Facultad de Ciencias Exactas

Departamento de Ciencias Químicas

PROGRAMACION DE ASIGNATURA
QUIMICA ORGANICA 1 – QUIM210
Semestre 2022-20

DESCRIPCION GENERAL

Esta asignatura aborda los principios y conceptos fundamentales de la química orgánica,

específicamente la estructura de compuestos orgánicos, su estereoquímica, y los principales
mecanismos que gobiernan su reactividad.

Horas de dedicación semanal Teoría (3 h) - Laboratorio (2 h) - Estudio personal (5 h)

APRENDIZAJES ESPERADOS

• Comprender el concepto de hibridación del átomo de carbono y sus consecuencias sobre la

estructura y reactividad de las moléculas orgánicas.

• Identificar compuestos orgánicos con nombres basados en la nomenclatura IUPAC.

• Identificar el concepto de isomería y las consecuencias de los efectos inductivos sobre la

reactividad de las moléculas orgánicas.

• Aplicar las reglas de secuencia para asignar las configuraciones absolutas de centros quirales.

• Comprender los tipos básicos de reacciones orgánicas y sus mecanismos.

CONTENIDOS

1. Átomo de carbono. Estructuras de Lewis, Hibridación C, O y N, geometría molecular, energías

y longitudes de enlace. Polaridad de enlace.

2. Nomenclatura. Nomenclatura básica de compuestos orgánicos: alcanos, cicloalcanos,

alquenos, cicloalquenos, alquinos, hidrocarburos aromáticos, alcoholes, halogenuros de alquilo,
éteres, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos.

3. Efectos inductivos y resonantes. Efectos inductivos y resonantes en la estructura y

estabilidad de compuestos orgánicos. Ácidos y bases orgánicas. Efectos inductivos y
resonantes sobre el centro de reacción de ácidos y bases orgánicas.

4. Isomería. Conformación en alcanos y cicloalcanos, isómeros estructurales, isómeros E/Z,

elementos de simetría molecular, quiralidad, configuración R/S, enantiómeros, diasterómeros,
compuestos meso.

5. Tipos de reacciones Orgánicas. Reacciones de adición al doble enlace (adición de HX, H2O,
H2, X2). Reacciones de sustitución nucleofílica SN1 y SN2. Reacciones de eliminación E1 y E2,
Reacciones de sustitución electrofílica aromática.
HORARIOS DE CLASES Y EQUIPO ACADEMICO

Sede República

Actividad NRC Sección Profesor Horario

Teoría 3102 1 Maria Paz Oyarzún Ma 15.50-18.25
Teoría 3106 5 Victor Asencio Ma 15.50-18.25
Laboratorio 3103 2 María Paz Oyarzún / Rodrigo Vásquez Sa 08.30-12.00
Laboratorio 3104 3 María Paz Oyarzún / Rodrigo Vásquez Sa 08.30-12.00
Laboratorio 3105 4 Victor Asencio / Karen Bolaños Sa 08.30-12.00
Laboratorio 3107 6 Victor Asencio / Karen Bolaños Sa 08.30-12.00
Laboratorio 3108 7 Juan Canales / Miguel Verdugo Sa 08.30-12.00

Sede Viña del Mar

Actividad NRC Sección Profesor Horario

Teoría 3200 300 Luis Reyes Mi 14.55-17.30
Laboratorio 3201 301 Evelyn Baeza / Rodrigo Carvajal Lu 10.20-13.50
Laboratorio 3202 302 Evelyn Baeza / Rodrigo Carvajal Lu 10.20-13.50
Laboratorio 3203 303 Evelyn Baeza / Rodrigo Carvajal Vi 14.00-17.30

Sede Concepción

Actividad NRC Sección Profesor Horario

Teoría 3026 700 Luis Barraza Mi 10.20-12.55
Laboratorio 3027 701 Fernanda Mendoza / Karen Navarrete Ju 08.30-12.00
Laboratorio 3028 702 Fernanda Mendoza / Karen Navarrete Ju 08.30-12.00
Laboratorio 3029 703 Francisco Valdebenito / Olga Cifuentes Ju 08.30-12.00
PROGRAMACION DE CONTENIDOS Y ACTIVIDADES

Semana Contenidos Laboratorio Evaluaciones

Átomo de Carbono. Estructuras de Lewis, cargas formales, hibridación C, O y
1 L0 – todas las secciones
N, enlaces sigma y pi.
Átomo de Carbono. Geometría molecular, energías y longitudes de enlace,
2 L1
polaridad de enlace.

Nomenclatura. Representación estructural de compuestos orgánicos. Familias

3 de compuestos y grupos funcionales. Nomenclatura básica de alcanos, L1 Control 1
cicloalcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos simples.

Nomenclatura. Propiedades físicas de compuestos orgánicos (puntos de

4 ebullición, fusión y solubilidad). Nomenclatura básica de alcoholes, halogenuros L2
de alquilo, éteres, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos

5 Prueba Solemne 1 L2 Solemne 1

Efectos inductivos y resonantes. Electronegatividad y efectos inductivos.
6 L3
Resonancia.
Efectos inductivos y resonantes. Ácidos y bases orgánicos, pKa, efectos
7 L3 Control 2
inductivos y resonantes en la fuerza de ácidos y bases.

Isomería. Conformación de alcanos y proyecciones de Newman. Conformación

8 L3
en ciclohexanos, interconversión de formas de silla, isómeros cis-trans.

Isomería. Tipos de isomería (estructural y estereoisomería). Isómeros E/Z, reglas

9 de Cahn-Ingold-Prelog. Quiralidad y simetría molecular. Configuración R/S. L4 Control 3
Enantiómeros, diasterómeros y compuestos meso.

10 Prueba Solemne 2 L4 Solemne 2

11 Consolidación de aprendizajes Sin actividades

Tipos de reacciones orgánicas. Clasificación básica de reacciones orgánicas
(adición, sustitución, eliminación). Mecanismos de reacción (polar, radicalario),
12 Sin actividades
identificación de nucleófilo y electrófilo, representación de mecanismos de
reacción.
 Tipos de reacciones orgánicas. Adición electrofílica de HX y H2O a alquenos,
13 mecanismo de reacción, orientación de la adición, estabilidad de carbocationes. L5 Control 4
Adición de X2, mecanismo y estereoquímica. Adición de H2.

14 Sin clases L5

Tipos de reacciones orgánicas. Sustitución Nucleofílica alifática. Mecanismos

15 L6
Sn1 y Sn2. Reacciones de eliminación. Mecanismos E1 y E2.
Tipos de reacciones orgánicas. Sustitución Nucleofílica alifática. Mecanismos
16 L6 Control 5
Sn1 y Sn2. Reacciones de eliminación. Mecanismos E1 y E2.
Tipos de reacciones orgánicas. Sustitución Electrofílica Aromática. Mecanismo
17 general. Reacciones de nitración, halogenación, alquilación, acilación. Efecto Recuperativo
activante y orientador de grupos sustituyentes.
18 Prueba Solemne 3 Solemne 3

19 Examen

* Los laboratorios se desarrollan en modalidad quincenal. Las fechas correspondientes a cada sección se entregan más adelante.
EVALUACIONES

Evaluación Ponderación Indicador de desempeño

Representa estructuras de Lewis de compuestos orgánicos sencillos; Identifica la hibridación

de átomos de C, O y N en compuestos orgánicos; Predice ángulos de enlace en base a la
hibridación del átomo central; Relaciona la hibridación con la fuerza y energía de enlaces;
Prueba Solemne 1 15 %
Representa compuestos orgánicos mediante fórmulas condensadas y tipo zig-zag; Nombra
compuestos orgánicos sencillos; Reconoce grupos funcionales más comunes; Relaciona la
estructura de un compuesto orgánico con sus propiedades físicas.

Reconoce la presencia de grupos dadores o sustractores de electrones por efectos inductivo y

resonante; Reconoce el efecto de grupos dadores/ sustractores de electrones en las
propiedades de ácidos y bases; Reconoce el efecto de grupos dadores/ sustractores de
electrones estabilidad de compuestos orgánicos; Representa estructuras resonantes sencillas
en compuestos neutros, catiónicos y aniónicos; Representa conformaciones alternadas y
Prueba Solemne 2 15 % eclipsadas en alcanos sencillos utilizando proyecciones de Newman; Relaciona las
conformaciones alternadas y eclipsadas con su energía potencial; Representa las formas de
silla en ciclohexano y ciclohexanos sustituidos; Identifica la forma de silla más estable; Asigna
configuración E/Z en alquenos; Reconoce compuestos y carbonos quirales; Asigna
configuraciones R,S en carbonos quirales; Identifica relaciones de isomería en compuestos
orgánicos

Representa mecanismos de adición electrofílica de halogenuro de hidrógeno, agua y alcoholes

a alquenos sencillos; Utiliza diagramas de energía para representar mecanismos de reacción;
Relaciona la regioselectividad de la adición electrofílica con la estabilidad de los carbocationes
intermediarios; Identifica el producto principal en reacciones de adición electrofílica a alquenos;
Representa mecanismos de reacción SN1 y SN2; Identifica el efecto del nucléofilo, el sustrato
y el grupo saliente en las reacciones SN1 y SN2; Representa los productos esperados en
Prueba Solemne 3 15 % reacciones de sustitución nucleofílica; Reconoce los factores que favorecen/desfavorecen
reacciones de sustitución y eliminación; Identificar productos de competencia
eliminación/sustitución; Representa un mecanismo general de sustitución electrofílica
aromática; Reconoce el efecto activante/desactivante de grupos sustituyentes; Reconoce el
efecto orientador de grupos sustituyentes; Predice el/los productos mayoritarios en reacciones
de sustitución electrofílica aromática (por ejemplo: nitración, halogenación, sulfonación,
alquilación y acilación)
 (1) Reconoce la hibridación de átomos de C, O, N en moléculas orgánicas; Relacionar la
hibridación con la geometría molecular.
(2) Escribe reacciones ácido-base. Reconoce los factores que influyen en la acidez y basicidad
de compuestos orgánicos.
(3) Representa conformaciones alternadas y eclipsadas en alcanos sencillos utilizando
proyecciones de Newman; Representa las formas de silla en ciclohexano y ciclohexanos
Controles 15 %
sustituidos;
(4) Representa mecanismos e identificar el producto principal de reacciones de adición
electrofílica a alquenos.
(5) Representa mecanismos de reacción SN1 y SN2 e identificar factores determinantes.
Representar los productos esperados en reacciones de sustitución nucleofílica;
(L1) Purificación de sólidos por recristalización
40 % (L2) Identificación de funciones orgánicas
(L3) Extracción de carotenoides desde zanahoria por método Soxhlet
Laboratorio Controles 24
(L4) Separación de los componentes de una tableta analgésica
%
Informes 16 % (L5) Síntesis de cloruro de t-butilo a partir de t-butanol
(L6) Síntesis de aspirina

Examen 30 % Evaluación global de contenidos de la asignatura.

Todas las pruebas solemnes, controles y examen son pruebas individuales, estructuradas y/o de desarrollo. Cada prueba (solemne y examen) del
curso tendrá un puntaje máximo de 40 puntos y será calificada al 50% de exigencia. Los laboratorios se evaluarán con un control de entrada (60%)
y un informe (40%). La nota mínima de eximición del examen es 5.0.
CALENDARIO DE EVALUACIONES

PRUEBAS SOLEMNES SANTIAGO VIÑA DEL MAR CONCEPCION

Horario Ma 15.50-18.25 Mi 14.55-17.30 Mi 10.20-12.55
Prueba Solemne 1 30-08-2022 31-08-2022 31-08-2022
Prueba Solemne 2 04-10-2022 05-10-2022 05-10-2022
Prueba Solemne 3 29-11-2022 30-11-2022 30-11-2022
Prueba Recuperativa 03-12-2022 03-12-2022 03-12-2022
Examen 06-12-2022

CONTROLES SANTIAGO VIÑA DEL MAR CONCEPCION

Horario Ma 15.50-18.25 Mi 14.55-17.30 Mi 10.20-12.55
Control 1 17-08-2022 18-08-2022 18-08-2022
Control 2 13-08-2022 14-08-2022 14-08-2022
Control 3 27-09-2022 28-09-2022 28-09-2022
Control 4 25-10-2022 26-10-2022 26-10-2022
Control 5 15-11-2022 16-11-2022 16-11-2022

SANTIAGO VIÑA DEL MAR CONCEPCION

Horario Sa 08.30-12.00 Lu 10.20-13.50 Lu 10.20-13.50 Vi-14.00-17.30 Ju 08.30-12.00
S 2-4-7 S 3-6 S 301 S 302 S303 S 701-703 S 702
Laboratorio 0 06-08-2022 06-08-2022 01-08-2022 01-08-2022 05-08-2022 04-08-2022 04-08-2022
Laboratorio 1 13-08-2022 20-08-2022 08-08-2022 22-08-2022 12-08-2022 11-08-2022 18-08-2022
Laboratorio 2 27-08-2022 03-09-2022 29-08-2022 05-09-2022 26-08-2022 25-08-2022 01-09-2022
Laboratorio 3 10-09-2022 24-09-2022 12-09-2022 26-09-2022 09-09-2022 08-09-2022 22-09-2022
Laboratorio 4 01-10-2022 08-10-2022 03-10-2022 24-10-2022 07-10-2022 29-09-2022 06-10-2022
Laboratorio 5 29-10-2022 05-11-2022 07-11-2022 17-11-2022 04-11-2022 27-10-2022 30-11-2022
Laboratorio 6 12-11-2022 19-11-2022 21-11-2022 28-11-2022 18-11-2022 10-11-2022 17-11-2022
Recuperativo 26-11-2022 26-11-2022 02-12-2022 02-12-2022 02-12-2022 24-11-2022 24-11-2022
CONDICIONES DE APROBACION

• Asistencia al 100 % de las evaluaciones programadas en el curso. Toda inasistencia deberá

ser justificada en Servicios Académicos dentro del plazo de 72 horas posteriores a la aplicación de
la evaluación. Los estudiantes que hayan faltado a una actividad por razones debidamente
justificadas podrán rendir una prueba recuperativa en la cual se evaluarán TODOS los contenidos
del curso. Esta se realizará en una fecha y horario único especificado en la calendarización de este
curso.
• La eximición de la asignatura requiere de un promedio de ponderado 5.0 sin notas parciales
< 4.0. Para todos los efectos se considerará el promedio ponderado calculado por el portal de
calificaciones. Si algún estudiante en condición de ser eximido rinde el examen, la nota debe ser
incluida en el promedio, cualquiera que ésta sea.
• La nota mínima de aprobación es 4.0. Para todos los efectos se considerará el promedio
ponderado calculado por el portal de calificaciones NO EXISTEN INSTANCIAS ADICIONALES DE
EVALUACIÓN de ningún tipo, ya sean escritas u orales.
• Publicación de calificaciones. Cada profesor(a) publicará en el portal de notas los resultados de
cada prueba evaluación a más tardar 15 días después que ésta se haya efectuado, junto con la
pauta de corrección empleada. Igualmente, se dedicará una parte de la clase u horario establecido
fuera de ella, para revisar las pruebas solemnes, explicar su corrección y recibir comentarios y
dudas. Luego de esto, no se aceptarán reclamos posteriores de ninguna especie. La calificación
de cada pregunta es una prerrogativa exclusiva de su profesor(a), por lo que el Coordinador(a)
Académico(a) no considerará solicitudes de re-corrección de ningún tipo.
• Integridad académica. Todo comportamiento que atente contra la integridad académica de un
proceso evaluativo será sancionado con la nota mínima (1.0) en dicha instancia. La aplicación del
artículo 35 del reglamento de pregrado estará condicionada a la ausencia de sanciones
académicas de este tipo.

BIBLIOGRAFIA

Obligatoria

Yurkanis Bruice, P. (2007). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación

Yurkanis Bruice, P. (2008). Química orgánica. Prentice Hall, Quinta Edición
Carey A. Francis (2006). Química Orgánica. McGraw-Hill, Sexta Edición

Complementaria

Mc Murry, J. (2004) Química Orgánica. John Mc Murry, Cengage Learning, Sexta Edición
Wade Jr, L.G. (2011) Química Orgánica. Pearson Educación, Séptima Edición.

Nota: Este documento está sujeto a modificaciones en función de la contingencia semestral.