LAB.

ORGANICA INDUSTRIAL
PRACTICA Nº 1
INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO 1
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS

1. OBJETIVO

- Comprobar las propiedades físicas y químicas de compuestos aromáticos

- Verificar la solubilidad del benceno, tolueno y fenol

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas

fuentes: petróleo, animales y plantas. Muchos de ellos o sus derivados constituyen
compuestos importantes de estos organismos o también medicamentos de gran
aplicación.

Un compuesto es aromático cuando posee al menos un sistema cíclico plano, presenta

amplia deslocalización de electrones p, posee elevada estabilidad, poseen 4n + 2
electrones (Regla de Hückel) y/o tiene tendencia a las reacciones de sustitución y
dificultades para las de adición.

El benceno, tienen la cualidad de contener uno o más anillos en lugar de cadenas

abiertas de átomos de carbono. La fórmula C6H6 del benceno está acorde con sus
reacciones que indican posiciones equivalentes para los átomos de carbono e hidrogeno
por lo que en el anillo se alternan 3 enlaces dobles como 3 enlaces sencillos. La longitud
de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia
es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133
pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.

Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los
orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono
que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno. A través de reacciones
de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se pueden ver remplazados por
diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser éstos, halógenos, grupos alquilo,
nitro. De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y
trisustituidos.
LAB. ORGANICA INDUSTRIAL
PRACTICA Nº 1
INGENIERIA QUIMICA

El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de América
del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable. Es una sustancia que
también se conoce como metilbenceno. Se trata de un hidrocarburo de tipo aromático
que se produce a partir del benceno. Con el tolueno puede fabricarse TNT, colorantes,
detergentes y productos aromáticos, entre otros artículos.

El fenol o alcohol monohidroxílico derivado del benceno es un sólido cristalino de color

blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH. Es muy
soluble en éter etílico, alcohol etílico, glicerina, bióxido de azufre líquido y benceno. Es
menos soluble en los hidrocarburos parafínicos.

Estabilidad del benceno

El anillo bencénico es un compuesto muy estable debido a la gran cantidad de

electrones que posee y su posible movilidad alrededor del anillo.

Debido al efecto resonante, la molécula de benceno se estabiliza mucho por la

existencia de un híbrido de resonancia, entre dos estructuras equivalentes.

La igual contribución de las dos formas resonantes al híbrido, explica porque los enlaces
C-C del benceno tienen la misma longitud. Esta distancia es intermedia entre la de un
enlace doble y un enlace simple.

3. MATERIAL
LAB. ORGANICA INDUSTRIAL
PRACTICA Nº 1
INGENIERIA QUIMICA

1 espátula delgada 9
Tubos de ensayo
3 Vaso de precipitado 100ml 2
Pipeta Pasteur
5 Pipeta
2 Propipeta
Espátula con cuchara
Pinzas de madera
Gradilla

4. REACTIVOS

Benceno 1+1
Tolueno 1+1
Fenol 1+1
Agua destilada 5 ml
Aceite colorante vegetal 1 gota
Alcohol etílico 10 ml
Cristales de Yodo

5. PROCEDIMIENTO

Prueba de Solubilidad 1
a. Colocar 1 ml de Benceno, 1 ml Tolueno y 1 gr Fenol en cada tubo de ensayo, se
debe identificar su estado físico (sólido, líquido o gaseoso).
b. En un vaso de precipitado, mezclar el agua destilada con una gta de colorante
vegetal, hasta lograr una mezcla homogénea.
c. Agregar 1ml de agua destilada teñida en cada tubo de ensayo y agitar las
mezclas formadas, observar si en cada tubo de ensayo se forma una mezcla de
una sola fase que indicaría solubilidad en agua del compuesto en cuestión o bien,
una mezcla de dos fases que muestre la insolubilidad del compuesto en agua.

Prueba de Solubilidad 2
a. Tome dos tubos de ensayo y ponga en uno 5ml de agua destilada y 5ml de
alcohol etílico
b. En cada uno añada 4 gotas de benceno y compruebe la solubilidad.
c. Repita el proceso para el Tolueno y compruebe la solubilidad.

Solubilidad benceno
a. En un tubo de ensayo colocar cristales de yodo
b. Agregar un poco de agua destilada y agitar vigorosamente. Observar la
solubilidad del yodo en agua, la cual queda de manifiesto mediante la coloración
que adquiere el agua.
c. Colocar un poco de la solución de agua con yodo en tres tubos de ensayo
LAB. ORGANICA INDUSTRIAL
PRACTICA Nº 1
INGENIERIA QUIMICA

d. Luego agregar 1ml benceno y comprobar la capacidad disolvente que tiene el

mismo.
e. Al segundo tubo de ensayo agregar 1ml tolueno y comprobar la capacidad
disolvente que tiene el mismo.
f. Al tercer tubo de ensayo agregar 1gr de fenol y comprobar la capacidad
disolvente que tiene el mismo.

6. CUESTIONARIO

a. Haga una comparación de la solubilidad del benceno con agua y con alcohol
b. Explique la solubilidad del benceno, tolueno y fenol con agua destilada
teñida.
c. Los compuestos aromáticos que criterios tienen que satisfacer.
d. Cuál es la diferencia entre un compuesto aromático, un anti aromático y un no
aromático, con sus ejemplos respectivos.
e. Determine qué tipo de mezcla se obtiene al mezclar el benceno con los
cristales de yodo y que coloración adquiere el benceno.
f. Representar las estructuras resonantes del benceno, ciclobutadieno y
ciclooctatetraeno, indicando todos los átomos de carbono e hidrogeno