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QUMICA ORGNICA I
Gua Docente:
Qumica Orgnica I
I.- IDENTIFICACIN
NOMBRE DE LA ASIGNATURA: CARCTER: MATERIA: MDULO: TITULACIN: SEMESTRE/CUATRIMESTRE: DEPARTAMENTO/S: PROFESOR/ES RESPONSABLE/S:
Profesor: Departamento: Despacho: e-mail: Profesor: Departamento: Despacho: e-mail: CARLOS SEOANE PRADO Qumica Orgnica I QB-317 seoane@quim.ucm.es ANDREAS GOULOUMIS Qumica Orgnica I QB-348 (Sala B) andreas.gouloumis@quim.ucm.es
Qumica Orgnica I Obligatoria Qumica Orgnica Fundamental Grado en Qumica Anual (segundo curso) Qumica Orgnica I
Coordinador de la asignatura
Grupo A
Teora Seminario Tutora Profesor: Departamento: Despacho: e-mail: DIEGO ARMESTO VILAS Qumica Orgnica I QA-324 darmesto@quim.ucm.es
Grupo B
Teora Seminario Tutora Profesor: Departamento: Despacho: e-mail: ODN ARJONA LORAQUE Qumica Orgnica I QA-329 arjonao@quim.ucm.es
Grupo C
Teora Seminario Tutora Profesor: Departamento: Despacho: e-mail: CARLOS SEONE PRADO Qumica Orgnica I QB-317 seoane@quim.ucm.es
Grupo D
Teora Seminario Tutora Profesor: Departamento: Despacho: e-mail: NAZARIO MARTN LEN Qumica Orgnica I QB-301 nazmar@quim.ucm.es
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Qumica Orgnica I
Grupo E
Teora Seminario Tutora Profesora: Departamento: Despacho: e-mail: M LUZ LPEZ RODRGUEZ Qumica Orgnica I QB-4122C mluzlr@quim.ucm.es
Grupo F
Teora Seminario Tutora Profesor: Departamento: Despacho: e-mail: ROBERTO MARTNEZ LVAREZ Qumica Orgnica I QB-415 rma@quim.ucm.es
II.- OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL Introducir al estudiante en el estudio de los fundamentos de la reactividad de los grupos funcionales ms importantes presentes en los compuestos orgnicos. Se pretende que el alumnado:
Adquiera los conocimientos adecuados que le permitan conocer y relacionar la estructura de los principales grupos funcionales con la reactividad de los mismos. Adquiera una serie de habilidades manuales e intelectuales que le permitan realizar la sntesis de compuestos orgnicos sencillos, as como su posterior separacin y purificacin. Se familiarice con el manejo y manipulacin del material comn de un laboratorio de Qumica Orgnica, lo que le permitir llevar a cabo los montajes habituales que se realizan en el mismo, as como aprender a relacionar la estructura y la reactividad de los compuestos orgnicos con la forma de prepararlos.
Por otra parte, se introducir al estudiante en las caractersticas espectroscpicas de los principales grupos funcionales. OBJETIVOS ESPECFICOS
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Qumica Orgnica I
IV.- CONTENIDOS
BREVE DESCRIPCIN DE LOS CONTENIDOS: Contenidos tericos: Alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromticos. Compuestos con enlace sencillo carbono-heterotomo. Compuestos con enlace mltiple carbonoheterotomo. Contenidos prcticos: Sntesis, aislamiento, purificacin e introduccin al anlisis estructural de compuestos orgnicos sencillos. PROGRAMA: TERICO: 1. Introduccin a la Qumica Orgnica
Clasificacin. Estructura y propiedades fsicas. Reactividad caracterstica. Aspectos estereoqumicos de las reacciones orgnicas.
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Reactividad qumica: Adicin electrfila por va inica. Adiciones radicalarias. Reacciones de oxidacin.
Deslocalizacin electrnica. Halogenacin allica. Reacciones de AdE: Adicin normal y conjugada. Reaccin Diels-Alder.
3.3. Alquinos
Propiedades fsicas. Acidez de los alquinos terminales: acetiluros. Reacciones de adicin electrfila.
4. Arenos
Clasificacin. Estructura y energa de resonancia del benceno. Concepto de aromaticidad. Reactividad general: Sustitucin electrfila aromtica SEAr: cintica y regioselectividad. Reacciones en las cadenas laterales.
Clasificacin. Propiedades fsicas. Reactividad general: reacciones de sustitucin nuclefila y eliminacin. Aspectos estereoqumicos Compuestos organometlicos. Nomenclatura. Sntesis y reactividad general. Clasificacin. Propiedades fsicas. Acidez y basicidad. Reacciones de sustitucin nuclefila. Reacciones de eliminacin. Reacciones de oxidacin.
6. Alcoholes y fenoles
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7.2. Epxidos
Clasificacin. Propiedades fsicas. Propiedades cido-base. Reactividad general. Estructura del grupo diazonio. Reactividad general.
Clasificacin. Estructura del grupo carbonilo. Reactividad general. Reacciones de adicin nuclefila (AdN). Reacciones de adicin nuclefila-eliminacin (condensacin). Reacciones de oxidacin y reduccin.
Estructura. Propiedades fsicas. Acidez. Sustitucin nuclefila sobre el grupo acilo: transformacin en derivados de cido. Tipos principales. Reactividad relativa. Reacciones de hidrlisis. Reacciones de interconversin. Reacciones de reduccin. Otras reacciones especficas.
PRCTICO: Prcticas del primer semestre 1. Separacin y purificacin de los componentes de una mezcla (2 sesiones) -6-
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Tcnicas de aislamiento de compuestos orgnicos: aminas, cidos, fenoles y compuestos neutros. Purificacin de compuestos orgnicos mediante tcnicas de destilacin, recristalizacin y sublimacin. Caracterizacin de los compuestos obtenidos: punto de fusin/punto de ebullicin. cido acetilsaliclico. Sntesis, purificacin mediante recristalizacin y caracterizacin (punto de fusin). Clculo del rendimiento de la reaccin. Paracetamol. Sntesis, purificacin mediante recristalizacin y caracterizacin (punto de fusin). Clculo del rendimiento de la reaccin. Anlisis de analgsicos comerciales por cromatografa en capa fina.
3. Sntesis de cloruro de terc-butilo (1 sesin) Prcticas del segundo semestre 4. Nitracin del clorobenceno (3 sesiones)
Sntesis, aislamiento y purificacin de los ismeros orto/para por cromatografa en columna de gel de slice. Clculo del rendimiento de la reaccin.
5.
Oxidacin del borneol a alcanfor. Purificacin mediante sublimacin y caracterizacin (punto de fusin). Clculo del rendimiento de la reaccin. Reduccin del alcanfor a isoborneol. Purificacin mediante sublimacin y caracterizacin (punto de fusin). Clculo del rendimiento de la reaccin.
Seminarios 1. Elucidacin estructural de compuestos orgnicos por mtodos espectroscpicos. Anlisis e interpretacin de los espectros de infrarrojo. Anlisis de la estructura molecular mediante la interpretacin de los espectros de resonancia magntica nuclear de protn. Anlisis de la estructura molecular mediante la interpretacin de los espectros de resonancia magntica nuclear de carbono 13. Espectrometra de masas: determinacin del peso y la frmula molecular.
V.- COMPETENCIAS
GENERALES: CG1-MF1 CG2-MF1 CG3-MF1 Reconocer los procesos qumicos en la vida diaria. Relacionar la Qumica con otras disciplinas. Continuar sus estudios en reas multidisciplinares.
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CG5-MF1
Demostrar el conocimiento y comprensin de los hechos esenciales, conceptos, principios y teoras relacionadas con las reas de la Qumica. Analizar y resolver problemas cualitativos y cuantitativos. Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos. Consultar y utilizar informacin cientfica de forma eficaz. Demostrar conocimientos sobre materiales de laboratorio y habilidades prcticas. Manipular con seguridad equipos y materiales qumicos. Reconocer y valorar los riesgos en el uso de sustancias qumicas y procedimientos de laboratorio. Manejar instrumentacin qumica estndar. Desarrollar la capacidad de aplicar las tcnicas de caracterizacin de las especies qumicas. Interpretar datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio. Reconocer e implementar buenas prcticas cientficas de medida y experimentacin.
CG6-MF1 CG7-MF1 CG8-MF1 CG9-MF1 CG10-MF1 CG10-MF2 CG11-MF1 CG11-MF2 CG12-MF1 CG13-MF1
ESPECFICAS: CE1-MFQOI1 CE14-MFQOI1 Dominar el lenguaje bsico de la Qumica Orgnica. Relacionar y reconocer la estructura y la reactividad de los grupos funcionales de los compuestos orgnicos. Interpretar datos experimentales de los compuestos orgnicos (fsicos, espectroscpicos y espectromtricos) y aplicarlo al anlisis estructural. Interpretar datos experimentales de la reactividad de los compuestos orgnicos y de la selectividad de las reacciones orgnicas. Disear estrategias y aplicar distintos mtodos para la sntesis de estructuras orgnicas sencillas. Aplicar protocolos experimentales de sntesis, aislamiento, purificacin y elucidacin estructural a nuevos compuestos orgnicos.
CE14-MFQO2
CE15-MFQO1
CE15-MFQOI2
CE16-MFQOI1
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TRANSVERSALES: CT1-MF1 CT2-MF1 CT3-MF1 CT5-MF1 CT6-MF1 CT7-MF1 CT11-MF1 CT12-MF2
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Elaborar y escribir informes de carcter cientfico y tcnico. Cooperar con otros estudiantes mediante el trabajo en equipo. Aplicar el razonamiento crtico y autocrtico. Utilizar informacin qumica y bibliografa. Identificar la importancia de la qumica en el contexto industrial, medioambiental y social. Utilizar herramientas y programas informticos. Desarrollar el aprendizaje autnomo. Desarrollar la sensibilidad por temas medioambientales.
Actividad
Crditos (horas) 4,4 (110) 3,2 (80) 0,8 (20) 2,52 (63) 1,08 (27) 12 (300)
Clases tericas Seminarios (teora + laboratorio) Tutoras/Trabajos dirigidos Laboratorios Preparacin de trabajos y exmenes
VII.- METODOLOGA
Se seguir una metodologa mixta basada en el aprendizaje cooperativo, el aprendizaje colaborativo y el autoaprendizaje. Las actividades presenciales de la asignatura se estructuran en clases expositivas o magistrales de teora, clases de seminario, tutoras y actividades dirigidas y clases prcticas.
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Clases tericas presenciales (2 horas/semana durante todo el curso): estas clases sern expositivas y en ellas se desarrollarn de forma oral los epgrafes que se indican en el programa de la asignatura como clases presenciales, lo que permitir al alumno obtener una visin global y comprensiva de la misma. Se har uso de la pizarra y de presentaciones PowerPoint. Al final del tema se podrn plantear nuevas propuestas que permitan interrelacionar contenidos ya estudiados con los del resto de la asignatura o con otras asignaturas. Previamente a la exposicin, todo el material presentado necesario para el seguimiento de las clases estar a disposicin de los alumnos en el Campus Virtual. Clases de seminario: tendrn como objetivo aplicar los conocimientos adquiridos a un conjunto de cuestiones/ejercicios. Para ello, se proporcionar a los estudiantes una coleccin de ejercicios relacionados con cada tema de los que consta la asignatura. El profesor explicar algunos ejercicios tipo (que se indicarn como tal en el enunciado) y el resto lo resolvern los estudiantes como trabajo personal. Algunas de las cuestiones estarn relacionadas con aspectos no descritos en el desarrollo terico de la asignatura, para que los alumnos puedan utilizar los conocimientos adquiridos en la justificacin de los hechos planteados en los mismos. Tutoras presenciales/Actividades dirigidas: se programarn ocho sesiones presenciales de tutoras (cuatro en cada semestre para todos los alumnos) con grupos reducidos de estudiantes sobre ejercicios relacionados con el temario de la asignatura. En las primeras sesiones de tutora el profesor revisar y corregir, si es el caso, las soluciones propuestas por los alumnos, resolver las dudas y dificultades que se hayan presentado en la resolucin de los ejercicios propuestos y orientar a los alumnos para la solucin correcta de los ejercicios que estuvieran mal planteados o resueltos. En las posteriores se revisarn definitivamente las soluciones de los ejercicios planteados y se resolvern las ltimas dudas y dificultades. Prcticas de laboratorio: se desarrollarn prcticas de laboratorio con contenidos directamente relacionados con los tericos y adecuadamente espaciados para constituir un complemento y apoyo a las clases tericas y seminarios. Se realizarn diez sesiones experimentales de laboratorio (3,5 horas/sesin) distribuidas de la siguiente manera: cinco sesiones durante una semana en el primer semestre y otras cinco sesiones durante una semana el segundo semestre. En las sesiones se llevarn a cabo experimentos seleccionados entre los propuestos en el programa prctico de la asignatura y que se recogen en el guin de prcticas. Durante el perodo de prcticas se impartirn un total de 10 horas de seminario, en el segundo semestre, donde se explicarn conocimientos bsicos sobre las tcnicas de determinacin estructural de compuestos orgnicos. Previamente a la realizacin de las prcticas los estudiantes debern buscar en la bibliografa todos aquellos datos e informacin necesaria para llevar a cabo las mismas. Los estudiantes prepararn un esquema de la prctica, que recoja de forma sencilla y clara cada uno de los pasos a seguir, reacciones ajustadas y datos de importancia, que entregarn al profesor. A continuacin, llevarn a cabo la prctica e irn desarrollando paralelamente un cuaderno de laboratorio sobre su trabajo, que refleje de manera detallada cada una de las operaciones y reacciones realizadas. El profesor lo supervisar y discutir con el estudiante, resolviendo las dudas que se le hayan presentado durante el desarrollo del trabajo. El cuaderno de laboratorio se entregar al profesor al final de las sesiones del segundo semestre.
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Al principio de curso se comentar la bibliografa recomendada, indicando los aspectos ms relevantes de cada texto. Se va a seguir un libro de texto concreto para el desarrollo de la asignatura. BSICA:
o Soto, J. L.: Qumica Orgnica, 3 vol., Ed. Sntesis. ISBN (obra completa) 847738-906-3, 2005.
IX.- EVALUACIN
Para la evaluacin final es obligatoria la participacin en las diferentes actividades propuestas. Es obligatorio asistir a todas las tutoras dirigidas, as como a todas las sesiones de laboratorio. Para poder acceder a la evaluacin final ser necesario que el estudiante haya participado al menos en el 70% de las actividades presenciales. El rendimiento acadmico del estudiante y la calificacin final de la asignatura se computarn, de forma ponderada, atendiendo a los porcentajes que se muestran en cada uno de los aspectos recogidos a continuacin. Ser necesario superar globalmente las actividades relacionadas con las prcticas de laboratorio para acceder a la calificacin final de la asignatura y que constituyen en su conjunto el 24% de la calificacin global. Todas las calificaciones estarn basadas en la puntuacin absoluta sobre 10 puntos, y de acuerdo con la escala establecida en el RD 1125/2003. Este criterio se mantendr en todas las convocatorias. EXMENES ESCRITOS: Exmenes escritos 60%
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Los conocimientos adquiridos se evaluarn mediante la realizacin de dos exmenes parciales, uno al final de cada semestre, y un examen final. Los alumnos que superen los dos exmenes parciales no estarn obligados a presentarse al examen final. Aquellos alumnos que realicen el examen final tendrn que obtener una nota mnima de 4,0 en dicho examen, para acceder a la calificacin global del curso. En la convocatoria de septiembre se realizar un nico examen final semejante al realizado en la convocatoria de junio. Competencias evaluadas: CE1-MFQOI1, CE14-MFQOI1, CE15-MFQO1, CE15MFQOI1 TRABAJO PERSONAL Y ACTIVIDADES DIRIGIDAS (Tutoras): Tutoras, asistencia y participacin activa en las clases: 15%
La evaluacin del trabajo de aprendizaje individual realizado por el alumno se realizar mediante tutoras, a las cuales sern citados los alumnos cuatro veces a lo largo del primer semestre y cuatro veces a lo largo del segundo semestre. Se valorar la destreza del alumno en la resolucin de los problemas y ejercicios propuestos. La asistencia a las actividades presenciales, y la participacin activa del alumno en todas las actividades docentes se valorar positivamente en la calificacin final. Competencias evaluadas: CE1-MFQOI1, CE14-MFQOI1, CE15-MFQO1, CE15MFQOI1; CT2-MF1, CT3-MF1, CT6-MF1, CT11-MF1 PRCTICAS Laboratorio [prcticas (15%) y seminarios (10%)]: 25%
Es condicin imprescindible para superar la asignatura el haber aprobado previamente el laboratorio. Se realizar un examen escrito durante la ltima sesin de prcticas del segundo semestre. Seminarios de prcticas: se realizar un examen de dos horas de duracin con cuestiones de tipo test y con la resolucin de un problema prctico. Competencias evaluadas: CE1-MFQOI1, CE14-MFQO2, CE15-MFQO1, CE16MFQOI1; CT1-MF1, CT2-MF1, CT3-MF1, CT5-MF1, CT12-MF2 CONVOCATORIA DE SEPTIEMBRE Examen de septiembre: 60%
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La evaluacin continua del curso (evaluacin del trabajo personal) se tendr en cuenta en la convocatoria de septiembre (15%). El examen de dicha convocatoria tendr un valor del 60%. Laboratorio: Se guardar la nota de prcticas caso de tener el laboratorio aprobado. Se realizar un examen terico para aquellos alumnos que hayan suspendido el correspondiente examen de junio y un examen terico-prctico en caso de que se no se hubiese superado el laboratorio en junio. Competencias evaluadas: CE1-MFQOI1, CE14-MFQOI1, CE15-MFQO1, CE15MFQOI1, CT1-MF1, CT2-MF1, CT3-MF1, CT5-MF1, CT12-MF2 25%
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PLANIFICACIN DE ACTIVIDADES CRONOGRAMA 2010/2011 TEMA 1. Introduccin a la Qumica Orgnica 2. Alcanos y cicloalcanos 3. Alquenos, sistemas conjugados y alquinos ACTIVIDAD
Clases Teora Clases Problemas Clases Teora Clases Problemas Clases Teora Clases Problemas Tutora programada* Tutora programada Clases Teora Clases Problemas Tutoras programadas Primer Parcial Clases teora Clases Problemas Tutora programada Clases Teora Clases Problemas Clases Teora Clases Problemas Tutora programada Clases Teora Clases Problemas Clases Teora Clases Problemas
HORAS
2 1 2 1 7,5 2 1 1 7,5 4 1 3 3,5 2 1 2,5 1,5 2,5 1 1 3 2 6 3
GRUPOS
1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 2 1 1 1 2 1 1 1 1 2 1 1 1 1
INICIO
1 Semana 2 Semana 4 Semana
FIN
2 Semana 3 Semana 9 Semana
4. Arenos
5. Derivados halogenados
6. Alcoholes y fenoles 7. teres, epxidos. Compuestos de azufre, fosforo, boro y silicio 8. Aminas. Otros compuestos nitrogenados 9. Aldehdos y cetonas
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TEMA
ACTIVIDAD
Tutora programada Clases Teora Clases Problemas Tutora programada 2 Parcial
HORAS
1 4 2 1 3
GRUPOS
2 1 1 2 1
INICIO
25 Semana 28 Semana
FIN
30 Semana
* Las tutoras programadas estn sujetas a posibles modificaciones segn la planificacin completa del curso.
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Actividad alumno
Procedimiento de evaluacin
Calificacin de las respuestas realizadas por escrito a preguntas relacionadas con los conceptos tericos explicados.
NP Total
C (%)
Clases de teora
39
71
110
Preparacin previa de las clases. Toma de apuntes. Realizacin de ejercicios. Formulacin de preguntas y dudas.
Seminarios
Calificacin de las respuestas (planteamiento y resultado) realizadas por escrito para la resolucin de ejercicios prcticos.
31
49
80
15
Tutoras
Consulta al profesor sobre las dificultades conceptuales y metodolgicas que encuentra al estudiar la materia.
Calificacin de las respuestas (planteamiento y resultado) realizadas por escrito para la resolucin de ejercicios prcticos.
12
20
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Actividad docente
Actividad alumno
Preparacin y realizacin de los exmenes y controles.
Procedimiento de evaluacin
Valoracin de los exmenes escritos.
NP Total
C (%)
Exmenes
13
14
27
60
Laboratorios
35
28
63
25
Exmenes de Laboratorio
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