FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

Profesora: Julie Paulín García, PhD.

jp.garciar2@uniandes.edu.co
Horario de atención: Solicitar cita previa por e-mail
DESCRIPCIÓN DEL CURSO
El curso se propone introducir los conocimientos básicos de la
química orgánica con énfasis en los estudiantes de ciencias
biológicas y afines para proporcionar una comprensión
fundamental de los principios químicos involucrados en las
transformaciones bioquímicas.
 OBJETIVOS
1. Desarrollar habilidades para determinar y comprender la estructura molecular bajo
los principios de la estereoquímica.

2. Proporcionar los conocimientos fundamentales sobre estructura y propiedades

físicas por grupos funcionales para aprender a reconocer la reactividad.

3. Comprender los mecanismos de las reacciones de importancia biológica, como

sustituciones, eliminaciones, adiciones, condensaciones, oxidaciones y
reducciones.

4. Proyectar los conocimientos adquiridos en procesos biológicos.

 SISTEMA DE EVALUACION
Exámenes parciales (3): 17 puntos c/u
Examen Final: 19 puntos

Examen final acumulativo

Recuerden que la magistral equivale al 70% de la nota final. Así que al final del
curso deben aprobar el laboratorio y obtener un mínimo de 42 puntos en la
magistral. Se aprueba el curso con el 60%.
 FECHAS IMPORTANTES

Martes Martes Viernes

23 de junio 30 de junio 10 de julio
11 – 11:50 a.m. Final de la tarde 11 – 12:20 a.m.

1er Parcial 2do Parcial Nota Parcial 3er Parcial Examen Final Nota Final

Martes Lunes Viernes

30 de junio 06 de julio 10 de Julio
11 – 11:50 a.m. 11 – 11:50 a.m.
 CONTENIDO DE LA ASIGNATURA
Introducción. Enlace químico. Hibridación. Electrones localizados y
Clase 1 deslocalizados. Resonancia. Aromaticidad.

SEMANA Compuestos orgánicos como ácidos y bases. Ácidos y Bases de Bronsted y

Clase 2 Lowry. Ácidos y bases de Lewis. Nucleófilos y Electrófilos.
16 - 19
JUNIO Clase 3
Representaciones de estructuras orgánicas. Grupos funcionales y
biomoléculas. Nomenclatura de los compuestos orgánicos. Intermediarios
de reacción y estados de transición.

ISOMERIA. Isómeros constitucionales. Isómeros conformacionales de moléculas

Clase 4 a cadena abierta y de moléculas cíclicas. Proyecciones de caballete y de
Newmann.
 ESTEREOISOMERIA. Isómeros geométricos e isómeros ópticos. Quiralidad y
Clase 5 Estereoisomería. Enantiómeros y diastereoisómeros. Compuestos meso. Configuración
relativa y absoluta. Nomenclatura de Cahn, Ingold y Prelog. Proyecciones de Fischer.
Mezclas racémicas. Resolución química y enzimática. Actividad óptica. Proquiralidad.

SEMANA Clase 6 Reacciones de sustitución nucleofílica (SN). Mecanismo SN1. Estabilidad de los
carbocationes. Transposición de los carbocationes. Mecanismo SN2. PARTE 1

23-26
JUNIO Clase 7 Reacciones de sustitución nucleofílica (SN). Mecanismo SN1. Estabilidad de los
carbocationes. Transposición de los carbocationes. Mecanismo S 2. PARTE 2
N

Clase 8 Reacciones de transferencia del grupo fosfato. Fosforilación de alcoholes y de

grupos carboxilos. Hidrolisis de fosfatos orgánicos. Diésteres de fosfato.
 Clase 9 Reacciones de sustitución nucleofílica al grupo acilo. Reactividad
de los derivados de los ácidos carboxílicos.

SEMANA Clase 10
Reacciones de adición nucleofílica al carbonilo. Hidratos.
Iminas. Acetales.
30 JUN al
03 JUL Reacciones al carbono alfa. Isomerización al carbono alfa.
Clase 11
Condensación aldólica. Decarboxilación.

Clase 12 Heterociclos con N, O, S de 5 y 6 átomos.

 Reacciones de eliminación (E). Mecanismo E1.
Clase 13
Mecanismo E2.

SEMANA Clase 14 Adición electrofílica.

13 – 16
JULIO Clase 15 Oxidaciones y Reducciones. Hidrogenación

Condensación de Claisen. Adición conjugada y

Clase 16
eliminación conjugada.
 BIBLIOGRAFIA

Libros con enfoque biológico recomendados:

• Soderberg T., Organic Chemistry with a Biological Emphasis, Vol I and II, ed 2012, online.
• https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Book%3A_Organic_Chemistry_with_a
_Biological_Emphasis_(Soderberg)
• Bruice, P., Essential Organic Chemistry, Pearson Prentice Hall. 1st ed. 2006
• McMurry, J. Organic Chemistry, Brooks/Cole 5th ed. 2000.

Libros con enfoque Químico:

• Vollhardt, K. Organic Chemistry, Structure and Function, W. H. Freeman and Company. 6th ed 2009.
• Bruice, P., Organic Chemistry, Pearson Prentice Hall, 4th ed. 2008.
• Wade, L. G. Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 5ª ed 2004.
• Morrison y Boyd Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana.