ÁTOMO DE CARBONO

Marco teórico
CONCEPTO Berzelius
Es aquella parte de la química que se encarga del
estudio del átomo de carbono y los compuestos que
se derivan de él. Sin embargo existen compuestos que,
a pesar de tener carbono dentro de su composición
química, no son orgánicos; entre estos están: el
monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono
(CO2), ácido carbónico (H2CO3), los carbonatos (CO2–
3 ),
1–
los bicarbonatos (HCO3 ) y los cianuros (CN)1–.

En 1828, el químico alemán Fiedrich W­ öhler

sintetizó a partir de una sustancia inorgánica, la urea
(H2NCOH2), sustancia orgánica que se encuentra
en la orina de los mamíferos. Posteriormente Kolbe
sintetizó el ácido acético, Berthelot, el etanol, etc. Con Fiedrick W­öhler (Urea)
estos experimentos se hizo desaparecer la teoría de la
fuerza vital o vitalismo planteado por Jons J. Berzelius.

NH4CNO → CO(NH2)2
Cianato de amonio Urea(carbohidrato)
(inorgánico) (orgánico)

A continuación indicaremos algunas diferencias generales entre los llamados compuestos orgánicos e
inorgánicos.
INORGÁNICOS ORGÁNICOS
1. Sus moléculas pueden contener átomos de 1. Sus moléculas contienen los elementos llamados
cualquier elemento, incluso carbono bajo la organógenos, estos son: C, H, O, N.
2–
forma de CO, CO2, CO3 o HCO3–.
2. Se conocen aproximadamente medio millón de 2. Se conoce más de diez millones y son de gran
compuestos. complejidad.
3. Son en general, termoestables, es decir resisten 3. Son termolábiles, es decir resisten poco la
la acción del calor y solo se descomponen a los acción del calor y se descomponen por debajo
700 °C. de los 300 °C.
4. Tienen altos puntos de ebullición y fusión 4. Tienen puntos de fusión y ebullición bajos.
5. La mayoría son solubles en agua y en disolventes 5. La mayoría no son solubles en agua, pero son
polares solubles en disolventes orgánicos.
6. Las reacciones que originan son generalmente 6. Reacciona lentamente y su rendimiento es
instantáneas y tienen rendimiento mayor. menor.
EL CARBONO Nanoespuma
Es un elemento no Metálico que se ubica en el grupo IVA Son estructuras esponjosas compuestas por una red
y segundo periodo de la table periódica. Pertenece a la de nanotubos de carbono. Es semiconductora con
familia del silicio, germanio, estaño y plomo. propiedades magnéticas.
Presenta tres isotipos:
12 13 14
6C; 6C; 6 C
Siendo el más estable el carbono –12, el carbono –14 es
radioactivo y se emplea para determinar antigüedades
en fósiles.

El átomo del carbono

109° 28’

6 p+
6n
C C Grafito
Estructura de
Es la más estable de las formas del carbono. Es suave,
Núcleo y niveles
Lewis
Representación negro y resbaloso, con brillo metálico, conductor
en el plano
electrónicos Los orbitales de los electrones
de valencia orientados hacia los de la electricidad. Se utiliza como lubricante y en la
vértices de un tetraedro regular
fabricación de electrodos. Forma cristales hexagonales
y su densidad es de 2,259 cm3 a comparación a los
Propiedades físicas del átomo de carbono 3,519 cm3 del diamante.
Los carbonos puros se presentan de distintas formas que se
denominan Alotropos, son formas cristalinas del carbono.
Estas pueden ser naturales (diamante y grafito) o artificiales
(fullerenos, nanotubos, nanoespuma, grafeno)

Diamante
Es una de las sustancias más duras que se conocen. Es
incoloro, mal conductor de la electricidad más denso que
el grafito. Forma cristales tetraédricos. Es quebradizo y
tiene un elevado punto de fusión y ebullición.

Nanotubos de carbono
Son estructuras tubulares. Se asemejan a láminas de
grafito que se enrollan en cilindros, cuyo diámetro es del
tamaño del nanómetro y puede ser un semiconductor o
superconductor.

Fullerenos
Es la tercera forma alotrópica del carbono, diferente del
diamante y del grafito, son estructuras de 20, 60, 70 a más
átomos de carbono y se asemejan a una pelota de fútbol.
Nominado en honor de su descubridor R. Buckmister
Fuller (Premio Nobel en química en 1996)
Grafeno
Es un material compuesto por una lámina de espesor atómico e átomos de carbono, similar a la de un panal de
abeja, y que revolucionarán la tecnología del futuro.
Fueron descubiertos por Andre Feim y Konstantin Novoseloy (premio Novel de Física en 2010)

Carbonos amorfos se presenta de distintas formas que se denominan carbonos, que son minerales de color negro,
combustibles y muy ricos en carbono.
% de carbono
Natural Características
aproximado
Antracita 95% Desprende mucho calor y poco humo
Hulla 75-90% Es usado como combustible industrial
Lignito 69% Arde, pero como mucho humo y olor desagradable
Turba 45-55% De color pardo formado por vegetales parcialmente descompuesto

Los carbonos amorfos artificiales son:

ZZ Carbón de madera
ZZ Carbón animal
ZZ Carbón activado
ZZ Hollín
ZZ Coque
ZZ Negro de humo

Propiedades químicas del átomo de carbono

Debido al tamaño y su posición en la tabla periódica, el carbono tiene las siguientes propiedades.

Covalencia
Propiedad por la cual el carbono se enlaza con otros elementos no metálicos mediante enlace Covalente, donde
comparte sus electrones de valencia cumpliendo con la regla del octeto.
Ejemplo: Urea (carbodiamida)

H O H
(NH2)2CO → N—C —N
H H
Tetravalencia
Se refiere a la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes cuando se enlaza con otros átomos.
H
H H

—
H— C —H H— C — C — H

—
H— C — C — H

—
H
Simple doble triple

Hibridación
Consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con
orientaciones determinadas en el espacio. Sirve para poder explicar la tetravalencia del átomo de carbono en los
compuestos orgánicos.
Regiones 2 3 4
2
Orbital Sp Sp Sp3
Híbrido
Orbitas 2 orbitas híbrido Sp 3 orbitales 4 orbitales
Híbrido formado Híbrido Sp2 Híbrido Sp3
Geometría
Molecular (Lineal)

Plana trigonal
Tetraédrica
Ángulo de enlace 180° 120° 109,5°

Autosaturación
Se refiere a la capacidad del átomo de carbono de enlazarse a otros átomos de mismo elemento, formando enlaces
simples, dobles o triples. De esta manera se obtienen cadenas carbonadas y explican por qué los compuestos
orgánicos son los más abundantes, respecto a los inorgánicos.
Estas cadenas pueden ser:
Abiertas Cerradas
Lineales Homocídicos

H H H H

—

H—C—C—C—C—H
—

H H H H
Ramificaciones Heterocídicos
H H2C—CH3
—

H3C — C — C — CH2
N O
—

H3C H CH3
CH3 C —
— CH
—

CH2—
— CH — C — C — CH3
—

CH3 CH2 — CH3

N
Concatenación: Se refiere a la capacidad del carbono Resolución:
de formar cadenas lineales y anilladas, inclusive CH3 CH3
ramificadas.

—
CH3 — C — CH2 — CH — CH — CH3
Tipos de carbono

—
En los compuestos orgánicos se pueden reconocer CH3 CH3
hasta cuatro tipos de átomos de carbono, en las
cadenas hidrocarbonadas saturadas (enlace Simple) c. Primario = 6
ZZ Carbono primario c. Secundario = 1
Es aquel átomo de carbono que está unido a un c. Terciario = 2
solo átomo de Carbono. Se halla en los extre- c. Cuaternario = 1
mos o ramificaciones de una Molécula, y podría
poseer hidrógenos primarios. Ejemplo 2
¿Cuántos átomos de carbono primario, secundarios,
H terciarios y cuaternarios hay en el siguiente compuesto?
— —

R—C—H o R — CH3 Carbono CH3 — CH — CH — CH2 — CH — C — — CH

primario

—
H CH3
Fórmulas de compuestos orgánicos
ZZ Carbono secundario: Es aquel átomo de carbono Los químicos orgánicos utilizan varias clases de
que está unido a otros dos átomos de carbono y po- fórmulas para representar los compuestos orgánicos.
dría poseer los llamados hidrógenos secundarios.
Tipos de fórmulas
H R a. Fórmula desarrollada
— —

R—C—R o R — CH2 Carbono Es aquella en la que se indica todos los enlaces que
Secundario hay en una Molécula.
H
H H H H
ZZ Carbono terciario: es aquel átomo de carbono
— —

— —

— —

—
que está unido a tres átomos de carbono y podría H—C—C—C—C—H
tener un hidrógeno terciario.
H H H
H R b. Fórmula semidesarrollada: es aquella en la que se
— —

— —

R’ — C — R o R’ — CH Carbono indican los enlaces Carbono – Carbono.

Terciario CH3 — CH2 — CH2 — CHO
R R CH2 — CH — C — —C
ZZ Carbono cuaternario: es un carbono que se
encuentra completamente rodeado por otros cua- c. Fórmula condensada: es aquella en la que se
tro átomos de carbono, a los cuales está unido. emite los enlaces covalentes
CH3CH2CH2CHO
R’’ CH2CHCCH
— —

R’ — C — R’ Carbono
cuaternario d. Fórmula de líneas: también llamada lineal, zig-
R zag o Topológica. En esta fórmula, los enlaces
están representados por líneas y átomos de car-
Ejercicio 1 bono vienen dados por los vértices o puntos de
encuentro de dos líneas.
¿Cuál es el número de carbonos primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios presentes en el
siguiente compuesto?
CH3 CH3 e. Fórmula global: también llamada molecular,
representa el número total de átomos.
—

CH3 — C — CH2 — CH — CH — CH3

C4H8O C4H4
—

CH3 CH3
Ejemplo 3
Escribir la fórmula desarrollada, lineal semidesarrollada y global para el 2 – metilpentano

Fórmula Desarrollado H H H H H

— —

— —

— —

— —

— —
H— C — C — C — C — C — H

H H H H-C-H H

—
H
Fórmula Semidesarrollada CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3

—
CH3
Fórmula de Líneas

Fórmula Global C6H14

Ejemplo 4
Escribir la fórmula condensada y zig-zag de la siguiente estructura orgánica.
CH3 CH3

—

CH3 — CH2 — CH — C — CH — CH — CH2 — CH3

—

CH3 CH3 CH2 — CH3

Resolución:
Fórmula condensada
CH3CH2CH(CH3)C(CH3)2CH(CH3)CH(CH2CH3)
Fórmula Zig-Zag

Ejemplo 5
Escribir la fórmula desarrollada, semidesarrollada y global del siguiente compuesto representado mediante su
fórmula de línea.

Pirrol
N
H

Fórmula desarrolladora Fórmula semidesarrolladora Fórmula Global

H
C C CH CH

C C C CH CH C4H5N
H N NH
N
 Clasificación de las cadenas carbonadas
a) Cadena abierta o acídica: Agrupa a los compuestos de cadena abierta no forman anillos o ciclos.
CH2—CH3 CH3

—
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH — CH2 — CH

—
CH3 CH3

Butano

b) Cadena cerrada o cíclica: Agrupa a los compuestos que forman anillos o ciclos. Esta serie cíclica se
subdivide en:
YY Serie Homicíclica. El anillo está constituido solo por átomos de carbono. Los compuestos homocíclicos
pueden ser alicíclicos y aromáticos.

Benceno Naftaleno Antraceno

Compuestos alicídicos Compuestos aromáticos

YY Serie hetarocíclicas Agrupa a los compuestos que además de carbono tienen otros átomos (O, S, N) en
la cadena cíclica.
N N

N O S
H O N N N
Pirrol Furano Trofeno Pirano Piridina Purina

Trabajando en Clase
Nivel I Resolución:
CH3
—

1. Determina la cantidad de carbonos primarios en CH3 — CH — C — CH2 — CH2 — CH — CH3

—

el siguiente compuesto orgánico

CH3 CH3 CH3 — CH
CH3

— — —
—

CH3 — CH — C — CH2 — CH2 — CH — CH3 CH2

—

CH3 – C – CH3
CH3 CH3 CH3 — CH

— — —

CH3
CH2
Los carbonos primarios esta unidos a un solo
CH3 – C – CH3 carbono por enlace simple.
Rpta.: Hay 9 carbonos primarios
CH3
2. Determina la cantidad de carbonos primarios en 6. Determina cuántos carbonos con hibridación Sp3
el siguiente compuesto orgánico. hay en el siguiente compuesto.
CH2 = CH — CH2 — CH2 — C ≡ C — CH2
CH3 CH3
a) 4 c) 2 e) 6
—

—
CH — CH2 — CH — CH2 — C — CH3 b) 3 d) 5
—

—
CH3 CH2 CH2 — CH3
7. Indica la hibridación que presentan los carbonos

— —

CH CH3 marcados.
CH2 = *CH — CH2 — *C ≡ *C — CH2 — CH =
—

CH2 – C – CH2 – CH3 CH2

—

CH3 a) Sp3; Sp2; Sp; Sp2 d) Sp2; Sp; Sp; Sp2

b) Sp; Sp2; Sp3; Sp e) Sp2; Sp3; Sp3; Sp
a) 5 c) 7 e) 9 c) Sp; Sp2; Sp2; Sp3
b) 6 d) 8
8. Determina la cantidad de enlaces sigma (σ) e el si-
3. Determina la cantidad de carbonos secundarios guiente compuesto
en: CH3 — CH2 — CH = CH — C ≡ C — CH3
CH3 Resolución:
—

CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH3 H H H

σσ σ
—
σ
—

—
σ C—C—C σ p
—

H— = C—C ≡ σ C— σ C— σH
CH2 — CH3 σ p σ p
σ σ σ σ σ
—

—
—

H H H H H
CH3 — CH2 — CH — CH3
a) 3 c) 5 e) 7 Hay 16 enlaces sigmas (σ)
b) 4 d) 6
9. Determina la cantidad de enlaces sigma (σ) en el
4. Determina la cantidad de carbonos primarios, siguiente compuesto.
secundarios, terciarios y cuaternarios, respectiva- CH3 — CH = C = CH — CH2 — C ≡ C — CH2 — CH3
mente. a) 16 c) 17 e) 21
CH3 b) 20 d) 19
—

CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2

10. Determine la cantidad de enlaces pi(p) en el si-
—

CH3 — C — CH3 guiente compuesto:

CH3 — CH = CH — CH2 — CH2 — C ≡ C — CH3
—

CH3 CH3 CH2 a) 1 c) 3 e) 5

—

CH3 — C — CH2 — CH — CH2 — CH— CH3 b) 2 d) 4

—

CH3 11. Determina la cantidad de enlaces sigma (σ) y pi p

a) 2; 3; 6; 9 c) 8; 3; 5; 1 e) 8; 3; 4; 7 en el siguiente compuesto.
b) 9; 5; 6, 1 d) 9; 6; 3; 2 CH2 — CH2 — CH = CH — CH2 — C ≡ C — CH2
—

CH3 CH3 — CH = CH
Nivel II
a) 30 y 3 c) 27 y 6 e) 31 y 5
3
5. Determina cuántos carbonos con hibridación 5p b) 29 y 4 d) 28 y 5
hay en el siguiente compuesto.
CH3 — CH2 — CH = CH — CH2 — C ≡ C — CH3

Resolución:
CH3 — CH2 — CH = CH — CH2 — C ≡ C — CH3

Sp3 Sp3 Sp3 Sp3

 Nivel III 14. Determina la cantidad de enlaces sigmas y pi en el
benceno respectivamente:
12. Propiedad del carbono por el cual forma 4
enlaces covales.
Resolución:
El carbono forma 4 enlaces covalentes por que a) 6 y 6 c) 6 y 3 e) 10,2
b) 12 y 3 d) 9 y 3
presenta la propiedad de tetravalencia.
15. Determina la cantidad de carbonos secundarios
13. ¿Cuál es propiedad del carbono? en:
a) Se disuelve con facilidad en agua en sus
compuestos orgánicos.
b) Sus enlaces ocurre por transferencia de
electrones. a) 4 c) 5 e) 8
c) Sus compuestos soportan altas temperaturas. b) 6 d) 7
d) Presentan hibridación Sp3d y Sp3d2.
e) Pueden formar enlaces simples, dobles
y triples.

Esquema Formulario

PROPIEDADES DEL ÁTOMO CARBONO

FÍSICAS QUÍMICAS

Carbono natural – Covalencia – Tetravalencia

– Autosaturación – Hibridación
Grafito
Cristalino Diamante
Antracita
Tipo de carbono
Hulla
—

Amorfo
Lignito Primario —CH3 Terciario —CH—
Turba
— —

Carbono artificial Secundario —CH2— Cuaternario —CH—

Carbono vegetal Tipo de enlace σ y p

Carbono animal
Negro humo σ σ p
Coque C—C C—
—C Cσ—
—C
p p
Carbón activado
 Tarea

Nivel I 6. Indique el número de carbonos primarios en:

1. ¿Cuántos carbonos primarios y secundarios

presenta el siguiente compuesto?
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 a) 1 c) 3 e) 5
—

b) 2 d) 4
CH3 CH2
—

CH3 7. Indique el número de enlaces sigma y pi en:

a) 4,3 c) 5,2 e) 5,4
b) 4,4 d) 4,2

2. Indicar con verdadero (V) y falso (F) según co-

rresponda:
I. Los carbonos que se unen por enlace simple a) 6 y 3 c) 12 y 3 e) 10 y 3
poseen hibridación tipo Sp3. b) 4 y 3 d) 14 y 2
II. El diamante es una forma alotrópica del carbono.
III. El grafito presenta una elevada dureza. Nivel III
a) VVV c) VVF e) VFF
b) VFV d) FVF 8. Un carbono cuaternario es aquel que:
a) Se encuentra unido a cuatro hidrógenos.
3. Indique la hibridación del carbono en cada b) Presenta cuatro enlaces simples.
compuesto respectivamente: c) Se encuentra unido a cuatro oxígenos.
H O d) Reacciona violentamente con el agua.
C C e) Se encuentra unido a cuatro átomos de
carbono por enlace simple.
H H H H
H
a) sp, sp2 c) sp2, sp3 e) sp3, sp 9. Indique la hibridación del carbono que se
b) sp, sp3 d) sp3, sp2 muestra en la figura:

4. ¿Cuántos enlaces sigma posee el compuesto?

CH3CH2CH3
a) 8 c) 10 e) 14 a) sp3 c) sp e) N.A.
b) 9 d) 12 b) sp2 d) sp3d

Nivel II
10. Determinar la cantidad de enlaces sigma y pi en el
5. ¿Cuántos de los siguientes son compuestos compuesto:
orgánicos? CH3
—

I. CH4 IV. CH3OH

II.CO V. NaHCO3 CH3 — CH2 — CH —
— C — CH3
III. H2CO3 VI. CH3COOH a) 17 y 1 d) 16 y 1
a) 6 c) 4 e) 2 b) 5 y 1 e) 20 y 1
b) 5 d) 3 c) 15 y 1