra como sustituyente, nunca como grupo
principal.
Se nombra el grupo nitro, –NO2, con su localizador si es necesario, y a continuación el
hidrocarburo correspondiente.
Se aplican todas las normas vistas para los radicales o sustituyentes.
El grupo nitro “–NO2” no tiene prioridad sobre otros sustituyentes y se nombra en orden
alfabético.
Ejemplos de nitroderivados:
CH3-NO2 Nitrometano Se nombra como un radical con el prefijo nitro-.

Hay que tener cuidado al contar la cadena
CH3-CH2-NO2 Nitroetano carbonada principal para no incluir en ella el
radical nitro, –NO2.
43
Otros ejemplos de nitroderivados:

En este caso es necesario indicar el
CH3-CH2-CH2-NO2 1-Nitropropano localizador 1, pues podría ir también en la
posición 2.
CH3-CH-CH2-CH3 Se numera por la izquierda para que al
| 2-Nitrobutano radical nitro, –NO2, se le asigne el
NO2 localizador más bajo.
CH3-CH-CH2-CH-CH3 Al igual que en el caso de otros
| | 2,4-Dinitropentano sustituyentes, el prefijo di- indica que hay
NO2 NO2 dos grupos nitro.
CH3–CH2–CH– CH–CH3 Los radicales se nombran en orden

| | 3-Metil-2-nitropentano alfabético.
CH3 NO2
CH≡C-CH-CH3 3-Nitrobut-1-ino
Se numera por la izquierda ya que el triple
| enlace tiene prioridad sobre el radical
(3-Nitro-1-butino)
NO2 nitro.
Los dobles enlaces, que son los que tienen
prioridad, quedan con los mismos
CH2=CH-CH2-CH-CH=CH2 2,4-Dinitrohexa-1,5-dieno
localizadores independientemente del
| | extremo por el que se comience; entonces
(2,4-Dinitro-1,5-hexadieno)
NO2 NO2 se numera por la izquierda para que los
grupos nitro queden con los localizadores
más bajos.
NO2
|
CH3–CH2–CH2–C – CH–CH3 2-Bromo-3-metil-3-nitrohexano alfabético.
| |
CH3 Br
NO2
No es necesario indicar el localizador 1
Nitrobenceno para el grupo nitro.
(C6H5–NO2)
NO2 La numeración se realiza en el sentido que
1,3-Dinitrobenceno los localizadores sean los más bajos.
Para designar las posiciones 1,3- puede
m-Dinitrobenceno usarse el prefijo “meta-”, que se escribe
“m-”.
NO2
NO2
Nitrociclopentano No es necesario indicar el localizador 1.
CH3
O2N NO2 2,4,6-Trinitrotolueno (T.N.T.) Frecuentemente se nombra como derivado
del tolueno, C6H5-CH3.
1-Metil-2,4,6-trinitrobenceno T.N.T. (trilita) es un potente explosivo.
NO2
44
IV. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Son compuestos que presentan varios grupos funcionales. Para formularlos y nombrarlos se
han de tener en cuenta los siguientes criterios:
1º./ Elegir el grupo funcional principal.

En los compuestos con más de un grupo funcional, sólo se escoge uno como principal,
para ello se tiene en cuenta el orden de preferencia establecido por la IUPAC, de
acuerdo con la tabla siguiente.
Todos los demás grupos son considerados como sustituyentes.
ORDEN DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
Orden de
Nombre como Nombre como
prioridad
Función Grupo Funcional principal sustituyente
(sufijo) (prefijo)
Ácido …-oico
1º Ácido –COOH carboxi-
(-carboxílico)
Éster –COOR -oato de …-ilo alcoxicarbonil-
2º
(o sales) –COOM -oato de M
3º
Haluro –CO-X Haluro de …-ilo haloformil-
de acilo (X = halógeno)
…-amida
4º Amida –CONH2 carbamoil-
(-carboxamida)
…-nitrilo
5º Nitrilo –C≡N ciano-
(-carbonitrilo)
…-al
6º Aldehído –CHO formil-
(-carbaldehído)
7º Cetona –CO– …-ona oxo-
Alcohol
8º –OH …-ol hidroxi-
(Fenol)
9º Amina –NH2 …-amina amino-
…-éter
10º Éter –O-R' alcoxi-
(R-oxi-R')
C=C …-eno
11º Insaturaciones ****
C≡C …-ino
2º./ Elegir la cadena principal.

La cadena principal es la más larga que contenga al grupo funcional de mayor
preferencia.
3º./ Numerar la cadena principal.
La cadena principal se numera de forma que se le asignen los localizadores más bajos
al grupo funcional de mayor preferencia.
4º./ Nombrar el compuesto.
Se nombra el compuesto aplicando las reglas ya estudiadas, teniendo en cuenta que el
grupo funcional más importante es el que aporta el sufijo al nombre del
compuesto y el resto de los grupos funcionales se nombran como sustituyentes en
orden alfabético y con sus localizadores correspondientes.
45
Ejemplos de compuestos polifuncionales:

El grupo ácido –COOH, tiene preferencia
sobre la cetona. Al grupo ácido se le asigna el
CH3-CO-CH2-COOH Ácido 3-oxobutanoico localizador 1, pero no es necesario indicarlo.
El grupo –CO– cuando es sustituyente se
nombra como oxo-.
El grupo de las cetonas, –CO–, tiene
preferencia sobre el alcohol y se numera para
que tenga el localizador más bajo.
5-Hidroxipentan-2-ona
CH2OH-CH2-CH2-CO-CH3 (5-Hidroxi-2-pentanona)
El grupo principal es el que le da nombre al
compuesto (pentanona).
El grupo –OH cuando es sustituyente se
nombra como hidroxi-.
El grupo de las cetonas, –CO–, tiene
preferencia sobre el alcohol y se numera para
CH3-CO-CHOH-CH3 3-Hidroxibutanona que tenga el localizador más bajo.
No es necesario decir butan-2-ona, pues el
grupo –CO– no puede ir en otra posición.
El grupo de los aldehídos, –CHO, tiene
preferencia sobre el alcohol y al ir en un
carbono terminal se le asigna el localizador 1,
CH3-CHOH-CH2-CH2-CHO 4-Hidroxipentanal pero no es necesario indicarlo.
El grupo –OH cuando es sustituyente se
nombra como hidroxi-.
El grupo de los aldehídos, –CHO, tiene
preferencia sobre las aminas, se le asigna el
localizador 1.
El grupo –NH2 cuando actúa como
sustituyente se nombra como amino-.
NH2-CH2-CH2-CH2-CHO 4-Aminobutanal Hay que tener cuidado de no incluir en la
cadena principal el grupo –NH2 que es un
sustituyente y no forma parte de la cadena
carbonada, que en este caso tiene 4 átomos de
carbono (butanal).
sobre la cetona y se le asigna el localizador 1,
Ácido 3-oxohex-4-enoico
CH3-CH=CH-CO-CH2-COOH (Ácido 3-oxo-4-hexenoico)
pero no es necesario indicarlo.
El grupo –CO– cuando va como sustituyente
se nombra como oxo-.
CH3-CH-CH2-COOH sobre la amina y se le asigna el localizador 1,
| Ácido 3-aminobutanoico pero no es necesario indicarlo.
NH2 El grupo –NH2 cuando actúa como
sustituyente se nombra como amino-.
sobre cetonas y alcoholes. Se le asigna el
CH3-CO-CH2-CHOH-CH2-COOH Ácido 3-hidroxi-5-oxohexanoico localizador 1, pero no es necesario indicarlo.
Los sustituyentes OH- (hidroxi) y C=O (oxo)
se nombran en orden alfabético.
El grupo aldehído, –CHO, tiene preferencia
6-Hidroxihept-3-enal
CHO-CH2-CH=CH-CH2-CHOH-CH3 sobre el alcohol y el doble enlace, se le asigna
(6-Hidroxi-3-heptenal)
el localizador 1.
El grupo de la cetona, –CO–, tiene preferencia
CH3-CHOH-CH-CO-CH3 4-Hidroxi-3-metilpentan-2-ona
sobre el alcohol y es el que le da nombre al
| compuesto; se numera por la derecha para que
(4-Hidroxi-3-metil-2-pentanona)
CH3 tenga el localizador más bajo.
Los radicales se nombran en orden alfabético.
Hay 2 grupos –COOH, que tienen prioridad,
tienen los mismos localizadores por ambos
HOOC-CHOH-CH-CH2-COOH Ácido extremos y por lo tanto se numera por la
|
2-hidroxi-3-metilpentanodioico izquierda para que los radicales tengan los
CH3 localizadores más bajos (2,3-).
Los radicales se nombran en orden alfabético.
46
Otros ejemplos de compuestos que contienen más de un grupo funcional:

El grupo alcohol, que tiene prioridad sobre la
CH3-CHOH-CH=CH-CH2-CH-CH3 6-Aminohept-3-en-2-ol
amina y el doble enlace, es el que le dará el
| nombre al compuesto como función principal.
(6-Amino-3-hepten-2-ol)
NH2 Se numera por la izquierda para que el –OH
tenga el localizador más bajo.
El grupo ácido tiene prioridad sobre el nitrilo
CH3-CH-COOH y le da nombre al compuesto como grupo
| Ácido 2-cianopropanoico principal.
CN El grupo –CN (-C≡N) cuando es sustituyente
se denomina ciano-.
El grupo ácido, tiene prioridad sobre aldehído
y cetona; se le asigna el localizador 1 y dará
nombre al compuesto.
El grupo –CHO es un sustituyente que va en
5 4 3 2 1 el carbono 5 y por lo tanto no forma parte de
CHO-CH2-CH2-CO-CH2-COOH Ácido 5-formil-3-oxopentanoico la cadena principal; hay que tener cuidado
para no incluirlo en la cadena principal, que
tiene 5 átomos de carbono y no 6.
El grupo –CHO cuando es sustituyente se
nombra como formil-.
La función éster –COOR tiene prioridad sobre
las cetonas y se le asigna el localizador 1, pero
6 5 4 3 2 1 no es necesario indicarlo..
CH3-CO-CH2-CO-CH2-COO-CH3 3,5-Dioxohexanoato de metilo El grupo cetona, –CO–, cuando es sustituyente
se nombra como oxo-.
El prefijo di- indica que hay dos grupos -CO-.
El grupo ácido –COOH tiene preferencia
sobre el de la amida; se le asigna el
COOH localizador 1.
Ácido 2-carbamoilbenzoico Se numera en el sentido que se asigne al
radical el localizador más bajo.
CO-NH2
El grupo amida, –CONH2, cuando es
sustituyente se denomina carbamoil-.
–––oOOo–––
47
INDICACIONES SOBRE EL USO DE
LA NOMENCLATURA DE QUÍMICA
PONENCIA DE QUÍMICA DE ANDALUCÍA
ORGÁNICA
Ponencia de Química de Andalucía
INDICACIONES SOBRE EL USO DE LA NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA
En un intento de unificar criterios en el sistema andaluz de enseñanza‐aprendizaje, la

Ponencia de Química Andaluza decidió adoptar para las Pruebas de Acceso a la
Universidad las últimas recomendaciones de la IUPAC para la nomenclatura y
formulación de sustancias químicas.
Dentro de la comunidad científica, incluida la española, el sistema de nomenclatura
química construida sobre las bases de las recomendaciones de la IUPAC es el utilizado
de forma general y es el que normalmente se utiliza en nuestro idioma. Este sistema
permite la nomenclatura inequívoca de cada sustancia y la asignación de una sola
estructura a cada nombre químico.
La Ponencia de Química Andaluza aceptará los tres tipos de nomenclatura admitidos
por IUPAC: por grupo funcional, por sustitución y nombres comunes (aquellos cuyo
empleo es genérico).
El presente documento no sustituye, en el estudio de la nomenclatura, a las fuentes
primarias ni a la bibliografía que se recomienda en el documento de orientaciones,
donde se trata con la amplitud debida este tema.
En concreto en el caso de los compuestos orgánicos, las recomendaciones de la IUPAC
son las publicadas en el año 1993.1, 2 Dichas recomendaciones modifican las anteriores
de 1979. Los cambios propuestos están relacionados con la nomenclatura de algunos
compuestos y consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición
del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la
terminación del nombre. Nos puede servir de ayuda, en la modificación de la
nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales leemos
correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posición. Por ejemplo
actualmente se admite but‐1‐eno, butan‐1‐ol, butan‐1‐amina, etc., mientras que antes
se decía 1‐buteno, 1‐butanol, 1‐butanamina.
Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un
átomo o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus
propiedades características. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos
orgánicos que tienen el mismo grupo funcional.
Los compuestos orgánicos se pueden clasificar en función de los grupos funcionales de
la siguiente manera:
 Compuestos hidrogenados. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e
hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta,
y a su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces
dobles o triples).
 Compuestos halogenados. En la molécula hay átomos de carbono, hidrógeno y
uno o más halógenos.
1
IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of
Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993
IUPAC
2
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/#search
1
 Compuestos oxigenados. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e

hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.
 Compuestos nitrogenados. Las moléculas están constituidas por átomos de
carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y
nitroderivados y nitrilos.
Es habitual que en un mismo compuesto existan a la vez varias funciones
denominándose compuestos polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta
el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales:
ácidos  ésteres  amidas = sales  nitrilos  aldehídos  cetonas  alcoholes  aminas
 éteres  insaturaciones (dobles  triples)  hidrocarburos saturados
La IUPAC ha establecido la siguiente regla de carácter general para la nomenclatura y
formulación de compuestos orgánicos que tendremos en cuenta siempre: la cadena
principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.
1. Nomenclatura de los alcanos

Los alcanos lineales no ramificados se nombran con un prefijo latino o griego que
indica el número de átomos de carbono, seguido del sufijo ano.
nº carbonos nombre fórmula nº carbonos nombre

1 metano CH4 14 tetradecano
2 etano CH3‐CH3 15 pentadecano
3 propano CH3‐CH2‐CH3 16 hexadecano
4 butano CH3‐CH2‐CH2‐CH3 17 heptadecano
5 pentano CH3‐CH2‐CH2‐CH2‐CH3 18 octadecano
6 hexano CH3‐(CH2)4‐CH3 19 nonadecano
7 heptano CH3‐(CH2)5‐CH3 20 eicosano
8 octano CH3‐(CH2)6‐CH3 21 heneicosano
9 nonano CH3‐(CH2)7‐CH3 22 docosano
10 decano CH3‐(CH2)8‐CH3 23 tricosano
11 undecano CH3‐(CH2)9‐CH3 24 tetracosano
12 dodecano CH3‐(CH2)10‐CH3 30 triacontano
13 tridecano CH3‐(CH2)11‐CH3 40 tetracontano
1.1. Alcanos ramificados

Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir antes lo que se entiende en
nomenclatura por grupos alquilo.
Los grupos alquilo se forman a partir de un alcano por pérdida de un átomo de H y se
nombran reemplazando la terminación ano por il(o). Por ejemplo:
‐CH3 metilo, ‐CH2CH3 etilo, ‐CH2CH2CH3 propilo
2
Algunos grupos alquilo ramificados poseen nombres comunes (admitidos por la

IUPAC), como por ejemplo el isopropilo ‐CH(CH3)2.
Reglas para nombrar los alcanos ramificados
Regla I. Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. El resto de grupos
unidos a la cadena principal y que no sean H se denominan sustituyentes.
Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la
cadena con mayor número de sustituyentes.
Regla II. Nombrar todos los grupos unidos a la cadena principal como sustituyentes
alquilo.
Regla III. Se numera de un extremo a otro, asignando los números más bajos posibles
a los carbonos con cadenas laterales. Si coinciden por ambos lados, se usa el orden
alfabético para decidir cómo numerar la cadena principal.
Regla IV. El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en
orden alfabético, cada uno precedido por el número de C al que está unido
(localizador) y un guión y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si
una molécula contiene más de un sustituyente alquilo del mismo tipo, su nombre irá
precedido del prefijo di, tri, tetra, penta, etc. Estos prefijos no se tienen en cuenta a la
hora de ordenar alfabéticamente los sustituyentes, excepto cuando estos forman
parte de un sustituyente complejo (no tratados en este texto).
Regla V. En el nombre final del compuesto, recordar que entre letra y número se
escribe un guión, y entre dos números se escribe una coma.
Ejemplos:
a) 2,2‐dimetilhexano CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3
b) 3‐etil‐2,2‐dimetilhexano CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
c) 4‐isopropil‐2,3‐dimetilnonano CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH(CH3)2)CH2CH2CH2CH2CH3
d) 2,4,6‐trimetil‐5‐propildecano CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)(CH2)3CH3
a) b) c) d)
1.2. Alcanos cíclicos

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta del
mismo número de carbonos.
Para alcanos cíclicos sustituidos hay que numerar los carbonos del anillo si hay más de
un sustituyente. Se busca una secuencia numérica que asigne los valores más bajos a
los sustituyentes. Si son posibles dos de estas secuencias, el orden alfabético de los
sustituyentes adquiere prioridad.
Ejemplos:
CH2CH3 CH3
CH3
etilciclohexano 1,2-dimetilciclopentano ciclooctano
3
2. Nomenclatura de alquenos
Se nombran igual que los alcanos pero con la terminación eno. Los sistemas más
complicados requieren adaptaciones y extensiones de las reglas de nomenclatura de
los alcanos.
El alqueno más pequeño conserva su nombre común etileno (eteno).
Regla I. Para nombrar la raíz, se busca la cadena más larga que incluya los dos
carbonos del doble enlace. La molécula puede presentar cadenas más largas pero se
ignoran.
Regla II. Cuando sea necesario, se indica la posición del doble enlace en la cadena
mediante un número, empezando por el extremo más cercano al doble enlace, es
decir, el doble enlace debe de tener el número más bajo.
Regla III. Los sustituyentes y sus posiciones se añaden delante del nombre del
alqueno. Si hay más de un doble enlace, se indica con la terminación dieno, trieno, etc.
Ejemplos:
a) hex‐2‐eno CH3‐CH=CH‐CH2‐CH2‐CH3
b) 4‐metilpent‐2‐eno CH3‐CH(CH3)‐CH=CH‐CH3
c) octa‐2,5‐dieno CH3‐CH=CH‐CH2‐CH=CH‐CH2‐CH3
3. Nomenclatura de alquinos
Se nombran igual que los alcanos pero con la terminación ino, y cuando sea necesario,
se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo posible. Si hay
ramificaciones y/o más de un triple enlace, se cumplen las mismas normas que con los
alquenos.
El alquino más pequeño conserva su nombre común acetileno (etino).
Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la cadena se nombra de forma que
los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible, sin distinguir entre
dobles o triples enlaces. Si la numeración coincidiera, tiene preferencia el doble frente
al triple.
Ejemplos:
a) pent‐2‐ino CH3‐CC‐CH2‐CH3
b) hepta‐1,4‐diino CH3‐CH2‐CC‐CH2‐CCH
c) pent‐1‐en‐4‐ino CH2=CH‐CH2‐CCH
d) hex‐4‐en‐1‐ino CH3‐CH=CH‐CH2‐CCH
4. Nomenclatura de derivados halogenados

Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos
de hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos. Se nombran y representan igual
que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del
halógeno como si fuera un sustituyente alquílico. Se conservan algunos nombres
comunes como el cloroformo CHCl3 (triclorometano). Otro nombre común es el cloruro
de metilo (clorometano).
4
Ejemplos:
a) 2‐bromo‐4‐cloroheptano CH3CHBrCH2CHClCH2CH2CH3
b) 4‐clorohex‐2‐eno CH3CH=CHCHClCH2CH3
Cl
a) b) CH3-CH=CH-CH-CH2-CH3
Br Cl
5. Nomenclatura de compuestos aromáticos.

Si hay un solo sustituyente se añade como prefijo al nombre de benceno. Para
bencenos disustituidos, tenemos tres posibilidades: 1,2 (orto), 1,3 (meta) y 1,4 (para).
Los sustituyentes se citan en orden alfabético.
Se conservan algunos nombres comunes como tolueno (metilbenceno).
CH3 CH3 CH(CH3)2
CH3
CH3
CH2CH3
Cl
tolueno o-dimetilbenceno m-etilmetilbenceno p-cloroisopropilbenceno
metilbenceno 1,2-dimetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-cloro-4-isopropilbenceno
6. Nomenclatura de alcoholes (R‐OH)

Se nombran como derivados de los alcanos con la terminación ol. En sistemas
ramificados más complejos, el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que
contiene el OH, que no tiene por qué ser la más larga de la molécula. La cadena se
numera empezando por el extremo más cercano al OH (independientemente de que
haya enlaces múltiples).
Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos diol, triol, etc, según el número de
grupos hidroxilo presente, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que
contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se le asignen los
Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el
compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH no es el grupo principal,
se nombra como sustituyente utilizando el prefijo hidroxi.
En algunos nombres comunes se escribe la palabra alcohol seguida del grupo alquilo.
Por ejemplo el alcohol etílico es la forma clásica de nombrar al etanol.
Ejemplos:
pentan‐2‐ol CH3‐CH(OH)‐CH2‐CH2‐CH3
3‐metilhexan‐1‐ol CH2OH‐ CH2‐CH(CH3)‐CH2‐CH2‐CH3
butano‐1,3‐diol CH3‐CH(OH)‐CH2‐CH2OH
pent‐3‐en‐1‐ol CH2OH‐ CH2‐CH=CH‐CH3
fenol (hidroxibenceno)
OH
5
7. Nomenclatura de éteres (R‐O‐R’)

La nomenclatura IUPAC trata los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi. Se
considera como estructura fundamental al grupo más complejo (R), mientras que el
otro (R’) se considera como sustituyente (R’O‐) y se nombra como alcoxialcano.
Esta nomenclatura es nueva, y es muy frecuente encontrar otra nomenclatura
(también aceptada) en la que se nombran los dos sustituyentes alquílicos seguidos de
la palabra éter.
Ejemplos:
metoxietano etil metil éter CH3‐O‐CH2‐CH3
etoxietano dietil éter CH3‐ CH2‐O‐CH2‐CH3
etoxibenceno etil fenil éter
O CH2CH3
8. Nomenclatura de aldehídos (R‐CHO)

Los más pequeños conservan nombres comunes: formaldehído (HCHO) y acetaldehído
(CH3CHO).
La IUPAC trata a los aldehídos como derivados de alcanos con la terminación al. Los
sustituyentes de la cadena se numeran empezando por el grupo carbonilo. Para evitar
confusiones nunca se representa los aldehídos como RCOH, sino como RCHO.
Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos
grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo
dial y si además hay presentes insaturaciones se les debe asignar los localizadores más
bajos. Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido a un
sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico seguido de la
terminación carbaldehído.
Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo formil.
Ejemplos:
3‐hidroxibutanal CH3‐CH(OH)‐CH2‐CHO
hexanodial CHO‐CH2‐CH2‐CH2‐CH2‐CHO
pent‐2‐enal CH3‐CH2‐CH=CH‐CHO
ciclopentanocarbaldehído
CHO
9. Nomenclatura de cetonas (R‐CO‐R’)

La más pequeña conserva su nombre común: acetona (CH3COCH3). Las cetonas se
nombran cambiando la terminación ano por ona. Se asigna el número más bajo al
carbonilo de la cadena sin tener en cuenta la presencia de otros sustituyentes o grupos
funcionales como OH o enlace múltiple (o cualquier otro con menor prioridad).
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no
es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo oxo.
6
Ejemplos:
butanona (1) CH3‐CO‐CH2‐CH3
pentan‐2‐ona CH3‐CO‐CH2‐CH2‐CH3
hexano‐2,4‐diona CH3‐CO‐CH2‐CO‐CH2‐CH3
4‐oxoheptanal CHO‐CH2‐CH2‐CO‐CH2‐CH2‐CH3
(1)
No es necesario indicar un número localizador, porque sólo existe una butanona.
10. Nomenclatura de ácidos carboxílicos (RCOOH)

Se nombran con la terminación oico y anteponiendo la palabra ácido. Se mantienen los
nombres comunes ácido acético (CH3COOH) y ácido fórmico (HCOOH). Se asigna al
carbono carboxílico el número 1 de la cadena. Tiene preferencia sobre todas las
funciones vistas hasta ahora. La cadena principal se elige de forma que incluya tantos
grupos funcionales como sea posible. Los ácidos cíclicos saturados se nombran como
ácidos cicloalcanocarboxílicos. Los ácidos dicarboxílicos se nombran con la terminación
dioico.
Ejemplos:
ácido butanoico CH3‐CH2‐CH2‐COOH
ácido 3‐oxopentanoico CH3‐ CH2‐CO‐CH2‐COOH
ácido 2‐formilbutanodioico HOOC‐CH(CHO)‐CH2‐COOH
ácido bencenocarboxílico
COOH
(ácido benzoico)
11. Nomenclatura de derivados de los ácidos carboxílicos: sales (RCOOM)

Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra
ácido, cambiando la terminación oico por oato y seguida del nombre del metal que
sustituye al H del grupo –OH del ácido.
Ejemplos:
butanoato de sodio CH3‐CH2‐CH2‐COONa
bencenocarboxilato de potasio
COOK
(benzoato de potasio)
12. Nomenclatura de derivados de los ácidos carboxílicos: ésteres (RCOOR’)

Se nombran como alcanoatos de alquilo, es decir, se nombran a partir del ácido del
cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación oico por oato y
seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo –OH del ácido.
Ejemplos:
etanoato de propilo CH3COOCH2CH2CH3
(acetato de propilo)
propanoato de etenilo CH3CH2COOCH=CH2
benzoato de metilo
COOCH3
butanoato de fenilo
CH3CH2CH2COO
7
13. Nomenclatura de derivados de los ácidos carboxílicos: amidas

Si la amida es primaria, es decir R‐CONH2, se nombra a partir del ácido del cual deriva,
eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación oico por amida. Se trata de un
grupo terminal. Si el grupo ‐CONH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo
principal, entonces se nombra como carboxamida.
Si las amidas son secundarias (R–CONHR´) o terciarias (R–CONR´R´´) los sustituyentes
que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando la letra N delante del nombre
del sustituyente por orden alfabético.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el prefijo
carbamoil.
Ejemplos:
etanamida (acetamida) CH3CONH2
N‐metilpropanamida CH3CH2CONHCH3
N,N‐dimetilbutanamida CH3CH2CH2CON(CH3)2
ciclohex‐2‐enocarboxamida
CONH2
ácido 3‐carbamoilbutanoico CH3CH(CONH2)CH2COOH
14. Nomenclatura de aminas (RNH2)

Se reemplaza la terminación o del alcano por la terminación amina. La posición del
grupo funcional se indica mediante un localizador que designa el átomo de C al cual
está unido, como en los alcoholes.
En el caso de aminas secundarias y terciarias, el sustituyente alquílico más complejo
del nitrógeno se escoge como raíz. Los demás se nombran usando la letra N‐ seguida
de los sustituyentes adicionales. Si la amina no es el grupo principal, entonces se utiliza
el prefijo amino, como sustituyente de la cadena de alcano. Por ejemplo el ácido 2‐
aminopropanoico.
Ejemplos:
etanamina CH3‐CH2NH2
hexano‐2,4‐diamina CH3‐CH(NH2)‐CH2‐ CH(NH2)‐ CH2‐CH3
N,N‐dimetilbutanamina CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
3‐aminobutanal CH3CH(NH2) CH2CHO
Muchos nombres comunes se basan en la denominación de alquilamina, como por

ejemplo la trietilamina (CH3CH2)3N, etilamina CH3‐CH2NH2, dimetilamina (CH3)2NH, etc..
15. Nomenclatura de nitrilos (RCN)

Se nombran como alcanonitrilos. El menor se llama acetonitrilo (CH3CN). La cadena se
numera como en los ácidos carboxílicos, ya que este grupo debe ir en el extremo de la
cadena. Cuando no es el grupo principal, el sustituyente CN se denomina ciano. En
sistemas cíclicos se nombran como cicloalcanocarbonitrilos.
8
Ejemplos:
propanonitrilo CH3‐CH2CN
hex‐3‐enonitrilo CH3‐CH2‐CH=CH‐CH2‐CN
3‐cianobutanoato de metilo CH3CH(CN) CH2COOCH3
16. Nomenclatura de nitroderivados (RNO2)

Los compuestos que contienen grupo NO2 se designan mediante el prefijo nitro. Nunca
se considera a dicha función como grupo principal, es decir, siempre se nombra como
sustituyente.
Ejemplos:
nitroetano CH3‐CH2NO2
1‐nitropent‐2‐eno CH3‐CH2‐CH=CH‐CH2‐NO2
3‐nitropropanoato de etilo CH2(NO2)CH2COOCH2CH3
2‐cloro‐3‐nitropropanal CH2(NO2)CHClCHO
9
Tabla resumen para nombrar compuestos heterofuncionales

Grupo Funcional1 Fórmula Sufijo2 Prefijo3
ácido carboxílico -COOH ácido ……-oico carboxi-
ácido…….-
carboxílico
éster -COOR -oato (de R) alcoxicarbonil-
-carboxilato (de R)
amida -CONH2 -amida carbamoil-
-carboxamida
nitrilo -CN -nitrilo ciano-
aldehído -CHO -al formil-
cetona -CO- -ona oxo-
alcohol, fenol -OH -ol hidroxi-
amina -NH2 -amina amino-
éter -OR alcoxi- ((R)-oxi)
alqueno4 C C
-eno alquenil-
alquino4 C C -ino alquinil-

1
El orden de prioridad disminuye en la columna de arriba abajo (ver página 2 de este documento).
2
Usamos el sufijo cuando el grupo funcional tiene mayor prioridad
3
Usamos el prefijo cuando el grupo funcional no es el de mayor prioridad, es decir, lo tratamos como si
fuese un sustituyente
4
Ver la prioridad de estos dos grupos en el apartado 3 de este documento
Nota aclaratoria: Los halógenos y el grupo funcional nitro no están incluidos en la tabla puesto que
siempre se nombran como sustituyentes, tal y como se indica en el documento en sus respectivos
apartados. Al ser sustituyentes, en el caso de que hubiese más de uno en una molécula, se ordenan a la
hora de nombrarlos por orden alfabético (ver ejemplo a del apartado 4 y ejemplos apartado 16)
10

02 Apuntes Formulacion Organica-GUIA

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Formulación y Nomenclatura

Departamento de Física y Química

0. ENLACES DEL CARBONO. ……………………. 5

01. EL ÁTOMO DE CARBONO …….………………………….… 5

01. FÓRMULAS DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS…….………………………….…

03. GRUPOS FUNCIONALES Y SERIES HOMOLOGAS.………………………………... 8

II. FUNCIONES OXIGENADAS ……………………………………………………………….... 25

IV. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES ………………………………….……………... 45

1. ENLACES DEL CARBONO

Fue el químico alemán Friedrich Wöhler (1800-1882) el

En la década de 1850, el francés Pierre Eugène Berthelot

La causa de que existan tantos compuestos de carbono radica en su situación en el

Estos diagramas de energía ilustran las posibles distribuciones electrónicas del

a) La situación es inestable, pues los electrones de un mismo nivel tienden a estar

b) Corresponde al carbono divalente. Se da en compuestos muy reactivos y de

c) Es la distribución más estable y la que explica la tetravalencia del carbono. Uno

Tipos de enlace carbono-carbono

El carbono, al disponer de cuatro electrones de valencia, tiene la tendencia a

 Sencillos: se forman por la compartición de un par de electrones

Cuando el carbono utiliza enlaces sencillos para unirse a

 Dobles: se forman por la compartición de dos pares de electrones

Cuando el carbono utiliza un enlace doble para unirse a

 Triples: se forman por la compartición de tres pares de electrones

Cuando el carbono utiliza un enlace triple para

Tipos de compuestos del carbono

Butano Ciclopentano Sacarina

1.2. Fórmulas de moléculas orgánicas

Las fórmulas moleculares pueden ser:

Si la fórmula es muy grande, se puede esquematizar utilizando líneas quebradas

Se representan en el plano todos los enlaces de la molécula. Por este motivo, no se

Es la representación tridimensional de la molécula. En el caso de la molécula de

1.3. Grupos funcionales y series homólogas

El átomo o grupo de átomos que sustituye al hidrógeno se denomina grupo

Cada grupo funcional recibe un nombre y para su nomenclatura se utilizará un sufijo

Orden de prioridad Grupo Funcional Sufijo y prefijo Ejemplo

Reglas generales de la IUPAC para la Formulación y Nomenclatura de

d) Las cadenas laterales (radicales) o sustituyentes se nombran antes que la cadena

I. FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS

1. ALCANOS o HIDROCARBUROS SATURADOS

1.1. ALCANOS ACÍCLICOS DE CADENA LINEAL

1.2. ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS

Antes de estudiar cómo se nombran, es conveniente conocer el significado de radical.

Un radical se puede considerar como un compuesto orgánico que ha perdido un átomo

Para nombrar un radical ramificado se considera un radical dentro de otro radical,

Los alcanos ramificados se nombran eligiendo la cadena principal, que se nombra

Fórmula Nombre Observaciones

Veamos un ejemplo detallado sobre la elección de la cadena principal:

CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH3

CH2 CH2 CH2

CH3 CH3 CH3

5 átomos de carbono 4 átomos de carbono 6 átomos de carbono

Algunos ejemplos más:

Fórmula Nombre Observaciones

La cadena principal es la más larga (7 át. de

1.3. ALCANOS CÍCLICOS o CICLOALCANOS

Veamos algunos ejemplos de cicloalcanos:

Fórmula Nombre Observaciones

Como sólo existe un radical no hace falta

CH2-CH3 Para la numeración, se asigna el localizador

2. HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS

Veamos algunos ejemplos sobre alquenos:

Fórmula Nombre Observaciones

CH2=CH2 Eteno Algunos se conocen con un nombre vulgar o

En este caso no hace falta indicar el localizador